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자연과학

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2022 교육과정 고등학교 통합과학2 핵심 요약 정리 및 서브노트

..FILE:mimetypeapplication/hwp+zip..FILE:version.xml..FILE:Contents/header.xml^1.^2.^3)^4)(^5)(^6)^7^8{"name":""}..FILE:BinData/image1.BMP..FILE:BinData/image2.BMP..FILE:BinData/image3.BMP..FILE:BinData/image4.BMP..FILE:BinData/image5.BMP..FILE:BinData/image6.BMP..FILE:BinData/image7.BMP..FILE:BinData/image8.BMP..FILE:BinData/image9.BMP..FILE:BinData/image10.BMP..FILE:BinData/image11.BMP..FILE:BinData/image12.BMP..FILE:BinData/image13.BMP..FILE:BinData/image14.BMP..FILE:BinData/image15.BMP..FILE:BinData/image16.BMP..FILE:BinData/image17.BMP..FILE:BinData/image18.BMP..FILE:BinData/image19.BMP..FILE:BinData/image20.BMP..FILE:BinData/image21.BMP..FILE:BinData/image22.BMP..FILE:BinData/image23.BMP..FILE:BinData/image24.BMP..FILE:BinData/image25.BMP..FILE:BinData/image26.BMP..FILE:BinData/image27.BMP..FILE:BinData/image28.BMP..FILE:BinData/image29.BMP..FILE:BinData/image30.BMP..FILE:BinData/image31.BMP..FILE:BinData/image32.BMP..FILE:BinData/image33.JPG..FILE:BinData/image34.JPG..FILE:BinDa 생물의 종류와 숫자가 폭발적으로 증가했으며, 산소 농도가 증가해 대기에오존층이 생겨나 자외선을 차단하여 생물이 육지로 진출했다. 바다에는 삼엽충과 어류가, 육지에는 고사리와 같은양치식물이 번성하였다. 고생대 말에는 흩어져 있던 대륙이 한데 모여판게아를 만들었다.(3) 중생대: 대륙이 여러 개로 갈라졌고, 활발한 화산 활동으로 인해 대기에이산화 탄소가 쌓여 기온이 상승했다. 바다에서는 암모나이트가, 육지에서는 대형 파충류인공룡이 번성했으며, 은행류, 소철류와 같은겉씨식물이 번성했다.(4) 신생대: 기후가 급변하며 빙하기와 간빙기가 반복되었고, 매머드와 같은포유류와속씨식물이 번성했다. 인류의 조상이 출현했다.3. 대멸종(1) 대멸종과 생물다양성: 지질 시대를 통틀어 환경 변화에 적응한 생물은 살아남고, 변화에 적응하지 못한 생물은 멸종했다. 대량의 생물종이 한꺼번에 멸종한 사건을 대멸종이라고 한다.대멸종은 지구 역사에서 여러 번 일어났으며 일시적으로 생물다양성을 감소시키지만, 살아남은 생물종은 더욱 번성하여 새로운 종으로 진화하는 등, 오늘날의 생물다양성을 이루게 하는 원인이 되었다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP000022dc0001.bmp원본 그림의 크기: 가로 682pixel, 세로 377pixel 자연선택과 생물의 진화1. 변이와 자연선택(1) 변이: 한 생물 무리를 이루는 개체들 사이에유전정보가 조금씩 달라 다양한 형질이 나타나는 현상 무당벌레는 개체마다 날개 무늬가 모두 조금씩 다르다. 달팽이는 개체마다 껍데기 무늬가 모두 조금씩 다르다. 사람마다 피부색이 모두 조금씩 다르다. 사랑앵무는 개체마다 깃털 색이 모두 조금씩 다르다. 등① 변이가 발생하는 원인: 개체마다 유전정보가 조금씩 다르고, 유전정보에 따라 만들어지는단백질의 종류와 양이 조금씩 다르기 때문에 변이가 나타난다.② 변이에 따른 생존율 차이: 변이에 의해 개체마다 가진 형질이 조금씩 다르고, 개체가 가진형질 차이에 따라 환경에 적응하는 정도나 포식자를 피할 수 있는 능력이 다르다. 개다양한생물이 존재하게 되었다. 생물다양성과 보전 방안1. 생물다양성의 뜻(1) 생물다양성: 생태계에 서식하는 생물의 다양한 정도를 뜻하며, 유전적 다양성, 종다양성, 생태계다양성을 포괄하는 개념이다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP000033380027.bmp원본 그림의 크기: 가로 555pixel, 세로 108pixel①유전적다양성: 같은 생물종의 개체들 사이에서 유전적 차이가 다양하게 나타나는 정도. 유전적 다양성이 높을수록 멸종될 가능성이 낮다.②종: 일정한 지역에 서식하는 생물종의 다양한 정도. 생물종이 다양하게 서식하고, 각 생물종마다 개체수가 충분히 유지될 때 생태계가 안정적으로 유지될 수 있다.③생태계: 숲, 초원, 사막, 갯벌 등 생물이 서식하는 생태계의 다양한 정도. 생태계다양성이 높을수록 다양한 종이 서식할 수 있고, 다양한 변이를 가진 개체가 생존할 수 있어서 종다양성과 유전적 다양성이 높아진다.(2) 생물다양성과 생태계: 한 생태계를 이루는 개체들 사이의 유전적 다양성이 높으면 종다양성이 높게 유지되고, 종다양성이 높게 유지되면 생태계다양성이 높게 유지된다.생물다양성유지에 유전적 다양성, 종다양성, 생태계다양성이 모두 중요한 역할을 한다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP000033380028.bmp원본 그림의 크기: 가로 338pixel, 세로 207pixel그림입니다.원본 그림의 이름: CLP000033380029.bmp원본 그림의 크기: 가로 333pixel, 세로 249pixel생물다양성의 관계ㆍ유전적 다양성, 종다양성, 생태계다양성의 개념은 독립적인 것이 아니고 서로 연관되어 생물다양성의 개념을 형성한다.ㆍ안정적인 생태계의 평형을 유지하기 위해 같은 종이라도 유전적 다양성이 풍부해야 하고, 다양한 종의 개체수가 적절하게 유지되어 다양한 생태계를 구성해야 한다.사각형입니다.2. 생물다양성보전 방안(1) 국제적 노력: 생물다양성협약 등 국제적인 협약을 제정하여 이행을 촉구한다.쿤밍 - 몬트리올 생물다양성 프레임 워크제15차생물다류의 삶이 크게 향상되었다.(4) 화석 연료의 사용: 화석 연료를 이용하는 운송 수단과 기계가 발명되어 인류는 먼 거리를 빠르게 이동할 수 있게 되었다.2. 산소와 산화·환원 반응(1) 산화: 물질이 산소와결합하는 반응(2) 환원: 물질이 산소와분리하는 반응2CuO + C → 2Cu + CO2 반응에서 C는 산화되었고, CuO는 환원되었다.4Fe + 3O2 → 2Fe2O3 반응에서 Fe은산화되었다.3. 전자와 산화·환원 반응(1) 산화: 전자를잃는반응(2) 환원: 전자를얻는반응Cu + 2Ag+ → 2Cu2+ + 2Ag 반응에서 Cu는산화되었고, Ag+은환원되었다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP00004c8021d2.bmp원본 그림의 크기: 가로 1057pixel, 세로 350pixel2Mg + O2 → 2MgO 반응에서 Mg은Mg2+이 되고, O는 환원되어O2-이 된다. 생활 주변의 산화·환원 반응1. 광합성과 세포호흡(1) 광합성① 식물의 엽록체에서 이산화 탄소와 물이 반응하여 포도당과 산소가 생성되며 스스로 유기물을 합성하는 반응이다.② 화학 반응식: 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2③ 위 반응에서 산화가 일어나는 물질은물이고, 환원이 일어나는 물질은이산화 탄소이다.(2) 세포호흡① 세포의 마이토콘드리아에서 포도당과 산소가 분해되어 이산화 탄소와 물이 생성되며 유기물이 분해되는 반응이다.② 화학 반응식: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O③ 위 반응에서 산화가 일어나는 물질은포도당이고, 환원이 일어나는 물질은산소이다.2. 메테인의 연소와 철의 제련(1) 메테인의 연소와 철의 제련① 메테인이 산소와 반응하여 이산화 탄소와 물이 생성되며 빛과 열이 발생하는 반응이다.② 화학 반응식: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O③ 위 반응에서 산화가 일어나는 물질은메테인이고, 환원이 일어나는 물질은산소이다.(2) 철의 제련① 산화 철(Ⅲ)(Fe2O3)에서 산소를 분리하여 순수한 철(Fe)을 얻어내는 반응이다.② 고온의 용광로에 철의 촉매 장치: 자동차 배기관의 촉매 장치에서 산화 질소가환원되어 배기가스가 정화된다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP00004c800009.bmp원본 그림의 크기: 가로 484pixel, 세로 319pixel리튬 배터리: 리튬이 전자를 잃고 산화된 뒤 양극에서 음극으로 이동하면서 배터리가 충전된다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP00004c80000a.bmp원본 그림의 크기: 가로 487pixel, 세로 321pixel과일의 갈변: 사과, 배, 바나나, 복숭아에 들어 있는 폴리페놀 성분이 산화되어 갈변 현상이 일어난다.그림입니다.원본 그림의 이름: CLP00004c80000b.bmp원본 그림의 크기: 가로 488pixel, 세로 324pixel 산과 염기의 종류와 성질1. 산성과 염기성(1) 산성: 산의 공통적인 성질①산이 공통적인 성질을 나타내는 까닭은 산 수용액에 들어 있는수소 이온(H+)때문이다.② 산이 물에 녹으면 양이온과 음이온으로 이온화된다.HCl → H+ + Cl- (염화 이온)HNO3 → H+ + NO3- (질산 이온)H2SO4 → 2H+ + SO42- (황산 이온)H2CO3 → 2H+ + CO32- (탄산 이온)CH3COOH →H++ CH3COO-(아세트산 이온)③ 산은 수용액 상태에서전류가 흐른다.④ 산은 수용액 상태에서 대부분의 금속과 반응하여수소(H2)기체를 발생시킨다.⑤ 산은 수용액 상태에서 탄산 칼슘과 반응하여이산화 탄소(CO2)기체를 발생시킨다.(2) 염기성: 염기의 공통적인 성질① 염기가 공통적인 성질을 나타내는 까닭은 염기 수용액에 들어 있는수산화 이온(OH-)때문이다.② 염기가 물에 녹으면 양이온과 음이온으로 이온화된다.NaOH → Na+ (나트륨 이온) + OH-KOH → K+ (칼륨 이온) + OH-Ca(OH)2 → Ca2+ (칼슘 이온) + 2OH-③ 염기는 수용액 상태에서전류가 흐른다.④ 염기는 수용액 상태에서 단백질을 녹이지만, 탄산 칼슘과 반응하지 않는다.2. 우리 주변의 산과 염기(1) 일상생활에서의 산·염입니다.

자연과학 | 2026.09.01 | 39페이지 | 6,000원 | 조회(0)

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아주대학교 유기화학실험 - 9. 1,3-뷰타다이엔과 말레산 무수물의 딜스-알더 반응 예비보고서

