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Methyl orange의 제조와 반응

1. 실험 제목Methyl orange의 제조와 반응2. 실험 일시: 2021년 9월 28일3. 실험 목적Azo 화합물인 Methyl orange의 제조를 통해 diazotization과 coupling 반응을 이해 하는 것을 목표로 한다.4. 실험 이론■ Methyl orange: azo계의 염료 중 하나로, 수용액의 액성에 따라 색이 달라지기 때문에 산-염기 적정에 많이 사용되는 지시약이다. 주황색의 고운 분말 형태로 주로 존재하며, 지시약으로 사용할 때는 물에 메틸오렌지를 0.01% 정도 녹여 사용한다.-변색 원리: 메틸오렌지의 경우 산성 및 염기성 매질에서 이온 구조의 변화로 인해 변색이 된다. 즉, 염기성 용액 속에서 아조기를 유지하고 있다가 산성 용액 속에서 수소 이온()가 달라붙으면서 구조가 변하게 되고, 원래 아조기의 색상인 노란색에서 붉은색으로 변화게 된다. 따라서 pH 3.1 이하의 산성 용액에서는 붉은색을 띠고, pH 4.4 이상은 노란색을 띤다.■ Azo compound: 화학식 R-N=N-R’를 갖는 유기 화합물로, 여기서 R, R’는 아릴(방향족) 또는 알킬(지방족) 작용기가 될 수 있다. -N=N- group을 아조기라고 하며, 아조기의 질소는 120°에 가까운 결합각을 가지고 있어 cis-trans 기하이성질체가 가능하지만 대부분은 안정한 trans형태로 존재한다. 이러한 아조기는 발색단으로서 뛰어나기 때문에 아조 염료로 많이 사용된다. 아조 염료는 선명한 색상 주로 빨강, 주황, 노란색 등의 색상을 띠며, 메틸오렌지와 같은 일부 아조 화합물은 산-염기에 따라 다른 형태를 가져 다른 색상을 가진다.-발색단: 염료나 색소의 발색의 원인이 되는 원자단으로, 불포화 결합을 함유하고 있어 π 전자를 가진다. 이 π 전자는 약하게 속박되어 있기 때문에 전자기 스펙트럼의 가시광석 영역에서 에너지를 흡수하여 색을 띠게 된다. 이에 해당하는 group은 azo기, nitro기, carbonyl기가 있다.-조색단: 발색단과 결합하여 유기화합물의 색하게 된다. eq oac(○,2). Diazonium salt 형성: 1차 amine에 의해 Nitrosonium ion이 공격받게 되고 그로 인해 새로운 N-N결합을 형성하고 비공유전자쌍의 자리 옮김에 의해 2번의 구조 변경이 있고 난 후 물이 제거됨을 동시에 Diazonium salt를 형성하게 된다.■ Coupling reaction: 일반적으로 두 가지 유형의 커플링 반응이 존재하는데, 첫 번째는 Homo-coupling 유형으로, 동일한 분자 2개가 작용기 사이에서 축합 반응을 일으켜, 새로운 공유결합을 생성하는 반응을 말한다. 두 번째는 Hetero-coupling 유형으로, 서로 다른 화학종이 결합하여 새로운 공유결합을 형성한다. 이 예로는 diazo coupling reaction이 있다.-Diazo reaction: Diazonium salt와 phenol 혹은 활성화된 방향족 고리와 coupling 반응을 통해 azo compound를 형성하는 친전자성 방향족 치환 반응이다. 이 반응에서 양으로 하전된 diazonium ion은 phenol 또는 아릴아민과 같은 전자가 풍부한 고리와 반응하는 친전자체이다. 보통 반응은 para 위치에서 일어난다.■ Methyl Orange의 합성 메커니즘: sulfanilic acid와 N,N-dimethylaniline으로부터 diazo coupling 반응에 의해 합성된다. eq oac(○,1). Diazonium salt 준비sulfanilic acid는 산성 용액에서 용해되지 않는다. 산성 용액에서 diazotization 반응을 수행하기 위해서는 산염기 반응을 통해 sulfanilic acid를 먼저 용해시켜줘야 한다. 따라서 첫 번째 단계는 탄산 나트륨을 첨가해주는 것이다. eq oac(○,2). nitrosonium ion 형성Nitrosonium 이온을 얻기 위해서 sodium nitrite를 염산으로 처리해야 한다. 그 과정에서 salfanilic aicd는 용액 속에서 침전 되어 ne(0.55g, 4.5 mmol)과 진한 염산(1mL)을 물(1mL)에 녹인 후, 얼음물 속에 보관한다.④. eq oac(○,2)번 용액을 pipet을 이용하여 조금씩 eq oac(○,1)번 용액에 넣으면서 교반시킨 후 염산 수용액(0.8mL의 진한 염산을 3mL의 물에 녹인)을 넣는다.⑤. 10분간 더 얼음물 속에서 교반하면 suspension 상태의 diazo sulfanilic acid가 생기며, eq oac(○,3)번 용액을 같은 방법으로 조금씩 eq oac(○,1)번 용액에 넣고 계속해서 교반시켜준다.⑥. 붉은색의 생성물이 만들어지기 시작하면 NaOH 수용액(0.96g의 NaOH를 5mL의 물에 녹인)을 서서히 가한다. eq oac(○,7). 생성된 orange 색 혼합물에 약 2g의 NaCl을 넣고 80-90℃로 가열하여 고체를 완전히 녹인 후, 실온에서 약 20분간 식히고 다시 얼음물 속에서 냉각시킨다. eq oac(○,8). 