[유기합성]Benzamide 합성

소개

Benzonyl chloride에 NH4OH을 반응시켜 Benzamide를 만든다.

목차

1.Title
2.Date
3.Object
4.Principle
5.Apparatus & Reagent
6.Method

본문내용

유기화합물의 분자내에 있는 nitro group(-NO2), azo group(-N=N-)와 같은 group는 환원을 하면 amino(-NH2)화 될 수 있으나, halide group, sulfonic acid group, hydroxyl group(-OH)가 있으면 ammonia(NH3)를 작용시켜서 amino group을 새로 도입시킬 수가 있는데 이런 반응을 ammonolysis(가암모니아분해)라고 한다.
1차 또는 2차 amine을 amino화 시키는 물질로 이용한 것과, 수소화 촉매하에서 NH3-H2의 혼합물에 의한 hydroammonoly-sis, formaldehyde에 NH3를 부가시키는 것도 이에 속한다.
amino화 시키는 물질로는 흔히 Conc-NH4OH가 이용된다. NH4OH는 취급이 용이하고, 원료와 촉매의 용매로도 될 수 있으며 회수가 쉽기 때문이다. 반응 시에는 적당한 농도의 NH4OH를 사용하면 된다.

이 반응은 지방족 화합물에서는 쉽게 일어나는 반응이지만 방향족 화합물에서는 반응의 난이가 있으며 반응은 겨우 일어난다. halogen의 amino화 반응에서는 2차 amine 또는 3차 amine등이 생성되는 경향이 있으므로, ammonia의 mole비를 충분히 하여 이런 부반응을 방지해야 한다.
이론상으로는 monohalogen화합물 1mole에 대해서 NH3는 2mole이 작용하므로 amine 1mole이 생성되지만 NH3가 과량이면 1차 amine만 생성되고 NH3가 소량이면 2차 amine도 생성된다.
방향족 화합물에 있어서는 반응조건에 따라서 반응시키면 된다.
예를 들면 chlorobenzene에서 aniline로 합성할 때 chlorobenzene 1mole에 대하여 NH3 5mole을 작용시키면 좋은 결과를 얻을 수가 있다.
이 반응에서 chlorobenzene 1mole에 대하여 24%NH3 5mole, Cu2O 1/5mole 반응온도 200.C~350.C,70atm에서 aniline은 88%가 생성된다. 지방족 화합물에서 대단히 쉽게 반응된다.

참고자료

· 없음