디아조화반응과 커플링 반응

소개글

A+받은 실험 예비 레포트 자료입니다.디아조화반응과 커플링 반응에 대한 실험을 하기전 참고하시면 좋을 듯 합니다.

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
(1) 다이아조화 반응
(2) 짝지음 반응
4. 중요용어정리
5. 실험 기구 및 시약
6. 실험 방법
*Methyl Orange의 합성
*술파닌산의 디아조화 반응
7. 참고문헌

본문내용

2. 실험 목적 :

염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 디아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.
Sulfanilic acid의 Na염을 다이조화하여 생성된 diazonium염과 dimethyl 짝지음을 coupling시켜 pH에 따라 변색하는 지시약 methyl orange(sodium p-dimethyl aminoazo benzene p`-sulfonate)을 만들어서 다이아조화반응과 짝지음반응에 대한 이해를 도모한다.

3. 실험 이론 :
술파닐 염의 Na염을 먼저 디아조화하고, 생성된 디아조늄 화합물을 디메틸아닐린과 짝지음(coulping)시키면 메틸 오렌지가 생성된다. 디아조 반응(diazotation)이란 방향족 아민에 1당량의 아질산 나트륨(NaNO2)과 3당량의 무기염 (HCl, H2SO4)을 작용시키고 반응 온도를 0～5℃로 냉각시키면 이온성인 디아조늄염을 생성하는 반응을 말한다. 이 디아조늄염은 건조된 상태에서는 약간의 충격에도 폭팔하는 위험한 물질이지만 용액 상태에서는 이와 같은 위험성은 전혀 없어 원만히 반응을 진행시킬수 있어 아조 염료의 형성에 많이 이용된다.
짝지음 반응(coulping)이란 디아조늄 화합물과 페놀류 및 아민류의 화합물과의 반응을 말하며 이 반응 역시 아조 염료의 합성에 널리 이용된다. 일반적으로 짝지음은 페놀의 -OH기 및 아민의 -NH2기에 대하여 p-(para)에 잘 일어 나며 p-위치가 이미 다른 기나 원자로 치환된 경우 o-(ortho)위치에 일어난다.
방향족 1차 amine 화합물에 NaNO2 (or HNO2)와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다(그림1-1).

참고 자료

*McMurry, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.).
*Fessenden, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (5th ed.).
*L. Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
*R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in Organic Chemistry", Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).
*유기공업화학실험 (동화기술)
*최신유기단위공업실험 (형설출판사)
*두산세계대백과 EnCyber
*유기화학실험, 문전사, p150～151
*유기화학실험, 정문사, p201～208