[화학공학실험] 다이아조화 반응과 커플링반응 실험 예비보고서

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2020.01.12
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소개글

실제 제가 작성한 레포트 내용이며, 추론이나 실험에 대한 느낀점을 상세하게 작성하여 A+를 받은 레포트 입니다. ^^

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 이론
4. 실험장치
5. 실험 방법 및 실험 순서
6. 추론
7. 참고문헌

본문내용

실험제목 : 다이아조화 반응과 커플링반응(Diazotization and Coupling Reaction)

실험 목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling반응에 대하여 알아본다.

이론
먼저 구체적인 이론에 앞서, 디아조화반응의 메카니즘부터 알아보겠다.

1) 다이아조 반응의 예
아렌디아조늄염은 염화구리(I), 브롬화구리(I), 그리고 시안화구리(I)와 반응하여 디아조늄 그룹이 각각 -Cl, -Br 그리고 -CN으로 대치된 화합물을 만든다. 이 반응을 일반적으로 Sandmeyer 반응이라고 알려져 있다. 몇 가지 구체적인 보기는 다음과 같다.

커플링 [ coupling ]
- 방향족디아조늄화합물이 방향족화합물의 활성이 있는 수소와 치환되어 아조화합물을 만드는 반응.
디아조늄화합물로는 보통 방향족일차아민의 디아조늄이 사용되고 반응을 받는 커플링 성분으로서는 방향족아민 ·페놀류 ·방향족에테르 등이 알려져 있다. 이 반응은 아조염료합성의 중요한 반응단계이며, 이 반응의 생성물인 p-디메틸아미노벤젠·오렌지Ⅰ·오렌지Ⅳ 등은 가시광선 영역에서 흡수되는 conjugate된π―전자들이 있기 때문에 많은 염료 색소로 이용되고 있다.
예를 들면 p-(N,N-dimethylamino)azobenzene은 밝은 노란색의 염료1)이고 Alizarin Yellow R은 양털 염료에 이용되고 있다 아민은 페놀의 반응에서는 히드록시기나 아미노기의 para 위치가 비었을 때에 para 위치에 커플링이 일어나는데 para 위치에 이미 치환기가 있을 때는 ortho 위치에서 일어난다.

2) 커플링 반응의 예
디아조늄이온은 약한 친전자체이다. 그들은 아주 반응성이 큰 방향족 화합물-페놀이나 3차 아릴아민-과 반응하여 아조 화합물을 만든다.

참고 자료

정광보, 서병수 외, 유기화학실험, 신광문화사, 2000, p.263
Solomons, Fryhle, 솔로몬 유기화학 8th, 범한서적 2005, p.385
T.W.Graham Solomons & Craig B. Fryhle, ‘Organic Chemistry’, John Wiley&Sons, 2001, p.799~808)
박정환 외 2명 저, 유기공업화학실험, 동화출판, 2001
허태성 , ‘유기화학’ , 자유아카데미 , 1999
McMurry, "Organic Chemistry," Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.).
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L.Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
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