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유기화학실험 Alcohol Dehydration (Dehydration of Alcohol)

Report유기화학실험예비+결과레포트Alcohol Dehydration (Dehydration of Alcohol)알코올 제거반응 (Cyclohexanol의 탈수반응)1. 실험제목 : Alcohol Dehydration (Dehydration of Alcohol)2. 실험목적Alcohol의 제거 반응에 의해 생성된 이중결합을 여러 가지 테스트를 거쳐 확인할 수 있다.3. 실험이론(1) Alcohol- 하이드록시기[hydroxy group] (-OH)가 탄소 원자에 결합된 유기 화합물을 말한다. 일반적으로 화학식 ROH을 가지는 화합물이다. 여기서 R은 Alkyl알킬기 이거나 치환된 alkyl group일 수 있다. Alkyl group은 열려있는 chain일 수도 있고 cyclic일수도 있고 이중결합이나 halogen 원자나 aromatic ring 등 다른 작용기를 가지고 있어도 된다.- Hydroxyl group(하이드록시기) : -OH기이다. -OH가 분자의 성질을 결정한다.- 가장 중요한 알코올 형태인 단순 사슬형 알코올의 구조식은 C{}_{n}H{}_{2n+1 _{}}OH꼴이다. 그 중 술의 주요 성분인 에탄올(C{}_{2}H{}_{5}OH)은 알코올을 대표하며, 일반적으로 알코올은 에탄올이 포함된 음료인 술을 지칭하기도 한다.- 성질 : 알코올의 분자는 hydroxyl group 때문에 극성을 띤다. 알코올의 hydroxyl group는 물에 잘 녹게 해 주지만, 탄소 원자로 이루어진 사슬은 물 분자를 거부한다. 따라서 메탄올·에탄올·프로판올 같은 작은 분자는 hydroxyl group가 우세해서 물에 잘 용해되지만 더 큰 분자는 탄소 사슬이 우세하기 때문에 녹는 양이 적거나 녹지 않는다.알코올은 양쪽성이기 때문에 산 또는 염기로 작용할 수 있다. 산소 원자의 고립 전자쌍은 -OH기를 약염기성으로 만든다. 산소는 전자가 부족한 양성자에게 두 개의 전자를 제공할 수 있으므로 강산의 존재 하에서 R-OH는 염기로 작용하여 매우 산성인 alkyloxoni은 총 두 번 산화될 수 있는데 한 번 산화되면서 수소 원자를 2개 잃은 것을 Aldehyde, Aldehyde가 다시 한번 산화되어 산소 원자와 결합한 것을 Carboxyl acid이라 한다.2차 알코올은 hydroxy group과 결합하고 있는 탄소 원자에 알킬기가 2개 결합한 알코올 분자이며, 한번 산화되어 ketone을 생성한다. 3차 알코올은 hydroxy group과 결합한 탄소 원자에 알킬기가 3개 결합한 알코올 분자를 말하며, 이들은 산화가 불가능하다.* 물리적 성질- 알코올은 물과 alkane을 섞은 것과 같다. Alcohol은 alkane의 사슬을 가지고 hydrophobic(소수성)인 부분이 있고, 물에도 있는 hydroxyl group을 가지고 있어 hydrophilic(친수성)이기도 하다. 이러한 두개의 성질을 가진 주고때문에, -OH 기가 알코올의 물리적인 성질을 결정하면서 alkyl group의 크기, 모양 등에 따라서 물리적인 성질이 변하기도 한다.- 일반적으로 hydroxy group은 알코올을 극성으로 만드는데, 이는 대부분의 다른 화합물에 수소 결합 (Hydrogen bonding)을 형성할 수 있다.- 수소결합 (Hydrogen bond) : N(질소), O(산소), F(플루오린) 등 전기 음성도가 강하고 크기가 작은 2주기 원소와 수소를 갖는 분자가 이웃한 분자의 수소 원자 사이에서 생기는 정전기적인력으로 일종의 분자간 인력(분자 사이에 끌어당기는 힘)이다.? 상대적으로 전기음성인 원자에 부착된 수소 원자 는 수소 결합 공여체(hydrogen bond donor)이다. C-H 결합은 탄소 원자가 electronegative substituents에 결합 되어 있을 때만 수소 결합에 참여한다. 수소 결합에서 수소에 공유결합 되지 않은 전기음성 원자를 양성자 받개(proton acceptor)라고 하고, 수소에 공유결합 된 원자를 양성자 주개(proton donor)라고 한다.? 수소 결합은 H···Y 시스템으로 표시되며, 여는데, -OH는 좋은 leaving group (이탈기)가 아니다. 따라서 -OH기를 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어 주어야한다. -OH를 좋은 이탈기로 바꾸는 방법 중에서는 강산을 넣는 것이다. 산-염기 반응을 통해 -OH는 -OH2+가 된다. 이것이 떨어져나오면 H2O로 좋은 이탈기로 안정하다. (ROH2)+는 pKa ≒ -2 이므로 pKa≤-2 인 강산을 넣어야만 한다.- Alcohol의 탈수 반응은 α 탄소의 OH와 β 탄소의 H가 제거되는 β 제거 반응(β elimination) 이다.- 탈수 반응은 H{}_{2}SO{}_{4}와 같이 강산을 사용하거나 pyridine과 같은 amine 염기 존재하에서 POCl{}_{3}을(phosphorus oxychloride) 사용하여 진행된다.