실험 91,3-뷰타다이엔과 말레산 무수물의 딜스-알더(Diels-Alder) 반응예비보고서실험 제목: 1,3-뷰타다이엔과 말레산 무수물의 딜스-알더(Diels-Alder) 반응실험 목적: 딜스-알더 반응이라고 부르는 고리화첨가 반응에 의하여 여섯고리를 합성하고 이 반응의 입체화학을 이해한다.실험 원리배경: 비고리형(acyclic) 출발 물질로부터 여섯고리 화합물을 만드는 방법 중에서 널리 쓰이는 방법은 1,3-다이엔(1,3-diene)과 알켄(alkene)이 열적으로(광화학적이 아님) 반응하여 두 탄소-탄소 결합이 새로 생기면서 사이클로헥센(cyclohexene) 계열의 화합물이 생기는 반응이다.(261페이지 구조, 메커니즘 그리기)이 반응에서 알켄을 친다이엔체(dienophile)라고 한다. 이 고리화첨가(cycloaddition) 반응을 딜스-알더(Diels-Alder) 반응이라고 부르며 우드워드(Woodward)와 호프만(Hoffmann)은 이러한 반응이 일어나는 이유를 오비탈 대칭성의 보존(conversion of orbital symmetry)이라는 원리로 설명하였으며(우드워드-호프만 규칙), 후쿠이(Fukui)는 경계 분자 오비탈(frontier molecular orbital, FMO)의 겹침(중첩, overlap)으로 설명하였다.뷰타다이엔(butadiene)과 에틸렌 사이의 반응은 여섯고리 보트 전이 상태(boat transition state)를 거쳐 일어난다. 이때 뷰타다이엔은 s-cis 형태를 취하여야 한다.(262페이지 첫번째 구조, 메커니즘 그리기)딜스-알더 반응은 매우 입체선택적이며 새로운 탄소-탄소 σ 결합은 다이엔과 친다이엔체의 같은 면(face)에서 생성된다. 이러한 첨가를 신-첨가(syn-addition)라고 부른다, 신-첨가의 예가 다음에 나와 있다.(262페이지 두번째 구조, 메커니즘 그리기)후쿠이의 FMO 이론에 의하면 고리화 첨가에서 다이엔의 HOMO(highest occupied molecular orbital, 최고 두 이중 결합이 반대 방향에 위치한다.입체 이성질체는 별개의 분자를 나타내지만, 형태는 같은 분자를 말하며 회전에 의해 변환이 가능하다.1,3-diene에서 C-C간 σ 결합 길이: conjugated diene이 isolated diene과 다른 네 가지 특징은 다음과 같다.[1] 두 개의 이중 결합을 잇는 C-C 단일 결합은 일반적이지 않게 짧다.[2] conjugated diene은 유사한 형태의 isolated diene보다 더 안정하다.[3] conjugated diene의 몇 가지 반응은 고립된 이중 결합에서 일어나는 반응과는 다른 양상을 보인다.[4] conjugated diene은 더 긴 파장의 자외선을 흡수한다.혼성화에 근거하면, Csp2 - Csp2 결합은 더 높은 % s 성질을 가진 오비탈에 의해 형성되기 때문에 Csp3 – Csp3 결합보다 짧아야 한다.컨쥬게이션 다이엔의 안정성: conjugated diene과 isolated diene의 상대적인 안정성은 수소화열을 비교함으로써 결정할 수 있다. 수소화를 통해 두 개의 다른 diene으로부터 같은 alkane이 생성된다면, 더 안정한 diene이 더 적은 수소화열을 방출할 것이다.conjugated diene은 수소화열이 더 적으며, 비슷한 isolated diene보다 더 안정하다.친전자성 첨가: conjugated diene의 π 결합 역시 첨가가 일어나며, 이는 isolated diene의 첨가와는 다른 두 가지 방식으로 반응이 일어난다.conjugated diene의 친전자성 첨가로 생성물의 혼합물이 생긴다.conjugated diene은 alkene이나 isolated diene에서 관찰할 수 없었던 특징적인 첨가를 일으킨다.1당량의 HBr을 사용하여 isolated diene에 친전자성 첨가 반응을 수행하면, Markovnikov rule에 따르는 한 가지 생성물만이 만들어진다.하지만, 1당량의 HBr이 conjugated diene에 친전자성 첨가 반응할 경우, 두 가지의요하며 입체 특이적(stereospecific)이다. 고리형 협동 반응의 세 가지 범주는 다음과 같다.[1] 전자 고리화 반응(electrocyclic reaction)전자 고리화 고리 닫힘 반응: 반응물보다 σ 결합은 한 개 더 많고, π 결합은 한 개 더 적은 고리형 생성물을 만드는 분자내 반응이다.전자 고리화 고리 열림 반응: 고리형 반응물의 σ 결합 한 개가 끊어져서 π 결합이 한 개 더 많은 conjugated product가 생기는 반응이다.[2] 고리화 첨가 반응(cycloaddition): π 결합을 가지는 두 화합물이 반응하여 두 개의 새로운 σ 결합을 가지는 고리형 생성물을 만드는 반응이다.[3] 시그마 결합 자리옮김 반응(sigmatropic rearrangement): 반응물에서 σ 결합이 끊어지면서 π 결합의 자리가 옮겨지고, 생성물에 새로운 σ 결합이 생긴다.분자 오비탈(MO): 고리형 협동 반응에서는 π 결합이 관련되므로, ethylene, buta-1,3-diene 및 hexa-1,3,5-triene(π 결합을 각각 한 개, 두 개, 세 개 가지고 있는 분자)의 p오비탈이 중첩되어 얻어지는 분자 오비탈을 살펴볼 필요가 있다.[1] ethyleneEthylene의 π 결합은 인접 탄소의 두 p오비탈이 서로 나란하게 세로로 중첩하여 생긴다. 위상이 같은 두 오비탈이 겹치면 π 결합성 분자 오비탈(π bonding molecular orbital, ψ1)이 생긴다. 두 전자는 에너지가 더 낮은 결합성 분자 오비탈에 들어간다. 위상이 반대인 두 오비탈이 생기면 π* 반결합성 분자 오비탈(π* antibonding molecular orbital, ψ2*)이 만들어진다. 위상이 반대인 두 오비탈을 조합할 경우 오비탈 사이에는 불안정하게 만드는 마디(node)가 존재하게 된다.[2] buta-1,3-diene뷰타-1,3-다이엔의 두 π 결합은 네 개의 인접 탄소에 있는 네 개의 p 오비탈이 겹쳐져서 생긴다. 네 개의 p오비탈은 서로 다른 네 ene 사이에서 일어나 cyclobutane을 만든다. 열적 [2+2] 고리화 첨가 반응은 일어나지 않는다.[1] [4+2] 고리화 첨가 반응: diene의 HOMO와 alkene의 LUMO를 선택하여, 두 성분의 말단 탄소가 가지는 p오비탈의 대칭성을 살펴본다. p오비탈의 두 세트가 같은 위상으로 겹치는 두 결합 상호 작용이 생기기 때문에, [4+2] 고리화 첨가 반응은 열적 조건에서 동일면 반응으로 쉽게 일어난다.π 결합의 수가 홀수인 열적 고리화 첨가 반응은 동일면 경로로 일어난다.[2] [2+2] 고리화 첨가 반응: [2+2] 고리화 첨가 반응은 열적 조건에서 일어나지 않고 광화학적으로 일어난다. 이러한 결과는 alkene의 HOMO와 LUMO의 대칭성을 고려하여 설명할 수 있다.짝수 개의 π 결합이 참여하는 광화학적 고리화 첨가 반응은 동일면 경로로 일어난다.σ 결합 자리옮김 반응: σ 결합 자리옮김 반응은 반응물의 σ 결합이 끊어지고, π 결합의 자리가 옮겨가며, 생성물에서 새로운 σ 결합이 생기는 분자내 고리형 협동 반응이다. σ 결합 자리옮김 반응에서는 반응물과 생성물의 π 결합 수가 같으며, 끊어지거나 생기는 σ 결합은 알릴성 C-H, C-C, C-Z 결합이다. C-H 결합이 끊어지고 생기는 σ 결합 자리옮김 반응의 한 예가 다음에 나와 있다.반응물에서 끊어지는 σ 결합의 위치를 파악하고, 결합을 하고 있는 두 원자를 각각 1° 로 쓴다.생성물에 새로 생긴 σ 결합의 위치를 파악하고, 각 조각에 대하여 끊어진 σ 결합부터 새로 생긴 σ 결합까지 있는 원자의 수를 센다.두 숫자를 꺾쇠 괄호에 쓰되, 작은 수를 먼저 쓴다. C-H가 관여하는 자리옮김 반응에서는 첫 숫자는 항상 1° 이 된다.동일면 자리옮김 반응에서는 끊어진 σ 결합과 같은 쪽의 π계에서 새로운 σ 결합이 생긴다.반대면 자리옮김 반응에서는 끊어진 σ 결합과는 반대쪽의 π계에서 새로운 σ 결합이 생긴다.[3,3] 시그마 결합 자리옮김 반응[1] Cope 자리옮김 반응: Cope 자리옮면 기체(SO2, CO)가 빠져나가면서 엔트로피(ΔS>0) 유도로 인해 고리가 열리는 elimination이 우세해진다.cheletropic reaction은 분자오비탈 대칭성 보존 법칙을 따른다. 1,3-butadiene 계열과 SO2의 반응은 열적 조건에서 허용되며, 이때 반응은 동방향 회전 모드로 진행되어 입체 화학이 보존된다.고리 닫힘(첨가 반응): diene과 SO2가 반응하여 고리형 sulfolene을 형성한다.고리 열림: 설폰 화합물에 열을 가하면 기체인 SO2가 가역적으로 빠져나오면서 다시 diene을 형성한다.실험 방법 및 시약 조사실험 방법▶ 반응2.5g의 3-설폴렌, 1.5g의 곱게 간 말레산 무수물, 1mL의 건조 자일렌을 플라스크에 넣고 젓기 막대 하나를 넣는다.저어 주면서 모든 고체가 완전히 녹을 때까지 플라스크를 살짝 데운다(주의: 고체가 다 녹기 전에 절대로 가열하지 말 것, 가열하면 수율이 상당히 낮게 된다).30분 동안 환류한다.▶ 반응 마무리식히고 10mL의 자일렌을 가한다.다시 모든 고체가 녹을 때까지 가열한다.뜨거운 용액을 삼각 플라스크에 붓는다.이 과정에서 결정이 생기면 다시 가열하여 고체를 녹인다.뜨거운 용액이 뿌여 질 때까지 석유 에터(bp 60~80℃)를 가하고 실온으로 식힌다.▶ 생성물 분리진공 여과하여 결정을 모은다.무게를 다는 종이에 결정을 옮기고 공기 중에서 건조한다.▶ 분석생성물의 질량을 측정하여 수율을 계산한다.녹는점을 측정한다.시약 조사▶ 3-설폴렌(sulfolene)분자식: C4H6O2S몰질량: 118.16g/mol녹는점: 64-65.5℃밀도: 1.3g/mL▶ 말레산 무수물(maleic anhydride)분자식: C4H2O3몰질량: 98.06g/mol끓는점: 202℃녹는점: 53℃밀도: 1.48g/mL▶ 무수 자일렌(xylenes)분자식: C6H4(CH3)2몰질량: 106.16g/molo-xylene(1,2-dimethylbenzene)끓는점: 144℃녹는점: -25℃밀도: 0.88g/mLp-xylenion

Non-Ai HUMAN
| 자연과학 | 2026.08.31 | 22페이지 | 3,000원 | 조회(2)

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아주대학교 유기화학실험 - 8. 알돌 반응-다이벤질리덴아세톤의 합성 예비보고서

실험 8알돌 반응: 다이벤질리덴아세톤의 합성예비보고서실험 제목: 알돌 반응: 다이벤질리덴아세톤의 합성실험 목적: 알돌 축합 반응을 이용하여 α, β- 불포화 카보닐 화합물을 합성한다.실험 원리배경: 알돌(Aldol) 반응은 두 카보닐 화합물이 염기(혹은 산) 촉매 존재 하에서 서로 반응하여 β-하이드록시카보닐 화합물, 즉 알돌 화합물이 얻어지는 반응이며 새로운 탄소-탄소 결합을 만들 수 있다는 점에서 유기 합성에서 아주 유용한 반응이다. 알돌 축합(Aldol condensation) 반응에서는 알돌 생성물에서 물 분자가 빠지면서 α, β-불포화 카보닐 화합물이 얻어지며 흔히 높은 온도(~80℃)에서 일어난다.(213페이지 구조, 메커니즘 그리기)메틸 케톤 같은 카보닐 화합물은 –OH에 의하여 약간의 엔올 음이온(enolate)으로 변한다. 이 엔올 음이온이 친핵체로 작용하여 카보닐 탄소와 반응하면 알돌 생성물이 얻어진다. 이때 알돌 생성물이 축합 반응으로 α, β-불포화 카보닐 화합물이 될 지는 반응 조건과 카보닐 화합물의 구조에 의하여 결정된다. 카보닐 화합물이 지방족이고 반응 온도가 낮으면(~0℃) 알돌이 얻어지나 반응 온도가 높으면(~80℃) 쉽게 탈수가 일어나 안정한 불포화 화합물이 얻어진다. 반면에 카보닐 화합물이 방향족이면 반응 온도가 낮아도(상온) 축합 생성물이 얻어진다.이번 실험에서는 서로 다른 카보닐 화합물인 벤즈알데하이드와 아세톤의 교차 알돌 반응(crossed aldol reaction)을 이용하여 다이벤질리덴아세톤(dibenzylideneacetone, dibenzalacetone, 1,5-diphenylpennta-1,4-dien-3-one)을 합성하고자 한다. 이 화합물은 알켄의 입체화학이 모두 (E)-인 노란색의 결정이며 선크림의 한 성분이다. 유기금속 화학에서는 금속의 리간드로 사용된다. 그 한 예는 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)[흔히 Pd2(dba)3으로 약칭]이다.(214페이지 구조, 평형은 케토형을 주로 선호한다. 한 토토머에서 다른 토토머로 전환하는 과정인 토토머화는 산이나 염기에 의해 촉매화된다. 수화 반응의 강한 산성 조건에서 엔올의 케토형으로의 토토머화는 두 단계 과정으로 빠르게 일어난다(양성자 첨가와 연이은 양성자 이탈 반응).간단한 카보닐 화합물의 경우, 평형에서 엔올은 1% 미만이다. 비대칭 구조를 가진 케톤의 경우, 서로 다른 두 종류의 엔올이 가능하며, 이들도 총량이 1% 미만이다.그러나 두 카보닐기가 하나의 탄소에 결합하고 있는 화합물(β-다이카보닐 화합물 또는 1,3-다이카보닐 화합물)의 경우에는 엔올형의 농도가 케토형의 농도보다 높다.β-다이카보닐 화합물의 엔올은 컨쥬게이션과 분자내 수소 결합에 의해 안정화된다. 엔올의 C=C 결합은 카보닐기와 컨쥬게이션되어 있으므로, π 결합의 전자 밀도가 비편재된다.엔올 음이온(enolate): 엔올은 전자가 풍부하기 때문에 친핵체로서 반응한다. 그러나 OH기가 공명 효과에 의하여 강하게 전자를 주기 때문에, 엔올은 알켄보다 더 전자가 풍부하다. 엔올에 대하여 두 번째 공명 구조를 그릴 수 있는데, 이 구조에서는 탄소 원자에 음전하가 놓이게 된다. 따라서, 이 탄소 원자는 강한 친핵성이며, 친전자체인 E+와 반응하여 탄소와 새로운 결합을 형성하게 된다. 양성자가 제거되면 중성인 생성물이 생긴다.엔올과 친전자체 E+가 반응하면 α 탄소에 새로운 C-E 결합이 생긴다. 알짜 반응은 α 탄소의 수소가 E로 치환되는 것이다.엔올과 염기의 반응: 카보닐기의 α 탄소에 있는 양성자를 염기로 제거하면 엔올 음이온이 생긴다. α 탄소에 있는 C-H 결합은 다른 sp3 혼성화된 C-H 결합보다 산도가 큰데, 그 이유는 엔올 음이온이 공명 안정화되기 때문이다. 음전하가 전기 음성도가 큰 산소 원자에 놓인 공명 구조는 특히 안정하다.엔올 음이온은 α 탄소에 있는 양성자를 제거하면 항상 생긴다.엔올 음이온의 일반적인 반응: 엔올 음이온은 친핵체이며, 많은 친전자체와 반응한다. 이 엔올 음이온은 공명 성된다.열역학적 엔올 음이온은 더 많이 치환된 엔올 음이온이기 때문에 에너지가 더 낮다.반응 속도론적 엔올 음이온은 더 빨리 생성되므로, 온화한 반응 조건을 사용하면 활성화 에너지가 더 큰 느린 과정에 비하여 그 생성이 유리하다. 반응 속도록적 엔올 음이온은 덜 안정하므로, 더 안정한 열역학적 엔올 음이온으로 평형이 이동하지 않게 하여야 한다. 반응 속도론적 엔올 음이온은 다음 조건을 선호한다.[1] 비친핵성 강염기: LDA와 같은 덩치가 큰 강염기를 사용하여 입체 장애가 큰 양성자보다 덜 치환된 탄소의 양성자에 더 잘 접근하여 이 양성자를 더 빨리 제거한다.[2] 극성 비양성자성 용매: 극성 물질을 잘 녹이기 위해 극성 용매가 필요하며, 엔올 음이온에 양성자가 첨가되지 않도록 비양성자성 용매를 사용하여야 한다. Ex) THF[3] 저온: 열역학적 엔올 음이온으로 평형이 이동하는 것을 방지하기 위해 온도가 저온(-78℃)이어야 한다.열역학적 엔올 음이온은 평형 조건에서 더 선호한다. 평형에서는 에너지가 낮은 중간체가 더 많이 존재하므로, 더 안정하고 많이 치환된 엔올 음이온이 더 많이 존재한다. 열역학적 엔올 음이온은 다음 조건을 선호한다.[1] 강염기, Na+--OCH2CH3, K+--OC(CH3)3. 또는 다른 알콕시화 음이온이 흔히 쓰인다.[2] 양성자성 용매. CH3CH2OH 또는 다른 알코올[3] 실온(25℃)α 탄소에서의 라셈화: 엔올 음이온이 컨쥬게이션을 이루기 위해서는, C=O에 인접한 탄소의 전자쌍이 C=O의 두 개의 다른 p 오비탈과 중첩하는 p 오비탈을 채워야 한다. 따라서 엔올 음이온의 모든 세 원자는 sp2 혼성이며 삼각 평면 구조이다.카보닐기의 α 탄소가 입체 발생 중심일 경우, 수용성 염기로 처리하면 양성자 이탈로 엔올 음이온 생성, 양성자 첨가로 카보닐 화합물 재생성을 통해 라셈화가 일어난다. 엔올 음이온은 평면 구조이므로 H2O의 양성자가 첨가될 때 두 방향에서 이 반응이 같은 확률로 일어나기 때문에 두 케톤의 라셈 혼합물이 생성 유리하나, 케톤의 경우에는 출발 물질이 더 많이 존재한다.알돌 생성물의 탈수: 알돌 생성물은 α및 β 탄소에서 H2O를 잃고 컨쥬게이션 화합물인 α, β-불포화 카보닐 화합물이 생긴다. 모든 알코올은 산이 있으면 탈수되지만 β-하이드록시 카보닐 화합물만이 염기가 존재할 때 탈수된다. 처음에 생기는 -하이드록시 카보닐 화합물이 탈수에 의해 H2O를 잃기 때문에, 알돌 반응을 알돌 축합이라고 한다. 축합 반응은 작은 분자, 이 경우에는 H2O가 반응 도중에 제거되는 반응이다.α, β-불포화 카보닐 화합물이 반응 [2]의 경우처럼 탄소-탄소 이중 결합 또는 벤젠 고리와 컨쥬게이션된 경우에는 H2O의 제거가 자발적으로 일어나며, β-하이드록시 카보닐 화합물을 분리할 수 없다.탈수 메커니즘은 양성자 이탈 후 –OH의 제거라는 두 단계로 이루어진다.E1cB 메커니즘: E1cB는 제거, 일분자, 짝염기를 의미하며, E1 반응과는 다르게 중간체가 탄소 양이온이 아닌 탄소 음이온이다. E1cB 메커니즘은 두 단계로 이루어져 있고 음이온 중간체를 거친다. 하이드록시기는 나쁜 이탈기이므로 보통의 염기가 아니라 산이 있을 때에만 탈수된다. 그러나 하이드록시기가 카보닐기의 β 위치에 있는 경우에는, α및 β 탄소로부터 H와 OH가 제거되어 컨쥬게이션 이중 결합을 형성한다.교차알돌 반응: 서로 다른 두 카보닐 화합물 사이의 알돌 반응을 말한다. α H원자가 둘 다 있는 서로 다른 두 알데하이드가 알돌 반응에서 합쳐지면 네 개의 다른 β-하이드록시 카보닐 화합물이 생성된다. 따라서, 서로 다른 두 알데하이드에 모두 α H가 있으면, 교차 알돌 반응은 합성에서 유용하지 않다.합성에서 유용한 교차 알돌 반응은 카보닐 화합물 하나에만α H가 있을 때 교차 알돌 반응이 일어난다.다른 유용한 교차 알돌 반응은 알데하이드 또는 케톤이 β-다이카보닐 화합물과 반응하는 경우이다.지정알돌 반응: 지정 알돌 반응은 교차 알돌 반응의 변화된 형태로서, 이 반응에서는 어떤 카보닐 화합물이 친핵성 엔올 음이발 물질보다 에너지가 더 높기 때문에, 평형에서는 출발 물질이 선호되어 삼원자 고리는 생기지 않는다. 따라서 평형에서는 덜 안정한 삼원자 고리보다 더 안정한 오원자 고리가 더 많이 존재한다.육원자 고리는 1,5-다이카보닐 화합물의 분자내 알돌 반응에 의해 생성된다.실험 방법 및 시약 조사실험 방법▶ 반응250mL 삼각 플라스크에서 50mL의 물에 5g의 NaOH를 녹이고 여기에 40mL의 에탄올을 가한다.5.3g의 벤즈알데하이드와 이론적 양의 아세톤을 섞은 후 파스퇴르 피펫을 이용하여 이 용액의 절반을 위의 용액에 25℃ 이하에서 넣는다.15분 후에 나머지 절반의 용액을 넣고 약간의 에탄올로 씻어 넣는다.30분간 잘 저어 준다.▶ 반응 마무리 및 생성물 분리뷔후너 깔때기로 여과하여 고체를 모은다.100mL의 물로 세 번 고체를 씻어 NaOH를 제거한다.감압 여과 시 가능한한 많이 물을 제거하고 약 15mL의 에탄올에서 재결정한다.▶ 분석공기 중에서 말리고 수율을 계산한다.녹는점을 잰다.시약 조사▶ 벤즈알데하이드분자식: C6H5CHO몰질량: 106.13g/mol끓는점: 178℃녹는점: -57℃밀도: 1.04g/mL▶ 아세톤분자식: CH3COCH3몰질량: 58.08g/mol끓는점: 56℃녹는점: -95℃밀도: 0.790g/mL▶ NaOH분자식: NaOH몰질량: 39.997g/mol끓는점: 1388℃녹는점: 323℃밀도: 2.13g/mL▶ ethanol분자식: C2H5OH몰질량: 46.07g/mol끓는점: 78℃녹는점: -114℃밀도: 0.79g/mL실험 시 주의사항벤즈알데하이드는 피부에 자극을 일으키며 알러지성 피부 반응을 일으킬 수 있다.여과액은 물로 묽힌 후 싱크대에 버린다.참고문헌고광윤. 유기화학실험(pp. 213-219). 2016. 사이플러스Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition. n.p.: 자유아카데미.Benzaldehyde. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.n2

