(일반화학실험) 아스피린의 합성 (예비보고서)

목차

Ⅰ. 실험목표

Ⅱ. 이론

Ⅲ. 실험전 예비보고서
1. 다음의 시약들의 물리, 화학적 성질과 안전 관련사항을 조사.
2. Salicylic acid와 acetylsalicylic acid에는 어떠한 작용기들(functional groups)이 포함되어 있는가?
3. %수득률은 어떻게 구하는가? 1.0 g의 살리실산을 사용하여 1.0 g의 아스피린을 합성하였다면 아스피린의 %수득률은 얼마인가?
4. 아스피린은 우리 몸에서 어떠한 작용을 하는가?

Ⅳ. 기구 및 시약

Ⅴ. 실험 방법

본문내용

실험목표
소량의 인산을 촉매로 하여 살리실산과 초산 무수물을 반응시켜 아스피린을 합성하여본다. 유기산과 알코올이 반응했을 때 에스테르를 생성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용한다. 합성 후에는 제대로 합성되었는지 판단하기 위해 녹는점을 측정하여 보도록 한다.

이론
▷ 아스피린(aspirin)
아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid)이라고도 하는 아스피린은 염증 및 통증을 일으키는 프로스타글란딘의 생성 효소로 작용하는 사이클로옥시게나제(cyclooxygenase)-1 또는 2를 억제하기에 해열제나 진통제로써 사용된다. 아스피린은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 구조를 가지고 있다. 아스피린의 합성에 이용되는 것은 유기산의 일종인 살리실산이다. 이것은 작용기는 알코올과 반응할 때 에스터를 생성한다. 이러한 에스테르화 반응에 의해 아스피린의 합성이 가능한 것이다. 합성은 산성 용액에서 빠르게 일어난다. 합성된 아스피린은 불순물을 가지고 있는데, 재결정 방법으로 정제를 할 수 있다.

▷ 에스테르화 반응
에스터는 카르복시산의 -OH기를 -OR기로 치환한 화합물이다. 산과 알코올로부터 물이 빠져 생성되는 화합물이다. 카르복시산과 알코올의 혼합물을 산 촉매 조건을 가하면 생성물과 평형 상태를 유지한다. 에스테르화 반응의 매커니즘에서 물 분자는 카르복시산의 히드록시기와 알코올의 수소 원자에서 생성된다. 즉 에스터화 반응은 알코올의 -OR기와 카르복시산의 -OH기가 치환되는 반응이라고 할 수 있다. 그 반응식은 다음과 같다. C _{7} H _{6} O _{3} +C _{4} H _{6} O _{3} -> C _{9} H _{8} O _{4} +C _{2} H _{4} O _{2}

에스테르화 반응이 일어나기 위해서는 알코올이 과량으로 존재해야하며, 생성되는 물을 제거하거나 첨가하며 탈수 성질을 가지는 산을 촉매로 해야한다.

참고 자료

없음