- 필요한 반응 온도 범위는 hydroxy-containing 탄소의 치환이 증가함에 따라 감소한다.? 1° 알코올: 170° - 180°C? 2° 알코올: 100°? 140°C? 3° 알코올: 25°? 80°C- 반응이 충분히 가열되지 않으면 alcohol이 탈수되어 alkene을 형성하지 않지만 서로 반응하여 ether를 형성한다.(4) 산 조건에서 / POCl{}_{3}, Pyridine을 이용한 Alcohol Dehydration* 산 조건- 알코올은 강산 존재하에서 물H2O가 빠져 Alkene이 된다. 강산은 황산H2SO4이나 p-toluenesulfonic acid(p-톨루엔설폰산, TsOH)가 주로 쓰인다.- 치환기가 많은 알코올일수록 탈수 속도는 증가한다.반응 속도 느림 RCH2-OH R2CH-OH R3C-OH 반응 속도 빠름1˚ 2˚ 3˚- E1 반응이나 E2 반응처럼 알코올이 여러 β 탄소를 가진다면 Zaitsev Rule을 따른다. 여러 생성물이 가능하다면, 더 많은 치환기를 가진 alkene이 주생성물이다.* POCl{}_{3}와 Pyridine을 이용한 알코올의 탈수 반응- 모든 Alcohol을 강산으로 처리하여 alkene으로 만들걸쳐서 일어난다.? -OH는 이탈기로써 떨어져나오면 -OH가 되어 좋은 이탈기가 아니다. 따라서 황산으로부터 양성자 첨가(protonation)되어 좋은 이탈기인 ?OH2+를 형성한다.? C-O의 σ 결합의 두 전자들이 산소쪽으로 가서 leaving group으로 물이 떨어져 나오고, carbocation이 생긴다. 이 단계가 제일 느리며, 속도 결정단계이다.? 염기(HSO4- 또는 H2O)가 β 탄소의 수소를 제거한다. C-H 결합을 이루고 있던 전자 쌍은 탄소 사이의 π결합을 형성한다. 처음에 알코올에 양성자를 첨가하기 위해 사용된 산은 마지막에서 양성자를 제거하면서 재생된다. 이 반응은 산이 촉매로 작용하는 산촉매acid-catalyzed 반응이다.- 산을 사용한 이차와 삼차 알코올의 탈수 반응을 통해 alkene을 만드는 것은 Alkyl halide의 E1 반응과 달리 다른 부산물 없이 오직 alkene만을 만든다. Alkyl halide의 E1 반응은 SN1 반응도 일으킬 수도 있기 때문이다. 3차 알코올은 상대적으로 낮은 온도에서 산의 흔적만 있는 상태에서도 일어난다.(6) Carbocation Rearrangement- 알코올의 탈수 반응에서는 종종 생각지 못한 생성물이 형성될 때도 있다. 예를 들어 3,3-dimethyl-2-butanol 을 출발물질로 하여 탈수 반응을 시작하면 생성물은 출발물질과 다른 탄소 배열을 가진다.- 이런 현상은 carbocation탄소 양이온이 중간체로 존재하는 경우에 자주 일어난다. 덜 안정한 탄소 양이온은 더 안정한 탄소 양이온이 되기 위해 H 또는 R이 자리를 바꿀 수 있다. 대게 바로 이웃한 탄소 원자끼리 이동이 일어나기 때문에 1,2-shift라고 한다. 만약에 수소 원자 하나가 이동한다면 1,2-hydride shift라하고, 알킬기의 이동은 1,2-alkyl shift라고 한다.- 3,3-dimethyl-2-butanol의 탈수 반응 mechanism? 2˚ carbocation이 1,2-methyl sh0-73-2- 구조* Dichloromethane (DCM or methylene chloride[MC])- 화학식 : CH{}_{2}Cl{}_{2}- 몰질량 : 84.93 g/mol- 끓는점 : 39.6 °C (103.3 °F; 312.8 K), decomposes at 720 °C- 녹는점 : ?96.7 °C (?142.1 °F, 176.5 K)- 밀도 : 1.3266g/cm{}^{3}- CAS 번호 : 75-09-2- 구조* MgSO{}_{4} (Magnesium sulfate)- 화학식 : MgSO{}_{4}- 몰질량 : 120.366 g/mol (무수)- 끓는점 : -- 녹는점 : decomposes at 1,124 °C- 밀도 : 2.66 g/cm{}^{3} (무수)- CAS 번호 : 7487-88-9 (무수)- 구조5. 실험방법(1) RBF에 Cyclohexanol 20ml와 H{}_{2}SO{}_{4} 2ml를 섞는다.(2) Distillation 장치를 준비하고 90℃로 물중탕한다.(3) 80~90℃로 가열하면서 RBF 잔류물이 2~3ml 남을 때까지 가열한다. 이후 증류되는 용액은 5ml 물이 담긴 비커에 넣어 받는다.(4) 증류된 용액은 분별 깔때기에 옮긴 후 10ml의 3M NaOH 수용액과 5ml의 MC로 추출을 진행한다.(5) 유기층을 받아내어 MgSO{}_{4}를 넣어 물을 건조 시킨 뒤 필터한다.(6) 더 이상 용매가 날아가지 않을 때까지 감압 증류하여 부피를 측정하고 밀도를 이용하여 무게를 구한 뒤 수득률을 구한다.6. 실험결과- Cyclohexanol의 탈수반응으로 생성된 Cyclohexene : 10mL- 생성물의 퍼센트 수득률처음 사용한 Cyclohexanol g수 = 사용된 Cyclonexanol 부피 × 밀도= 20.0mL × 0.9624 g/mL = 19.25g처음 사용한 Cyclohexanol mol = 사용한 Cyclohexanol mol / Cyclohexanol 몰질량={19.`25`g} over {100.158다.