생성된 methyl orange를 거르고, 소량의 ethanol로 씻은 다음 공기 중에서 말리고, yield를 계산한다.*주의 사항-진한 염산과 N,N-dimethylaniline, Sulfanilic acid는 부식성이 강하므로 흡입하지 않아야 하며, 피부에 닿지 않게 하여야 한다.-반응을 진행할 때에는 꼭 후드 안에서 다루어야 한다.7. 실험 결과-한계 시약 eq oac(○,1). Sulfanilic acid의 반응 mol 수반응에 사용한 g: 1.051 gSulfanilic acid의 분자량: 173.19따라서, Sulfanilic acid의 mol 수: eq oac(○,2). Sodium nitrite의 반응 mol 수반응에 사용한 g: 0.382 gSodium nitrite의 분자량: 68.9따라서 Sodium nitrite의 mol 수: eq oac(○,3). N,N-dimethyaniline의 반응 mol 수반응에 사용한 mL: 0.6 mLN,N-dimethylaniline의 밀Methyl orange 합성을 통해 Diazotization과 azo-coupling reaction을 이해하는 것을 목적으로 한다.이번 실험에서 azo compound의 합성을 진행하였는데, 실험 과정에서 처음 sulfanilic acid에 를 첨가한다. 이때, 를 첨가하는 이유는 다음 반응인 Diazotization를 준비하기 위해서이다. Diazotization은 산성 용액에서 반응을 진행하는데, Sulfanilic acid는 산성 용액에서 용해되지 않기 때문에 먼저 산-염기 반응을 통해 용해시켜 줘야 한다. 그런 이유 때문에 염기성 염인 를 넣어 Sulfanilic acid를 용해시켜준다.1 그 후 얼음물 속에 보관하는데, 반응을 진행할 때 준비된 시약을 모두 얼음물에 넣는 이유는 Diazonium salt가 화학적으로 매우 불안정하기 때문이다. 즉, 준비된 시약으로 다음 반응을 진행하여 diazonium salt를 생성하게 되며, Diazonium salt의 경우 불안정한 상태이기 때문에 상온에 놔두면 질소를 방출하면서 분해가 일어난다. 따라서 온도를 낮춰줌으로써 불안정한 Diazonium salt의 분해를 막게 된다. 반응의 경우 보통 반응의 온도가 0℃~15℃ 사이에서 진행되지만, 이 온도는 형성된 Diazo compound의 안정도에 따라 달라진다. 또한 불안정하여 분해가 일어나는 것을 막기 위한 것도 있지만, Diazonium salt는 온도가 높을 경우 격렬한 폭발을 일으킬 수 있기 때문에 이런 이유로 인해 실험을 진행할 때 반응의 온도를 낮게 유지하는 것이다.2 똑같이 N,N-dimethylaniline 또한 염산과 함께 반응 시켜 용액을 만든 후, 얼음물 속에 보관한다. 이때 N,N-dimethylaniline을 염산과 반응시키는 이유는 N,N-dimethylaniline을 친핵체로 만들기 위해서이다. 염산의 proton을 N,N-dimethylaniline에게 제공하여 친핵체가 되면 친전자체인 Diazonium salt를 쉽게 공격할 추출하는 과정에서 과포화 상태인 NaCl이 같이 추출될 수 있다. 그렇게 되면 수득률이 100%가 넘어가는 상황이 발생할 수 있다. 이렇게 진행하는 실험에서 우리 조는 22.6%의 수득률을 얻었는데, 수득률이 낮은 이유는 여러 가지로 존재할 수 있다. 첫 번째로는 최종 생성물을 Filter 하기 전 냉각시키는 과정에서 잘 저어줘야 하는데, 이렇게 할 경우 수득률을 높이면서 동시에 균일한 결정을 얻을 수 있다. 하지만 우리 조의 경우 냉각 시키는 과정에서 빠른 실험 진행을 위해 얼음물에 넣고 식혔기 때문에 결정의 크기가 균일하지 않으며, 수득률 또한 높게 나오지 못했다. 그 밖에 다른 이유로 들 수 있는 것은 Methyl orange를 추출할 때 NaCl의 양이 적었을 경우 염석 현상이 제대로 일어나지 못해 일부 수용액 속에 Methyl orange가 남아있을 수 있다. 그 외에도 실험을 진행하는 과정에서 비커 속에 남아있던 반응물이나 생성물이 수득률에 영향을 줬을 가능성이 존재한다.본 실험에서는 합성한 물질의 수득률 구하는 법과 Diazotization과 azo-coupling reaction의 mechanism을 알아볼 수 있었다.9. 연구 문제-다이아조화된 Sulfanilic salt의 형성 메커니즘과 N,N-Dimethylaniline과 다이아조화된 Sulfanilic acid의 짝지음 반응 메커니즘 그리기.+Nitrosonium ion 형성 eq oac(○,1). Diazotized Sulfanilic acid의 형성 메커니즘 eq oac(○,2). N,N-Dimethylaniline과 Diazotized Sulfanilic acid의 짝지음 반응 메커니즘-NaCl을 약 2g 넣는 이유는?NaCl은 염료의 결정화를 위해 넣어준다. 즉, 염석 현상을 이용하여 Methyl orange를 추출해주기 위해 NaCl을 넣는 것이다.4 여기서 염석 현상이란, 수용액에 무기염류 등을 가하여 용질을 석출시키는 현상을 말하는데, 다량의 전해질이 물 속에서 이온