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아주대학교 유기화학실험 - 8. 알돌 반응-다이벤질리덴아세톤의 합성 결과보고서

실험 8알돌 반응 – 다이벤질리덴아세톤의 합성결과보고서실험 결과실험 목적: 알돌 축합 반응을 이용하여 α, β- 불포화 카보닐 화합물을 합성한다.반응물과 생성물반응물과 생성물몰질량(g/mol)사용한 부피(mL) 및 질량(g)몰수(mol)몰비(이론값)mp 혹은 bp(℃)밀도(g/mL)벤즈알데하이드106.132.5mL, 2.6g0.0244982bp: 178℃1.04아세톤58.080.9mL, 0.71g0.0122451bp: 56℃0.790다이벤질리덴아세톤(생성물)234.30--1mp:110~111 ℃한계 시약: 아세톤이론적 수득량: 0.012245mol * 234.30g/mol = 2.869g실험 결과이론적 수득량: 2.869g실제 수득량: 2.1g수득률(수득 백분율): 2.1g / 2.869g * 100% = 73.20%생성물에 대하여 공명 구조를 그리면 다음과 같다.Hb가 있는 탄소가 carbocation을 띠게 되고 이에 따라 Hb의 전자가 벗겨지면서 deshielding된다. Hb는 벤젠과도 가깝기 때문에 carbocation이 벤젠 고리를 순환하면서 전자가 비편재화되어 deshielding되는 정도가 더 크다.또한, Ha(Hb)는 주위의 H가 Hb(Ha)만 존재하므로 spin splitting rule에 따라 doublet으로 갈라진 피크 형태를 띠고 있어야 한다.따라서, 위의 NMR 스펙트럼에서는 약 7.76ppm에 해당하는 doublet 피크가 Hb이고, 약 7.10ppm에 해당하는 doublet 피크가 Ha이다.(trans-trans 생성물, cis-cis 생성물 구조 그리기)Trans-trans 생성물의 경우 C-H결합이 서로 반대 방향에 있기 때문에 Ha와 Hb의 이면각이 약 180°이고, cis-cis 생성물의 경우 입체 장애로 인해 Ha와 Hb 사이의 이면각이 매우 감소하여 Ha와 Hb의 이면각이 약 60°이다. 이를 카플러스 식(이면각과 J값의 관계식)과 비교하였을 때 trans-trans 생성물의 J값, 즉 피크가 갈라지는 정도는 약 15Hz이고, cis-cis 생성물의 J값은 약 6Hz이다.고찰(반응물, 생성물 구조 및 메커니즘 그리기)이번 실험은 benzaldehyde와 acetone을 이용한 알돌 축합 반응을 이용하여 α, β-불포화 카보닐 화합물인 dibenzylideneacetone을 합성하는 실험을 진행하였다.실험 과정은 다음과 같다. 삼각 플라스크에 염기 조건을 위한 용매인 NaOH 20mL와 20mL의 에탄올을 가한 후 stirring 해주면서 2.5mL의 benzaldehyde와 이론적 양의 acetone을 0.9mL를 15분 간격으로 절반씩 가하였다. 실험의 반응 과정에서 이론적인 양의 acetone을 가하는 이유와 15분 간격을 두고 acetone을 가하는 이유에 대해서 분석해볼 필요가 있다. 이번 실험에서 얻고자 하는 생성물인 dibenzylideneacetone은 알돌 축합 반응을 통해 진행되며 acetone 한 분자와 benzaldehyde 두 분자가 결합하여 형성된 생성물이다. 반응 몰비는 1:2이다. Acetone을 빠르게 과량을 넣게 될 경우 acetone이 용액 속에 녹아 있는 benzaldehyde와 알돌 축합 반응을 통해 acetone에 benzaldehyde 한 분자만 치환된 benzylideneacetone을 최종 생성물로 생성할 것이다. 왜냐하면, acetone에 염기가 가해져 엔올 음이온을 형성하고 benzaldehyde의 카보닐기의 탄소에 친핵성 첨가 반응을 하게 된다. 여기서, β – hydroxy carbonyl compound가 형성되지만 conjugation을 이루고 있기 때문에 빠르게 알돌 축합 반응을 하여 α, β-unsaturated carbonyl compound를 형성하게 된다. 이 생성물은 다시 β – hydroxy carbonyl compound로 되돌아갈 수 없기 때문에 benzylideneacetone이 최종 생성물로 형성될 것이다. 그러므로, 실험 과정에서 acetone을 15분 간격으로 첨가하는 과정을 수행하게 된다. 또한, 이론적인 양의 acetone이 benzylaldehyde와 모두 반응하여 최종 생성물인 dibenzylideneacetone을 형성하고 난 후 과량의 acetone을 첨가하게 된다면 acetone 분자끼리 알돌 반응과 축합 반응을 하게 될 것이다(acetone분자 간 알돌 반응 메커니즘 그리기). 이로 인해 최종 생성물인 dibezylideneacetone이 아닌 부산물로 acetone 두 분자가 반응하여 생성된 α, β-unsaturated carbonyl compound가 생성될 것이다.반응 초기최종 생성물인 dibenzylideneacetone의 수득 백분율은 73.20%로 매우 낮은 수득율을 보였다. 위와 같은 낮은 수득율이 나타난 이유를 고민해볼 필요가 있다. 먼저, 이번 실험은 acetone 한 분자와 benzaldehyde 두 분자가 반응하여 최종 생성물인 dibenzylideneacetone이 형성된다. 이를 생성하는 반응은 acetone의 α 탄소에 엔올 음이온이 형성되고, benzaldehyde의 카보닐 탄소를 공격하여 친핵성 첨가 후 탈수 반응을 하는 과정을 두 번 거치게 된다.반응 마무리 전 단계최종 생성물인 dibenzylideneacetone을 형성하기 위해서는 엔올 음이온이 형성되고 알돌 반응을 진행한 후 탈수 반응으로 benzylideneacetone을 형성한 후 한 번 더 알돌 반응과 탈수 반응을 통해 최종 생성물이 된다. 실험 과정에서 이 과정을 30분 동안 수행하게 되는데 이로 보았을 때 이번 실험의 반응 속도는 빠르지 않다는 것을 알 수 있다. 또한, 반응이 진행됨에 따라 용액 내에서 노란색 고체 결정이 만들어지는 것을 볼 수 있는데 이것이 최종 생성물인 dibenzylideneacetone이라고 볼 수 있다. Benzylideneacetone과 dibenzylideneacetone은 conjugation system이기 때문에 알돌 반응을 진행하는 과정에서 β – hydroxy carbonyl compound가 분리되지 않고 빠르게 α, β-unsaturated carbonyl compound로의 전환이 일어난다. 하지만, 이 반응이 빠르게 일어나기 위한 온도나 압력 조건을 알지 못한 상태에서 실온에서 진행하였기 때문에 반응이 올바르게 진행되지 않을 것이다. 따라서, acetone에 하나의 benzaldehyde만 치환된 benzylideneacetone 상태로 남아 있어 최종 생성물인 dibenzylideneacetone의 수득율이 떨어지게 되었을 것이다.참고문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 145-155, 213-219). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition. n.p.: 자유아카데미.• Karplus equation. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Karplus_equation" https://en.wikipedia.org/wiki/Karplus_equation

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아주대학교 유기화학실험 - 7. 비티히 반응-trans-9-안트라센의 합성 예비보고서

실험 7비티히(Wittig) 반응: trans-9-(2-페닐에텐일) 안트라센의 합성예비보고서실험 제목: 비티히(Wittig) 반응: trans-9-(2-페닐에텐일) 안트라센의 합성실험 목적: 비티히 반응을 이용한 알켄의 합성을 수행한다.실험 원리배경: 비티히(Wittig) 반응은 카보닐 화합물을 알켄으로 변환시키는 유용한 반응이다. 비티히 반응은 알데하이드나 케톤 같은 카보닐 화합물과 인 일라이드[phosphosrus ylide(ylid)] 사이의 반응이다. 이때, 일라이드의 탄소는 친핵체, 카보닐 탄소는 친전자체 역할을 한다. 아래에 벤즈알데하이드의 비티히 반응의 메커니즘이 나와 있다. 일라이드는 포스포늄 염에 적당한 염기를 가하면 얻을 수 있다. 인 원자는 3주기 원소이므로 d 오비탈을 사용하여 인과 탄소 사이에 이중 결합이 있는 포스포레인(phosphorane)이라고 부르는 일렌(ylene) 공명구조를 가질 수 있다.(197페이지 반응식 그리기)인 일라이드를 비티히 시약이라고 부르는데, 흔히 안정성의 정도에 따라 3가지로 나눌 수 있다.(197페이지 표 그리기)이번 실험에서는 9-안트랄데하이드(9-anthraldehyde)와 염화 벤질(benzyl chloride)로부터 알켄 화합물인 trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센(trans-9-(2-phenylethenyl)anthracene)의 합성을 시도하고자 한다. 이번 실험에 사용할 일라이드는 불안정하기 때문에 카보닐 화합물의 존재 하에서 염화벤질트라이페닐포스포늄(benzyltriphenylphosphonium chloride)에 염기를 가하여 얻는다. 보통 염기로서 알킬리튬 같은 센 염기를 사용하기도 하지만, 이번 실험에서는 50% NaOH를 대신 사용한다(포스포늄 염이 상전이 촉매의 역할을 하기 때문에 n-BuLi 같은 센 염기 대신에 50% NaOH를 쓸 수 있다). 부산물인 산화 트라이페닐포스핀(triphenylphosphine oxide)은 2-프로판올에 잘 녹기 때문에 재결정 용매로서 2-프로인으로부터 만들어진다.케톤은 2° 알코올, 산 염화물, 알카인으로부터 만들어진다.또한, 알데하이드와 케톤은 알켄의 산화성 분해에서 함께 생성물로 얻어진다.알데하이드와 케톤의 일반적인 반응: 카보닐기에 전기 음성도가 큰 원자가 결합되어 있는 화합물은 다음과 같으며 이들은 카복실산 유도체(carboxylic acid derivative)이라고 하며 아실기(RCO-)가 있으므로 아실 유도체(acyl derivative)라고도 한다. 전기 음성도가 큰 산소는 카보닐 탄소를 전자 친화적으로 만들고, 삼각 평면 구조이기 때문에 카보닐 탄소는 입체 장애가 작다. 이로 인해 π 결합이 쉽게 끊어져 결과적으로 카보닐 화합물은 친핵체와 반응한다.알데하이드와 케톤은 친핵체와 반응하여 친핵성 공격과 그에 이은 양성자 첨가의 두 단계 과정을 거쳐 첨가 생성물을 형성한다.이탈기를 가진 카보닐 화합물은 친핵체와 반응하여 친핵성 공격과 이탈기 손실의 두 단계 과정을 거쳐 치환 생성물을 형성한다.이는 sp3 혼성 탄소에서 일어나는 친핵성 치환 반응과 구별하기 위해 친핵성 아실 치환 반응이라고 한다. 카복실산 유도체는 친핵체에 대한 반응성이 매우 다르며 반응 순서는 카보닐 탄소에 결합된 Z기의 이탈 능력에 비례한다.알데하이드와 케톤은 α 탄소에서의 반응도 진행되는데, 카보닐기의 α 탄소의 C-H 결합은 다른 C-H 결합보다 더 산성이다. 그 이유는 이 수소가 염기와 반응하면 공명 안정화된 엔올 음이온이 생기기 때문이다.SN2 반응: SN2 반응은 이차 반응 속도식이다. 즉 이분자 반응이고 할로젠화 알킬과 친핵체가 모두 반응속도식에 나타난다. 둘 중 어떤 반응물의 농도든지 변화시키면 속도에 영향을 준다. 두 반응물의 농도를 모두 두 배로 증가시키면 속도는 네 배로 증가한다. SN2 반응은 한 단계 메커니즘으로 결합 분해와 결합 생성이 동시에 일어나는 협동 반응이다.이 반응의 에너지 도표는 다음과 같고 반응은 한 단계이고, 따라서 반응물과 생성물 사이에 하나의 에너지 장벽이 있다. 이 SN2 반이 반전된다. 전면 공격과 후면 공격의 생성물은 다른 화합물이며 이들은 입체 이성질체이고 서로 겹치지 않아 거울상 이성질체라고도 한다.모든 SN2 반응은 친핵체가 후면 공격으로 진행되고, 입체 발생 중심에서 반전이 일어난다.Wittig 반응: 탄소 친핵체인 Wittig 시약을 사용하여 알켄을 만드는 반응이며 카보닐 화합물을 Wittig 시약과 반응시키면 카보닐 산소 원자가 인에 결합되어 있던 음으로 하전된 알킬기로 치환된다. 즉 C=O가 C=C로 변환된다.Wittig 시약은 탄소 – 인 결합이 있는 유기인 시약(organophosphorus reagent)이다. 일반적인 Wiitig 시약은 페닐기 세 개와 음전하를 띤 다른 알킬기가 결합하고 있는 인 원자가 하나 있다.Wittig 시약은 서로 결합하고 있는 두 원자가 반대로 하전되어 있으면서 둘 다 팔전자계를 만족하는 화학종인 일라이드(ylide)의 한 예이다. Wittig 시약에서 음으로 하전된 탄소 원자는 양으로 하전된 인 원자와 결합하고 있다. Wittig 시약은 알짜 전하를 가지지 않지만 한 가지 공명 구조가 인과 결합한 탄소 원자가 전체적으로 음전하를 가지므로 이것이 친핵체가 된다.Wittig 시약은 두 단계의 과정으로 합성된다.P에 고립 전자쌍이 있는 트라이페닐포스핀(Ph3P:)은 친핵체이다. SN2 메커니즘을 따르므로 장애가 없는 CH3X와 1° 할로젠화 알킬(RCH2X)이 반응을 잘하며, 떄로는 수득률이 낮음에도 불구하고 2° 할로젠화 알킬(R2CHX)도 쓰인다.Wittig 시약의 합성에는 이러한 두 단계가 사용된다.Wittig 반응의 메커니즘은 두 단계로 일어난다.Ylide: 분자 내의 인접한 두 원자가 각각 양전하와 음전하를 띠고 있으며, 전체적으로는 중성을 유지하는 양쪽성 이온의 한 종류이다. 일반적으로 탄소 음이온(C--)이 인(P+), 황(S+), 질소(N+) 등의 헤테로 원자 양이온과 직접 결합해 있는 형태이다. Ylide 형태는 전하가 분리된 구조(R3P+ - CH2)를 말하며, yl합물 사이의 반응을 유도할 때 필수적으로 사용됩니다. 상전이 촉매가 필요한 이유는 화학 반응이 일어나기 위해서 서로 다른 분자들이 섞여 반응이 일어나야 하지만, 유기물은 물에 녹지 않고 유기 용매에만 녹고, 이온성 시약(염기, 산화제, 친핵체 등)은 유기 용매에 녹지 않고 물에만 녹기 때문에 두 층이 층으로 나뉘어 있어 반응이 매우 느리게 진행된다. 하지만, 상전이 촉매를 사용하게 되면 반응 속도가 매우 빨라지고 실온 조건에서도 반응이 잘 일어난다. 일반적으로 사용되는 상전이 촉매는 다음과 같다.실험 방법 및 시약 조사실험 방법▶ 반응10mL 둥근 바닥 플라스크에 0.97g의 염화 벤질트라이페닐포스포늄, 0.57g의 9-안트랄데하이드, 3mL의 CH2Cl2를 넣고, 젓기 막대를 넣는다.빠른 속도로 격렬하게 저어 주면서, 파스퇴를 피펫을 이용하여 1.3mL의 50% NaOH 용액을 한 방울씩 가한다.▶ 반응 마무리30분간 더 저어주고 50mL 분별 깔때기에 옮긴다. 10mL의 물과 10mL의 CH2Cl2로 둥근바닥 플라스크를 씻고 씻은 용액을 분별 깔때기에 붓는다.잘 흔들어준 후, 유기층을 모으고, 물층을 5mL의 CH2Cl2로 추출하고 추출액을 유기층과 합한다.유기층을 무수 염화 칼슘으로 말리고, 용액을 50mL 삼각 플라스크에 옮기고 용매를 날린다.▶ 생성물 분리잔여물을 15mL의 2-프로판올에서 결정화하여 정제한다.▶ 분석무게를 달고, 수율을 계산한다.녹는점을 측정한다.약간의 생성물을 에탄올에 녹이고 자외선 전등 밑에서 관찰한다.시약 조사▶ 염화 벤질트라이페닐포스포늄분자식: C25H22PCl몰질량: 388.9g/mol녹는점: 300℃ 이상밀도: 1.18g/mL(20℃)▶ 9-안트랄데하이드분자식: C15H10O몰질량: 206.24g/mol녹는점: 104℃▶ 2-프로판올분자식: (CH3)2CHOH몰질량: 60.10g/mol끓는점: 82.3℃녹는점: -89.5℃밀도: 0.785g/mL▶ NaOH분자식: NaOH몰질량: 39.997g/mol끓는점: 1388℃녹는점 소듐은 피부에 심한 화상과 눈에 손상을 일으키므로 보호장갑과 보안경을 착용한다.산화 트라이페닐포스핀은 고체 폐기물통에 버린다. 이번 반응의 생성물은 다음 반응에 사용되므로 버리지 말고 작은 병에 넣어 보관한다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 197-203). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition. n.p.: 자유아카데미.• ylide. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Ylide" https://en.wikipedia.org/wiki/Ylide• PTC. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Phase-transfer_catalyst" https://en.wikipedia.org/wiki/Phase-transfer_catalyst• Benzyltriphenylphosphonium chloride. Hyperlink "https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_KR_CB5738942.htm" https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_KR_CB5738942.htm• 9-Anthracenecarboxaldehyde. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Anthracene-9-carbaldehyde" https://en.wikipedia.org/wiki/Anthracene-9-carbaldehyde• 2-propanol. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3776" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3776• NaOH. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14798" https://pubchem.nc4359

