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[논문요약] Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides

1. 논문제목Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides2. 논문출처와 저자Org. Lett. 2018, 20, 7371-7374Ni, J.; Oguro, T.; Sawazaki, T.; Sohma, Y.; Kanai, M.3. 논문의 주제에 대한 현재까지 보고된 연구결과의 요약Catalytic hydrogenation은 아마이드 환원 방법 중 하나이다. Catalytic hydrogenation은 heterogeneous 또는 homogeneous 촉매를 이용하거나, 비싸고 희귀한 금속 촉매를 이용한다. 또한 H2 (5-300 bar)조건에 고압이나 70-350 oC 조건에 고온에서 반응이 진행된다. 이러한 반응은 이상적인 반응이지만, 화학 선택성과 위치 선택성이 낮다. H2로 직접 hydrogenation하는것 외에도, 수소 공여체를 사용하는 transfer hydrogenation은 안정성과 쉽게 사용할 수 있어서 유용한 대안 방법을 제공했다. hydrogen sources로 HCO2H/NEt3 와 ammonia borane, pinacolborane을 사용하였다. 출발 물질로서 pinacolborane (HBpin)은 functional-group 허용성과 선택성이 우수하고 비교적 저렴하고 공기에 안정적인 H 소스이다. 따라서 HBPin을 이용하여 carbonyl moieties와 nitriles의 catalytic reduction은 이전부터 많은 연구가 진행되어져 왔다. Catalytic hydrosilylation 방법은 고온, 고압장비없이 광범위하게 사용되었고, noble metals, abundant metals, simple bases, metal-free 반응조건에서 진행되었다. 본그룹 이전에도 아마이드에 metal-catalyzed (Fe, Ir, and Mo)를 이용하여 hydrosilylation하여 쉽게 아민을 합성하는 방법이 알려져왔다. 각각의 접근 방식에는 장점이 있지만, 이러한 hydrosilylation을 이용한 방법은 많은양에 PhSiH3, PhMeSiH2를 사용하고 공기에 민감한 실란을 과도하게 필요로 한다. 그러나, 대부분의 반응은 2차 아마이드 보다 3차 아마이드의 환원에 더 적합하다. 그리고 다수의 아마이드기가 존재할때, 특정 아마이드 그룹을 선택적으로 환원하는 방법은 거의 없다.4. 논문의 주요 결과하이드록시 아민은 농약, 천연물 및 의약품에 광범위하게 존재하고 있다. 이러한 아민을 효율적이고 선택적으로 합성하는 것은 화학자로부터 큰 주목을 끌고 있다. 아민은 reductive amination, alcohol amination, hydroamination, transamination을 비롯한 수많은 방법으로 합성될 수 있다. 아마이드의 deoxygenative reduction은 생물학적 분자와 functionalized amine을 합성할때 유용하며 정밀화학 및 약학에서 많이 선호하는 방법이다. 현재, 이러한 반응은 여전히 LiAlH4, B2H6와 같은 강한 환원제를 필요로하며, 열악한 선택성 및 금속염 폐기물을 발생시키고 있다. 따라서 아마이드를 아민으로 합성하기 위해서는 효율적인 catalytic transformations이 필요하다.본 그룹은 상업적으로 이용 가능한 organocatalyst B(C6F5)3 및 hydrosilanes을 사용하여 α- 또는 β-hydroxy amides의 site-선택적인 환원전략을 제시하였다 (Scheme 1). Hydrosilylation 방법은 온화한 조건하에서 넓은 기질 범위와 3차 및 2차 아마이드 (peptide)결합에 적용이 가능하다. hydroxy amides로부터 위치 선택적인 hydrosilylation를 통해 hydroxy amines을 합성하기 위해, 본 발명자들은 알콜의 silylation 및 아마이드의 hydrosilylation에 대한 독특한 반응성을 갖는 유기촉매 B(C6F5)3를 사용하였다 (Scheme 1). hydroxy amide 기질의 hydroxy group은 먼저 hydrosilane과 반응하여 dehydrogenative 방식으로 silyl ether A를 합성할 수 있다고 생각하였다. Hydrosilane의 다른 hydride 원자는 B(C6F5)3의해 cationic silicon 원자 및 hydroborate anion을 포함하는 ion pair B를 형성할 수 있다. ion-pair intermediate의 amide carbonyl기는 Lewis acidic silicon원자에 coordination됨으로써 활성화되어, hydroborate에 의한 환원에의해 O-silyl hemiaminal species C을 형성한다. C와 hydrosilane 및 B(C6F5)3의 추가 반응은 silyl ether E로 이어질 것이다. 