자연과학| 2022.05.07| 15페이지| 2,000원| 조회(805)

유기화학실험, 유기합성, methyl orange

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2-Chloro-2-methylbutane의 합성-Sn1 반응

1. 실험 제목2-Chloro-2-methylbutane의 합성- 반응2. 실험 일시: 2021년 9월 14일3. 실험 목적2-Methyl-2-butanol을 출발 물질로 하여 2-Chloro-2-methylbutane을 합성 하고 이를 통해 반응을 이해하는 것을 목적으로 한다.4. 실험 이론■ 유기 합성: 복잡한 구조의 화합물, 생리활성 천연물 및 신소재 물질을 망라하여 다양한 화학 반응을 이용하여 분자를 합성하는 분야이다. 탄소-탄소 골격을 합성할 뿐만 아니라 다양한 고리로 구성된 이차원적 화합물 합성, 삼차원적 화합물 합성, 나노구조 화합물, 두 종류 이상의 분자를 포함하는 초분자 합성 등 다양한 범위에서 행하고 있다.-전합성: 단순한 starting material로부터 내가 원하는 target material을 합성하는 과정으로, 이미 알려진 합성 경로가 존재하는 대상 분자에 대한 새로운 합성경로를 발견하는 것을 목표로 한다.-역합성: target molecule로부터 역으로 작업하여 합성 계통도를 만드는 것을 말하며, 역합성 단계를 의미하는 기호는 ⇒로, 변환이라고 부른다. 주변환은 C-C 결합의 disconnection과 작용기 상호변환을 들 수 있다.■ 유기반응의 종류-첨가 반응: 두 반응 물질들이 서로 첨가되어 ‘남아 있는’ 원자들이 없는 단일 생성물을 형성할 때에 일어난다. 일반적 첨가반응은 출발 물질인 이중〮삼중 결합에 새로운 그룹이 첨가 되어 π결합이 사라지고 새로운 σ결합이 생성되는 반응이다.-제거 반응: 다르게 생각하면 첨가 반응의 역반응이다. 단일 반응물이 두 개의 생성물,가끔 물 혹은 HBr과 같은 작은 분자로 쪼개질 때에 일어나며, π결합이 생성되는 반응이다.-치환 반응: 두 가지 반응물의 어떤 부분들을 서로 교환하여 새로운 두 가지 생성물을형성할 때에 일어난다.-자리옮김 반응: 단일 반응물의 결합이나 원자가 재배열이 진행되어 하나의 이성질체 생성물을 생성할 때에 일어난다.■ 반응 메커니즘: 반응이 어떻게 일어나는지에 대한 전체 과정의 기술을 말하며, 반응의 메커니즘은 여러 단계로 진행할 수 있는데, 이때 반응 메커니즘의 각 단계를 소반응이라고 한다. 입자들의 충돌의 결과로 나타나는 최소한의 반응 단계가 단일 단계 반응이고, 단일 단계는 하나의 전이상태를 포함한다. 반응의 분자도는 이러한 소반응에 참여하는 분자 수로 정의 가능하다.-Radical reaction: 두 개의 전자에 의해 이루어진 공유 결합을 분해하는 방법 중 한 가지인 hemolytic으로 인해 생기는 형태이며, 홀수 개의 전자가 들어 있는 중성 화학종이다. 따라서 한 개의 오비탈에 홀전자인 전자 한 개를 가지고 있으며, 이러한 radical이 반응 하는 반응이 radical reaction이다. 이 경우 한 개의 전자 이동이 이루어지므로 반쪽 화살표()를 사용한다.-Polar reaction: heterolytic 과정을 포함한 반응으로, 짝수 개의 전자를 가진 화학종이 포함되어 있고, 오비탈에 전자쌍을 가지고 있다. 극성 반응은 일반적으로 친핵체와 친전자체 사이의 상호 작용으로 인해 반응이 진행된다. 전자의 이동은 굽은 화살표로 나타낸다. 여기서 친핵체란 핵을 좋아하는 물질 즉, 음으로 편극되고 전자-풍부한 원자를 가지고 있는 물질이고, 친전자체는 전자를 좋아하는 물질 즉, 양으로 편극되고 전자-부족한 원자를 가지고 있는 물질을 말한다. 따라서 극성 반응은 전자-풍부한 원자인 친핵체가 전자-부족한 원자인 친전자체에 한 쌍의 전자를 줌으로써 결합을 형성할 수 있다.■ 반응-반응 메커니즘: 치환(substitution), 친핵성(Nucleophilic), 일분자성(unimolecuular)의 약자를 의미하며, 들어오는 친핵체가 접근하기 이전에 이탈기가 먼저 떨어져나간 후 탄소양이온 중간체를 거쳐 일어나는 반응이다. 탄소양이온이 평면이고 -혼성화된 화학정으로, 비카이랄이다. 따라서 카이랄 반응물의 한 가지 거울상 이성질체에 반응이 일어난다면, 생성물은 racemic 혼합물이 생성된다.-반응속도: 반응과 달리 일분자성이기 때문에 일차 반응이며, 따라서 친핵체의 농도가 반응 속도식에서 나타나지 않는다. 따라서 반응 속도식은 다음과 같이 나타낼 수 있다.반응 속도=반응물이 없어지는 속도=-Energy diagram-반응 특성 eq oac(○,1). 기질: 속도 결정 단계에서 기질의 자발적이고 일분자성인 해리를 통해 탄소양이온을 생성하기 때문에, 가장 안정한 탄소양이온을 생성할 때 반응이 빨라진다. 즉, 탄소양이온의 안정성은 1°

자연과학| 2022.05.07| 14페이지| 2,000원| 조회(1,063)

유기화학실험, 유기합성, Sn1 반응

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추출 및 TLC에 의한 분리 및 확인 평가A+최고예요