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| 자연과학 | 2026.08.31 | 14페이지 | 3,000원 | 조회(2)

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아주대학교 유기화학실험 - 7. 비티히 반응-trans-9-안트라센의 합성 결과보고서

실험 7비티히(Wittig) 반응: trans-9-(2-페닐에텐일) 안트라센의 합성결과보고서실험 결과실험 목적: 비티히 반응을 이용한 알켄의 합성을 수행한다.반응물과 생성물반응물과 생성물몰질량(g/mol)사용한 부피(mL) 및 질량(g)몰수(mol)몰비(실험값)몰비(이론값)Mp 혹은 bp(℃)밀도(g/mL)9-안트랄데하이드206.240.235g0.0011411Mp: 104℃-염화 벤질트라이페닐포스포늄388.880.485g0.001251.091Mp: 300℃ 이상1.18g/mL50% NaOH 용액39.9970.8mL0.0042637.41Mp: 323℃Bp: 1388℃2.13g/mLTrans-9-(2-페닐에텐일)안트라센(생성물)280.4---1--한계 시약: 9-안트랄데하이드이론적 수득량: 한계 시약의 몰수(mol) * 생성물의 몰질량(g/mol) = 0.00114g/mol * 280.4g/mol = 0.320g실험 결과3개조의 생성물을 혼합하였으므로실제 수득량: 0.75g / 3 = 0.25g수득 백분율: 0.25g / 0.320g = 78.1%Work-up NMR 스펙트럼과 recrystallization NMR 스펙트럼을 비교하였을 때 work-up 스펙트럼에서 나타난 11.5ppm 부근의 피크가 recrystallization NMR 스펙트럼에서는 나타나지 않은 것을 확인할 수 있다. 약 10ppm에서의 피크는 알데하이드에서 카보닐 탄소에 결합된 H에 대한 피크이다. Work-up NMR 스펙트럼에서 나타난 피크가 recrystallization NMR 스펙트럼에서 나타나지 않은 것으로 보아 반응물인 9-안트랄데하이드가 사라졌음을 알 수 있다. 11.5ppm 피크의 적분값이 1.00이므로 이를 기준으로 9-안트랄데하이드의 생성물(Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센)로의 전환율(conversion)을 구할 수 있다. 먼저, 9.0ppm에서의 피크는 다른 H 피크들보다 deshielding 되어 있는 것을 확인할 수 있다. 이는 반응물(9-안트랄데하이드)과경우 EDG인 phenyl기가 있다. NMR 스펙트럼에서는 EWG에 의해 피크가 deshielding되기 때문에 9.0ppm에서의 피크는 반응물(9-안트랄데하이드)에서의 피크라고 할 수 있다. 이 피크는 가장 deshielding되어 있으므로 안트라센 구조에서 CHO와 가장 가까운 위치에 있는 H 두개라고 할 수 있다. 따라서, 이를 적분값인 2.06에서 2를 나누면 1.03이고 이는 반응물(9-안트랄데하이드)의 몰수라고 할 수 있다.8.4ppm 부근에서 적분값이 13.13인 피크를 확인할 수 있는데, 이는 앞에서 언급한 것처럼 생성물(Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센)의 피크라고 추측할 수 있다. 생성물의 경우 EDG인 phenyl기로 인해 반응물의 피크보다 shielding 되므로 반응물에서의 피크보다 낮은 ppm으로 나타나게 된다. 이 피크 역시 치환기와 가장 가까운 안트라센 구조에서의 H 두 개에 대한 피크라고 할 수 있으므로 반응물의 몰수를 1몰이라고 가정하였을 때 생성물의 몰수를6.565몰이라고 할 수 있다.전환율을 구하는 식은 다음과 같다.적분값을 이용하여 구한 반응물과 생성물의 몰비인 1.00 : 6.565를 대입하면 9-안트랄데하이드의 전환율(conversion)은 6.565 / 6.565+1.00 *100(%) = 86.78%이다.고찰이번 실험은 반응물인 9-안트랄데하이드와 염화 벤질트라이페닐포스포늄을 이용하여 비티히 반응을 수행하고 work up과 recrystallization을 통해 최종 생성물인 Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센을 합성하는 실험을 수행하는 것이다.대략적인 실험 과정은 다음과 같다. 먼저, 6mL 바이알에 9-안트랄데하이드 0.235g과 염화 벤질트라이페닐포스포늄 0.485g, 1.5mL의 DCM을 넣은 후 50% NaOH 용액을 0.8mL를 가하여 자석 젓개를 이용하여 반응을 30분 동안 진행하였다. 이후, 물과 DCM을 넣고 분별 깔때기를 이용하여 유기층을 걸러내는 작업을 2회 수행하였다.30분 동안 반응을물층에 녹지 않고 유기층에만 녹으며, 비티히 반응에서 Wittig 시약을 만들어 주기 위한 OH는 유기층에 녹지 않고 물층에 녹을 수 있다. 따라서, 비티히 반응은 반응이 진행될 수 없다. 하지만, 물층과 유기층에 모두 녹을 수 있는 염화 벤질트라이페닐포스포늄을 첨가하여 이 반응이 진행될 수 있도록 한다. 염화 벤질트라이페닐포스포늄은 부산물로서 생성되는 트라이페닐포스핀 옥사이드로 전환되며 비티히 반응에서는 상전이 촉매의 역할을 하게 된다. 사진에서처럼 층이 나뉘게 된 것은 물층과 유기층이 서로 섞이지 않기 때문이다. 하지만, 물층과 유기층에 모두 녹을 수 있는 염화 벤질트라이페닐포스포늄이 두 상 사이에서 반응을 진행하게 한다.이번 실험에서는 유기층에 남은 잔여물에 대해서 2-프로판올을 이용하여 재결정화하는 과정을 수행한다. 재결정화를 진행하는 이유는 생성물인 Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센이 최종 생성물에 얼마나 있는지 확인하기 위함이다. 유기층에 남은 생성물은 Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센과 부산물로 생성되는 트라이페닐포스핀 옥사이드가 남아있게 된다. 재결정화를 하지 않고 생성물의 질량을 측정하게 되면 Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센과 트라이페닐포스핀 옥사이드를 합한 product의 질량을 구하는 것이며 이를 이용하여 수득율을 구하게 될 경우 수득율이 매우 낮게 측정될 것이다. 그러므로, 2-프로판올을 이용한 재결정화를 통해 용해도가 낮으며 분석하고자 하는 생성물인 Trans-9-(2-페닐에텐일)안트라센을 고체로 결정화되고, 용해도가 큰 트라이페닐포스핀 옥사이드는 용액 속에 남게 된다. 재결정화 과정을 수행함으로써 분석하고자 하는 생성물을 완전히 분리해내고 수득율을 높일 수 있게 된다.실험 결과에서 최종 product에 대한 실제 수득량은 0.25g이고 이론적 수득량은 0.32g이므로 수득 백분율은 78.1%이다. 또한, work up 과정을 수행한 후 NMR 스펙트럼을 이용하여 분석한 9-안트랄데하이드의 conversion은 86.7-up이후 재결정 과정을 수행할 때 work-up 과정에서 반응하지 않고 남아있던 9-안트랄데하이드가 재결정 과정을 거치면서 용액 속에 녹았을 것이라고 생각한다. Work-up 과정에서의 NMR 스펙트럼에서 약 11.5ppm에서 9-안트랄데하이드에서 CHO의 H에 대한 피크가 남아있는 것을 확인할 수 있다. 이는 반응하지 않고 남아있는 9-안트랄데하이드가 존재한다는 것이며 반응하지 않고 남아있는 이유는 물층과 유기층의 분리로 인해 반응이 쉽게 진행되지 않기 때문이라고 할 수 있다. 상전이 촉매로 사용되는 염화 벤질트라이페닐포스포늄이 존재하지만 물층과 유기층이 섞일 수 없기 때문에 반응하지 않고 남아있는 9-안트랄데하이드가 존재하게 된다. 9-안트랄데하이드의 conversion은 86.78%로 남아 있는 13.22%의 9-안트랄데하이드가 존재하며 남아있는 9-안트랄데하이드가 용액 속에 녹아 최종 생성물의 수득율을 떨어뜨리는 원인이 되었을 것이다. 이번 실험에서 사용한 9-안트랄데하이드의 질량은 0.235g이고 conversion을 100%라고 가정하였을 때 0.320g이다. 하지만, 이번 실험에서의 conversion은 86.78%이므로 생성물은 0.278g이 생성되어야 한다. 이를 고려하여 구한 수득 백분율은 0.25g / 0.278g *100(%) = 89.93%이다. 그럼에도 불구하고 수득율이 낮은 이유는 물층과 유기층을 분리하는 과정에서 소량의 생성물이 물층에 녹아 있을 것이라고 생각할 수 있다. 분별 깔때기를 사용하여 분리하는 과정을 여러 번 수행해야 수득율을 높일 수 있지만 이 과정을 2번 수행하였기 때문에 유기층으로 분리해내지 못한 생성물이 물층에 잔여물로 남아있어 수득율이 낮게 측정되었을 것이다.이번 실험에서는 50% NaOH 강염기를 사용하며 염화 벤질트라이페닐포스포늄이라는 준안정화된 ylide를 생성하는 염을 사용하게 된다. 준안정화된 ylide의 경우 비티히 반응에서의 입체선택성에 의해 E-form 알켄이 주로 생성된다는 것을 조사를 통해 알-form의 경우 H가 서로 trans 위치에 있다. 두 H가 양 옆의 치환기에 영향으로 인해 spin splitting(J)이 더 갈라지게 된다. Z-form의 경우 우선 순위가 높은 쪽이 cis 위치에 있어 두 H가 하나의 치환기에만 영향을 받으므로 J값이 덜 갈라지게 된다. 위의 NMR 스펙트럼 중 recrystallization 스펙트럼을 보았을 때 7.0ppm에서의 피크는 알켄에서의 두 H에 대한 피크라고 할 수 있는데 피크의 갈라짐이 매우 명확하게 보이는 것을 알 수 있다. 이를 통해 이번 실험에서 생성되는 알켄은 E-form이 major product로 생성된다. Z-form이 minor product이지만 NMR 스펙트럼에서 나타나지 않은 것으로 보아 E-form에 비해 매우 극소량 존재할 것이라고 추측할 수 있다.참고문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 197-203). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition. n.p.: 자유아카데미.• ylide. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Ylide" https://en.wikipedia.org/wiki/Ylide• PTC. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Phase-transfer_catalyst" https://en.wikipedia.org/wiki/Phase-transfer_catalyst• Benzyltriphenylphosphonium chloride. Hyperlink "https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_KR_CB5738942.htm" https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_KR_CB5738942.htm• 9-Anthracenecarboxaldehyde. Hyperlink "https://en.wikipedia.orde

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| 자연과학 | 2026.08.31 | 6페이지 | 3,000원 | 조회(2)

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아주대학교 유기화학실험 - 6. 아세토페논의 할로폼 반응 - 벤조산의 합성 예비보고서

