아스피린 합성 재결정 및 재실험(무수아세트산, 아세트산 비교)

목차

Ⅰ. 이론
Ⅱ. 실험 준비물
Ⅲ. 실험 방법
IⅤ. 실험 결과
Ⅴ. 실험 고찰

본문내용

<실험 동기 및 목표>
작년에 진행한 아스피린 합성 실험에서 구한 아스피린 수득률은 약 60%였는데, 이 수치가 100%에 가까운 수가 아니었기에 그간 해당 실험에 실패했다고 생각해 왔다. 그러나 3학년 화학2 수업을 들으며 모든 화학반응은 가역반응이므로 수득률이 100%가 될 수 없다는 사실을 새롭게 학습하게 되었고, 이에 이전에 진행했던 아스피린 합성 실험의 결과가 떠올라 아스피린 수득률의 이론값을 찾아보니 72.98%로 이전에 도출해낸 수득률이 꽤 성공적인 수치였음을 깨닫게 되었다. 다만 구한 수득률 또한 이론값에 아주 가까운 수는 아니었기 때문에 이전 보고서에 기재해 둔 오차의 원인을 다시 정리해 약 72%에 가까운 수치를 도출해 보고 정제과정을 거쳐 순수한 아스피린만을 정제해보기로 하였다. 또한 작년에 실험보고서를 작성하면서 아스피린 합성실험에서 무수아세트산을 사용하면 수득률이 높아진다는 사실을 알게 되었고 실제로 아세트산을 사용했을때와 비교하여 수득률에 얼만큼의 차이가 있는지 알아보기 위해 무수아세트산과 아세트산을 사용하여 실험을 진행하고 각각의 수득률을 비교해 보고자 했다.

Ⅰ. 이론
1) 아스피린 합성 과정의 이해
우선 아스피린 합성 과정부터 살펴보도록 하자. 살리실산은 벤조산 및 페놀의 유도체로서 벤젠고리에 카복시기(-COOH)와 하이드록시기(-OH)를 동시에 갖는 물질이다. 이성질체와의 구분을 위해서 살리실산을 2-하이드록시 벤조산이라고도 부른다. 무수산 아세트산과 살리실산의 반응은 친핵성 아실 치환반응에 해당한다. 보다 빠른 반응을 위해서 산 물질을 넣어주어야 한다. 이때 이온화후 형성되는 음이온이 반응에 영향을 미치지 않도록 해야 하며 이를 감안하여 인산을 촉매로 사용한다. 아래 그림은 아세트산 형성 과정이다.
촉매가 관여되었기 때문에 합성 과정에서는 단순한 에스터화보다는 복잡한 반응 메커니즘을 보인다.

참고자료

· 없음