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[유기화학실험]에스테르화 반응

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최초 등록일
2005.09.01
최종 저작일
2004.10
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소개글

메카니즘이 분자구조식으로 잘 나타나 있음

목차

1. 실험제목 -Methyl phenyl ester합성
2. 실험목표
3. 실험원리
(에스테르화 반응의 메커니즘 그림 포함)
4. 실험방법

결과 - 토의 및 느낀점

본문내용

산과 알코올 또는 페놀에서 에스테르를 생성하는 반응을 에스테르화라고 한다. 이는 가역반응이며, 높은 수득률로 에스테르를 얻기 위해서는 촉매를 첨가함과 동시에 생성물의 한쪽 또는 양쪽을 반응계에서 제거할 필요가 있다. 즉, 카르보닐산의 에틸에스테르나, 메틸에스테르를 합성하는 데는 과잉의 알코올을 써서 황산을 촉매로 하는 방법이 흔히 쓰인다. 한편, 산 또는 알코올(페놀도 포함한다) 중 한쪽을 원료로 하여 에스테르를 생성하는 반응을 포함시키기도 한다. 여러 가지 합성법이 있는데, 대표적인 것으로는 산무수물 또는 산염화물과 알코올의 반응이나, 산의 염과 할로겐화알킬과의 반응 등이 있다.

<에스테르화 반응>
유기산을 산 촉매하에서 alcohol과 반응시키면 물과 R-COOR'와 같은 화합물을 생성하게 되는데 이 반응을 에스테르화 반응이라고 한다. ester를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있으나 유기산과 알코올을 직접 반응시키는 ester화 반응은 가장 기본적인 반응으로 그의 반응식은 다음과 같다.
에스테르화 반응은 산촉매에 의한 반응이다. 이 반응은 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행되나, 아주 적은 양의 진한 황산이나 염산의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2~3시간안에 평형에 도달한다. 평형의 위치가 에스테르의 생성량을 조절하기 때문에, 카르복실산이나 알코올을 과량 사용하면 제한 시약에 준한 수율을 증가시킨다. 과량으로 사용할 성분을 어느 것으로 할 것이지는 그물질의 구입 용이도와 가격에 달려있다. 에스테르화반응의 수율은 또한 혼합물로부터 형성된 물을 제거함으로써 높일 수 있다.
벤조산이 18O으로 표진된 메탄올과 반응하면, 표지된 산소가 에스테르에 나타난다. 이 결과는 에스테르화반응에서 어느 결합이 깨어졌는지를 드러내 준다.

참고 자료

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