실험 6아세토페논의 할로폼 반응: 벤조산의 합성예비보고서실험 제목: 아세토페논의 할로폼 반응: 벤조산의 합성실험 목적: 할로폼 반응을 이용하여 메틸 케톤에서 카복실산을 합성하고 이 반응의 메커니즘을 이해한다.실험 원리배경α – 수소가 있는 알데하이드 혹은 케톤에 염기성 조건에서 할로젠을 가하면, α – 탄소의 할로젠화 반응이 일어난다. 아세트알데하이드 혹은 메틸 케톤의 경우에는 메틸기의 3개의 모든 수소가 할로젠 원자로 치환되며, 결국에는 과량의 염기와 반응하여 할로폼(haloform) CHX3과 카복실산 음이온이 생긴다.(191페이지 첫번째 구조 그리기)할로젠으로서 아이오딘(I2)을 사용하면 녹지 않는 노란색의 고체인 아이오도폼(iodoform) CHI3이 생긴다. 따라서 아이오딘의 적갈색이 사라지고 또한 아이오도폼의 노란색 고체가 생기면 메틸 케톤의 존재를 확인할 수 있다.아이오도폼의 생성은 메틸 케톤 이외에 아이오도폼 생성 조건에서 메틸 케톤으로 산화되는 메틸 카비놀(carbinol) CH3 – CHOH – R의 걍우에도 관찰할 수 있다. 1차 알코올 중에서는 에탄올 CH3CH2 – OH만이 아이오도폼을 생성한다.이번 실험에서는 할로젠으로서 염소를 사용하여 메틸 케톤인 아세토페논(acetophenone)에서 카복실산인 벤조산(benzoic acid)을 합성하고자 한다. 염소 시약으로서는 가정용 클로락스(Clorox)를 사용한다. 클로락스에는 약 5%의 하이포아염소산 소듐(sodium hypochlorite, NaOCl)이 들어 있으며 이 성분이 NaOH와 Cl2의 역할을 한다.(191페이지 마지막 구조 그리기)카보닐 화합물과 카보닐 화합물의 반응:카보닐기를 포함하는 화합물의 두 가지 부류는 카보닐기에 탄소와 수소만 결합되어 있는 화합물과 카보닐기에 전기 음성도가 큰 원자가 결합되어 있는 화합물로 나누게 된다.카보닐기에 탄소와 수소만 결합되어 있는 화합물은 알데하이드와 케톤이 있으며 그 구조는 다음과 같다.카보닐기에 전기 음성도가 큰 원자가 결합되어 있는 화합물은 다음과 같으며 이들은 카복실산 유도체(carboxylic acid derivative)이라고 하며 아실기(RCO-)가 있으므로 아실 유도체(acyl derivative)라고도 한다.전기 음성도가 큰 산소는 카보닐 탄소를 전자 친화적으로 만들고, 삼각 평면 구조이기 때문에 카보닐 탄소는 입체 장애가 작다. 이로 인해 π 결합이 쉽게 끊어져 결과적으로 카보닐 화합물은 친핵체와 반응한다.알데하이드와 케톤은 친핵체와 반응하여 친핵성 공격과 그에 이은 양성자 첨가의 두 단계 과정을 거쳐 첨가 생성물을 형성한다.이탈기를 가진 카보닐 화합물은 친핵체와 반응하여 친핵성 공격과 이탈기 손실의 두 단계 과정을 거쳐 치환 생성물을 형성한다.이는 sp3 혼성 탄소에서 일어나는 친핵성 치환 반응과 구별하기 위해 친핵성 아실 치환 반응이라고 한다. 카복실산 유도체는 친핵체에 대한 반응성이 매우 다르며 반응 순서는 카보닐 탄소에 결합된 Z기의 이탈 능력에 비례한다.토토머(tautomer), 케토(keto)와 엔올(enol): 엔올형과 케토형은 이중 결합과 양성자의 위치가 다른 카보닐기의 토토머이다.한 토토머가 다른 것으로 바뀌는 현상인 토토머화는 산과 염기 모두에 의하여 촉진되며 항상 두 단계(양성자 첨가와 양성자 이탈)가 필요하다.엔올은 전자가 풍부하기 때문에 친핵체로서 반응한다. 그러나 OH기는 공명 효과에 의하여 강하게 전자를 주기 때문에, 엔올은 알켄보다 더 전자가 풍부하다. 엔올에 대하여 두 가지 공명 구조를 그릴 수 있으며 이 구조에서는 탄소 원자에 음전하가 놓이게 된다. 따라서, 이 탄소 원자는 강한 친핵성이며 친전자체인 E+와 반응하여 탄소와 새로운 결합을 형성하게 된다.염기에 의한 엔올 음이온의 생성과 반응: 카보닐기의 α 탄소에 있는 양성자를 염기로 제거하며 엔올 음이온이 생긴다. α 탄소에 있는 C-H결합은 다른 sp3 혼성화된 C-H 결합보다 산도가 큰데, 그 이유는 엔올 음이온이 공명 안정화되기 때문이다.엔올 음이온은 α 탄소에 있는 양성자를 제거하면 항상 생긴다.엔올 음이온의 생성 반응은 산 – 염기 평형이다. 따라서 염기가 강할수록 엔올 음이온이 더 많이 생성된다.-OH와 -OR처럼 짝산의 pKa가 < 20인 경우에는 평형에서 극히 적은 양의 엔올 음이온이 생성된다. 엔올 음이온을 거의 100%의 수율로 얻기 위해서는 LDA라고 약칭하는 Li+ -N[CH(CH3)2]2 같이 강한 염기가 필요하다. LDA는 강한 비친핵성 염기로 다른 비친핵성 염기처럼 입체 장애 때문에 질소 원자는 친핵체로서 작용할 수 없다.엔올 음이온은 친핵체이며, 많은 친전자체와 반응한다. 이 엔올 음이온은 공명 안정화되어 두 개의 반응성 자리가 있는데, 탄소 원자와 산소 원자에 음전하를 띠고 있다. 이렇게 두 개의 반응성 자리를 갖고 있는 친핵체를 양쪽 자리 친핵체라고 한다.엔올 음이온은 보통 탄소 원자에서 반응이 일어나는데, 그 이유는 이곳이 더 친핵성이기 때문이다. 엔올 음이온은 일반적으로 α 탄소에서 친전자체와 반응한다.비대칭 카보닐 화합물의 엔올 음이온: 비대칭 카보닐 화합물을 염기와 반응시키면 두 가지의 엔올 음이온이 가능하며 이는 반응 속도론적(kinetic) 생성물과 열역학적(thermodynamic) 생성물이다.반응 속도록적 엔올 음이온은 덜 치환된 엔올 음이온이기 때문에 더 빨리 생성된다. 열역학적 엔올 음이온은 더 많이 치환된 엔올 음이온이기 때문에 에너지가 더 낮다.반응 속도록적 엔올 음이온은 다음 조건을 선호한다.비친핵성 강염기극성 비양성자성 용매 ex) THF저온 ex) -78℃열역학적 엔올 음이온은 다음 조건을 선호한다.강염기 ex) Na+ -OCH2CH3, K+ -OC(CH3)3양성자성 용매 ex) CH3CH2OH실온(25℃)α - 탄소에서의 라셈화: 엔올 음이온이 컨쥬게이션을 이루기 위해서는 C=O에 인접한 탄소의 전자쌍이 C=O의 두 개의 다른 p 오비탈과 중첩하는 p 오비탈을 채워야 한다. 따라서, 엔올 음이온의 모든 세 원자는 sp2 혼성이며 삼각 평면 구조이다.카보닐기의 α 탄소가 입체 발생 중심일 경우, 수용성 염기로 처리하면 양성자 이탈로 엔올 음이온 생성, 양성자 첨가로 카보닐 화합물 재생성을 통해 라셈화가 일어난다.α – 탄소에서의 할로젠화: 케톤 또는 알데하이드를 할로젠과 산 또는 염기와 같이 반응시키면 α 탄소의 H가 X로 치환되어 α – 할로 알데하이드 또는 케톤을 얻을 수 있다.산에서 일어나는 반응에서는 일반적으로 엔올이 중간체이다.염기에서 일어나는 반응에서는 일반적으로 엔올 음이온이 중간체이다. 염기에서의 할로젠화는 한 개의 할로젠 원자만을 α 탄소에 가한 후 반응을 멈추는 것이 어렵기 때문에 덜 유용하다.각 Br 원자가 도입되는 메커니즘은 동일한 두 단계, 즉 염기에 의한 양성자 이탈과 연이은 Br2와의 반응으로 진행되며, 결과적으로 새로운 C-Br 결합이 생긴다.할로폼 반응(haloform reaction): 메틸 케톤을 과량의 할로젠으로 할로젠화하는 반응인 할로폼 반응에서는 C-C σ 결합이 끊어지고, 카복실산 음이온과 CHX3의 두 생성물이 생긴다.실험 방법 및 시약 조사실험 방법▶ 반응125mL 삼각 플라스크에 40mL의 5% 클로락스와 1.0g의 아세토페논을 가하고 잘 저어준다.10분 동안 60~65℃의 물중탕에서 가열한다.▶ 반응 마무리과량의 클로락스를 분해하기 위하여 몇 방울의 아세톤을 가한다.약간의 활성탄을 가한 후 용액을 끓이고 여과지로 여과한다.뜨거운 여과액에 5mL의 진한 염산을 가하고 잘 저어준 후 얼음물에서 식힌다.▶ 생성물 분리생성된 고체를 여과하고 약간의 찬물로 씻는다.공기 중에서 건조한다.▶ 분석수율을 계산하고 녹는점을 측정한다.시약 조사▶ 아세토페논화학식: C6H5COCH3몰질량: 120.15g/mol끓는점: 202℃녹는점: 20℃밀도: 1.030g/mL▶ 클로락스(Sodium Hypochlorite)화학식: NaClO몰질량: 74.44g/mol끓는점: 111℃녹는점: 18℃밀도: 1.21g/mL(14% 수용액, 20℃)▶ 아세톤화학식: CH3COCH3몰질량: 58.08g/mol끓는점: 56℃녹는점: -95℃밀도: 0.79g/mL▶ 염산화학식: HCl몰질량: 36.46g/mol끓는점: -85℃녹는점: -114℃밀도: 1.639g/L실험 시 주의 사항아세토페논은 삼키면 위험하며 눈에 심한 손상을 일으킨다.클로락스는 피부에 심한 화상과 눈에 손상을 일으킨다. 보호장갑과 보안경을 착용한다.여과액은 물로 묽힌 후 싱크대에 버린다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 191-195). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition . n.p. : 자유아카데미.• Acetophenone. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7410" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7410• Sodium Hypochlorite. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23665760" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23665760• Acetone. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/180" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/180• Hydrochloric Acid. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/313" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/313

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아주대학교 유기화학실험 - 6. 아세토페논의 할로폼 반응 - 벤조산의 합성 결과보고서

실험 6아세토페논의 할로폼 반응 – 벤조산의 합성결과보고서실험 결과실험 목적: 할로폼 반응을 이용하여 메틸 케톤에서 카복실산을 합성하고 이 반응의 메커니즘을 이해한다.반응물과 생성물반응물과 생성물몰질량(g/mol)사용한 부피(mL) 및 질량(g)몰수(mol)몰비(실험값)몰비(이론값)mp 혹은 bp(℃)밀도(g/mL)아세토페논120.151.0258g0.008537711mp: 19-20℃, bp: 202℃1.0305% 클로락스74.4440mL. 48.4g0.65076.13mp: 18℃, bp: 111℃1.21벤조산 생성물122.12---1mp: 121-123℃1.316실험 결과Product 중 benzoic acid는 몇 g인가?먼저, acetophenone의 구조를 보았을 때 1H-NMR 스펙트럼에서 나타날 수 있는 피크는 벤젠 고리에 있는 H와 methyl기에 위치한 H가 있다. 벤젠 고리의 H는 1H-NMR 스펙트럼에서의 피크값이 약 7~8ppm에서 나타나며 methyl기에 위치한 H는 약 3ppm에서 피크가 나타난다. 약 3ppm에서 나타나는 피크의 적분값이 3.00으로 나타나는데 이는 methyl기에 있는 H 3개에 대한 적분값이므로 acetophenone이 1몰이 존재한다고 가정하였다.7~8ppm에서 나타나는 acetpheonone과 benzoic acid의 벤젠 고리에서 나타나는 피크들이며 이 피크들의 적분값을 모두 더하면 70.35이다. 이 피크들의 적분값에서 acetophenone에 존재하는 벤젠 고리의 H가 5개가 존재하므로 1몰*5=5를 빼주고(70.35-5=65.35), benzoic acid에 존재하는 벤젠 고리의 H가 5개가 존재하므로 이 값에서 5를 나누게 되면 13.07이 계산된다. 이 값은 benzoic acid가 acetophenone의 몰수를 1몰이라고 하였을 때 13.07몰이 존재한다는 의미이며, product에서 benzoic acid와 acetophenone의 몰비는 13.07 : 1이다. 최종 product는 0.75g이므로 benzoic acid와 acetophenone의 몰비를 이용하여 각각의 질량을 구하면 다음과 같다.Benzoic acid: 0.75g * 13.07/(13.07+1.00) = 0.70gAcetopheonone: 0.75g * 1.00/(13.07+1.00) = 0.05g한계 시약: 아세토페논이론적 수득량: 아세토페논의 몰수 * 벤조산의 몰수= 0.0085377mol * 122.12 g/mol = 1.0426g실제 수득량: 0.70g수득 백분율: 0.70g / 1.0426g * 100%= 67.1%약 12ppm에서 나오는 signal은 무엇이며, 해당 signal이 broad하게 나타나는 이유를 설명하세요.benzoic acid의 구조를 보았을 때 1H-NMR 스펙트럼에서 나타날 수 있는 피크는 COOH의 H와 벤젠 고리에 있는 H가 나타날 수 있다. COOH의 H는1H-NMR 스펙트럼에서의 피크는 broad하게 약 10~12ppm에서 나타난다. 따라서, 약 12ppm에서 나오는 signal은 생성물인 benzoic acid의 COOH의 H라고 할 수 있다.COOH의 H의 피크는 벤젠 고리에 있는 H의 피크보다 deshielding되어 있다는 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과를 나타내는 이유는 COOH에서의 H는 전기음성도가 큰 O와 결합되어 있어 H의 전자를 강하게 끌어당기고, 인접한 카보닐기(C=O)와의 공명 구조와 유도 효과로 인해 H의 전자 밀도가 감소하기 때문이다. 이 피크가 broad하게 나타나는 이유는 benzoic acid가 product에 과량 존재하기 때문에 benzoic acid 분자 간의 상호작용으로 인해 피크가 singlet으로 나타나지 않고 broad하게 넓은 범위에서 나타날 것이라고 예측할 수 있다.고찰이번 실험은 메틸 케톤인 아세토페논과 클로락스를 이용하여 할로폼 반응을 진행하고 카복실산인 벤조산을 합성하고 이 반응의 메커니즘을 이해하는 실험을 진행하였다.전체적인 실험 과정은 40mL의 락스와 약 1.0g으로 아세토페논을 가한 용액을 10분간 60-65℃에서 가열하고 층으로 분리되어 있던 용액이 층이 사라지고 난 후 아세톤을 소량 가하고, 5mL의 진한 염산을 가하고 얼음물에서 식히는 과정을 수행하였다. 가열을 끝내고 난 후 아세톤을 가하는 이유는 아세톤이 과량의 클로락스와 반응하여 아세트산염과 클로로폼을 생성하게 되면서 남아있는 NaOCl을 완전히 소모하는 Quenching 단계를 위함이다. 또한, 5mL의 진한 염산을 가하게 되는데 염산을 첨가하는 이유는 가열을 끝낸 용액에는 벤조산 나트륨(sodium benzoate) 형태로 남아있기 때문에 이를 벤조산(benzoic acid) 형태로 변환시키기 위함이다.만약, 가열을 끝낸 후 아세톤을 가하지 않고 HCl을 먼저 가하게 된다면 어떠한 반응이 일어날 것인가를 생각해볼 필요가 있다고 생각한다. 가열을 끝낸 용액에는 벤조산 나트륨(sodium benzoate)과 과량의 NaOCl이 남아있을 것이다. 만약, 아세톤을 이용하여 NaOCl을 제거하지 않고 HCl을 가한다면 NaOCl과 염산이 반응하여 유독한 염소 기체를 발생시킬 것이다. 또한, 염기성인 용액에서 강산인 HCl을 바로 첨가한다면 용액이 염기성에서 산성으로 급격하게 변화하여 실험을 통해 분석하고자 하는 생성물이 아닌 부생성물을 만드는 부반응이 일어날 것이라고 추측할 수 있다.앞에서의 실험 결과에서 볼 수 있듯이 이번 실험에서 사용한 아세토페논의 질량은 1.0258g을 사용하였으며 과량의 클로락스를 사용하였으므로 한계 시약은 아세토페논이 될 것이다. 최종 생성물인 벤조산의 이론적 수득량은 1.0426g이지만, 1H-NMR 스펙트럼 분석을 통해 구한 벤조산의 실제 수득량은 0.70g으로 수득률이 67.1%로 매우 낮은 수치를 나타내었다. 이처럼 낮은 수득률을 나타난 오차의 원인을 분석해보자면 가열을 끝낸 후 아세톤 몇 방울을 가하는 과정을 수행하였는데 이 과정에서는 남아있는 과량의 NaOCl을 제거하는 반응이 일어난다. 하지만, 실험에서 가한 아세톤의 양이 남아있는 NaOCl을 완전히 제거하지 못하여 이후 수행한 과정인 진한 염산을 가하였을 때 추가적인 부반응이 일어나 benzoate가 benzoic acid가 아닌 다른 생성물을 만들어냈을 것이다. 따라서, 최종 생성물을 총 질량이 0.75g으로 낮고 이에 따라 수득률을 매우 떨어지는 결과가 나왔을 것이다.이번 실험의 결과에서 볼 수 있듯이 최종 생성물이 벤조산 0.70g, 아세토페논 0.05g으로 분석된다는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해 알 수 있는 사실은 아세토페논이 벤조산으로 합성되는 과정은 고온의 조건이 필요하고 정반응이 느린 반응이라는 것이다. 이번 실험은 60-65℃의 온도 범위에서 가열을 진행하였는데 이 온도 범위에서는 용액의 층이 분리되어 있는 것을 육안으로 확인할 수 있었지만, 약 100℃에서 실험을 진행하였을 때 용액의 층이 보이지 않는 것이 관찰되었다. 이번 실험은 60-65℃의 온도 범위보다 더 높은 온도에서 가열을 진행하여 반응이 빠르게 진행되도록 하여 반응물인 아세토페논이 생성물인 벤조산으로 완전히 전환될 수 있도록 하는 것이 더 좋은 방법이라고 생각할 수 있다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 191-195). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition . n.p. : 자유아카데미.• Acetophenone. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7410" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7410• Sodium Hypochlorite. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23665760" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23665760• Benzoic acid. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243