자연과학| 2023.06.11| 15페이지| 2,000원| 조회(475)

유기화학실험, Dehydration, cyclohexanol, 알코올반응, 알코..

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유기화학실험 Isolation of caffeine

Report유기화학실험예비+결과레포트Isolation of Caffeine (카페인 추출)1. 실험제목 : Isolation of Caffeine2. 실험목적화합물의 분리, 정제에 사용되는 추출법을 사용해서 천연물 중 Alkaloid 계통의 Caffeine을 커피로부터 추출한다.3. 실험이론(1) 추출 (extraction)- matrix에서 물질을 분리하는 분리 과정. 용매에 따라서 서로 다른 화합물의 용해도가 큰 차이를 보이는 경우에 사용되는 분리 방법이다.- matrix : 관심 분석 대상이 아닌 시료의 구성 요소이다. 분석이 수행되고 결과의 품질을 얻는 방식에 상당한 영향을 미치는 매트릭스 효과가 있다.- 자연에 존재하는 화합물이나 실험실에서 합성되는 화합물의 대부분은 다른 화합물들과 함께 섞인 상태인 혼합물로 존재한다. 화학 실험에서는 혼합물 상태의 화합물을 순수한 형태로 분리하여 정제하는 과정이 매우 중요하다. 화합물을 분리하는 과정은 혼합되어 있는 화합물의 특성에 따라서 매우 다양하다. 예를 들어, 고체가 액체와 함께 혼합되어 있을 경우에는 거름 종이와 깔때기를 이용해서 간단하게 분리할 수 있고, 휘발성이 큰 용매와 함께 혼합된 경우에는 용매를 증발시켜서 순수한 화합물을 얻을 수 있다. 어떤 용매에 녹는 특성이나, 종이나 충전층을 지나가는 속도가 다른 특성을 이용한 크로마토그래피 방법을 사용하기도 한다.- 추출 유형■ 액체-액체 추출 (Liquidliquid extraction) : 용매 추출 및 분할로 알려져 있으며, 용해성에 기반한 두 가지의 혼합되지 않는 액체(일반적으로 물(극성) 및 유기 용매 (비극성)) 또는 금속 착물을 분리하는 방법이다. 한 액체에서 다른 액체 상으로, 일반적으로 수성에서 유기로. 이동은 화학적 potential에 의해 구동된다. 즉, 이동이 완료되면 용질과 용매를 구성하는 화학 성분의 전체 시스템이 보다 안정적인 구성(낮은 자유 에너지)에 있게 된다.■ 고체-상 추출 (Solid-phase extraction, SPE체에서도 추출할 수 있다.■ 초음파 보조 추출 (Ultrasound-assisted extraction)■ 열 환류 추출 (Heat reflux extraction)■ 기계 화학적 보조 추출 (Mechanochemical-assisted extraction)■ 침용 (Maceration)■ 마이크로파 보조 추출 (Microwave-assisted extraction)■ 즉시 제어되는 압력 강하 추출(DIC, Instant controlled pressure drop extraction)■ Perstraction : 두 개의 고체상이 막을 가로질러 접촉하는 막 추출 과정입니다. 공급물에서 원하는 종은 선택적으로 막을 통과하여 추출 용액으로 들어간다. Perstraction은 원래 액체-액체 추출의 단점(예: 추출제 독성 및 유제 형성)을 극복하기 위해 개발되었다. Perstraction 또는 막 추출은 발효, 폐수 처리 및 무알코올 음료 생산을 포함한 많은 분야에 적용되었다.- 추출 예시 : 물에 끓인 찻잎은 고체-액체 추출의 예로서 잎에서 tannins, theobromine 및 카페인을 추출한다. 디카페인 커피 차와 커피도 찻잎이나 커피콩에서 카페인 분자를 제거한 것이다. 음식물이나 한약을 물에 넣고 끓이는 것도 식품이나 한약재에서 뜨거운 물에 잘 녹는 성분이 녹아 나오는 추출 현상을 이용하는 예이다.(2) 분배계수- 분배계수 (distribution coefficient) : 물과 유기 용매가 담긴 분별 깔때기를 잘 흔들어주면 용질이 두 용매층 사이에서 평형을 이루게 될 때의 두 층에서의 용질의 농도비이다. 또는 분배율에서의 상수 K를 그 온도에서 주어진 용매와 용질과의 조합에 대한 분배 계수라고 한다. 두 액체에서 용질의 용해도를 비교한 것이다. 분배계수는 일반적으로 화합물의 이온화되지 않은 종의 농도 비율을 나타낸다. 화학 물질이 친수성 또는 소수성으로 측정한다.- 어떤 물질 S가 섞이지 않는 두 액체에 존재할 때, 분배 계수(K)는 다음과 같이 정의된한다는 것이고, 또한 자율신경계의 특정 부분을 자극한다.- 카페인은 쓴맛이고, 백색 결정성 purine, methylxanthine alkaloid이자 deoxyribonucleic acid (DNA) 및 ribonucleic acid (RNA)의 아데닌, 구아닌 염기에 화학적으로 관련되어있다.- 아프리카, 동아시아, 남아메리카에 자생하는 여러 식물의 씨앗, 과일, 견과류 또는 잎에서 발견되며 주변 종자의 발아를 방지하여 초식 동물과 경쟁으로부터 보호하는 데 도움이 될 뿐만 아니라 꿀벌과 같은 일부 동물의 소비를 장려한다.- 사람들은 졸음을 완화하거나 예방하고 인지 능력을 향상시키기 위해 카페인이 함유된 음료를 마신다. 이러한 음료를 만들기 위해 식물 제품을 물에 담가서 카페인을 추출하는 과정을 주입(infusion)이라고 한다.