일반화학실험 아스피린 합성(의약품 합성) 예비레포트(프리레포트) A+

소개글

일반화학실험 아스피린 합성 실험(의약품 합성) 예비레포트입니다.
최종성적 A+ 받았습니다.
실험 관련 개념과 실험 과정이 담겨 있습니다.

목차

1. Purpose

2. Theory
1) 아스피린(Acetylsalicylic acid)
2) 유기합성
3) 작용기
4) 유기산
5) 산 무수물(Acid anhydride)
6) 에스터화 반응(Esterification)
7) 광학이성질체(Optical isomer)
8) 정제(Purification)
9) 재결정(Recrystalization)
10) 비대칭 중심(Chiral center)

3. 실험
1) Chemical & Apparatus
2) Procedure

본문내용

1. purpose
가장 성공적인 의약품인 아스피린의 합성을 통하여 유기 합성의 의미를 배운다.

2. Theory
2.1. 아스피린(Acetylsalicylic acid)
살리실산의 2번 위치에 존재하는 하이드록시가 아세톡시로 치환되어 생성된 화합물이다.
하이드록시가 아세톡시로 치환된 탓에 분자 내의 수소 결합이 불가능하여 살리실산에 비해 조금 더 약한 산성을 띈다.
살리실산과 과량의 아세트산 무수물을 인산 또는 황산 등의 산 촉매 하에 가열함으로써 얻을 수 있다. 반응 종료 후 물을 가하면 물에 대한 낮은 용해도를 가지는 아스피린은 고체로 석출되며, 아세트산 무수물이 제거되고 그 부산물로 아세트산이 얻어진다. 아스피린의 구조에서 아세톡시 작용기의 벤젠 탄소와 결합한 sp3산소는 살리실산으로부터 온 것이다.
버드나무 껍질에 함유된 살리실산의 부작용을 감소시키기 위하여 합성되었으며, 아세틸 살리실산이라고도 부른다. 염증이나 발열, 통증 등을 일으키는 프로스타글란딘이라는 물질의 생성에 관여하는 사이클로옥시게나제(고리산소화효소)-1과 2를 억제하여 항염, 해열, 진통 작용이 가능하다. 이 사이클로옥시게나제 효소는 혈소판 응집을 촉진하는 기능이 있는 트롬복산 A2의 생성에도 작용하므로 아스피린이 혈전의 생성 또한 억제할 수 있다. 그러나, 이는 역으로 위장출혈을 불러일으킬 수 있다. 허혈성 심장 질환의 가족력을 보유하고 있거나 고혈압, 비만, 당뇨병과 같은 복합적 위험인자를 가진 사람의 경우 심근경색이나 뇌경색이 발생할 수 있다. 예방을 위해 아스피린을 복용 시에는 전문의와 상의해야 한다.
체내에서 아스피린은 1차 대사에 의하여 살리실산으로 분해된다. 살리실산은 물에 대해 낮은 용해도를 가지므로 자체로 몸에서 배출되기가 어렵다. 살리실산은 2차 대사를 통해 글루쿠론산 유도체로 바뀌게 되고, 물에 글루쿠로나이드가 잘 녹으므로 이 화합물은 몸 밖으로 배출될 수 있다.
순수 아스피린의 녹는점은 135℃이다.

참고 자료

Brown, Lemay, Rursten, Murphy, woodward, Stoltsfus, 일반화학 제 14판, Pearson 및 자유아카데미, 2019, pp. 570~576
대한화학회, 표준 일반화학실험 제 7 개정판, 2011, 천문각, pp. 283~290
Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby, 레이먼드 창의 일반화학 제 12판 수정판, 2016, 사이플러스, pp. 1000~1005