1. 실험 제목액체 감기약의 해열 성분 알아내기-추출 및 TLC에 의한 분리 및 확인2. 실험 일시: 2021년 9월 7일3. 실험 목적TLC의 효율적인 사용법을 익히고 시중의 감기약에 들어 있는 해열 진통 성분을 유기용매로 추출하여 유효성분의 TLC를 관찰하여 알아내는 것을 목적으로 한다.4. 실험 이론■ 추출: 물질이 여러 용매에서 서로 다른 용해도를 가지는 성질을 이용하여 물질의 한 성분을 분리하는 방법들 중 한가지로, 주로 유기화학에서 반응 후 생산된 유기 화합물을 분리하기 위해 사용한다.-용매 추출: 두 개의 섞이지 않는 액체 간에 상대적 용해도 차이를 이용한 방법이다. 용매의 밀도에 따라 유기층이 존재하는 위치가 다른데, Diethyl ether, Toluene, Hexane 등을 이용하면 이 용매들이 물에 섞이지 않고 밀도가 낮은 용매이기 때문에 유기층이 물 층 위에 떠 있어 별도의 상을 형성한다. Chloroform, Dichloromethane, carbon tetrachloride은 반대로 물보다 밀도가 높은 용매이기 때문에 유기층이 물 층 아래에 존재하게 된다.-고체상 추출: 액체 유기화합물이 어떤 고체 물질과 친화도가 높을 경우에 사용되는 방법으로, column chromatography가 이러한 원리를 이용한 방법이다. 또 다른 고체상 추출의 예로는 양이온 교환수지와 음이온 교환수지가 있다.-산성물질의 추출: 용매 추출 방법 중 하나로, 산성 물질의 분리를 위해 사용하는 방법이다. 산성물질의 경우 염기성 수용액을 이용하여 추출하는데, 혼합 유기용액에 염기성 수용액을 넣게 되면 유기 용액에 존재하던 산성물질이 염으로 변환되면서 물에 녹게 된다. 이때, 산성 물질을 추출해낼 수 있는 능력은 추출해내는 수용액의 염기도에 의존한다. 즉, 염으로 변환시킬 수 있을 정도로 충분한 염기성이어야 한다.-염기성물질의 추출: 산성물질의 추출과 동일한 원리를 이용하며, 산성물질의 추출과 반대로 염기성 물질을 산성 수용액을 이용하여 염을 형성한 다음 물 층에나타나면서 분리되게 된다. 이러한 chromatography의 효율은 부분적으로 두 화학종이 용리되는 상대 속도에 의존하며, 이 속도는 이동상과 고정상 사이에서 화학종이 분포되는 반응의 평형 상수의 크기 즉, 분배 계수에 의해 결정된다.: 고정상에 머무는 분석물질 A의 활동도,: 이동상에 머무는 분석물질의 활동도값이 크면 클수록 더 많은 분자들이 고정상에 있게 되고 이동상과 함께 이동할 때 느리게 이동함을 의미한다.■ Chromatography 종류-정지상에 따른 분류 eq oac(○,1). Column Chromatography: 고정상은 좁은 Column에 고정되어 있고 그 Column을 통하여 이동상이 압력에 의해 강제로 흐르게 하는 방법을 이용한다. eq oac(○,2). Planar Chromatography: 유리판이나 다공성 종이와 같이 평면에 정지상을 부착시켜 이동상으로 분리하는 방법으로, 이 경우 이동상은 모세관 작용이나 중력의 영향으로 정지상을 통해 움직이게 된다.-이동상에 따른 분류 eq oac(○,1). Gas Chromatography: 이동상이 기체인 chromatography 방법으로, 정지상과 이동상의 분배 비율은 주로 성분의 휘발성(또는 끓는점)과 관련있으며, 분리관법만 사용할 수 있다. eq oac(○,2). Liquid Chromatography: 이동상이 액체인 Chromatography 방법으로, GC와 달리 분리관법 또는 평면법 모두 사용할 수 있으며, 다양한 메커니즘으로 작동하는 고정상을 사용할 수 있어 GC보다 활용도가 높다. eq oac(○,3). Supercritical Fluid Chromatography: 이동상이 초임계유체인 Chromatography 방법으로, 초임계 유체는 기체와 유사한 점성도를 가지며, 액체와 유사한 용해능력을 가진다. 주로 열적으로 불안정한 화합물이나 고분자 화합물의 분리에 사용되며, GC와 마찬가지로 분리관법만 사용할 수 있다.-메커니즘에 따른 분류 eq oac(C의 이동상인 전개용매는 모세관 작용에 의해 고정상을 통해 이동하게 되며, 빠르게 증발하기 때문에 UV를 통한 분석물질 검출 및 정량화에 큰 영향을 끼치지 않는다.-전개용매: 특정한 고정상의 TLC판에서 물질들은 고유한 성질을 보이며, 주어진 전개액에서 서로 다른 물질을 전개했을 때, 서로 다른 높이로 올라간다. 이때, 전개용매의 극성이 높을수록 시료의 값은 크게 나타나기 때문에 분석하고자 하는 시료의 값이 대략 0.4~0.6으로 나타나는 용매를 선택하는 것이 중요하다.e.g. eq oac(○,1). Hexane, ethyl acetate, ether 혼합 eq oac(○,2). 극성을 높이기 위해 methanol 소량 포함 eq oac(○,3). 시료의 극성이 높은 경우 0.5% acetic acid/methanol 또는 5% isopropyl alcohol/chloroform 사용이렇게 수많은 조합의 전개액을 사용할 수 있으므로, 극성이 낮은 것부터 높은 것까지 전개액을 준비하고 시료마다 여러 가지 전개액을 시도해보는 것이 좋다.