- 커피, 차, 콜라와 같은 카페인 함유 음료는 전 세계적으로 대량으로 소비된다. 미국에서 판매되는 커피 한 잔에는 70-100mg의 카페인이 들어있다. 홍차 한 잔에는 20-35mg, 초콜릿 캔디바 30g에는 카페인 2mg과 theobromine이 20mg들어있다. 카페인은 위장관에서 흡수되며 혈류에서의 최대 농도는 섭취 후 1시간 이내에 도달한다.- 사용■ 의료 : paracetamo이나 ibuprofen과 같이 일반적으로 처방되는 진통제에 카페인 (100130mg)을 추가하면 통증 완화에 도움이 된다. 기관 지폐 이형성증의 조기 예방을 위한 유아에게 치료 중 체중 증가를 개선하고 뇌성 마비의 발병률을 감소시킬 뿐만 아니라 언어 및 인지 지연을 감소시킬 수 있다. 그리고 기립성 저혈압 치료에 사용된다.■ 성능향상 : 카페인은 피로와 졸음을 감소시킬 수 있는 중추신경계 자극제이다. 학습 및 기억에 대한 가변 효과, 수면 지연 및 예방, 주의력 촉진 등이 있다. 또한 운동 능력도 향상할 수 있다.■ 성인은 카페인 1일 섭취량을 400mg 이하로 권장한다.- 부작용■ 물리적 : 위장 운동과 위산 분비에 영향을 줄 수 있다. 심한 경우 소액을 함께 넣고 흔들어주어야 한다. 그러나 분별 깔때기를 너무 세게 흔들면 섞이지 않는 용매의 작은 방울로 된 에멀젼(emulsion)이 만들어져서 분리 효과가 떨어질 수 있다.수용액 층에 NaCl과 같은 염을 넣어주면 수용액에 녹아있는 유기물이 유기 용매층으로 더 많이 옮겨가는 경우가 있는데, 이런 현상을 염석효과(salting-out effect)라고 한다.(5) 실험 시 주의사항① methylene chloride는 독성이 강한 용매이기 때문에 손에 묻지 않도록 조심해야 하고, 사용하고 남은 용매는 반드시 회수통에 모아서 적절하게 처리해야 한다.② 사용한 깔때기와 플라스크는 깨끗이 닦아서 아세톤으로 행군 후에 잘 말려서 사용해야 한다.③ 에멀션이 너무 많이 생겨서 제거하기 어려울 경우에는 에탄올 0.5 mL를 넣어주고 가볍게 흔들어 준다. 에멀션이 생기면 제거하기 어렵기 때문에 처음에 분별 깔때기를 너무 심하게 흔들지 않도록 하는 것이 바람직하다.④ 감압기로 methylene chloride를 증발시키는 것이 쉽지 않으므로, methylene chloride의 사용량을 줄이도록 노력해야 한다.⑤ 분별 깔때기를 흔들 때에는 용액이 새어 나오지 않도록 마개를 손가락으로 잘 눌러 주어야 하고, 가끔씩 마개를 열어서 내부의 압력을 제거해야 한다. 마개를 열 때에는 깔때기의 입구가 옆 사람을 향하지 않도록 조심한다.⑥ 홍차 봉지에 들어있는 홍차의 질량을 미리 측정해둔다.⑦ 분리한 카페인을 잘 말린 후에 질량을 측정해서 홍차 한 봉지에 포함된 카페인의 양을 계산한다.4. 기구 및 시약- 기구 : 100mL 비커, Lipton 홍차 티백, 분별 깔때기, filtering 기구 (ex. 감압 플라스크, 감압기), heating 기구(가열기)- 시약* Caffeine- 화학식 : C{}_{8}H{}_{10}N{}_{4}O{}_{2}- 몰질량 : 194.194 g/mol- 끓는점 : 178 °C (352 °F; 451 K) (sublimation 승화)- 녹는점 : 235L (at 0°C), 0.9970474g/mL (at 25°C),0.961893g/mL (at 95°C)고체 : 0.9167g/mL (at 0°C)- CAS 번호 : 7732-18-5- 구조5. 실험방법(1) 100mL 비커에 50mL의 증류수를 넣고 50~60 ℃로 가열(2) 홍차 2봉지(1봉지의 무게를 미리 측정해 두기)와 CaCO{}_{3} 0.4g을 넣은 후 20분 동안 가열하며 홍차를 우려낸다.(3) 뜨거운 물을 충분히 식힌 후 티백을 꺼내서 손으로 눌러 짠다.(4) 눈에 보이는 불순물이 있는 경우 필터링하여 걸러낸다(5) 용액을 분별 깔때기에 넣고 MC 5ml와 포화 NaCl 용액 2mL를 첨가하여 extraction(주의: 마개를 닫고 3-4번 가볍게 흔든 후 반드시 바로 콕을 열어 공기를 빼줄 것)(6) 아래쪽에 형성되는 MC층만 다른 비커에 모으고 5번 과정을 3-4회 반복(7) 모은 MC 용액에 MgSO{}_{4} 2-3스푼을 넣고 흔들어 수분을 제거(8) 물을 머금은 MgSO{}_{4}를 필터링(9) MC층을 다시 비커에 옮겨 물중탕(40℃ 정도)으로 MC를 증발(10) 용매를 증발시켜 얻은 고체 물질의 무게를 계산한다.6. 실험결과홍차 티백 2개 무게4.75g빈 RBF 무게129.85g카페인이 들어있는 RBF 무게129.89g추출된 카페인 양0.04g홍차 한 봉지에 포함된 카페인 %0.84%추출된 카페인 양 = 카페인이 들어있는 RBF 무게 빈 RBF 무게= 129.89g - 129.85g = 0.04g홍차 한 봉지에 포함된 카페인 % ={추출한`카페인`양` DIVIDE 2} over {홍차`티백`2개`무게` DIVIDE `2`(=홍차`티백`1개`무게)} `× 100= 0.84%7. 토의- 이번 실험은 화합물의 분리, 정제에 사용되는 추출법을 사용해서 천연물 중 Alkaloid 계통의 Caffeine을 커피로부터 추출하는 것이다. 끓는점 차이를 이용해 분리하는 것이 아니느 용매의 선택적 용해성과 밀도차를 이용했다는 것이 달랐다. Disti.