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아주대학교 유기화학실험 - 5. 벤즈알데하이드의 카니자로(Cannizzaro 반응) 예비보고서

실험 5벤즈알데하이드의 카니자로(Cannizzaro) 반응예비보고서실험 제목: 벤즈알데하이드의 카니자로(Cannizzaro) 반응실험 목적: 벤즈알데하이드가 염기 존재 하에서 벤질 알코올과 벤조산으로 변하는 반응을 수행하고 이 반응의 메커니즘을 이해한다.실험 원리배경α – 수소가 없는 알데하이드를 센염기로 처리하면 산화 – 환원 반응이 일어나서 알코올과 카복실산이 얻어진다. 이러한 반응은 카니자로(Cannizzaro) 반응으로 알려져 있다(165페이지 첫번째 구조)제안된 메커니즘에 따르면 첫 단계는 수산화 이온이 카보닐 기를 공격하여 사면체 중간체 A가 생기는 반응이다(165 페이지 두번째 구조).중간체 A가 수소화 이온을 다른 알데하이드의 카보닐 기에 주면 자신은 카복실산으로 변하면서 알콕사이드 B가 생긴다(165 페이지 세번째 구조).마지막으로 카복실산이 염기와 반응하면 카복실산 이온이 생기고 알콕시 음이온(alkoxide) B는 물과 반응하여 알코올을 준다(165 페이지 네번째 구조).반응 마무리 단계에서 산을 가하면 카복실산과 알코올을 얻어지게 된다. 생화학 반응 중에서 카니자로 반응과 비슷한 반응은 nicotinamide adenine dinucleotide(NADH)가 수행하는 반응이다. NADH는 알코올 탈수소효소의 보조효소(coenzyme)로서 카보닐 기를 다음과 같이 환원한다. 여기에서 R은 탄수화물의 한 부분이다. 이때 카보닐 기의 한 면(face)에만 수소가 전달되는 입체 선택성이 흔히 관찰된다(166페이지 첫번째 구조).이 반응의 역반응도 가능하며 NAD+는 알코올을 산화시키는 산화제의 역할을 수행한다.방향족 알데하이드, 폼알데하이드 및 α – 삼치환 아세트알데하이드는 모두 카니자로 반응을 수행한다. 이번 실험에서는 벤즈알데하이드의 카니자로 반응을 수행하고자 한다(166 페이지 마지막 구조).산화 – 환원 반응: 산화는 C-Z 결합(보통 C-O 결합)의 수가 증가하거나 C-H 결합의 수가 감소한다. 산화수가 증가한다. 산화제는 자신은 환원삼각 평면 구조이기 때문에 카보닐 탄소는 입체 장애가 작아 카보닐기는 π결합이 쉽게 끊어진다. 결과적으로 카보닐 화합물은 친핵체와 반응한다.알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가: 알데하이드와 케톤은 친핵체와 반응하여 친핵성 공격과 그에 이은 양성자 첨가의 두 단계 과정을 거쳐 첨가 생성물을 형성한다. 최종적인 결과로 π결합이 끊어지고 두 개의 새로운 σ결합이 형성되며, H와 Nu가 π결합에 첨가된다.알데하이드는 입체적인 이유와 전기적인 이유 때문에 친핵성 공격에 대하여 케톤보다 더 반응성이 크다.케톤 카보닐기에 결합된 두 개의 R기는 그 주위를 더 혼잡하게 만들어서 친핵성 공격이 더 어려워진다.전자 주개인 두 개의 R기는 케톤 카보닐 탄소의 부분 전하를 안정화하여 반응성이 감소한다.RCOZ(Z=이탈기)의 친핵성 치환: 이탈기를 가진 카보닐 화합물은 친핵체와 반응하여 친핵성 공격과 이탈기 손실의 두 단계 과정을 거쳐 치환 생성물을 형성한다.최종 결과는 Z가 Nu로 바뀌는 친핵성 치환 반응이다. 이는 친핵성 아실 치환 반응(nucleophilic acyl substitution)이라고 한다. 카복실산 유도체는 친핵체에 대한 반응성이 매우 다르다. 반응성 순서는 카보닐 탄소에 결합된 Z기의 이탈 능력에 비례한다.Z기는 더 좋은 이탈기일수록 친핵성 아실 치환에서 RCOZ의 반응성이 더 좋다.그 경향성은 다음과 같다.가장 좋은 이탈기(Cl-)가 있는 산 염화물(RCOCl)이 반응성이 가장 좋은 카복실산 유도체이고, 가장 나쁜 이탈기(-NH2)가 있는 아마이드(RCONH2)가 반응성이 가장 작다.비슷한 염기성의 이탈기(-OH와 -OR)가 있는 카복실산(RCOOH)과 에스터(RCOOR’)는 중간에 놓인다.친핵성 첨가와 친핵성 아실 치환은 동일한 첫 단계 – 친전자성 카보닐기에 친핵성 공격을 통한 사면체의 중간체 형성 – 를 수반한다. 알데하이드와 케톤은 새롭게 형성된 sp2 혼성 탄소에 결합된 이탈기가 없어서 치환이 일어날 수 없다.알데하이드와 케톤의 반응:• 금속 수소화물을 C=C에 첨가되는 것과 같은 방법으로 C=O에 첨가된다. 금속 촉매(Pd-C)는 카보닐 출발 물질과 H2가 흡착할 수 있게 표면을 제공하고, π결합의 끊어짐과 함께 두 개의 수소 원자가 연속적으로 이동한다.• 카보닐 탄소에서의 반응: 친전자성 카보닐 탄소는 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가 반응을 쉽게 한다. 카보닐기에 H와 Nu가 첨가된다.• α 탄소에서의 반응: 알데하이드와 케톤의 일반적인 반응이며, 카보닐기의 α 탄소의 C-H결합은 다른 C-H 결합보다 더 산성이다. 그 이유는 이 수소가 염기와 반응하면 공명 안정화된 엔올 음이온이 생기기 때문이다.엔올 음이온은 친핵체이기 때문에 엔올 음이온이 친전자체(E+)와 반응하면 α 탄소에 새로운 결합이 생긴다.엔올은 전자가 풍부하기 때문에 친핵체로서 반응한다. 그러나 OH기는 공명 효과에 의하여 강하게 전자를 주기 때문에, 엔올은 알켄보다 더 전자가 풍부하다. 엔올에 대하여 두 번째 공명 구조를 그릴 수 있는데, 이 구조에서는 탄소 원자에 음전하가 놓이게 된다.엔올과 친전자체 E+가 반응하면 α탄소에 새로운 C-E 결합이 생긴다. 알짜 반응은 α탄소의 수소가 E로 치환되는 것이다.알데하이드의 산화: 카보닐 화합물의 가장 일반적인 산화 반응은 알데하이드가 카복실산으로 산화되는 것이다. 산화제로는 CrO3 , K2Cr2O7 , KMnO4 등이 있다. 다른 작용기가 있을 때, 암모니아 수용액에서 산화 은을 사용하여 알데하이드만 선택적으로 산화시킬 수 있다.카복실산의 제법과 반응: C-O 결합이 세 개 있는 카보닐 탄소는 매우 산화되어 있기 때문에, 카복실산은 대체로 산화 반응에 의해 합성된다. 다음 표는 카복실산을 합성하는 방법 중 대표적인 다섯 가지를 보여주는 표이다.카복실산은 강한 유기산으로, 산 – 염기 반응은 빠르게 진행된다. 그러므로, 강한 염기도 될 수 있는 친핵체는 친핵성 치환 반응이 일어나기 전에 우선적으로 카복실산과 반응하여 양성자를 제거한다.친핵성 아실 치환 반응에 이용되는 모든 일반적인 친핵체인 O를 교환한다. 매우 높은 농도의 염기가 존재할 경우, 알데하이드는 먼저 음이온을 형성하고, 이 음이온에서 수소화물 이온이 두 번째 알데하이드 분자로 전달되어 carboxylate와 알콕사이드를 형성한다. 이후 알콕사이드는 용매로부터 양성자를 얻는다.조효소(NADH): NAD(Nicotinamide adenine dinucleotide)는 대사의 중심적인 조효소이다. 세포에서 발견되는 NAD는 인산기를 통해 연결된 두 개의 뉴클레오타이드로 구성되어 있기 때문에 다이뉴클레오타이드라고 불린다. NAD는 산화형과 환원형의 두 가지 형태로 존재하며, NAD+ , NADH로 불린다. NAD는 H-와 동등한 양을 받거나 제공한다. 이 반응은 반응물(R)에서 H-와 H+의 형태로 두 개의 수소 원자를 제거하는 것을 포함한다.H-의 전자쌍에서 전자 하나는 NAD+의 고리의 약간 더 전기음성적인 원자로 끌려가 니코틴 아마이드 부분의 일부가 되고, 나머지 수소 원자는 N 원자 반대편의 탄소 원자로 전달된다. NADH는 강한 환원제이며 이 반응은 NADH가 다른 분자를 환원시키고 NAD+로 재산화되면서 가역 반응을 하게 된다. 즉, 조효소는 NAD+와 NADH 형태 사이를 지속적으로 순환할 수 있다.실험 방법 및 시약 조사실험 방법▶ 반응삼각 플라스크에서 5.0g의 KOH를 5mL의 증류수에 녹인다(주의: 발열. KOH 용액은 매우 센 염기이므로 피부에 닿지 않도록 주의하여야 한다. 만약 닿은 경우에는 물로 즉시 씻어 준 후 1% 아세트산으로 씻어준다. 장갑을 착용할 것).자석 젓개 막대가 들어 있는 둥근바닥 플라스크에 1.0g의 벤즈알데하이드를 가하고 3mL의 메탄올로 녹인다.파스퇴르 피펫을 이용하여 1.5mL의 50% KOH 용액을 가한다. 이때 갈아 맞춘 유리 연결기에 염기가 닿지 않도록 주의힌다. 그렇지 않으면 유리 연결기가 굳어 버린다.75℃로 온도를 맞춘 물중탕에서 1시간 반 가량 환류한다.▶ 반응 마무리 및 생성물 분리반응 용기를 식힌 후 20mL의 물을 가하고 분별 KOH화학식: KOH몰질량: 56.106g/mol끓는점: 1320℃녹는점: 360℃밀도: 2.04g/mL▶ 메탄올화학식: CH3OH몰질량: 32.042g/mol끓는점: 65℃녹는점: -98℃밀도: 0.79g/mL▶ 이염화메테인화학식: CH2Cl2몰질량: 84.93g/mol끓는점: 40℃녹는점: -95℃밀도: 1.33g/mL▶ 무수 황산 소듐화학식: Na2SO4몰질량: 142.04g/mol녹는점: 884℃밀도: 2.671g/mol실험 시 주의 사항벤즈알데하이드는 피부에 자극을 일으키며 알러지성 피부 반응을 일으킬 수 있다.KOH 용액은 매우 센 염기이므로 피부에 닿지 않도록 주의하여야 한다. 만약 닿은 경우에는 물로 즉시 씻어 준 후 1% 아세트산으로 씻어준다. 장갑을 착용할 것.소금물과 단계 7의 여과액은 싱크대에 버린다. 이염화메테인 용매는 할로젠용 폐기물통에 버린다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 165-171). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition . n.p. : 자유아카데미.• cannizzaro reaction. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Cannizzaro_reaction" https://en.wikipedia.org/wiki/Cannizzaro_reaction• Nicotinamide adenine dinucleotide. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Nicotinamide_adenine_dinucleotide" https://en.wikipedia.org/wiki/Nicotinamide_adenine_dinucleotide• benzaldehyde. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/240" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/240• KOH. Hyperlink 4436

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아주대학교 유기화학실험 - 5. 벤즈알데하이드의 카니자로(Cannizzaro 반응) 결과보고서

