실험 제목: The SN2 reaction: 1-Bromobutane실험 목적: SN2 reaction에 대해 알아보고 n-butyl alcohol을 SN2 reaction을 통해 1-bromobutane으로 합성한다.1. 이론(1) Alcohol물의 수소 중 하나가 유기 치환기로 치환된 물의 유기체로 일반식은 ROH (R=알킬기)로 나타낸 다. 이 알킬기가 메틸기일 때는 메탄올, 알킬기가 에킬기일 때는 에탄올로 부르는 등 알킬기의 이 름에 올(-ol)을 붙인다. 알코올은 하이드록시기(-OH)가 결합하고 있는 탄소에 붙어 있는 알킬기의 수에 따라 분류할 수 있다. 알킬기가 없는 알코올은 0차 알코올이며 알킬기가 1개 붙어 있으면 primary alcohol, 2개가 붙어 있으면 secondary alcohol, 3개가 붙어 있으면 tertiary alcohol로 분류 한다. 또한 알코올은 하이드록시기(-OH)가 붙어 있기 때문에 분자량이 작은 알코올의 경우 극성 이 크다. 따라서 물과 같은 극성 용매에 잘 녹는다. 반면 분자량이 큰 알코올의 경우 극성이 작은 탄화수소 부분이 증가하여 점점 극성이 작아진다.<중 략>(3) Nucleophilic substitution reactionNucleophilic substitution reaction은 유기화학에서 가장 일반적이고 유용한 반응 형태 중 하나로 하나의 nucleophile이 다른 nucleophile로 치환되는 반응을 말한다. Nucleophile은 다른 원자 또는 이온에 전자쌍을 제공하여 새로운 공유결합을 생성하는 분자 혹은 이온이면서 루이스 염기이도 하다. Nucleophilic substitution reaction이 일어날 때 nucleophile의 공격을 받는 화합물을 substrate(기질)라고 부르며, 떨어져 나가는 nucleophile을 leaving group(이탈기)라 부른다.
실험 제목: Acetylsalicylic acid (aspirin) 합성실험 목적: 살리실산과 아세트산 무수물을 이용하여 fisher 에스터화 반응을 통해 아스피린을 합성하고 수득률을 계산해 이론값과 비교해 본다.1. 이론(1) 작용기작용기는 유기 화합물에서 화합물의 성질이나 화학 반응적 특성과 같은 중요한 역할을 하는 원 자단을 말한다. 작용기마다 고유한 특성을 가지며 화합물은 이러한 작용기에 따라 독특한 성질을 가지게 된다. 같은 작용기를 가지고 있는 화합물은 화합물의 특성이 대부분 유사하다.① 카복실기카복실기(-COOH)는 주요 작용기 중 하나로써 카복실산 유도체의 기본을 이룬다. 이번 실험에서 사용하는 살리실산도 이 카복실기를 가지고 있다.② 에스터기에스터기는 유기산 또는 무기산으로부터 유도된 화합물로서 대게 카복실산과 알코올 반 응을 통해 얻어진다. 이번 실험에서 카복실산인 살리실산과 아세트산 무수물을 반응시켜 얻은 아스피린 역시 이 에스터기를 가지고 있다.(2) 친핵성 아실 치환 반응 (Nucleophilic acyl substitution)친핵성 아실 치환 반응은 카복실산 유도체를 친핵체와 반응시켜 친핵체에 아실기가 결합된 형태 의 생성물을 얻는 반응이다. 카복실산의 경우 반응성이 낮기 때문에 비교적 반응성이 높은 염화 아실로 전환시킨 후 다른 카복실산 유도체로 전환하는 것이 일반적이다. 아실 치환 반응을 할 때 가장 중요한 점은 친핵체가 존재해야 하고 Z로 표현된 leaving group이 좋은 leaving group일때 주로 일어나게 된다. Z의 반응성에 따라 반응성이 달라지게 되는데 산 염화물일 때 가장 반응이 잘 이루어지고 산 무수물, 에스터, 아마이드 순으로 아마이드 형태일때는 반응이 제대로 이루어 지지 않게 된다.(3) Fisher 에스터화 반응Fisher 에스터화 반응은 산 촉매 하에서 카복실산(RCOOH)이 에스터(RCOOR’)로 전환되는 화학반 응을 일컫는다.
실험 제목: Oxidation; Cyclohexanol to Cyclohexanone using Na2Cr2O7실험 목적: 2차 알코올인 cyclohexanol을 케톤인 cyclohexanone으로 산화시키는 반응을 통하여 알코올의 산화반응을 이해한다.1. 이론(1) 알코올물의 수소 중 하나가 유기 치환기로 치환된 물의 유기체로 일반식은 ROH (R=알킬기)로 나타낸 다. 이 알킬기가 메틸기일 때는 메탄올, 알킬기가 에킬기일 때는 에탄올로 부르는 등 알킬기의 이 름에 올(-ol)을 붙인다. 알코올은 하이드록시기(-OH)가 결합하고 있는 탄소에 붙어 있는 알킬기의 수에 따라 분류할 수 있다. 알킬기가 없는 알코올은 0차 알코올이며 알킬기가 1개 붙어 있으면 primary alcohol, 2개가 붙어 있으면 secondary alcohol, 3개가 붙어 있으면 tertiary alcohol로 분류 한다. 또한 알코올은 하이드록시기(-OH)가 붙어 있기 때문에 분자량이 작은 알코올의 경우 극성 이 크다. 따라서 물과 같은 극성 용매에 잘 녹는다. 반면 분자량이 큰 알코올의 경우 극성이 작은 탄화수소 부분이 증가하여 점점 극성이 작아진다.(2) 산화, 환원산화는 분자, 원자 또는 이온이 전자 또는 수소를 잃거나 산소를 얻는 반응으로 산화수가 증가 하는 반응이고, 환원은 분자, 원자 또는 이온이 전자 또는 수소를 얻거나 산소를 잃는 반응으로 산화수가 감소하는 반응이다 이때 산화와 환원은 서로 반대 작용이며 동시에 일어나게 된다. 이 번 실험에서는 cyclohexanol이 cyclohexanone으로 변하는 과정에서 산화가 일어나게 된다.산화제는 상대를 산화시키고 자신은 환원되는 물질이고 환원제는 상대를 환원시키고 자신은 산화되는 물질이다.(3) 알코올의 산화알코올의 산화는 알코올에 결합하고 있는 탄소의 수소 개수가 중요하다. 이 수소 개수에 따라 산화가 더 진행되는지 안되는지 결정되기 때문이다.
