[A+] 유기화학실험 Acetylsalicylic acid (Aspirin) 아스피린 합성

소개글

유기화학실험 A+ 받은 레포트 입니다.

목차

1. 이론
(1) 작용기
(2) 친핵성 아실 치환 반응 (Nucleophilic acyl substitution)
(3) Fisher 에스터화 반응
(4) 살리실산
(5) 아스피린
(6) 수득률

2. 실험기구 및 시약

3. 실험과정

4. 실험 결과

5. 토의

6. Quiz

7. 참고문헌

본문내용

실험 제목: Acetylsalicylic acid (aspirin) 합성
실험 목적: 살리실산과 아세트산 무수물을 이용하여 fisher 에스터화 반응을 통해 아스피린을 합성하고 수득률을 계산해 이론값과 비교해 본다.

1. 이론
(1) 작용기
작용기는 유기 화합물에서 화합물의 성질이나 화학 반응적 특성과 같은 중요한 역할을 하는 원 자단을 말한다. 작용기마다 고유한 특성을 가지며 화합물은 이러한 작용기에 따라 독특한 성질을 가지게 된다. 같은 작용기를 가지고 있는 화합물은 화합물의 특성이 대부분 유사하다.

① 카복실기
카복실기(-COOH)는 주요 작용기 중 하나로써 카복실산 유도체의 기본을 이룬다. 이번 실험에서 사용하는 살리실산도 이 카복실기를 가지고 있다.
② 에스터기
에스터기는 유기산 또는 무기산으로부터 유도된 화합물로서 대게 카복실산과 알코올 반 응을 통해 얻어진다. 이번 실험에서 카복실산인 살리실산과 아세트산 무수물을 반응시켜 얻은 아스피린 역시 이 에스터기를 가지고 있다.

(2) 친핵성 아실 치환 반응 (Nucleophilic acyl substitution)
친핵성 아실 치환 반응은 카복실산 유도체를 친핵체와 반응시켜 친핵체에 아실기가 결합된 형태 의 생성물을 얻는 반응이다. 카복실산의 경우 반응성이 낮기 때문에 비교적 반응성이 높은 염화 아실로 전환시킨 후 다른 카복실산 유도체로 전환하는 것이 일반적이다. 아실 치환 반응을 할 때 가장 중요한 점은 친핵체가 존재해야 하고 Z로 표현된 leaving group이 좋은 leaving group일때 주로 일어나게 된다. Z의 반응성에 따라 반응성이 달라지게 되는데 산 염화물일 때 가장 반응이 잘 이루어지고 산 무수물, 에스터, 아마이드 순으로 아마이드 형태일때는 반응이 제대로 이루어 지지 않게 된다.

(3) Fisher 에스터화 반응
Fisher 에스터화 반응은 산 촉매 하에서 카복실산(RCOOH)이 에스터(RCOOR’)로 전환되는 화학반 응을 일컫는다.

참고 자료

유기화학 제9판, McMurry, P.759-p.764
일반화학 제14판, Brown, p.118
https://www.masterorganicchemistry.com/2010/10/06/functional-groups-organic-chemistry/
http://ko.wordow.com/english/dictionary