자연과학| 2023.02.26| 13페이지| 2,000원| 조회(302)

유기화학실험, 카페인추출, Isolation caffeine, 카페인실험

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유기화학실험 Reaction of alcohol (알코올의 반응, Lucas, Iodoform, 산화)

Report유기화학실험예비+결과레포트Crystallization & Recrystallization (결정과 재결정)1. 실험제목 : Reaction of Alcohol2. 실험목적1차, 2차, 3차 Alcohol의 특성 및 이들을 분리하는 여러 가지 방법을 습득한다.3. 실험이론(1) Alcohol- 하이드록시기[hydroxy group] (-OH)가 탄소 원자에 결합된 유기 화합물을 말한다. 일반적으로 화학식 ROH을 가지는 화합물이다. 여기서 R은 Alkyl알킬기 이거나 치환된 alkyl group일 수 있다. Alkyl group은 열려있는 chain 일 수도 있고 cyclic일수도 있고 이중결합이나 halogen 원자나 aromatic ring 등 다른 작용기를 가지고 있어도 된다.- Hydroxyl group(하이드록시기) : -OH기이다. -OH가 분자의 성질을 결정한다.- 가장 중요한 알코올 형태인 단순 사슬형 알코올의 구조식은 C{}_{n}H{}_{2n+1 _{}}OH꼴이다. 그 중 술의 주요 성분인 에탄올(C{}_{2}H{}_{5}OH)은 알코올을 대표하며, 일반적으로 알코올은 에탄올이 포함된 음료인 술을 지칭하기도 한다.- 명명법 : 접미사 '~올'(-ol)은 IUPAC 명명법에서 hydroxyl group가 주 작용기일 경우에 붙인다. 다른 작용기가 더 주요 역할을 할 경우, '하이드록시~'(hydroxy-)라는 접두사를 붙이기도 한다. -OH가 붙은 탄소 사슬의 길이가 가장 긴 것을 모체(parent)로 삼고 alkane의 제일 끝에 'e'를 때고 'ol'을 붙여서 이름을 만든다. -OH의 위치를 나타내는 번호는 -ol 바로 앞에 나타내도록 1993년 IUPAC이 권장하였다.? sp{}^{2} 혼성된 탄소에 붙어 있는 -OH의 경우, 방향족 고리에 바로 붙어 있는 것은 Phenol(페놀), 이중결합에 바로 붙어 있는 것은 Enol(엔올) 이라고 한다. 이들은 alcohol과는 다른 반응을 하기 때문에 alcohol로 분류를 하지 않는다.질을 결정하면서 alkyl group의 크기, 모양 등에 따라서 물리적인 성질이 변하기도 한다.- 일반적으로 hydroxy group은 알코올을 극성으로 만드는데, 이는 대부분의 다른 화합물에 수소 결합 (Hydrogen bonding)을 형성할 수 있다.- 수소결합 (Hydrogen bond) : N(질소), O(산소), F(플루오린) 등 전기 음성도가 강하고 크기가 작은 2주기 원소와 수소를 갖는 분자가 이웃한 분자의 수소 원자 사이에서 생기는 정전기적인력으로 일종의 분자간 인력(분자 사이에 끌어당기는 힘)이다.? 상대적으로 전기음성인 원자에 부착된 수소 원자 는 수소 결합 공여체(hydrogen bond donor)이다. C-H 결합은 탄소 원자가 electronegative substituents에 결합 되어 있을 때만 수소 결합에 참여한다. 수소 결합에서 수소에 공유결합 되지 않은 전기음성 원자를 양성자 받개(proton acceptor)라고 하고, 수소에 공유결합 된 원자를 양성자 주개(proton donor)라고 한다.? 수소 결합은 H···Y 시스템으로 표시되며, 여기서 점은 수소 결합을 나타낸다.(물 분자 간 수소 결합 모델)? 수소 결합을 하는 물질은 그 상호작용의 세기가 수소 결합을 하지 않는 분자보다 매우 강하여 분자량이 비슷한 다른 분자들에 비해 녹는점과 끓는점이 높고, 융해열과 기화열이 크다는 성질이 있다.? 분자 내에서 일어나는 원자 간의 화학결합이 아니라 분자 사이에서 일어나는 인력에 의한 결합으로 분산력, 쌍극자-쌍극자 힘, 쌍극자- 유발 쌍극자 힘과 같은 분자 간 상호 작용 보다 훨씬 강해 수소 '결합'이라고 부르지만, 이온 결합, 공유결합과 같은 결합보다는 훨씬 약해서 이온 결합, 공유 결합에 비해 열 등의 외적 요인으로도 쉽게 분리될 수 있다.? 수소 결합을 하는 물질은 분자내 쌍극자 모멘트가 발생하는 극성 분자로 물에 잘 녹는다. 물(H{}_{2}O)과 수소 결합을 하여 용매와 용질 사이의 인력이 강해지기 때문이다.? 수소어 검출이 용이하다.* Iodoform(CHI{}_{3})- 화학식 : CHI{}_{3}- 몰질량 : 393.732 g/mol- 끓는점 : 218°C(424°F, 491K)- 녹는점 : 119°C(246°F, 392K)- 밀도 : 4.008 g/cm{}^{3}- CAS 번호 : 75-47-8- 모습 : 옅은 노란색, 불투명한 결정- 냄새 : Saffron과 비슷함- 1차 알코올 중 Iodoform 반응에 양성을 나타내는 것은 ethanol뿐이다.- Carbonyl group(=ketone) 옆에 methyl group(-CH{}_{3})가 있는 ketone이나 Aldehyde, Methyl ketone으로 산화 가능한 2차 알코올은 Iodoform 반응으로 검출할 수 있다.- 3차 알코올 중 Iodoform 반응에 양성인 것은 하나도 없다.