[유기합성실험]니트로벤젠 합성

소개

니트로벤젠합성 레포트입니다~

사진 첨부 및 결과가 잘 정리되어있습니다~

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목차

1. Title
2. Date
3. Objective
4. Theory
5. Instrument & Reagent
6. Procedure
7. Reference
8. Result
9. Discussion

본문내용

1. Title 니트로벤젠()의 합성
2. Date 2008.05.14
3. Objective
- 친전자성 방향족 치환반응의 하나인 니트로화(nitration)를 알고 벤젠을 혼합하여 산을 촉매로 하여 적절한 반응조건과 절차를 거쳐 니트로벤젠을 합성한다.
4. Theory
- 니트로벤젠은 벤젠을 혼합산(혼산)으로 니트로화하면 얻어지는 방향족 니트로화합물이다. 분자식은 이고 염황색의 기름 또는 무색 액체로 녹는점은 5.7℃, 끓는점은 211℃, 비중은 1.2(0℃)이다. 물에는 잘 녹지 않지만 대부분의 유기용매와는 잘 섞인다. 수용액은 단맛이 나며 환원시키면 니트로소벤젠, N- 페닐히드록실 아민을 거쳐 아닐린이 된다. 1834년 E.미처리히가 처음으로 합성했으며 벤젠을 황산과 질산의 혼합산 속에서 니트로화시켜 얻는다. 아닐린의 원료로 염료 공업에서 중요하고 또 유기 반응의 촉매로도 사용된다. 또한 약한 산화 작용을 나타내므로 온화한 산화제로 이용된다. 니트로벤젠은 독성이 강하고 피부에 흡수되기 쉬우며, 증기가 티아노제(각기)를 일으키므로 취급 시 주의하여야 한다.

<반응>
- 벤젠에 질산과 황산(촉매)을 혼합한 수용액을 50~60℃로 약 45분간 가온하면 벤젠의 H원자는 벤젠핵에 니트로기로 치환되어 니트로벤젠을 생성한다. 벤젠은 니트로늄 이온-에 의해 친전자성 공격을 받는데. 적당한 온도에서 벤젠고리에 니트로화를 일으키기 위해서는 진한 질산과 벤젠을 반응시키는 것만으로는 충분하지 않다. 와 의 질소는 친전자력을 가지고 있지 않기 때문에 그것은 다소 활성화가 되어야만 한다. 진한 황산의 첨가가 이러한 목적으로 이용되는데 질산에 양성자가 첨가되고 물이 떨어져 나가 강한 친전자인 니트로늄 이온을 생성한다.

참고자료

· http://dic.paran.com
· 유기화학실험, Wilcox, Chares F / 청문각