마지막으로, hydroxy amine 생성물은 desilylation후에 방출될 수 있다.본 그룹은 hydrosilanes과 B(C6F5)3-catalyzed 존재하에 선택적인 Reduction을 진행하였다. trihydride silane PhSiH3으로, β-hydroxy amide 1a를 선택적으로 Reduction시켜 2a를 합성하였다 (33%, entry 1). 아마이드 1a’로부터 유도된 아민 생성물 2a’은 미량으로 생산되었다. dihydride silanes을 스크리닝하였다 (entries 2−7). 그중 선택적인 hydrosilylation이 PhMeSiH2에서 가장 잘 진행되어, 2a를 96%일드로 정량적으로 합성하였다 (entry 3). Tetramethyldisiloxane, octamethyltetrasiloxane은 선택성이 떨어졌으며, 이는 환원의 선택성이 두 Si-H기 사이의 거리에 민감 할 수 있음을 나타낸다. Monohydride silanes은 반응이 trace하게 진행하였다 (entries 8 and 9). 따라서, 아마이드의 환원을 진행시키기 위해서는 silicon atom에 적어도 2개의 hydride atom이 필요하다는 것을 확인하였다. 조사된 용매 중에서는 1,4-dioxane과 toluene이 가장 반응성이 좋았다 (entry 3 및 10).다음으로 최적화된 조건하에서 hydroxy 아마이드의 기질 범위를 조사했다 (Scheme 2). 온화한 조건 (rt-60 ℃) (2a-n) 하에서 높은 수율로 α- 또는 β- 하이드록시 아마이드로부터 2차 아민을 높은일드로 합성하였다. phenylalanine으로부터 유도된 2차 아마이드인 1o은 42%일드로 합성되었다. phenolic hydroxy group은 hydrosilane의 directing site로 작용하여 온화한 조건 (50-60 °C, 2q-u)에서 hydrosilylation이 진행되었다. Diamide 기질인 1p (tertiary amide)와 1u (secondary amide) 또한 선택적으로 양호한 수율로 합성되었다. ester (1o and 1r), nitro (1s), halo (1g−i, 1t)기와 같은 환원 조건에서 민감한 작용기 또한 높은 일드로 진행되었다. 또한 1a에서부터 2a를 53%일드로 0.6g으로 합성하였다.본반응은 대규모 합성에서도 잠재적 유용성을 보여주었다. 마지막으로 복잡한 기질에 대한 적용성을 입증하기위해서, 본 반응 조건을 four secondary, seven tertiary amide bond와 11 amino acids을 포함하는 cyclosporin A (1v)에 선택적인 환원을 적용하였다. Cyclosporin A을 50 °C에서 B(C6F5)3 (20 mol %) 와 PhMeSiH2 (2.0 equiv)을 사용하여 48시간 반응시킨 후 25 % 분리된 수율로 2v를 합성하였다 (Figure 2a). 혼합물을 HPLC 분석한결과 반응이 깨끗하게 진행된다는 것을 확인하였다 (Figure 2b)5. 논문의 가치와 장점organocatalyst B(C6F5)3 및 쉽게 이용할 수 있는 hydrosilanes을 사용하여 α-또는 β-hydroxy amide의 site-selective hydrosilylation을 성공하였다. 이 변환은 온화한 조건에서 진행되며 광범위한 기질과 허용성을 갖는다. 생물학적으로 중요한 구조인 cyclic peptide cyclosporin A의 특정 아마이드 그룹의 선택적인 환원을 반응에 적용하였고, 이러한 생물학적 분자구조 변형에서 잠재적 유용성을 입증하였다.6. 중요한 reference(1) Blackwell, J. M.; Foster, K. L.; Beck, V. H.; Piers, W. E. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4887−4892.(2) Chadwick, R. C.; Kardelis, V.; Lim, P.; Adronov, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 7728−7733.

