염료(Methyl orange)의 합성

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험 제목 : 염료의 합성(Methyl orange의 합성)

2. 실험 목적 : Azo계 염료인 Methyl orange를 합성한다.

3. 실험 이론

(1) Azo 염료
분자 내에 발색단으로 아조기(- N = N -)를 가지는 염료를 말한다. 색상이 풍부하고 발색력이 뛰어나 충분한 내광성 및 선명한 색상을 가진다. 또한 제조가 용이할 뿐만 아니라 값이 저렴하여 직접 염료, 산성 염료, 반응 염료, 분산 염료 등 각종 염료 및 안료의 색소 모체로 사용된다.

(2) 발색단 ∙ 조색단
발색단 : 염료나 색소의 발색 원인이 되는 유기화합물에 포함된 원자단이다. 불포화 결합을 함유하고 있기 때문에 π전자를 가진다. 이 π전자는 비교적 약하게 속박되어 있기 때문에 가시광선의 에너지를 흡수하여 들떠서 색을 띠게 된다. Azo기가 여기에 포함된다.
조색단 : 발색단 자체는 색이 옅기 때문에 조색단이라고 하는 특정한 기를 넣어주면 색을 짙게 하는 동시에 염색성을 갖게 한다.

(3) 다이아조화 반응
방향족 1차 아민과 아질산의 반응에 의하여 다이아조화합물을 합성하는 반응이다.
설파닐산 설파닐산 나트륨
(4) 다이아조늄 커플링 반응
방향족 친전자성 치환반응의 하나로 다이아조늄염에 페놀 또는 방향족 아민을 반응시켜 아조화합물을 만들어내는 반응이다.
다이아조늄 설폰산염 다이메틸아닐린

(5) 메틸오렌지
Azo계 염료의 하나로 산-염기 적정에 사용되는 지시약의 일종이다. 오렌지색을 띤 결정구조로 분자량은 327.34이다. 염기성용액(pH 4.4이상)에서는 아조기를 유지하여 노란색을, 산성용액(pH 3.1이하)에서는 수소이온이 붙으면서 구조변화가 발생하여 붉은색을 띤다. 그 사이에서는 중간 색인 주황색을 지니게 된다.

(6) 메틸오렌지 합성 메커니즘
① 설파닐산에 탄산나트륨을 가하여 설파닐산 나트륨을 만든 후 아질산나트륨과 염산을 반응시켜 다이아조늄 설폰산염을 만든다. 이때 탄산나트륨을 넣어주는 이유는 산과 염기의 중화반응에 의해 염을 만들기 때문이다.

참고자료

· 이은영. "3,6-Di(4-aminophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione의 다이아조화 및 커플링 반응. " 국내석사학위논문 한양대학교 대학원, 2016. 서울, p12~20
· 김홍범, 다시 쓴 유기화학 실험, 자유아카데미(2005),p214~215(메틸오렌지 합성 메커니즘)
· 박정환, 유기합성 실험, 신광문화사(2011), p159~162 (메틸오렌지 합성 메커니즘)
· 안전보건공간 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/,
· 설파닐산, 다이메틸아닐린, 탄산나트룸, 아질산나트륨, 염산, 염화나트륨, 수산화사트륨
· 특징 및 유해성