-결과 분석: TLC판에서 전개액이 올라간 높이를 기준으로 상대적인 물질의 올라간 높이를 통해 물질들의 특성을 표현 가능하다. 즉, (물질이 올라간 높이)/(전개액이 올라간 높이)는 지연 인자 값으로 정의된다.(: 시료의 점적 위치로부터 측정한 직선거리)값은 일반적으로 시료 크기, TLC판 및 전개하는 조건 등에 따라 달라지며, 경우에 따라 주어진 조건에서 두 개의 다른 용질이 동일하거나 비슷한 값을 가질 수도 있다.5. 시약 및 기구-기구막자 사발, Test tube, TLC 병, TLC 판(silica gel GF254), TLC용 유리 모세관, 핀셋, TLC용 UV lamp, 분액 깔대기, rotary evaporator, flask-시약Aspirin, acetoaminophen (4-acetoamidophenol), ibuprofen (4-isopropylphenylmethylacetic acid), pseudoe은 TLC를 이용하여 시중에 판매되는 감기약에 들어있는 해열 진통 성분을 알아내는 것을 목표로 한다.이번 실험의 경우, TLC판에 나타난 spot의 위치를 통해 값을 구해보았는데, 란 (물질이 올라간 높이)/(전개 용액이 올라간 높이)로 정의되며, 이 값을 통해 물질의 특성을 표현 가능하다. 즉, 주어진 조건에서 다른 용질의 값이 같다면, 물질의 특성이 유사하거나 비슷하다고 생각할 수 있다. 따라서 실험의 결과에서 사용한 Hexane: Ethyl acetate=2:8 전개 용액에서의 TLC판을 살펴보면, 전개 용액이 올라간 높이는 3.5cm로 동일하며, 아스피린 용질이 올라간 높이는 2.2cm, 타이레놀 1.5cm, 이지엔6 3cm, 테라플루 2.6cm, 카페인 0.8cm, 부루펜 2.9cm, 판피린Q 2.5cm이며, 이를 통해 구한 값은 각각 0.62, 0.42, 0.86, 0.74, 0.23, 0.83, 0.71로 나타난다. 여기서 측정 시 실험자의 측정 오류를 따졌을 때, 이지엔6의 값과 부루펜의 값이 동일하고 테라플루의 값과 판피린Q의 값이 동일하다. 즉, 이지엔6에 들어있는 ibuprofen이 부루펜 성분에도 들어있게 되는 것이다. 똑같은 원리로 테라플루에 들어있는 성분인 Acetaminophen이 판피린Q 성분에도 들어있고 또한 판피린Q의 경우 TLC판에서 caffeine의 spot과 같은 위치에 희미하게나마 spot이 존재하기 때문에 소량의 caffeine 성분도 포함하는 것을 알 수 있다. 이러한 실험의 결과를 분석해보았고 이제부터는 과정의 고찰을 해보고자 한다.이번 실험에서 시판에서 사용되는 감기약의 성분을 추출하기 위해 용매 추출법을 사용하여 반응을 진행하는데, 용액을 분액깔때기에 넣고 추출을 위해 EA를 넣어주는데, EA를 사용하면 EA의 밀도가 물보다 작기 때문에 물 위에 존재하게 된다. 따라서 추출할 때 분액깔때기의 아래층에서 물을 먼저 제거하고 유기물 층을 받으면 된다. 만약 DMSO와 같은 물질을 사용할 경우 물보다 밀도가 크기 때문작용하는가에 따라 이동 속도가 결정된다. 극성이 높은 분자는 Silica gel 표면과 강하게 상호작용하기 때문에 이동속도가 느릴 것이고, 이동한 거리가 짧게 된다. 따라서 값이 작게 된다. 이러한 이유로 값이 물질에 따라 다르게 되는 것이고, 물질의 물리적 특성을 표현하기 위한 방법으로 사용될 수 있다. 하지만 용질의 이동속도는 전개 용액과 TLC판과 용질간의 상호작용뿐만 아니라 온도, TLC판의 두께, 전개병의 포화도 등도 영향을 줄 수 있다.3 이러한 이유들로 인해 물질의 물리적 특성을 표현하는 것에는 적합하지 않다. 또한 TLC의 경우 육안으로 판단하기 때문에 관측자의 오류에 따라 값이 달라지기도 한다. TLC의 결과 사진을 보면, spot의 모양이 원형이 아니라 다양한 형태로 존재하는 것을 알 수 있다. 예를 들면 Spot이 줄무늬처럼 형성되는 경우에는 분석하고자 하는 물질 외에 다른 불순물이 섞여있을 때 그러한 현상이 일어난다. 또는 이동상이 처리할 수 있는 용질보다 더 많은 물질이 TLC판에 묻어있을 경우 이동하면서 용매에 의해 끌려가게 되는 것이다. 이러한 현상을 줄이기 위해서는 용액을 희석해서 용질의 양을 줄이는 방법이 있다.4 또 다른 현상으로는 spot이 길게 늘어지는 현상이 있는데, 이는 화합물 속에 양성자화 가능한 기를 포함하는 경우 즉, 알칼리성 물질이나 산성 물질을 포함하는 경우 이러한 현상이 일어나며, 이 경우에는 염기성은 triethylamine을 약간 추가하고, 산성의 경우 Formic acid이나 acetic acid을 첨가해준다.5 이러한 현상들이 결과적으로 관측자의 오류로 이어지게 되고 그에 따라 값이 달라질 수 있게 된다.본 실험에서는 TLC를 이용하여 감기약 속 성분을 비교할 수 있었으며, 이를 통해 유기화학 실험에서 가장 많이 이용하는 TLC의 사용법을 익힐 수 있었다.9. 연구 문제-Hexane과 Ethyl acetate 중 더 극성인 용매를 판단하고 그 이유를 설명Ethyl acetate가 더 극성인 용매인데, 이378

