지시약합성-메틸오렌지 합성

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
1) 실험 날짜: 2021. 11. 05.
2) 실험 제목: 지시약 합성 : 메틸오렌지(methyl orange) 합성

2. 실험 목적
- 산염기 지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지의 합성이다. 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(coupling reaction)의 메커니즘에 대해서 이해하도록 한다.

3. 원리
1) 메틸 오렌지(methyl orange)
메틸오렌지는 아조계의 염료 중 하나로, 산-염기 적정에 가장 일반적으로 사용되는 지시약의 일종이다. 종종 생체 물질로부터 특정 화합물을 분리하기 위한 이온쌍 시약으로 사용되며, 물질 확인 및 검출 시약으로도 사용한다. 물리적 특성으로는 주황색의 고운 분말 또는 결정 형태를 가지며, 약간 자극적인 냄새를 가지고 있다.
메틸 오렌지는 수용액의 액성에 따라 다양한 색을 나타낸다. 수소이온 농도지수(pH)가 3.1이하 에서는 붉은색을 나타내고, pH가 4.4 이상에서는 노란색을 나타내며, 그 사이에서는 중간색인 주황색을 나타내게 된다. 그러므로 메틸오렌지는 종말점이 pH 3.2 ~ 4.4 사이에 존재하는 산-염기 적정에서 지시약으로 주로 사용된다. 지시약은 물에 메틸오렌지를 0.01% 정도 녹여서 사용한다.

2) 다이아조화 반응
페닐에 NH2(아민기)가 1개 붙은 형태의 화합물(방향족 1차 아민 화합물)과 NaNO2(아질산) (or HNO2)와 HCl(or H2SO4)을 사용하여 반응을 진행하여 페닐에 NH2대신 N2(-N=N)가 붙은 다이아조늄염을 만드는 반응을 다이아조화 반응이라고 한다. 이 반응은 유기화합물을 생성하는데 있어서 중요한 반응이다. N2(-N=N)은 발색단으로 이 물질이 들어있으면 색이 나타난다. 따라서 이 다이아조화반응은 염색계열에서도 중요한반응이다. 단, 2차, 3차 아민은 반응하지 않는다.

참고 자료

대한화학회, 표준 일반화학실험 제7개정판
위키피디아
네이버 지식백과
Konetic, 국가환경산업기술정보시스템, 자료실
David Klein, Organic chemistry, Wiley