[유기화학실험] Benzamide 합성 결과보고서

목차

1. 실험결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 친핵성 아실 치환 반응을 통해 benzoyl chloride와 NH₄OH를 반응시켜 benzamide를 생성하였다. 생성물의 수득률을 구하고 녹는점을 측정하여 benzamide가 제대로 생성되었는지 확인하였다. NH₃가 기체상태이므로 실험에 반응시키기 어렵기 때문에 수용액 상태인 NH₄OH를 사용하였다.

친핵성 아실 치환 반응(nucleophilic acyl substitution)은 친핵체가 아실(C=O) 탄소 원자에 결합된 다른 기를 치환하는 반응이고, 카보닐 탄소에 결합된 이탈기에서 반응이 일어난다. 아실기가 이탈기에서 공격하는 친핵체로 전달되므로 아실 전이 반응(acyl transfer)이라고도 한다. 아실 치환 반응은 첨가-제거 메커니즘을 따라 진행된다. 이 반응에서 산 유도체들의 반응성이 중요하다. 산 유도체들은 아실 탄소에 결합된 친핵체의 종류에 따라 다르고, 산 유도체들은 친핵성 아실 치환 반응에 대해서 반응성에 크게 차이가 난다.

산 유도체의 친핵성 공격에 대한 반응성은 유도체의 구조와 공격하는 친핵체의 성질에 의존하며, 이러한 반응성 순서는 이탈기의 염기도에서 부분적으로 유래된다. 유도체의 반응성은 이탈기의 염기성이 커질수록 감소한다. 카복실산 음이온 < 아마이드 < 에스터 < 무수물 < 산 염화물 순서대로 반응성이 좋다. 또한, 입체 장애가 작을수록 반응성이 좋다. 이 실험에서는 산염화물을 아마이드로 전환하는 친핵성 아실 치환 반응을 통해 benzoyl chloride와 NH₄OH를 이용해서 benzamide를 생성하였다.

참고 자료

L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015
Daniel C. Harris, “Quantitative Chemical Analysis” 10thEd, Freeman, 2010