(6) Oxidation 반응- 산화 (Oxidation) : 전자의 손실, 분자의 원자, 이온 또는 특정 원자의 산화수 증가이다.- 환원 (Reduction) : 전자를 얻음, 분자의 원자나 이온 또는 특정 원자의 산화수 감소이다.- 알코올의 산화는 Carbonyl 화합물을 만드는 반응이다.- 1차 알코올은 최대 두 번 산화될 수 있으며, Aldehyde (R-CHO)나 carboxylic acid (R-COOH)이 생성된다. 또, Aldehyde가 carboxylic acid으로 산화하기 전에 물과 반응하면 aldehyde 수화물(R-CH(OH){}_{2})을 생성하며, potassium permanganate과 같은 강한 산화제를 사용하면 aldehyde를 거치지 않고 바로 carboxylic acid으로 분해되기도 한다.(1차 알코올의 산화 과정 - carboxylic acid 생성)- 2차 알코올은 한 번 산화되어 ketone (R{}^{1}R{}^{2}C=O)을 생성한다.- 3차 알코올(R{}^{1}R{}^{2}R{}^{3}C-OH)은 산화에 저항해 거의 산화되지 않는다.- 1차 알코올을 Aldehyde로 변환하는 녹는점 : 386.85 K ?(113.7 °C, ?236.66 °F)- 밀도 : 4.933g/cm{}^{3}- CAS 번호 : 7553-56-2- 구조* NaOH (Sodium hydroxide)- 화학식 : NaOH- 몰질량 : 39.9971 g/mol- 끓는점 : 1,388 °C (2,530 °F; 1,661 K)- 녹는점 : 323 °C (613 °F; 596 K)- 밀도 : 2.13 g/cm{}^{3}- CAS 번호 : 1310-73-2- 구조* K{}_{2}Cr{}_{2}O{}_{7} (Potassium dichromate)- 화학식 : K{}_{2}Cr{}_{2}O{}_{7}- 몰질량 : 294.185 g/mol- 끓는점 : 500 °C (932 °F; 773 K) 분해- 녹는점 : 398 °C (748 °F; 671 K)- 밀도 : 2.676 g/cm{}^{3}- 용해도 : Alcohol, Acetone에 불용성- 반응 중 색변화 : 수용액에서 나타나는 색상 변화는 ketone과 aldehyde를 구별하는 테스트에 사용할 수 있다. aldehyde는 중크롬산염을 +6에서 +3으로 환원시켜 색상이 주황색에서 녹색으로 바뀐다. 이 색 변화는 aldehyde가 해당 carboxylic acid으로 산화될 수 있기 때문에 발생한다. ketone은 더 이상 산화될 수 없기 때문에 용액은 주황색으로 남게 된다.- CAS 번호 : 7778-50-9- 구조5. 실험방법A. Lucas 반응(1)시험관에 alcohol (1차, 2차, 3차, 미지시료) 각각 1mL을 취하고 Lucas시약 6mL를 가한다.(lucas 시약 : 진한 염산 42g을 냉각시키면서 무수 ZnCl{}_{2} 54.4g을 녹인 용액)(2) 코르크 마개로 막고 혼합물을 흔들고 정지시켜 두면 염화 알킬이 생성되는데 변화를 기록한다.B. Iodoform 반응(1) 시험관에 alcohol(1차, 2차, 3차, 미지시료) 1mL + H{}_{2}O 2mL + KI-I{}_{2}용액 (H{}_{2}O 8 남아있어 다른 물질과 섞여 특유의 색이 검출되지 않았을 수 있다. 이는 실험 기구를 깨끗이 세척한 후 사용하면 해결될 것이다. 또한 반응을 빨리 시키기 위해 시험관을 기울여 흔들어주면 될 것이다.- Oxidation 반응에서 dichromate를 사용하여 1차 알코올과 2차 알코올은 산화가 되어 각각 carboxyl acid나 ketone으로 변화하고 3차 알코올은 산화가 되지 않았다. 실제로 실험결과 3차 알코올만 K{}_{2}Cr{}_{2}O{}_{7}의 원래 색인 노란색을 띠고, 나머지 1차 알코올, 2차 알코올, 미지시료는 산화되어 무색을 띠었다. 반응성을 높이기 위해 온도를 높여주었으나 결과는 같았다. 3차 알코올 반응의 색이 옅어 모든 시료에 K{}_{2}Cr{}_{2}O{}_{7}를 조금 더 넣어 색의 변화를 확실하게 확인했다.- Oxidation 반응에서 K{}_{2}Cr{}_{2}O{}_{7}를 사용했을 때 초반에 너무 적은 양을 사용해서 각 시료의 색 변화를 잘 확인하지 못했다. 이는 K{}_{2}Cr{}_{2}O{}_{7}를 조금씩 더 넣어 눈으로 관찰하기 쉬울 정도의 결과를 확인할 수 있었다. 3차 알코올만 진한 노란색을 띠고, 1차 알코올, 2차 알코올, 미지 시료는 무색을 띠었다. 따라서 적정량의 시약을 첨가하고, 빠른 반응을 위해 시험관을 흔들어주거나, 반응성을 높이기 위해 온도를 높여주면 시각적으로 조금 더 확실한 결과를 얻을 것이다.* 생활 속에서 이용되는 산화 환원 반응- 화학 전지 (electrochemical cell): 화학 반응을 통해 전기 에너지를 발생시키거나 전기 에너지를 사용하여 화학 반응을 일으키는 장치이다. 전류를 발생시키는 화학 전지는 갈바니 전지라고 하며 이를테면 전기 분해를 통해 화학 반응을 일으키는 전지는 전해 전지라고 부른다.? 갈바니 전지 (Galvanic cell) : 자발적인 산화-환원 반응을 이용하여 전기를 발생시키는 실험장치이다. 전지구성에서 아연 금속 막대는 ZnSO{}_{4} 용액에 담겨 .