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[논문요약] Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines

1. 논문제목Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines2. 논문출처와 저자Ye, P.; Shao, Y.; Ye, X.; Zhang, F.; Li, R.; Sun, J.; Xu, B.; Chen, J.Org. Lett. 2020, 22, 1306-13103. 논문의 주제에 대한 현재까지 보고된 연구결과의 요약Catalytic hydrogenation은 아마이드 환원에 이상적인 방법이다 (Scheme 1a). 대부분의 Catalytic hydrogenation은 값 비싸고 희귀한 금속기반 촉매시스템을 이용하고 고온 및 고압 반응기를 사용한다. 또한 대부분의 반응이 화학 선택성과 위치 선택성이 낮다. H2로 직접 수소화하는것 외에도, 수소 공여체를 사용하는 transfer hydrogenation은 안정성과 일반적으로 쉽게 사용할 수 있어서 유용한 대안 방법을 제공했다. Xu와 동료들은 hydrogen sources로 HCO2H/NEt3 와 ammonia borane을 사용하였다 (Scheme 1b). Catalytic hydrosilylation 방법은 고온, 고압장비없이 광범위하게 사용되었고, noble metals, earth-abundant metals, simple bases, metal-free 반응조건에서 진행되었다 (Scheme 1c). Beller, Brookhart, Adolfsson그룹은 아마이드에 metal-catalyzed (Fe, Ir, and Mo) hydrosilylation을 이용하여 쉽게 아민을 합성하였다. 각각의 접근 방식에는 장점이 있지만, 이러한 hydrosilylation을 이용한 방법들 중 다수는 고가의 PhSiH3, PhMeSiH2를 사용하고 공기에 민감한 실란을 과도하게 필요로 하므로 이러한 전략은 악영향을 미친다. 출발 물질로서 pinacolborane (HBpinκ2-[Ph2P(S)-NC9H6N]Al(Me)2}와 pinacolborane을 사용하여, tert-아마이드을 catalytic reduction하는 프로토콜을 제시했다. Zhang과 동료들은 functionalized carboxamides에 open-shell VIII-complex-catalyzed hydroboration반응을 보고했다. 이와 같은 방법은 금속 중심의 earth-abundant의 특성 및 음이온 리간드의 복잡한 특성 때문에 개선의 여지가 많다. late-transition-metal catalysis와는 달리, 란타나이드는 복잡한 첨가제없이 높은 활성과 반응성을 보였고, 이로 인해 catalytic hydroboration에 중요한 역할을 했다. 이전 연구에 의해 영감을 얻은 본 발명자들은 첫번째로 Homoleptic lanthanide complex인 Y[N(TMS)2]3을 이용하여 2차 아마이드와 3차 아마이드을 Hydroboration reduction을 통해 아민을 합성하였다(Scheme 1e).4. 논문의 주요 결과아마이드의 hydroboration reduction을 위한 최적조건은 Y[N(YMS)2]3 촉매를 10 mol %을 사용하였고 2.4 equiv의 HBpin과 톨루엔에서 100 ℃로 24 시간동안 교반하였다. 다음으로, 최적조건을 적용하여 다양한 tertiary benzamide amides에 hydroboration reduction을 진행하였다. 우선 페닐그룹에 파라 또는 메타 위치에 electron-donating groups, electron-withdrawing groups을 달아 반응을 진행시켰고, 우수한 일드로 3차 아민을 합성하였다(Scheme 2, entries 1, 2, and 4−10). 