자연과학| 2022.05.07| 19페이지| 2,000원| 조회(1,441)

유기화학, TLC, 유기화학실험

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효소 활성 측정

1. 실험 제목: 효소 활성 측정2. 실험 목적멜라닌 생성에 주요한 역할을 하는 효소인 Tyrosinase의 기질 L-Dopa의 농도에 따른 활성을 확인하고, Tyrosinase의 와 의 값을 구해본다.3. 실험 이론■ 효소: 반응 과정에서 소모되지 않고 특이적인 화학 반응의 속도를 높여주는 생체 촉매로, 단백질의 일정이다. 효소의 경우 효소의 활성자리와 결합하는 분자인 기질과 결합하여 활성화 에너지를 낮춰 반응을 촉진하므로, 효소는 자신의 기질에 대한 고도의 특이성을 지니고 있으며, 효소의 활성은 반응속도이므로 활성 측정은 효소 반응의 속도를 측정하는 것이다. 또한 효소는 단백질이므로, 온도와 pH 값에 민감하게 반응하여, 온도(37℃)와 pH(pH=7) 상태의 수용액에서 활성이 가장 크게 작용한다.-효소의 분류: 효소는 촉매하는 반응에 따라 분류될 수 있는데, 주로 6가지로 분류한다. eq oac(○,1). 산화환원효소: 산화-환원 반응 즉, 전자의 전이를 수반하는 반응을 촉매 시 사용하는 효소이다. eq oac(○,2). 전달효소: 기 전달 반응을 촉매하는 효소 eq oac(○,3). 가수분해효소: 가수분해 반응을 촉매하는 효소로, 즉 작용기를 물로 전이시키는 반응에서 사용 eq oac(○,4). 분해효소: 이중결합으로의 기의 부가 또는 기의 제거(이중결합 또는 고리 이탈)를 통한 C-C, C-O, C-N 또는 다른 결합의 절단을 시키는 반응을 촉매하는 효소 eq oac(○,5). 이성질화효소: 분자 내 기 전이에 의한 이성질체를 형성하는 반응을 촉매하는 효소 eq oac(○,6). 연결효소: ATP 또는 유사한 보조인자의 분해와 짝지어진 축합 반응에 의한 C-C, C-S, C-O, C-N 결합을 형성하는 반응을 촉매하는 효소-효소의 작용: 효소는 반응의 평형에는 영향을 주지 않고 반응 속도에만 영향을 준다. 간단한 효소 반응을 아래와 같은 식으로 나타낼 수 있다.이때, E는 효소, S는 기질, P는 반응 생성물을 의미한다. 이렇듯 t라고 한다.-Michaelis-Menten equation 유도: ES 복합체가 분해되어 생성물과 유리 효소를 만드는 과정이 효소 반응의 속도 제한 단계가 된다는 가정에서 유도할 수 있다. 또한 이 식을 유도하기 위해 항정 상태의 가정을 포함해야 한다.이 반응식에서 는 ES가 분해되어 생성물을 만드는 반응에 의하여 결정된다. 따라서 - eq oac(○,1)이 된다. 전제 조건에서 를 측정할 수 있는 매개변수를 나타낼 수 있다. ES의 생성과 분해에 대한 반응속도는 속도상수에 의해 결정된다는 조건에서 - eq oac(○,2) - eq oac(○,3)으로 나타낼 수 있고, 항정 상태의 가정에 의해 가 되고, 이 식을 정리하면, 이다. 여기서 을 Michaelis 상수 이라고 하며, eq oac(○,1)식과 을 대입하면, 이다. 이때, 효소가 기질에 포화되었을 때, 즉 일 때 반응은 최대 속도 를 가지므로, 는 로 정의된다. 결과적으로 을 유도할 수 있다.-Lineweaver-Burk equation: 이중-역수 도표 라고도 하며, Michaelis-Menten 식으로부터 유도 가능하다. 즉, Lineweaver-Burk 식은 Michaelis-Menten 식의 양변에 역수를 취하여 구한 식이다. 이 식에서 오른쪽 항의 분자를 각 성분을 분리하면, 을 구할 수 있고, 이 식을 정리하면, 을 유도할 수 있다. 이러한 형태를 Lineweaver-Burk 식이라고 한다. 이중-역수 도표는 를 보다 정확하게 구할 수 있게 해준다.■ inhibitor: 효소의 촉매 작용을 방해하여 효소 반응을 느리게 하거나 멈추게 하는 분자 물질로, 가역적 억제제와 비가역적 억제제로 나눌 수 있고, 가역적 억제제에는 3가지가 있다.-경쟁적 억제제: 효소의 활성 자리에 대하여 기질과 경쟁하는 억제제로, 억제제가 활성자리를 차지하면서 기질이 효소에 결합하는 것을 막는다. 이때, 경쟁적 억제제는 구조적으로 기질과 유사한 형태를 하고 있어 효소와 결합해서 EI 복합체를 형성하지만 맞춘 후, 증류수로 100mL가 되도록 만들어준다.-Tyrosinase 및 Kojic acid(K.A) 제조(제조 후 on ice, 희석 시 pH6.8 50mM sodium phosphate를 사용 ) eq oac(○,1). 고농도 Tyrosinase stock(10,000 U/µL)을 사용하여 20 U/µL tyrosinase solution을 500µL를 만든다. eq oac(○,2). 고농도 K.A stock(14.1 µM)을 사용하여 200µM K.A solution을 141µL를 만든다.-Tyrosinase 활성 측정 eq oac(○,1). L-Dopa 2mg/mL를 만들어 차광한다. (pH 6.8, 0.1M sodium phosphate에 녹인다.) eq oac(○,2). L-Dopa 2mg/mL를 희석하여 1mg/mL, 0.5mg/mL, 0.25mg/mL을 만든다. eq oac(○,3). 96well plate에 다음과 같이 용액을 넣는다.20 U/µL Tyrosinase 50µL+0.1M sodium phosphate 25µL+D.W 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 0.25mg/µL 25µL+D.W 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 0.5mg/µL 25µL+D.W 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 1mg/µL 25µL+D.W 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 2mg/µL 25µL+D.W 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 0.25mg/µL 25µL+K.A 200µM 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 0.5mg/µL 25µL+K.A 200µM 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 1mg/µL 25µL+K.A 200µM 25µL20 U/µLTyrosinase 50µL+L-Dopa 2mg/µL 25µL+K.A 200µM 25µL eq oac(○,4서 중 1의 경우 background 값이므로 2~9의 흡광도에서 1의 흡광도를 빼준 뒤, 그 값들을 다시 한번 표로 만드시오. (이때 각 시간대 별로 background를 빼주어야 한다.)2번3번4번5번6번7번8번9번0분0.00140.0030.00310.00270.00060.00080.00140.00221분0.00250.00440.00450.00410.00070.0010.0020.00272분0.00380.00590.00630.00580.0010.00130.00250.00363분0.00520.00760.00850.00780.00120.00170.00350.00454분0.00680.00950.01140.010.0010.00180.00430.00575분0.00890.0120.01490.0130.00150.0020.00560.00736분0.01080.01450.01790.01590.00180.00230.00690.0097분0.01320.01760.02170.01940.00230.00290.00880.0118분0.01550.02050.0250.0230.00290.00350.0110.01339분0.01740.02340.02910.02660.00330.00420.0130.015810분0.01940.02610.03240.03090.00390.0050.01520.018511분0.02090.02850.0360.03390.00470.00570.01770.021212분0.02210.03070.0380.0370.00550.00660.02030.023913분0.02330.03270.04190.04010.00620.00760.02270.026514분0.02390.0340.04430.04240.0070.00830.02480.028915분0.02450.03520.0460.04450.00770.00920.02690.031316분0.02480.03620.04710.04690.00840.010.0290.033317분0.02470.03680.04730.04820.00910.01060.03070. 혼합 비경쟁적 저해제이다. 실제 Kojic acid는 Monophenolase 활성에 대해서는 경쟁적 억제제의 효과를 보이고 mushroom tyrosinase의 diphenolase 활성에서는 혼합 비경쟁적 저해제의 효과를 보인다.1 즉, Monophenolase 활성에 따라서 경쟁적 억제제의 효과를 보이기 때문에 경쟁적 저해제로 예측을 할 수 있던 것이다.8. 고찰이번 실험은 효소인 Tyrosinase의 기질 L-Dopa의 농도에 따른 활성을 확인하고 그에 따라 Tyrosinase의 와 의 값을 구하는 것을 목표로 한다.결과에서 적은 것과 달리 Kojic acid는 혼합 저해제이다. 혼합 저해제란, 효소의 서로 다른 결합부위에 저해제와 기질이 붙게 되고 이미 결합을 한 효소의 경우 다른 물질과의 결합을 할 수 없는 경우를 말한다. 이러한 경우는 효소-저해제-기질 복합체가 효소적으로 활성화되어 있으며, Michaelis-Menten 식이 성립하지 않는다. 이러한 경우 Km값이 증가하고 Vmax 값은 줄어든다. 이러한 물질들은 활성 부위에 결합하여 효소의 활성화 형태를 바꾸게 된다. Kojic acid를 경쟁적 억제제라고 했던 이유 중 가장 큰 이유는 monophenolase 활성에 대해서는 경쟁적 억제 효과를 보이기 때문이며, 효소 활성 부위에서 구리를 킬레이트화하는 Kojic acid의 능력이 경쟁적 억제 효과를 보여줄 수 있던 것이다.1 이러한 Kojic acid는 결과적으로 Tyrosinase에 결합하여 입체 형태를 변화시키고 그로 인해 L-Dopa의 산화를 억제할 수 있는 것이다.2 효소의 활성은 반응속도이기 때문에 활성 측정은 효소 반응의 속도를 측정하면 알 수 있다. 이번 실험의 경우 측정값으로는 Tyrosinase가 아닌 L-Dopa의 측정값을 이용하여 Tyrosinase의 Km값과 Vmax값을 구하는데, 이는 L-Dopa의 측정값이 정확하기 때문이다. 이렇게 얻은 Km값과 Vmax값을 보게 되면, Km 값이 Kojic acid가 있는 경우가 -375