자연과학| 2022.01.28| 17페이지| 2,000원| 조회(579)

유기화학실험, 알코올 반응, 알코올 산화반응, Reaction of Alcoh..

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유기화학실험 Crystallization&Recrystallization (결정 재결정 실험)

Report유기화학실험예비+결과레포트Crystallization & Recrystallization (결정과 재결정)1. 실험제목 : Crystallization & Recrystallization (결정과 재결정)2. 실험목적실험을 통해 결정과 재결정의 원리를 이해하고, 실험 후 생성물을 얻어내기 위하여 결정으로 만들거나 순수하게 정제하는 방법을 습득한다.3. 실험이론(1) 유기화합물의 용해도- 용해 (solvation) : 용질이 용매 속으로 확산되어 섞이는 것을 말한다. 용매 입자와 용질 입자의 사이의 인력이 용매 입자끼리의 인력이나 용질 입자끼리의 인력보다 크거나 같으면 용해가 잘 일어난다. 그러나, 용매 입자와 용질 입자 사이의 인력보다 용매 입자끼리의 인력, 용질 입자끼리의 인력이 더 크면 용해가 잘 일어나지 않는다. 구조나 성질이 비슷한 물질끼리는 잘 섞이고, 다른 물질끼리는 잘 섞이지 않는다.? 다양한 용매에서 대부분의 유기 화합물의 용해는 열의 흡수와 함께 발생한다. 즉 흡열 반응이 일어난다.? 흡열 반응(endothermic process) : 계가 열을 흡수함으로써 진행되는 반응이다. 반대되는 반응은 발열 반응이다. 흡열 반응에 의해서 주위는 열을 뺏기고, 열이 반응에 사용됨에 따라서 생성물의 엔탈피는 반응물에 비하여 증가한다.? 발열 반응(exothermic reaction) : 반응 과정에서 계가 열을 방출하는 반응이다. 발열 반응을 통해 계는 엔탈피의 형태로 열을 주위로 방출하며, 주위는 엔탈피의 형태로 열을 얻게 된다.- 용매와 분자 간 상호작용 : 수소 결합, 이온-쌍극자 상호작용 및 van der Waal’s힘(쌍극자-쌍극자, 쌍극자 유도 쌍극자 및 유도 쌍극자 유도 쌍극자 상호작용으로 구성됨)과 같은 다양한 유형의 분자 간 상호 작용을 포함한다. 이러한 힘 중 어느 것이 작용하는가는 분자 구조와 용매 및 용질의 특성에 따라 다르다. 용매와 용질 사이의 이러한 특성의 유사성 또는 보완적 특성은 용질이 특정 용매에 의해 얼마나 잘 용매화될 수 있는지를 결정한다.? 용매 극성은 특정 용질을 얼마나 잘 용해하는지 결정하는 가장 중요한 요소이다. 극성 용매에는 분자 쌍극자가 있는데, 이는 용매 분자의 일부가 분자의 다른 부분보다 전자 밀도가 더 크다는 것을 의미한다. 전자 밀도가 더 높은 부분은 부분적인 음전하를 띠고, 전자 밀도가 낮은 부분은 부분적인 양전하를 띤다.? 극성 용매 분자는 정전기 인력을 통해 분자의 적절한 부분적으로 전하를 띤 부분을 용질 쪽으로 배향하여 극성 용질 및 이온을 용매화할 수 있다. 이것은 시스템을 안정화하고 용매화 shell을 생성하며, 물의 경우는 수화 껍질을 생성한다.? 용질 입자의 바로 근처에 있는 용매 분자는 종종 나머지 용매와 다른 순서를 가지며, 다르게 정렬된 용매 분자의 이 영역을 cybotactic 영역이라고 한다. 물과 함께 에탄올, 메탄올, 아세톤 등의 극성 용매는 종종 유전 상수가 높다.? 극성 용매는 염과 같은 무기 또는 이온 화합물을 용해하는 데 사용할 수 있다. 용액의 전도도는 이온의 용매화에 따라 달라진다. 비극성 용매는 이온을 용매화할 수 없으며, 이온은 이온쌍으로 발견된다.? 용매와 용질 분자 사이의 수소 결합은 H-결합을 받아들이거나, H-결합을 제공하거나, 또는 둘 모두를 수용하는 각각의 능력에 달려 있다. 수소 결합을 제공할 수 있는 용매를 양성자성이라고 하며, 수소 원자에 극성 결합을 포함하지 않고 수소 결합을 제공할 수 없는 용매를 비양성자성이라고 한다.? H-결합 기증자 능력은 α 척도로 분류된다. 양성자성 용매는 수소 결합을 받아들일 수 있는 용질을 용매화할 수 있고, 유사하게 수소 결합을 수용할 수 있는 용매는 H-결합을 제공하는 용질을 용매화할 수 있다. 용매의 수소 결합 수용체 능력은 척도 β로 분류된다.- 용해도(solubility) : 용질이 용매에 포화 상태까지 녹을 수 있는 한도를 말하는데, 보통 용매 100g에 최대로 녹을 수 있는 용질의 양(g)을 의미한다. 온도, 용매와 용질의 종류 등에 영향을 받는다. 물질의 용해도는 근본적으로 용질과 용매의 물리적, 화학적 특성뿐만 아니라 용액의 온도, 압력 및 기타 화학 물질의 존재(pH 변화 포함)에 따라 달라진다.- 용해도의 상태? 불포화 상태 (undersaturation) : 어떤 물질을 용매에 녹일 때 평형 상태에 도달하기 전이어서 용매에 그 물질이 더 녹을 수 있는 상태.? 과포화 상태 (supersaturation) : 일정한 온도에서 용질이 용해도 이상으로 녹아 있는 상태. 용질의 농도가 평형 용해도 값으로 지정된 농도를 초과할 때의 상태이며, 용액은 불안정하다.? 포화 상태 (saturation) : 용질이 용매에 더 이상 다른 상으로 용해되지 않는 최고 농도인 상태. 이 시점에서 고체와 용액은 평형 상태에 있으며, 온도가 감소하면 낮은 온도에서 새로운 평형 상태 조건을 유지하기 위해 고체의 일부가 침전되거나 결정화 되어야 한다.- 용해도 평형 : 액체에 물질을 용해 시 더는 용해되지 않을 만큼 포화된 것처럼 보이는 평형 상태를 의미한다. 용해 및 침전 속도가 서로 동일하도록 일부 개별 분자가 고체상과 용액상 사이를 이동한다는 점에서 동적 평형의 한 예시이다. 평형이 이루어지면 용액이 포화 상태라고 한다. 포화 용액에서 용질의 농도는 용해도이다.- 용해도곱 상수(영어: Solubility product) : 포화용액에서 염을 구성하는 양이온과 음이온의 농도를 곱한 값을 말한다.화학적 평형일 때, 용해도곱 화합물A _{p} B _{q}에 대한K _{sp}는 다음과 같다.A _{p} B _{q} ?pA`+`qBK _{sp} `=`[A] ^{p} `[B] ^{q} ( [M] : M의 농도)(2) 용해도에 영향을 주는 요인다른 물질에 대한 물질의 용해도는 용매와 용질 사이의 분자간 힘의 균형과 용매화에 수반되는 엔트로피 변화에 의해 결정된다. 온도 및 압력과 같은 요인이 용해도에 영향을 준다.- 온도 : 주어진 용매에서 주어진 용질의 용해도는 온도의 함수이다. 용해 반응의 Gibbs 자유 에너지 (ΔG)의 변화, 즉 용해 반응의 흡열 (ΔG > 0) 또는 발열 (ΔG < 0) 특성에 따라 주어진 화합물의 용해도는 증가하거나 감소할 수 있다. 대부분의 고체와 액체의 경우 용해 반응이 흡열 반응(ΔG > 0)이기 때문에 온도에 따라 용해도가 증가한다. 고온(임계온도 부근)의 액체 물에서 이온성 용질의 용해도는 액체 물의 특성 및 구조 변화로 인해 감소하는 경향이 있다. 더 낮은 유전 상수는 덜 극성인 용매와 용해 반응의 ΔG에 영향을 미치는 수화 에너지의 변화를 일으킨다.cf. Gibbs Free Energy : 일정한 압력과 온도를 유지하는 조건 아래 열역학적 계에서 뽑을 수 있는 에너지이다. 흔히 대기 따위와 상호작용으로 일정한 압력과 온도가 유지되므로, 화학 반응 등을 다룰 때 널리 쓴다. 일정한 온도와 압력에 놓인 계에서 기브스 자유 에너지 변화량(ΔG)은 계와 주위의 전체 엔트로피 변화에 비례한다. 즉, 계에 대해서TRIANGLE G`=` TRIANGLE H`-`T TRIANGLE S 이다.표준 Gibbs 자유에너지 식은 다음과 같다.TRIANGLE G`=` TRIANGLE G DEG +RT`lnQ (표준 Gibbs 자유 에너지 값은 일정한 온도인 298K에서의 값이다.)Gibbs 자유에너지 변화량TRIANGLE G`>`0? 이면 정반응이 비자발적인 반응으로 역반응이 자발적인 반응이 된다. (흡열 반응)TRIANGLE G`=`0? 의 경우TRIANGLE S _{계} `=` TRIANGLE H _{계} `/`T 가 돼서 정반응과 역반응이 평형인 상태가 된다.TRIANGLE G`0) 용해도의 큰 증가를 나타낸다. NaCl은 직선에 가까운 그래프로, 온도와 상당히 독립적인 용해도를 나타낸다(ΔG?0). CaSO{}_{4}과 Ce{}_{2}(SO{}_{4}){}_{3}(III)는 온도가 증가함에 따라 물에 덜 용해된다.(ΔG

