단당류의 구조와 이성체

소개

단당류의 구조와 이성체 에 대한 자료입니다.식품화학과제였어요^^

목차

1. 단당류
2. 단당류의 구조
① 평면구조
②환구조
3. 탄수화물의 이성체
① enantiomer(:거울상 이성질체)
② anomer
③epimer
※참고문헌

본문내용

1. 단당류
단당류는 다당류나 올리고당류가 더 이상 가수분해 되지 않는 기본단위인 당류로 폴리알코올의 1- 또는 2-위치의 탄소가 산화되어 aldehyde기 또는 ketone기를 가진 화합물이다. Aldehyde기를 가진 단당류를 알도오스(aldose), ketone기를 가진 것을 케토오스(ketose)라 하며 어미에 -ose를 붙인다. 또 분자 내의 탄소원자의 수에 의하여 삼탄당(triose), 사탄당 (tetrose), 오탄당(pentose), 육탄당(hexose) 등으로 구별한다. 이 중에서 자연계에 천연으로 존재하며 일상생활에서 흔히 볼 수 있는 당은 오탄당과 육탄당이다.
3. 탄수화물의 이성체
① enantiomer(:거울상 이성질체)
단당류 중 가장 간단한 당은 삼탄당인데 2번째 탄소위치를 중심으로 네 방향이 전부 다른 기로(-H, -OH, -CHO, -)되어 있어 2번째 탄소원자가 부재탄소원자가 되며 이와 같은 부재탄소원자는 입체적으로 거울상인 이성체를 갖게 된다. (그림1.) 일반적으로 한 분자에 n개의 비대칭 탄소원자가 있으면 이성체의 총수는 가 된다.
입체이성체 구조의 투영식은 피셔(E.Fischer)가 제안한 것으로 -OH기의 위치가 우측에 있을 경우 D-형이며, 좌측에 있을 경우는 L-형이라 한다. 탄소가 3개 이상인 단당류의 경우는 카르보닐기에서 가장 멀리 위치한 부재탄소원자의 -OH기의 위치에 준한다. 또한 이 같은 이성체들의 용액을 편광계(polariscope or polarimeter) 사이에 두어 편광면을 우측으로 회전시키는 것을 우신성(dextrorotatory, +)으로 표시하고, 좌측으로 회전시키는 것을 좌선성(levorotatory, -)으로 표시한다. 그리고 이 같은 +,- 표시는 D 또는 L 기호 다음에 표시한다.

참고자료

· - 송재철․박현정․신완철, 최신식품학, 교문사, 2002
· - 김동훈, 식품화학, 탐구당, 1998