Nitration & Deacytylation, 니트로화, 탈아세틸화 반응 건국대학교 유기화학실험

소개글

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목차

1. 서론
1) 실험 목적
2) 실험 이론

2. 실험 방법
1) 실험 기구 및 시약

3. 결과 및 고찰

본문내용

1.1 실험 목적
저번 실험을 통해 얻은 acetanilide를 두 번의 과정을 거쳐 4-nitroaniline을 합성해본다. 첫 번째 과정은 nitration으로, 이를 통해 4-nitroacetanilide를 얻은 후, 두 번째 과정인 deacetylation(탈아세틸화 반응)을 통해 4-nitroaniline을 합성한다. 실험 수행 후 왜 Aniline으로부터 한번에 4-nitroaniline을 합성하지 않고 여러 중간체를 거쳐 합성하는지 그 이유에 대하여 고찰해본다.

1.2 실험 이론
Nitration(니트로화반응)
방향족 고리는 진한 질산 및 황산의 혼합물과 반응에 의해 니트로화 된다. 친전자체는 양성자 첨가와 물을 잃어버림으로써 로부터 형성되는 나이트로늄(nitronium) 이온, 이다. 이는 황산과 질산이 반응하여 만들어지는데, 둘 다 강한 산이지만 나이트로늄 이온을 만드는 과정에서 황산이 산, 질산이 염기 역할을 한다. 벤젠고리에는 전자들로 인해 전자밀도가 크므로, 이는 친전자체와 EAS(친전자성 방향족 치환반응)를 한다. 이온은 벤젠과 반응하여 탄소양이온 중간체를 형성하고, 이 중간체로부터 를 잃고 중성 치환생성물인 nitrobenzene이 생성된다. (예를 벤젠으로 들었지만, 벤젠이 아닌 다른 방향족 고리에서도 이와 같은 반응이 일어난다.)

참고 자료

https://en.wikipedia.org/wiki/Recrystallization_(chemistry) (2020/9/29)
https://ko.wikipedia.org/wiki/아닐린,빙초산,에탄올,수산화나트륨 (2020/9/29)
MSDS화학물질정보, 안전보건공단(http://msds.kosha.or.kr/)황산, 질산, 빙초산, 에탄올, NaOH, 4-Nitroaniline, 4-Nitroacetanilide (2020/9/29)
맥머리 유기화학 9판 John.E.McMurry, Cengage 화학교재연구회 옮김 p.546
네이버 지식백과 – 중화반응 https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1247834&cid=40942&categoryId=32256 (2020/9/29)