자연과학| 2021.05.04| 21페이지| 2,000원| 조회(614)

효소, 생화학실험, 효소활성측정

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Zeolitic Imidazolate Framework 평가C아쉬워요

1. 실험 제목Zeolitic Imidazolate Framework2. 실험 목적Zeolitic Imidazolate Framework에 대해 알아보고, ZIF-8와 ZIF-67을 합성하고 분석하는 방법에 대해 알아본다.3. 실험 이론배위 화학-전이금속부분적으로 채워진 d orbital을 가진 금속을 전이금속이라고 하며, 3족에서 12족까지의 원소에 해당한다. 전이금속의 경우 다양한 산화수를 가져 산화-환원 반응을 할 수 있으며, 높은 배위수를 가지고 있어 다양한 리간드와 배위 공유결합을 형성할 수 있다. 그뿐만 아니라 다양한 파장의 빛을 흡수할 수 있어 다양한 색깔을 띠고 자기적 성질을 가지고 있어 기억 저장 물질로도 사용된다.-리간드중심 금속원자에 결합하여 배위 착화합물을 형성하는 이온 또는 분자를 말하며, 리간드의 경우 전자쌍을 줌으로써 금속과 결합을 한다. 리간드와 금속 원자의 결합은 산-염기 결합체이며, 리간드는 대부분 루이스 염기에 해당한다. 리간드는 일반적으로 금속 원자 간의 결합 수에 따라 분류할 수 있는데, 비결합 전자쌍이 한 개여서 1개의 원자를 통해 결합하는 리간드를 monodentate라고 하고, 2개의 전자쌍을 가지고 있어 금속에 2개의 전자쌍을 줄 수 있는 리간드를 bidentate라고 한다.1Metal Organic Framework (MOF)-MOF의 구조금속 이온이나 clus ter가 유기 리간드에 의해 2개 이상의 결합자리를 통해 연결됨으로써 확장된 구조를 형성하는데, 이때의 결정질을 MOF라고 한다.2 다시 말하면, Bidentate 리간드 중에서 리간드의 크기가 충분히 크고 리간드 결합자리 간의 거리가 충분히 커서 리간드 하나 당 두 개 이상의 금속이 결합 가능한 경우, 리간드와 금속이 충분히 존재하여 규칙적인 배열로 형성하게 되면서 결정체와 유사한 금속 유기물 골격체를 생성하는데, 이때의 금속 유기물 골격체를 MOF라고 한다. MOF에 금속이나 금속클러스터와 연결된 특성기는 2개 이상의 루이스 염기 자리를 가진 분자나 이우 약 1µm 사이에서 조정할 수 있다. 또한 ZIF-8은 사용되는 금속이 Zinc이기 때문에 Zinc의 d orbital에 전자가 다 채워져 있어서 전자 전이가 일어나지 않고 그로 인해 흰색을 띠게 된다. 그와 반대로 ZIF-67의 경우 Cobalt를 사용하기 때문에 Cobalt의 d orbital에 전자가 완전히 채워져 있지 않아 d orbital 간의 전자 전이가 일어나서 빛이 방충되고 그로 인해 ZIF-8과 달리 보라색을 띠게 된다. 이러한 ZIF-8과 ZIF-67은 동일한 Imidazole을 가지고 있기 때문에 동일한 골격구조를 나타내며, SOD topology를 가지고 있게 된다.X-ray Diffraction (XRD)X-ray는 물질을 통과할 때 복사선의 전기적 벡터가 물질의 원자에 있는 전자들과 상호작용하여 산란을 일으킨다. 이때 산란 중심 간의 거리와 복사선의 파장이 같은 크기를 가지는 산란 복사선 사이에서 보강간섭과 상쇄간섭이 일어나 생기는 결과를 회절이라고 한다.5 XRD는 이러한 X-ray 회절 성질을 이용하여 결정구조를 파악하는 방법으로, 대조할 데이터가 많다는 것이 장점이다.-X-rayX-ray의 경우 X-ray tube에서 생성되는데, Tube 내부에는 텅스텐 필라멘트 음극과 양극이 존재한다. 일반적으로 양극에는 target 금속이 무거운 구리 블록 표면에 도금 또는 장착되어 있으며, 이때 Target 금속에는 텅스텐, 구리, 코발트, 철 등이 있다.5 이러한 필라멘트에 열을 가해주면 전자가 튀어나오는데, 음극에서 생성된 전자들이 큰 전압차로 금속 양극(Target)쪽으로 가속화된다. 생성된 전자들이 음극에 충돌하게 되면, 빛살 에너지의 일부가 X선으로 변환된다.6-Target 금속을 공격하는 전자의 경우 가속되어 충분한 에너지를 가지고 있게 되기 때문에 금속 내부에 있는 K껍질의 전자를 팅겨낼 수 있다. 이렇게 내부 껍질에서 전자가 나가 양공이 생기면, 그 양공을 채우기 위해 K껍질 보다 위에 존재하는 L껍질과 M껍질에서 전자 전-methyl imidazole-기구: 삼각플라스크, 감압플라스크, 필터, 교반기, 마그네틱 바, 피펫Analysis of ZIF-8, ZIF-67-기구: XRD,BET,SEM, UV spectrophotometerZIF-8 Adsorption-시약: , Ethanol, ZIF-8-기구: 삼각플라스크, 피펫, 마그네틱 바, 교반기, UV-Vis spectrophotometer5. 실험 방법Synthesis of ZIF-80.9g의 을 30mL의 methanol에 용해시킨다.다른 Vial에 1.0g 2-methyl imidazole을 10mL methanol에 용해시킨다.Metal solvent에 imidazole solvent를 넣어준다.2시간 동안 교반 시켜준 후 Centrifuge를 이용해서 methanol로 물질을 씻어준다.Hood 아래에서 건조시켜준다.Synthesis of ZIF-670.9g의 을 30mL의 methanol에 용해시킨다.