페닐측의 치환기의 변화는 반응에 영향을 미쳤다. 2d, 2n, 2o은 77-84 % 수율로 진행하였다 (Scheme 2, entries 3, 13, 14). Naphthalen, heterocyclic compou 합성한다는것을 확인했다 (Scheme 2, entries 18−20). 이러한 결과는 Yao그룹에서 발표한 3차 아마이드을 2차 아민으로의 hydride-catalyzed reductive cleavage 결과와 일치합니다. 3차 아마이드를 3차 아민으로의 환원시키는것은 질소 원자에 부착된 치환기의 전자 밀도와 관련이 있을 수 있다. 락탐은 양호한 수율로 감소되었다. 예를 들어 1w 및 1x은 각각 88%와 89% nmr수율로 N-methylpyrrolidine (2w), N-methylazepane (2x)을 합성하였다 (Scheme 2, entries 22 and 23). 추가적으로 nitro, C=C double bonds, cyano 치환기에서도 반응이 잘 진행되며 rare-earth catalytic 시스템의 높은 화학선택성을 보였다 (Scheme 2, entries 24−26). 그러나, ester를 함유한 1zd는 현재 조건하에서 아마이드 그룹이 그대로 남아있었고 4-(hydroxymethyl)benz amide (1zb-1)로 환원되었다 (Scheme 2, entry 27).hydride에 의한 환원반응은 2차 아마이드가 3차 아마이드의 환원보다 어렵다는 것이 알려져 있다. 실제로 현재 방법에서도 동일한 상황이 관찰되었다. rare-earth catalyzed deoxygenative reduction은 변형된 반응조건으로 진행하였고 좋은 수율로 진행됬으며, 결과는 Scheme 3에 요약되어있다. N-phenylbenzamide (3a)의 환원반응은 혼합물의 hydrolysis 후 81% 수율로 진행되었다. 카보닐에 부착된 페닐고리의 전자효과는 hydroboration 공정에 영향을 미치지 않았다. p-OMe, p-Br, p-I 및 p-CF3가 치환된 N-benzylbenzamides는 75-79 % 수율로 4b-4e을 합성하였다 (Scheme 3, entries 2−5). 또한 2-naphthyl, 2-furyl, 2-thienyl이 치환된 -2-ones (5a−5c)을 현재조건으로 인돌을 합성하였다.rare-earth-catalyzed deoxygenative reduction의 효율은 piribedil을 그램 스케일로 합성 가능하며 93% 수율로 분리가 되었다. piribedil은 파키슨병 치료에 사용되고 있다 (Scheme 5).메커니즘을 증명하기위해 control experiments을 진행하였다 (Scheme 6). 먼저 GC-MS analysis에 의해 검출된 것과 같이, 73% 수율로 합성된 3n-1과 같이 벤질알코올 및 벤질아민이 관찰되었다 (Scheme 6a). 본 반응 조건하에 N-benzylaniline (4n)을 92%로 합성하였으며, 이민이 반응 중간체였다는 것을 증명하였다. 반응 메커니즘에 대한 더 많은 정보를 얻기 위해 최적조건에 deuterium-labeled된 DBpin을 이용하여 1a 및 5a와 반응을 진행시켰다. DBpin과 1a 및 5a을 반응시켜 카르보닐기에 각각 deuteration된 d-2a (Scheme 6c)와 d-6a (Scheme 6d)을 각각 88%, 90% 수율로 진행하였다. Y[N(TMS)2]3에 의한 B−H activation이 rate determining step (RDS)인지를 결정하기 위해, kinetic isotope effect (KIE)실험을 parallel experiments로 진행하였다. KIE값은 1.32였으며, lanthanide에의한 B−H activation이 RDS가 아님을 보여주었다(Scheme 6e). 2차 아마이드 (3a)를 hydroboration하여 촉매 메커니즘을 조사하였고, amino borane 4a-1을 보고된 절차에 따라 혼합물로부터 분리하였다 (Scheme 6f).또한 1H NMR 스펙트럼을 사용하여 반응 진행 상황을 모니터링하고 1a를 2a로 깨끗하게 변환하는 것을 확인하였다(see Supporting Information Figure S1).