실험 5벤즈알데하이드의 카니자로(Cannizzaro) 반응결과보고서실험 결과실험 목적: 벤즈알데하이드가 염기 존재 하에서 벤질 알코올과 벤조산으로 변하는 반응을 수행하고 이 반응의 메커니즘을 이해한다.반응물과 생성물반응물과 생성물몰질량(g/mol)사용한 부피(mL) 및 질량(g)몰수(mol)몰비(실험값)몰비(이론값)mp 혹은 bp(℃)밀도(g/mL)벤즈알데하이드106.120.8g0.007512Bp: 1801.047수산화 칼륨56.115.0g0.08912-Bp: 13202.04벤조산(생성물)122.12---1Bp: 2491.27벤질 알코올(생성물)108.14---1Bp: 2051.04한계 시약: 벤즈알데하이드이론적 수득량벤즈알데하이드의 질량: 0.8g벤즈알데하이드의 몰수(mol): 0.8g / 106.12g/mol = 0.0075mol벤즈알데하이드(반응물) : 벤조산(생성물) : 벤질 알코올(생성물) = 2 : 1 : 1생성물의 몰수 = 0.0075mol / 2 = 0.00375mol벤조산(생성물)의 이론적 수득량 = 0.00375mol * 122.12g/mol = 0.46g벤질 알코올(생성물)의 이론적 수득량 = 0.00375mol * 108.14g/mol = 0.41g실험 결과실제 수득량벤조산 = 0.32g벤질 알코올 = 0.31g수득 백분율벤조산의 수득 백분율 = 0.32g / 0.46g = 69.6%벤질 알코올의 수득 백분율 = 0.31g / 0.41g = 75.6%1H – NMR 스펙트럼벤즈알데하이드는 벤젠에 알데하이드가 치환되어 있으며 구조에서도 볼 수 있듯 벤젠 고리에 있는 수소와 -COH기의 수소가 존재한다. RCOH 구조에서 H는 1H – NMR 스펙트럼에서 9 – 10ppm에서 주로 나타난다. 위의 스펙트럼에서 약 10ppm에 나타난 피크는 COH에 있는 수소이며 유도 효과에 의해 deshielding 되어 있는 것을 알 수 있다. 7 – 8ppm에 나타난 복잡한 피크선들은 벤젠 고리에 포함된 수소이며 ortho, para 위치의 수소가 8pp코올은 -OH에 벤질(benzyl)기가 있는 형태로 구조에서 볼 수 있듯이 벤젠 고리의 수소와 -CH2-의 수소, 그리고 -OH의 수소가 있다. 알코올(-OH)의 수소의 경우 1H – NMR스펙트럼에서 1-5ppm 사이에서 주로 보이며, 위의 스펙트럼에서 볼 수 있듯이 약 2ppm에서 피크가 매우 작게 관찰된다. 약 7ppm의 피크의 경우 벤젠 고리의 수소에 해당하며 복잡한 다중선으로 관찰된다. 약 4.5ppm의 피크는 -CH2-의 수소이며 주변의 -OH로 인해 deshielding 되어 있는 것을 알 수 있다.1H – NMR 스펙트럼벤조산은 벤젠에 카복실기(-COOH)가 치환되어 있으며 RCOOH의 경우 1H – NMR 스펙트럼에서 10 – 12ppm에서 주로 측정된다. 벤조산의 구조를 보면 알 수 있듯이 위의 스펙트럼에서 볼 수 있듯이 약 11ppm에서 피크가 관찰되며 -COOH의 수소는 주위에 있는 O 원자에 의한 유도 효과로 인해 전자 밀도가 감소하여 매우 크게 deshielding 되어 있다. 8ppm 부근에서 관찰되는 복잡한 피크들은 벤젠 고리에 있는 수소라고 할 수 있으며 카복실기와 가장 가까운 수소(ortho 위치)가 유도 효과에 의해 8ppm보다 더 크게 deshielding되어 있다. 치환기를 기준으로 para 위치에 있는 수소의 경우 -COOH가 EWG(전자 끄는 기)이므로 ortho, para 위치에서 공명 안정화되기 때문에 전자 밀도가 비편재화되어 있다고 할 수 있다. 따라서, 8ppm보다 작은 피크들 중 8ppm과 가까운 피크가 para 위치의 수소이고 멀리 있는 피크가 meta 위치의 수소라고 assign할 수 있다.고찰이번 실험은 α 수소가 없는 화합물인 벤즈알데하이드가 강염기 조건에서 카니자로 반응을 통해 벤질 알코올과 벤조산으로 변하는 반응을 수행하고 이 반응의 메커니즘을 이해하는 실험을 진행하였다.본 실험에서 사용한 반응물인 벤즈알데하이드의 질량은 0.8g이고, 사용한 몰수는 0.0075mol이다. 벤즈알데하이드는 강염기 조건올과 벤조산을 각각 1당량을 생성한다. 따라서, 각 생성물은 0.00375mol이 이론적으로 생성되는 몰수이며 각 생성물의 몰질량을 곱하여 구한 이론적인 수득량은 벤질 알코올은 0.41g, 벤조산은 0.46g이다. 실험적으로 구한 실제 수득량은 벤질 알코올의 경우 0.31g, 벤조산은 0.32g이다. 수득 백분율의 경우, 벤질 알코올은 75.6%, 벤조산은 69.6%이다. 이번 실험에서 수득 백분율이 낮게 나온 이유에 대해서 분석해볼 필요가 있다.이번 실험에서는 반응 단계에서 만들어진 반응 혼합물에 물과 이염화메테인(DCM)을 가하여 물층과 유기층을 분리하고 분리한 유기층을 포화 소금물로 씻고 다시 물층과 유기층을 분리하는 과정을 두 번 수행하였다. 위와 같은 과정을 반복하여 실행할수록 물층과 유기층의 분리가 효과적으로 일어나게 되고 이것이 실험에서의 수득률을 높일 수 있는 과정이다. 하지만, 이번 실험에서는 분리하는 과정을 두 번 수행한 것이 수득률이 떨어지는 결과로 이어진 것이라고 추측할 수 있다.이번 실험에서 이염화메테인(DCM)을 가하고 후 용액을 흔들어 준 후 물층과 유기층으로 분리가 되고 위층이 물층, 아래층은 유기층으로 분리되었다. 여기서, 물층은 벤질 알코올(C6H5CH2OH)이며 유기층은 벤조산(C6H5COOH)이다. 유기층에 벤조산이 있는 이유는 카복실산이 물보다 유기용매에 더 잘 녹기 때문에 유기층에 존재한다. 물층은 강염기 조건에서 벤조산이 벤조산염(C6H5COO-)으로 존재하여 물에 잘 녹기 때문이다.반응이 모두 종결된 이후 벤조산염이 있는 물층에 강산인 HCl로 처리하면 용액에서 하얀색 고체가 침전되는 것을 확인할 수 있다. 반응이 종결된 후 용액에는 벤조산염이 존재하여 강산으로 처리하게 되면 중성 분자 상태의 벤조산 고체를 얻을 수 있게 되고 하얀 고체 침전물을 분석할 수 있기 때문에 강산인 HCl로 처리한다.이번 실험은 α-수소가 없는 벤즈알데하이드가 벤조산과 벤질 알코올로 자가 산화-환원 반응을 하는 카니자로 반응을 하게 된다. 다시 이탈기로서 떨어져 나가게 되어 반응성이 떨어진다. 하지만, 강염기 조건이라면 과량의 OH-가 중간체의 OH에 있는 수소를 가져가게 되면서 산소 음이온이 2개가 존재하는 중간체가 생성된다. 이 중간체는 반응성이 매우 커 자기 산화 – 환원 반응이 활발하게 일어난다.이번 실험에서의 반응물과 생성물에 대한 3개의 다른 NMR 스펙트럼을 관찰하여 반응물과 생성물이라고 결정한 이유에 대해 분석해볼 필요가 있다. 먼저, 3개의 NMR 스펙트럼을 관찰하였을 때 첫번째 스펙트럼에서는 약 7.5ppm에서의 복잡한 피크와 약 10ppm에서의 피크가 관찰되며 두번째 스펙트럼에서는 약 2ppm에서의 작은 피크와 약 4.5ppm에서의 피크, 약 7ppm에서의 피크가 관찰된다. 마지막으로 세번째 스펙트럼에서는 8ppm 부근에서의 피크 두 개와 약 11ppm에서의 피크가 관찰된다. (반응물, 생성물 2 구조 그리기) 피크들의 화학적 이동값(ppm)은 H의 deshielding된 정도를 비교하여 결정할 수 있고 이 값은 H가 어떤 치환기에 붙어 있는지 혹은 주변에 있는지를 통해 알 수 있다. 먼저, benzyl alcohol에서 -OH기에 있는 H는 NMR 스펙트럼에서 매우 작은 피크로 관찰되며 그 값은 매우 작다. 또한, 다른 구조와 다르게 벤젠 고리에 있는 H가 아닌 H가 있다. -CH2-에 있는 H는 주변에 동등하지 않은 H가 존재하지 않지만 OH기는 전자 끄는 기(EWG)이므로 OH의 H보다 더 deshielding되지만 비편재화된 벤젠이 있어 매우 작게 deshielding된다. 그러므로, 2번 스펙트럼이 benzyl alcohol이라 할 수 있다. 반응물인 benzaldehyde은 카보닐 탄소에 결합된 H가 존재하고 생성물인 benzoic acid는 카복실(COOH)기의 H가 존재한다. Benzaldehyde의 치환기에 존재하는 H보다 benzoic acid의 치환기에 존재하는 H가 주변에 전기음성도가 큰 원자가 많아 더 deshielding될 것이라고 예측할 수 있다. 반으로 NMR 스펙트럼과 물질을 매칭시키면 1번 NMR 스펙트럼을 benzaldehyde, 3번 NMR 스펙트럼을 benzoic acid라고 결정할 수 있다. 이를 일반적으로 알려진 NMR 스펙트럼에서의 화학적 이동값 표와 비교하면 그 값과 유사하다는 것을 확인할 수 있다.각 NMR 스펙트럼을 보면 7-8ppm에서의 복잡한 피크가 모두 관찰되는 것을 확인할 수 있다. 이는 벤젠 고리에 존재하는 H에 대한 피크들이며 이는 실험 결과에서 분석하였다. 이번 실험에서 NMR 스펙트럼에서 H를 assign할 때 불편했던 점은 7-8ppn에서 나타난 피크들이었다. 왜냐하면 벤젠 고리의 H들은 치환기에 대하여 ortho, para, meta 위치에 있기 때문에 NMR 스펙트럼에서 복잡하게 갈라지기 때문이다. 만약, 벤젠이 아닌 다른 R기를 사용하였다면 NMR 피크를 분석할 때 H를 assign하기 편하지 않을까라는 생각을 하였다. 예를 들어, 반응물을 acetaldehyde(CH3COH)와 같은 복잡한 피크로 나타나지 않을 것이라고 예상하는 반응물을 이용하여 이번 실험을 진행하고 반응물과 생성물의 NMR 스펙트럼을 분석한다면 어떠한 NMR 스펙트럼을 얻을 수 있는지 의문을 가지게 되었다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 165-171). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition . n.p. : 자유아카데미.• benzaldehyde. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/240" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/240• benzoic acid. Hyperlink "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243" https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243• benzyl alcohol. Hyperlink "https244

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아주대학교 유기화학실험 - 4. 다이페닐메탄올의 산화 반응-벤조 페논의 합성 예비보고서

실험 4다이페닐 메탄올의 산화 반응: 벤조 페논의 합성예비보고서실험 제목: 다이페닐메탄올의 산화 반응: 벤조 페논의 합성실험 목적: Cr(VI)을 산화제로 이용하여 알코올을 케톤으로 산화시키는 반응을 수행하고 탄소 원자의 산화 상태를 이해한다.실험 원리배경, 산화와 환원, 산화제로 쓰이는 시약, Jone reagent, K2Cr2O7 + 묽은 황산, RuO4 , PCC(PDC), 알코올의 산화, Cr6+의 산화, H2O의 첨가(수화 반응), 산화 상태, 알코올의 첨가 반응(아세탈 생성 반응), 아세탈의 가수분해, 아세탈의 형성, 작용기 변환배경알코올의 산화 반응은 유기합성에서 중요한 FGI(functional group interconversion, 작용기 상호변환)중의 하나이다. 산화제로서 PCC(pyridinium dichromate) 같은 Cr(VI) 계열의 산화제, Ru(VIII) 혹은 Ru(VII) 계열의 산화제, 다이메틸 설폭사이드 – 염화 옥살릴 – 트라이메틸 아민[스원(Swern) 산화], 데스 – 마틴(Dess-Martin) 과아이오디네인 등의 여러 가지의 산화제가 사용된다. 아래의 표에 알코올의 산화에 쓰이는 대표적 산화제를 정리한 것이다.알코올의 대표적 산화제산화제1차 알코올 알데하이드1차 알코올 카복실산2차 알코올 케톤존스 시약일어나는 경우도 있음가능가능K2Cr2O7 , 묽은 황산불가능가능가능RuO4(촉매량의 RuCl3와 화학양론적 NaIO4로부터 즉석에서 만듦)불가능가능가능PCC, PDC가능불가능 혹은 가능가능스원 산화가능불가능가능데스 – 마틴 시약가능불가능가능촉매량의 Pr4N+RuO4-(TPAP), 양론적 NMO가능불가능가능촉매량의 TEMPO, 양론적 NaOCl가능불가능가능이번 실험에서는 Cr(VI)을 사용하는 산화제 중에서 존스(Jones) 시약을 사용하는 산화 반을을 시도하려고 한다.산화 크로뮴(VI)을 사용하는 산화는 산을 필요로 한다. 존스 시약은 산화 크로뮴(VI)과 황산을 2:3의 몰 비로 섞은 용액으로서 산이 반응에 필요한다. 이 수화물이 다시 크로뮴산과 반응하면 최종적으로 카복실산이 생긴다(137 처음 구조 그리기). Cr(IV)는 복잡한 과정을 거쳐 녹색의 Cr(III) 염으로 변한다. 이번 실험에서 2차 알코올이 다이페닐메탄올을 Jones 시약으로 산화시켜 케톤인 벤조페논을 얻는 실험을 하게 된다(137 두번째 구조).K2Cr2O7 + 묽은 황산(H2SO4): K2Cr2O7은 붉은 주황색을 띠는 결정성 이온고체로 존재한다. K2Cr2O7은 산화제로 사용되면 KMnO4보다 선택성이 높다. 알코올을 산화시키는 데 사용되며, 1차 알코올을 카복실산으로 산화시킨다. 2차 알코올은 케톤으로 산화시키는 산화제로 사용된다.차가운 황산으로 처리하면 무수의 CrO3의 붉은색 결정이 생성된다.RuO4 : RuO4는 상온에서 노란색의 휘발성 고체이나, 불순물로 인해 시료는 일반적으로 검은색을 띠게 된다. RuO4는 OsO4와 같은 입방 대칭과 monoclinic 대칭 결정 구조이다. RuO4가 안정적인 상태를 형성하는 용매는 CCl4이며, NaIO4로 ruthenium(III) chloride로 산화시켜 사용한다. 대부분의 탄화수소를 산화시키고, 매우 강력한 산화제이므로 반응 조건이 온화해야하며 일반적으로 실온 조건에서 반응을 하게 된다. RuO4는 강력한 산화제이지만 입체 중심을 변화시키지 않는다. RuO4는 이중결합을 쉽게 절단하여 카보닐 화합물을 생성한다. RuO4의 산화반응은 2차 알코올을 케톤으로 산화시키기 좋은 산화제이다. 또한, 1차 알코올을 카복실산으로 산화시키는 데 사용된다.PCC(PDC): PCC(pyridinium chlorochromate)는 노란색-주황색 염으로 주로 알코올을 산화시켜 카보닐 화합물을 생성하는 데에 사용되는 시약(산화제)이다. PCC는 알코올을 알데하이드 또는 케톤으로 선택적으로 산화시키는 장점이 있다.PCC는 산화제로 사용되며, 1차와 2차 알코올을 각각 알데하이드와 케톤으로 산화시키는 대표적인 시약이다. 이 시약은 Jones 시약보다 선택성이 높기 를 가진 탄소 원자의 C-H 결합을 C-O 결합으로 바꿈으로써 일어난다.1° 알코올은 한 개 또는 두 개의 C-H 결합을 C-O 결합으로 바꿈으로써 알데하이드나 카복실산으로 산화된다.2° 알코올은 한 개의 C-H 결합을 C-O 결합으로 바꿈으로써 케톤으로 산화된다.3° 알코올은 OH기가 있는 탄소에 H 원자가 없으므로 쉽게 산화되지 않는다.알코올 산화는 종종 이탈기 Z를 산소에 결합시키는 경로로 발생하는데, Z는 전형적으로 높은 산화 상태의 금속이다. 그런 다음 염기로 제거하면 C=O와 낮은 산화 상태의 금속이 형성된다.알코올의 카보닐 화합물로의 산화는 전형적으로 Cr6+ 산화제에 의하여 수행되며, 이것은 Cr3+ 생성물로 환원된다.CrO3, Na2Cr2O7 및 K2Cr2O7은 산성 수용액(H2SO4 + H2O)에서 사용되는 비선택적인 센 산화제이다.PCC는 CH2Cl2(dichloromethane)에 용해되며, 센 산 없이도 사용될 수 있으므로 선택성이 더 크고, 더 온화한 산화제이다.2° 알코올의 산화어떤 Cr6+ 산화제라도 2° 알코올을 케톤으로 효과적으로 산화시킨다.알코올 산화의 메커니즘은 두 주요 부분 – 크로뮴산 에스터(chromate ester)의 생성과 양성자의 이탈 – 으로 구성된다.1° 알코올의 산화1° 알코올은 시약에 따라 알데하이드 또는 카복실산으로 산화된다.1° 알코올은 CH2Cl2에서 PCC를 사용하는 온화한 반응 조건에서 알데하이드(RCHO)로 산화된다.1° 알코올은 H2O와 H2SO4 존재하에서 Na2Cr2O7 , K2Cr2O7 , 또는 CrO3를 사용하는 더 격렬한 반응 조건에서 카복실산(RCOOH)으로 산화된다.1° 알코올이 알데하이드로 산화되는 메커니즘은 2° 알코올이 케톤으로 산화되는 메커니즘과 같다. 1° 알코올의 카복실산으로의 산화는 처음에 알데하이드로의 산화, 물과의 반응, 그리고 카복실산으로의 연속적인 산화의 세 가지 과정을 필요로 한다.Cr6+의 산화는 붉은 주황색의 Cr6+ 시약이 녹색의 Cr3+로 환원되기 때문에헤테로원자가 탄소 원자와 다중 결합을 이룬다면, 결합의 수만큼을 곱한다.탄소 원자의 산화 상태는 이 값의 음수이다. 단, 그 탄소는 양 혹은 음전하가 없는 경우에 한한다.예를 들어, 알켄에 브로민이 첨가되는 반응과 알케인의 염소화 반응을 보자(138 구조 그리기).두 경우 탄소의 산화 상태가 증가하므로 두 화합물은 산화되었다고 말할 수 있다.알코올의 첨가 반응(아세탈 생성 반응): 아세탈(acetal)은 단일 탄소에 두 개의 OR기를 가지는 케톤이나 알데하이드를 말한다. 케탈(ketal)은 알콕시기가 결합된 탄소가 H 원자와 결합하지 않으며 일반적인 구조식은 R2C(OR-)이다. 알데하이드와 케톤을 2 당량의 알코올과 반응하여 아세탈을 형성한다. 아세탈에서 알데하이드와 케톤의 카보닐 탄소는 두 개의 OR””(알콕시)기와 새로운 단일 결합을 형성한다.아세탈화는 산으로 촉매되며, 보편적으로 TsOH을 사용한다.Ethylene glycol 같은 diol이 두 당량의 알코올(ROH) 대신에 사용되면 고리 아세탈이 생성된다. 고리 아세탈의 두 개의 산소 원자는 모두 diol에서 온다.아세탈 생성 메커니즘은 두 부분으로 나눌 수 있다. 1당량의 알코올 첨가로 hemiacetal이 형성되고 뒤이어 hemiacetal이 acetal로 변환된다. Hemiacetal은 탄소 원자에 OH기와 OR기가 결합되어있다.이 메커니즘은 모두 7단계로 길지만, 세 가지 다른 종류의 반응, 즉 친핵체의 첨가, 이탈기의 제거, 그리고 양성자 이동으로 되어 있다.아세탈의 가수분해: 아세탈이 알데하이드와 케톤으로 변환되는 과정은 가역 반응이므로 산 수용액에서 알데하이드와 케톤으로 가수 분해될 수 있다. 이 반응은 평형 과정이므로 가수 분해를 위한 과량의 물을 사용하게 되면 반응이 오른쪽으로 가게 된다.SN2, SN1, E1, E2:실험 방법 및 시약 조사실험 방법▶ 반응50mL 삼각 플라스크에서 370mg의 다이페닐메탄올을 20mL의 아세톤에 녹이고 얼음물에서 식힌다.차가운 용액에 존스 시약을 천g/mL실험 시 주의 사항존스 시약은 피부에 심한 화상과 눈에 손상을 일으키며 알러지성 피부 반응을 일으킬 수 있다.초록색 고체는 크로뮴 3가 이온의 염이다. 크로뮴 이온은 중금속이므로 이 고체는 폐중금속용통에 버려야 한다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 135-143). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition . n.p. : 자유아카데미.• K2Cr2O7 . Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_dichromate" https://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_dichromate• RuO4 . Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Ruthenium_tetroxide" https://en.wikipedia.org/wiki/Ruthenium_tetroxide• PCC. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate" https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate• swern oxidation. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Swern_oxidation" https://en.wikipedia.org/wiki/Swern_oxidation• Dess-Martin oxidation. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Dess%E2%80%93Martin_oxidation" https://en.wikipedia.org/wiki/Dess%E2%80%93Martin_oxidation• TPAP. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrapropylammonium_perruthenate" https://en.wikipedia.4436