다른 Vial에 1.0g 2-methyl imidazole을 10mL methanol에 용해시킨다.Metal solvent에 imidazole solvent를 넣어준다.2시간 동안 교반 시켜준 후 Centrifuge를 이용해서 methanol로 물질을 씻어준다.Hood 아래에서 건조시켜준다.Analysis of ZIF-850mg의 ZIF-8을 XRD 기기로 분석한다.50mg의 ZIF-8을 BET 기기로 분석한다.ZIF-8을 UV-Vis spectrophotometer로 분석한다.ZIF-8을 SEM 기기로 분석한다.Analysis of ZIF-6750mg의 ZIF-67을 XRD 기기로 분석한다.50mg의 ZIF-67을 BET 기기로 분석한다.ZIF-67을 UV-Vis spectrophotometer로 분석한다.ZIF-67을 SEM 기기로 분석한다.ZIF-8 Adsorption10mL ethanol에 0.05g 를 용해시킨다.두 개의 Vial에 용해된 solution 2mL와 8mL 증류수를 섞어준다.두 개의 Vial 중 -67의 경우 사용하는 금속이 Cobalt로, Cobalt는 d orbital의 전자가 완전히 채워져 있지 않기 때문에 d orbital 간의 전자 전이가 일어나 약간의 보라색을 띠게 된다. 위 그래프는 UV-Vis spectrometer 그래프로, UV spectrum의 관점으로 봤을 때도 색이 다른 이유를 알 수 있다. ZIF-8와 ZIF-67은 거의 유사한 영역에서 최대 흡광 파장이 발생하는데, 이는 Zeolite의 일반적인 특징 중 하나이다. 그렇기 때문에 300nm 이후의 최대 흡광 파장을 보면 ZIF-8에는 없는 ZIF-67의 흡광 영역이 존재한다. 흡수되는 파장의 영역이 560nm~595nm 사이이기 때문에 yellow~green 영역이 흡수된다. 즉, 눈에 볼 때는 흡수되지 않은 보색의 영역인 보라색 영역을 볼 수 있게 되는 것이다.-ZIF-8, ZIF-67 BET GraphBET 그래프를 통해 알 수 있는 것으로는 일단 기공을 분류할 수 있으며, 그에 따른 평균적인 기공의 크기도 예측할 수 있다. ZIF-8와 ZIF-67의 경우 처음에는 micropore의 형태를 보이다가 상대압력이 1에 가까워질수록 mesopore의 형태를 보인다. Micropore의 경우 0nm~2nm 사이의 크기를 가지며, mesopore의 경우 2nm~50nm 사이의 크기를 가진다. ZIF-8와 ZIF-67은 원래 micropore이므로, 0nm~2nm 사이의 pore를 가진다. 또한 ZIF-8와 ZIF-67 둘 다 그래프에서 나타나듯이 탈착의 경우 상대압력이 1에서 0으로 진행하는 동안 모두 이루어지지 않았다는 것을 알 수 있다.-ZIF-8, ZIF-67 SEMZIF-8의 결정의 모형은 마름모 십이면체(Rhombic dodecahedron)이며, 결정의 크기는 대략적으로 0.6um(0.6µm)이다. 일반적으로 ZIF-8의 경우 결정의 크기가 균일하며, 결정의 형태 또한 동일한 형태로 존재한다. 또한 SEM으로 얻은 사진으로 보았을 때, 불규칙적인 공간 배열로 이루어진 ple holder를 비결정질 물질인 유리를 사용하였기 때문에 XRD Peak에서 나타나지 않게 된다. 만약 결정성 물질인 sample holder를 사용했을 경우 XRD Peak에 나타나며 이는 불순물 Peak가 될 수 있다. 이번 실험의 주요 물질인 ZIF의 경우 Zeolite의 골격구조를 가지기 때문에 Zeolite의 pore에 의한 큰 Peak가 존재할 것이다. 즉, 10° 이하에서 큰 Peak가 존재하는데, 이것이 Zeolite의 일반적으로 발견되는 특징 중 하나에 해당된다. 이를 이용해서 ZIF의 Pore 크기를 구할 수 있다. 이후 대략적인 결정의 크기와 결정의 형태, 결정성의 일관성을 파악하기 위해 SEM으로 분석한다. SEM에서 전압(kV)은 가해준 전자총의 전압값으로, 이 전압값이 크면 클수록 강한 전자총이게 된다. 이것은 결국 선명한 이미지를 얻을 수 있게 해준다. 하지만 전압값이 너무 클 경우 sample 자체에 영향을 줘서 sample이 망가질 수도 있다. SEM은 금속 표면의 광전 효과를 이용하기 때문에 나노입자의 금속이 sample 표면에 코팅될 수 있도록 코팅하는 과정을 거친다. 또한 이 방법의 경우 SEM 분석 기기 내부를 진공으로 만들어주는데, 이는 필라멘트가 공기와 만나면 산화되어 필라멘트가 끊어질 수 있기 때문이다. 이뿐만 아니라 매우 작은 입자로 되어 있는 전자총이 공기 중에 있는 기체에 충돌하게 되면서 난반사가 일어나거나 electron beam의 크기가 커지게 되는 상황이 발생할 수 있다. 그렇게 되면 sample의 표면 분석을 정확하게 할 수 없게 되어 버린다. 동일하게 표면분석을 하고 내부 pore의 크기를 측정할 수 있는 방법인 BET의 경우 고체 표면에 흡착된 기체의 압력을 이용하여 표면적을 구하기 때문에 sample의 cell의 부피가 모두 동일하다. 또한 이 방법의 경우 sample 전처리 과정을 거쳐야 하는데, sample 표면이 완벽하게 깨끗한 것이 아니라 유기물이나 수분과 같은 다른 물질이 붙어있을 경우6

자연과학| 2021.05.04| 22페이지| 2,000원| 조회(1,082)

제올라이트, 무기화학실험, ZIFs

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