에스테르화 반응 예비 보고서

소개

에스테르화 반응 예비 보고서

목차

실험목적
이론
실험장치
실험방법
추론
참고문헌

본문내용

1. 실험목적
에스테르화 반응의 중요성과 원리, 방법 등을 알아본다.

2. 이론

1) 에스테르화의 정의 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르를 생성하는 반응


유기산을 산 촉매 하에서 알코올과 반응시키면 물과 R-COOR`와 같은 화합물이 생성하게 되는데 이 반응을 에스테르화 반응이라고 한다.(유기화합물에 에스테르기 -COO-를 도입하는 반응) 일반적으로는 카르복시산 이외의 산이 에스테르를 생성하는 반응과 산무수물·산염화물 등이 알코올 및 페놀과 반응하여 에스테르를 생성하는 경우도 포함한다. 더 넓게 에스테르 교환반응을 포함시키기도 한다.

☞ 산무수물·산염화물을 사용하는 방법 : 페놀에 염화아세틸을 반응시키면 높은 수득률로 아세트산페닐을 얻을 수 있고 염화벤젠술폰산과 알코올을 반응시키면 벤젠술폰산의 에스테르가 얻어진다. 에스테르화와 비슷한 반응으로 에스테르 교환반응이 있다

2) 에스테르의 합성법

① 에스테르를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있으나 유기산과 알코올을 직접 반응시키는 에스테르화 반응은 가장 기본적인 반응으로 반응식은 다음과 같다.



☞ 이 반응은 카보닐과 산소의 결합이 파괴되고, 알코올에서 수소가 탈락되어 탈수가 되는 것, 즉 유기산의 OH를 알코올의 알콕시기 RO-로 치환되는 반응으로 가역반응 화학반응에서 반응물질로부터 생성물질이 생김과 동시에 그 생성물질로부터도 본래의 반응물질이 생기는 반응을 말한다.
이고 에스테르와 물을 혼합하면 거꾸로 카르복시산과 알코올로 되는데 역반응은 가수분해라고 한다. 에스테르화와 가수분해 둘 다 산에 의해서 촉진

되므로 황산을 촉매로 가하는 경우가 많은데, 황산은 탈수제로서 에스테르화반응을 촉진시키는 역할도 하고 있다. 다만, 페놀의 에스테르는 페놀이 산성이기 때문에 이 방법으로는 합성되지 않는다. 복잡한 구조로 화학반응을 일으키기 쉬운 카르복시산을 메틸에스테르로 하는 데는 디아조메탄 CHN가 사용된다.



이 때 평형정수는 반응성분의 여건에 따라 다르다. 이와 같은 반응을 실시함에 있어서 반응속도를 빠르게 하려면 다음과 같다.

ⓐ 온도를 높이는 방법과 촉매를 이용하는 방법이 사용된다. 그러나 온도의 상승에 한계점이 있으면 촉매로서는 여러 가지 종류가 있지만 산 촉매 중에서도 황산 흔히 사용한다.

ⓑ 평형을 오른쪽으로 진행시켜 에스테르를 많이 생성되게 하기 위해서는 생성물중 하나의 성분을 반응계의 외부로 제거하여 반응성분을 거의 에스테르화 시키는 방법이다.

참고자료

· ■ 인터넷교재 “에스테르화 반응”
· ■ 서적 자유아카데미 “유기합성화학” 1994년 발행
· ■ 서적 자유아카데미 “유기화학 제6판” 1999년 발행
· ■ 서적 진영사 “최신유기합성실험” 1993년 발행