다음으로 우리는 RDS에서 아마이드, 촉매, pina내로 이동시켜 중간체 B를 형성하였다. B와 HBpin의 추가 반응은 borate C를 생성하였고, Ln(III)-hydride species A를 재생시켰다. 이어서, 중간체 C는 iminium species D로 변형되고, 이는 activated species의 다른 등가물(HBPin)에 의해 상응하는 3차아민 (2)로 합성된다. N-aryl 치환기를 갖는 3차 아마이드의 경우, 중간체 C는 conjugation effect에 의해 질소 원자의 전자 밀도가 감소하기 때문에 알데히드 E 및 ammonia borane intermediate F로 변환된다. 다음 F의 hydrolysis는 아민 H를 형성하고, 알데하이드는 추가로 알코올 G로 전환된다. 2차 아마이드의 경우, imine I은 중간체 D 와 과량의 HBpin으로부터 추가로 생성된다. 마지막으로, 이민과 HBpin은 결합하여 ammonia borane 중간체 J를 형성한 다음 hydrolysis에의해 2차아민 (4)로 전환된다.5. 논문의 가치와 장점결론적으로, yttrium complexes의 homoleptic bis(trimethylsilyl)amides에의해 2차 아마이드와 3차 아마이드를 Hydroboration reduction을 통해 아민으로 환원시키는 방법을 개발하였다. 이방법은 촉매로서 Y[N(TMS)2]3을 사용하였고, hydride source로써 pinacolborane을 사용하였다. pinacolborane은 저렴하며, 비독성이고 상업적으로 이용 가능하다. Rare-earth-catalyzed는 nitro, cyano, vinyl기를 갖는 다양한 아마이드에도 적용 가능하며 카보닐에 높은 선택성을 나타냈다. 또한, Piribedil을 그램 규모로 합성할 수 있다. 넓은 기질범위와 화학선택성은 rare-earth-catalytic의 강력한 프로토콜이며 아마이드의 환원을 시키기 위한 또 다른 촉매 방법이다. 메커니즘을 결정하기 위해 Control experiments, isotop.

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[논문요약] Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides Halides as Active Lewis Base in the Metal Free Hydrogen Activation

1. 논문제목Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation2. 논문출처와 저자J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 159-162Sitte, N. A.; Bursch, M.; Grimme, S.; Paradies, J.3. 논문의 주제에 대한 현재까지 보고된 연구결과의 요약carboxylic amides의 환원은 실험실 및 산업 규모에서 가장 중요한 반응 중 하나이다. 촉매반응에 의존하는 시점에서 온화하고 선택적이며 일반적인 방법의 개발은 산업에서 매우 중요하다. 보통Carboxamides의 환원에는 알루미늄 또는 붕소 시약과 같은 강력한 친핵성 공여체가 필요하다. 이러한 시약은 발화성과 안정성 문제 및 부산물의 의한 추가적인 분리가 요구된다. 분자수소(H2)에 의한 carboxylic amides의 가장 바람직한 환원은 heterogeneous Cu/Cr catalyst의 사용에 의해 1934년에 보고되었으며 250 ℃에서 990 bar 조건이 필요하였다. 이러한 가혹한 조건은 bimetallic Pd/Re@graphite 및 homogeneous ruthenium catalyst에 의해 10−30 bar, 160 °C으로 개선되었다.금속, 철, 백금, 아연, 보론산, B(C6F5)3와 hydrosilane을 당량으로 사용하여 아마이드의 환원을 적용한 방법도 알려져 왔다. Triflic anhydride은 Hantzsch’s esters, 실란으로부터 카르보닐기를 직접 환원시키기에는 유용하지만 다루기 어렵고 화학량론적으로 부산물을 생산하는데 단점이 있다. 