실험 제목: Separation & Crystallization실험 목적: Filtration과 Crystallization을 이해하고 이를 이용하여 혼합물을 분리 후 확인한다.1. 이론(1) 용액, 용매, 용질∙ 용액(solution): 두가지 이상의 물질이 들어있는 균일 혼합물∙ 용매(solvent): 어떤 액체에 물질을 녹여서 만들 때 그 액체를 가리키는 말. 액체에 액체를 녹일 때에는 많은 쪽의 액체가 용매가 된다.∙ 용질(solute): 용액에 녹아 있는 물질. 액체에 다른 액체가 녹아 있을 때에는 양이 적은 쪽의 액체가 용질이 된다. 용질이 용매에 녹는 현상을 용해라고 한다.(2) 용해도 (Solubility)용질이 용매에 녹는 현상을 용해라고 한다. 이때 용해도는 주어진 양의 용매에 대해 용해되어 평형을 이루는 용질의 최대량을 뜻한다. 보통 용매 100g에 최대로 녹을 수 있는 용질의 그램(g)수로 나타낸다.용해도에 따라 용액을 3가지로 분류할 수 있다.① 불포화 용액 (Unsaturated solution): 포화용액보다 적은 양의 용질이 용해된 용액② 포화 용액 (Saturated Solution): 용액이 용해되지 않은 용질과 평형 상태에 있을 때의 용액③ 과포화 용액 (Supersaturated solution): 포화 용액보다 많은 양의 용질이 용해된 용액용해도는 용매와 용질, 압력, 온도, pH, 공통 이온 효과에 의해 영향을 받아 달라질 수 있다.① 용매와 용질용매와 용질 분자 사이의 인력이 강할수록 용매에 대한 용질의 용해도는 커진다. 따라서 유사한 분자간 인력을 갖는 물질은 서로를 용해하는 경향이 있다. 용질이 용매에 녹는다 는 것은 용질과 용매 사이에 상호작용이 일어난다는 뜻이므로 실험에 필요한 용질의 특 성을 파악하는 것이 중요한다.② 압력어떤 액체 용매에 대한 기체의 용해도는 용매 위에 있는 기체의 부분 압력에 비례한다.
실험 제목: Distillation & Extraction실험 목적: Distillation과 Extraction의 정의와 원리를 알아보고 혼합물 증류로 서로 다른 물질을 분리할 수 있음을 확인하고 증류된 물질을 NMR로 관찰한다. 또한 Extraction 과정을 확인하기 위 해 혼합물의 추출법을 이용하여 녹차 티백으로부터 caffeine을 추출한다.1. 이론(1) Distillation: Distillation은 특정 성분의 농도를 높이거나 혼합물에서 순수한 성분을 얻기 위해 사용하는 분리 기술로 끓는점 차이를 이용하여 액체 상태의 혼합물을 분리한다. 혼합물을 가열하게 되면 끓는점 이 낮은 물질부터 기화하기 때문에 이 기화된 기체를 다시 응축시켜 액화시켜 두 물질을 분리해 낸다.증류에는 단순 증류, 분별 증류, 증기 증류, 감압 증류, 공비 증류, 추출 증류가 있다.① 단순 증류: 한 종류의 액체만 끓는점 이상으로 끓인 후 냉각시켜 불순물을 제거하여 분리하는 방법이다. 단 순 증류는 주로 불순물이 고체인 경우에 사용하고 액체 간의 증류를 활용할 때에는 두 물질의 끓 는점 차이가 클 때 사용한다. 이번 실험에서는 b.p가 80℃인 Cyclohexane과 b.p가 약 110℃인 Toluene을 단순 증류를 이용해내서 분리해 낸다.② 분별 증류: 두 가지 이상의 액체 혼합물을 증류하여 끓는점 차이를 이용해 분리하는 방법이다. 분별 증류는 단순 증류와는 달리 끓는점 차이가 적을 경우에도 활용할 수 있는 방법이다. 분별 증류는 단순 증류 실험 기구에 Fractionating column을 추가로 설치해서 실험을 진행한다.③ 감압 증류: 압력을 감소시켜 증류 속도를 빠르게 하는 방법이다. 압력을 감소시키면 끓는점이 낮아지게 되 므로 증류 속도를 빠르게 할 수 있다. 감압 증류는 고온에서 가열하면 분해되는 경향이 있는 물 질 등을 증류할 때 사용한다.