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| 자연과학 | 2026.08.31 | 22페이지 | 3,000원 | 조회(2)

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아주대학교 유기화학실험 - 4. 다이페닐메탄올의 산화 반응-벤조 페논의 합성 결과보고서

실험 4다이페닐메탄올의 산화 반응: 벤조페논의 합성결과보고서실험 결과실험 목적: Cr(VI)을 산화제로 이용하여 알코올을 케톤으로 산화시키는 반응을 수행하고 탄소 원자의 산화 상태를 이해한다.반응물과 생성물반응물과 생성물몰질량(g/mol)사용한 부피(mL) 및 질량(g)몰수(mol)몰비(실험값)몰비(이론값)mp 혹은 bp(℃)밀도(g/mL)다이페닐메탄올184.240.37g0.00213(1)mp: 65-67존스 시약198.081mL0.002671.342(0.667)벤조페논(생성물)182.22---3mp: 48-49실험에서 사용한 존스 시약 몰수 계산존스 시약의 몰농도: 2.67M존스 시약의 부피: 500mL = 0.5L존스 시약의 몰수 = 1.335mol적정에서 사용한 존스 시약의 부피 = 1mL = 0.001L실험에서 사용한 존스 시약 몰수 = 2.67mol/L*0.001L = 0.00267molTLC 분석1: starting material2: starting + product material mixture3: product materialUV 254nm에서 TLC판은 초록 형광빛으로 보이며 시료가 있는 것으로 판단되는 spot은 흰색 점으로 보이는 것을 관찰할 수 있지만, 365nm에서는 TLC판과 시료의 spot이라고 할 수 있는 point가 관찰되지 않는다. 이는 벤젠 고리에 있는 π전자의 들뜬 상태가 되는 에너지와 연관지어 설명할 수 있다. UV 영역은 우리 눈에 보이지 않는 자외선 영역으로 254nm와 365nm의 에너지를 비교하면 254nm가 365nm보다 에너지가 높다. 벤젠 고리의 π전자는 UV 영역에서의 파장과 같은 높은 에너지의 빛을 받게 되면 π π*로 전자의 전이가 일어나 특정 파장의 빛을 흡수하여 흡수한 빛을 제외한 빛이 우리 눈에 보이게 된다. 254nm 파장의 빛은 에너지가 높아 π π*로 전자의 전이가 일어나 빛을 강하게 흡수하게 된다. 하지만, 365nm 파장의 빛은 254nm 파장의 빛보다 에너지가 낮아 π π*로 전자의 전이여 우리 눈에는 마치 모두 반사된 것처럼 보이는 것이라고 추측할 수 있다.KMnO4를 이용한 발색과 I2를 이용한 발색의 비교를 살펴봐야한다. KMnO4 발색을 사용한 TLC에서 spot은 1과 2의 낮은 위치에서의 점이 명확하게 관찰되지만 3에서의 점은 명확하게 관찰되지 않는 반면, I2 발색을 사용한 TLC에서 spot은 1에는 낮은 위치의 점 하나, 2에서 낮은 위치와 높은 위치에서 점 두 개, 3에서는 높은 위치에 점 하나가 관찰된다. 1과 2의 낮은 위치의 spot이 같은 위치에 있으며, 2와 3의 높은 위치의 spot이 같은 위치에 존재한다. 이를 통해 1과 2의 낮은 위치의 spot은 starting material에서 관찰할 수 있는 시료이고, 2와 3의 높은 위치의 spot은 product material에서 관찰할 수 있는 시료라고 판단할 수 있다.TLC의 원리는 고정상인 실리카겔(극성)에 이동상인 비극성물질을 전개하여 극성의 정도에 따라 시료가 전개된 길이를 분석하여 시료를 판단하는 원리이다. 이번 실험에서 반응물과 생성물은 각각 다이페닐메탄올(2차 알코올), 벤조페논(케톤)이다. 2차 알코올과 케톤 중에서 2차 알코올이 극성이 더 크기 때문에 극성의 고정상인 실리카겔과의 상호작용이 잘 일어나지만 케톤은 극성이 2차 알코올보다 작아 비극성의 이동상 물질과 상호작용이 잘 일어난다. 따라서, KMnO4와 I2의 TLC에서 Rf값이 각각 0.53, 0.46가 반응물인 다이페닐메탄올이라 할 수 있고, Rf값이 0.72-0.74, 0.63-0.67가 벤조페논이라 할 수 있다.고찰이번 실험은 Cr(VI)가 첨가된 존스 시약을 산화제로 이용하여 다이페닐메탄올을 벤조페논으로 산화시키는 반응을 수행하고 반응물과 생성물이 TLC에 어떻게 표시되며 UV Light를 비추었을 때 어떻게 보이는지를 관찰하는 실험을 진행하였다. 이를 통해 이번 실험의 목적인 탄소 원자의 산화 상태를 이해하는 것을 목표로 이번 실험을 진행하였다.이번 실험에서 사용한 용매는 20mL의성될 것이며 물을 사용할 경우에는 흰색 고체 가루로 존재하는 다이페닐메탄올을 녹이지 못할 것이다. 따라서, 이번 실험에서는 산화제에 의해 산화 반응이 일어나지 않고 다이페닐메탄올을 잘 녹이는 용매인 아세톤을 사용하였을 것이다.다이페닐메탄올과 아세톤을 혼합한 용액에 Jones 시약을 천천히 가하였고 왼쪽의 그림과 같이 초록색 염이 생기고 유지되는 것을 확인하였을 때 적정을 멈추었다. 이때 첨가한 다이페닐메탄올의 몰수는 0.002mol이고, 적정에 사용한 Jones 시약의 부피는 1mL이고, 몰수는 0.00267mol이다. 위의 (3) 반응물과 생성물에서 이번 실험의 이론적인 몰수비는 반응식에서 크로뮴과 탄소의 산화수 변화로 구할 수 있으며, 2차 알코올이 케톤으로 산화되는 반응식은 다음과 같다.3R2CHOH + 2CrO3 + 3H2SO4 3R2C=O + Cr2(SO4)3 + 6H2O(137페이지 마지막 구조 그리기, 산화수 포함)Cr의 경우 산화수가 +6에서 +3으로 3이 감소하고 C의 경우 산화수가 0에서 +2로 2가 증가하였다. 이를 통해 다이페닐메탄올과 Jones 시약의 이론적인 몰수비는 3:2이다. 하지만, 실험에서 사용한 다이페닐메탄올과 Jones 시약의 몰수비는 1:1.34로 Jones 시약을 과량으로 첨가하였다. Jones 시약을 과량으로 첨가한 이유는 Jones 시약은 이번 실험에서 산화제로 사용되며 다이페닐메탄올이 모두 반응에 참여하여 벤조페논으로 산화되어야 하는 한계 반응물이 되어야 하므로 정량적인 몰수보다 과량의 Jones 시약을 첨가하여 다이페닐메탄올이 완전히 산화되어야 하기 때문이다. 또한, Cr(VI)은 매우 강력한 산화제로서 이번 실험에서 수행하고자 하는 반응인 2차 알코올이 케톤으로 산화되는 반응이 아닌 다른 부반응을 일으키기 때문에 Jones 시약을 과량으로 첨가하여 다이페닐메탄올을 완전히 산화시키기 위함이다.이번 실험에서는 TLC를 이용한 시료의 판단을 하기 이전에 UV로 특정 파장대의 빛을 비추어 TLC에 어떠한 색이 나타나는지int가 관찰되지 않았다. 벤젠고리의 π전자가 특정 파장의 빛을 흡수하게 되면서 π π*로 전자의 전이가 일어나게 되는데 254nm 파장의 빛이 365nm의 파장의 빛보다 에너지가 크고 254nm 파장의 빛은 π π*로 전자의 전이가 일어나기에 충분한 에너지가 있어 벤젠고리를 포함한 분자는 빛을 흡수하게 되고 우리 눈에 초록색 형광빛으로 보이지만 365nm 파장의 빛은 π π*로 전자의 전이가 일어나기 위한 에너지가 부족하여 분자는 빛을 모두 반사하여 우리 눈에 하얀색으로 보인다. 이를 통해 이해한 점은 가시광선 영역에서 보이지 않는 spot을 분석하기 위해 UV 영역의 빛을 사용하는 방법을 적용할 수 있다는 것을 알게 되었고 UV 영역이라 하더라도 분자에 따라 특정 파장의 빛을 흡수하여 보인다는 것을 이해하게 되었다.(KMnO4 산화 메커니즘 그리기)TLC 발색 원리를 이용한 시료의 판단에서 먼저 KMnO4를 이용한 분석을 진행하였고, UV(254nm)에서 관찰된 spot의 개수와 일치하지 않는 것을 확인할 수 있었다. 두 개의 분석 기법에서 모두 관찰된 spot은 1과 2에서 관찰되는 동일한 Rf값을 가지는 spot이다. 이 같은 결과가 도출된 원인을 분석해볼 필요가 있다고 생각한다. TLC 분석에서 KMnO4 염색을 이용하는 목적은 산화에 민감한 작용기를 가진 시료를 찾아내는 데에 용이하기 때문이다. KMnO4를 사용하게 되면 알켄과 알카인의 경우 보라색 배경에 밝은 노란색 점으로 나타나고, 알코올과 아민과 같은 산화가 가능한 작용기가 있는 물질의 경우 가열을 해주게 되면 연보라색 배경에 노란색 또는 갈색으로 점이 나타난다. 이번 실험에서는 반응물인 다이페닐메탄올이 알코올이므로 가열하였을 때 노란색 점으로 나타난 것을 확인할 수 있다. 하지만, 생성물인 벤조페논은 케톤이므로 KMnO4에 의해 산화되지 않아 TLC에 점으로 나타나지 않았다. 하지만, 연보라색 배경에 이와 유사한 연분홍색으로 spot이 희미하게 나타나는 것을 확인할 수 있다. 희미하게 나타난이를 통해 KMnO4 염색을 이용한 방법으로 관찰되지 않은 spot이 관찰된 것으로 보아 I2 고체를 이용한 TLC 염색은 KMnO4와 다른 발색 원리가 있다는 것을 알 수 있다. I2 고체를 이용한 발색의 원리는 벤젠 고리를 포함하고 있는 방향족 화합물과의 상호작용이다. I2는 전자가 풍부한 화합물에 흡착하여 색을 띠게 되는 원리이다. 반응물인 다이페닐메탄올과 생성물인 벤조페논 모두 방향족 화합물을 포함하고 있으므로 I2 고체와 상호작용을 하여 색을 띠게 된다.위의 결과 분석을 기반으로 KMnO4 염색을 이용한 TLC에서 Rf값이 0.53인 spot은 반응물이자 더 극성 물질인 다이페닐메탄올이며 Rf값이 0.72-0.74인 spot은 희미하지만 생성물이자 덜 극성인 물질인 벤조페논이라고 할 수 있다. I2 고체 염색을 이용한 TLC에서 Rf값이 0.46인 spot이 다이페닐메탄올, Rf값이 0.63-0.67인 spot이 벤조페논이라 할 수 있다.마지막으로, 이번 실험에서 반응물만 있는 용액(1), 반응물과 생성물을 혼합한 용액(2), 생성물만 있는 용액(3) 3가지 용액에 대해서 분석한 이유를 살펴볼 필요가 있다. 앞에서 설명하였듯이 UV(254nm)로 관찰한 spot의 위치와 I2 고체 염색을 이용한 TLC 분석에서는 아래에 위치한 spot은 1과 2에서 나타나고 위쪽에 위치한 spot은 2와 3에서 나타났다. 만약 1과 3만 분석하였다면 각각은 spot이 한 개만 존재하였을 것이며 Rf값을 비교할 때 어려움이 있을 수 있다. 하지만, 비교군으로서 반응물과 생성물을 혼합한 용액(2)을 선택하여 1에서 나타난 spot과 3에서 나타난 spot의 위치를 정확히 파악할 수 있기 때문이다. 따라서, 산화 – 환원 반응에서 비교군을 설정하는 것이 중요하다는 것을 알게 된 실험이었다.참고 문헌• 고광윤. 유기화학실험(pp. 135-143). 2016. 사이플러스• Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry Sixth Edition . try

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| 자연과학 | 2026.08.31 | 6페이지 | 3,000원 | 조회(2)

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