이에 비추어 frustrated Lewis pairs (FLP)은 H2로부터 borohydrides에 대한 독특한 촉매적 접근을 제공하며 활성화된 carboxamides을 금속없이 환원을할 수 있다. 우리는 활성화 시약으로 oxalyl chloride을 활용하였고, 50−70 °C, 80 bar에서 우수한 수율로 carboxamides을 amines으로 수소화를 진행하였다. 생성된 아민은 hydrochloride salts로 제공되며 여과로 편리한 방법으로 분리할 수 있다. Mechanistic 디테일은 frustrated Lewis pair catalyzed hydrogenation 반응에서 Lewis base로 클로라이드의 역할을 뒷받침한다. 우리는 B(C6F5)3 (1), B(2,4,6-F3-C6H2)3 (2), B(2,6-F2-C6H3)3 (3)와 2,6-lutidine (4)을 아마이드 (6a)와 옥살릴클로라이드와 반응을 진행시켰고 인시추로 chloroiminium chloride (5)를 형성하는 것과 frustrated Lewis pairs (FLP) System을 조사하였다 (Table 1).4. 논문의 주요 결과entry 1에서 chloride존재하에서 boranes (1)을 조사해보았고 6a의 수소화는 진행되지 않았다.(chloride의해 boranes이 억제되었다는 것을 NMR spectroscopic investigation을 통해 확인하였다.)그러나 촉매 2/3 또는 3/4를 20 mol%을 사용하였고, N-benzyl piperidine의 hydrochloride salt (7a)을 18시간만에 각각 40%, 90% 일드로 합성하였다 (entries 2 and 3). 이러한 결과는 반응조건에서 Base가 양성자화가 되고 더 이상 H2-activation에 관여하지 않았기 때문이다. Control experiments에 따르면 borane이 수소화에 필요하다는 것이 밝혀졌다 (entry 4). 반면 루이스 염기 2,6-lutidine (4)은 반응에 실질적으로 영향을 미치지 않는다는 것을 확인하였다 (entry 5). 염기가 없는 상태에서 70 °C에서 1.5 equiv의 oxalyl chloride을 80 bar조건에서 H2를 사용하여 촉매양을 2mol %까지 줄여봤다 (entries 6−8). 추가 연구를통해 borane은 transient FLP-mediated H2-activation에서 약한 루이스 염기로서 작동하는 클로라이드를 도와주는 역활을 한다는 것을 확인하였다. (1)과 대조적으로, borane (2) 와 (3)은 chloride 존재하에 20~60 ℃ 온도 범위에서 다음과 같은 11B NMR 스펙트럼을 나타냈으며, 이는 용액에서 free Lewis acid로 이용될 수 있다.B(2,4,6-F3-C6H2)3 (2)B(2,6-F2-C6H3)3 (3)3과 dihydrogen, halide cation pair [Me4N]X (X = Cl−, Br−, I−)와의 반응을 chloroform에서 50 °C로 조사하였다. 3가지 halides는 3으로부터 H2 splitting에 대한 transition states (TS(X))는 열적으로 접근가능한 에너지 범위에서 조사하였다. 모든 조사된 반응은 NMR 실험에 의해 입증된 바와 같이 주어진 반응 조건에서 H2 splitting시 borohydride의 일시적인 형성을 야기하는 Endergonic 반응이다. Cl

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위험관리기반의 군수품 품질보증업무 변화를 위한 제언 (Suggestion for Change in Risk Management Based Government Quality Assurance Activities of Military Supplies)

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