자연과학| 2022.01.28| 16페이지| 2,000원| 조회(288)

유기화학실험, crystallization, recrystallization, 재결정실험

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유기화학실험 Distillation (증류 실험)

Report유기화학실험예비+결과레포트Distillation (증류)1. 실험제목 : Distillation2. 실험목적Boiling Point 차이를 이용하여 두 개 이상의 물질을 분리하는 기술로 Simple Distillation 및 Fraction Distillation을 통해 물질의 정제와 분리를 수행한다.3. 실험이론(1) Distillation(증류)유기화합물은 자연에서 순수한 상태로 발생하지 않고 합성될 때 불순물이 발생하기 때문에 물질의 purification은 유기화학실험에서 중요한 부분을 차지한다. 그 중 중요한 작업 중 하나가 증류이다.- 증류(蒸?) : 상대휘발도(끓는점)의 차이를 이용하여 액체 상태의 혼합물을 분리하는 방법이다. 두 혼합물의 화학 반응 없이 물리적인 분리가 이루어지는 경우를 말한다.액체가 밀폐된 공간에 있을 때, 기체 분자에 의해 가해지는 압력이 해당 특정 온도에 대한 평형값에 도달할 때까지 상승한다. 평형 압력은 증기 압력이며 특정 온도에서 물질의 일정한 특성이다. 증기 압력은 온도가 상승할 때 항상 증가한다. 일반적으로 동일한 압력을 생성하는 수은기둥의 높이로 표현된다.* 증류의 역사- B.C. 2000년경 : 메소포타미아의 바빌로니아에서 초기 증류장치가 사용되었다.- B.C. 500년경 : 파키스탄에서 알코올의 분리를 위한 증류장치가 사용되었다.- A.D. 1C : 증류기술이 고대 그리스에 전달된 이후 대량이 증류주가 제조되었다.- 8C : 중세 이슬람 화학자들이 순수한 알코올과 에스터 같은 물질의 공업적 정제를 위해 증류를 사용했다. J?bir ibn ?ayy?n, Ab? Bakr al-R?z? 같은 화학자들이 다양한 물질의 증류를 광범위하게 실험했다.- 13C : Tadeo Alderotti에 의해서 분별 증류가 개발되었다.연금술이 과학이 발전함에 따라 retorts와 alembics 이라는 용기가 증류에 사용되었다. 긴 목이 아래쪽 각도로 측면을 가리키는 유리 제품의 형태 로 공랭식 응축기 역할을 하여 증류물 을기에 충분한 에너지를 흡수하면 기체로 빠져나와 주변으로 들어간다. 증발이 발생하면 기화된 액체에서 제거된 에너지가 액체의 온도를 낮추어 증발 냉각을 발생시킨다.? 증발 속도에 영향을 미치는 요인 : 공기 중 증발하는 물질의 농도, 공기의 Flow rate, 액체에 용해된 미네랄의 양, 분자 간의 힘, 압력, 표면적, 물질의 온도 등증류 (distillation)증발 (evaporation)액체 표면에서만 발생하지 않음액체 표면에서만 발생빠르고 신속함느리고 점진적임분리 기술 O분리 기술 X끓는점에서 기포 발생끓는점에서 기포가 생기지 않음끓는점에서 액체 기화끓는점 이하에서 액체 기화- 환류 (reflux) : 용기속에서 액체가 끓을 때 용기 안의 액체의 온도는 액체의 끓는점 이상이 될 수 없는 점을 이용한 것이다. 화학반응에서 일정한 온도(용매의 끓는점)를 유지하는 것이 필요할 때 환류가 이용되며, 물중탕은 일상생활에서 쓰여지는 예시이다.증류 및 환류는 동일한 장비를 사용하여 용액을 끓이고 응축하는 두 가지 실험실 기술이지만 목적이 다르다. 증류는 혼합물의 성분을 분리하는 반면, 환류는 반응을 완료하는 데 도움이 된다. 증류는 용매를 날려서 다시 받는 것이기 때문에 열이 과하게 가해져도 상관이 없어 가열망태기보다 용액의 높이가 낮아도 상관없다. 환류는 용기 안의 온도를 일정하게 유지해야하기 때문에 용액의 높이가 항상 가열망태기보다 위에 있어야 한다.(3) 증류의 응용실험실 규모 증류, 산업적 증류, 향수 및 의약용 허브 증류, 식품 가공으로 대략 4가지로 분류할 수 있다. 후자 2가지는 증류가 진정한 정제 방법으로 사용되는 것이 아닌 원료물질의 모든 휘발성 물질을 증류액으로 옮기는 데 더 많이 사용된다.- 실험실 규모 증류 : 거의 독점적인 batch distillations으로 진행된다. 완전히 밀봉된 장치일 경우 내부압력이 극단적이고 빠르게 변화해서 접합부가 파열될 수 있다. 따라서 내부압력이 대기압과 같아지도록 일부 경로가 열려있다. 혹은 진공 펌프를 사용하n, extractive distillation 등의 증류 방법이 있다.- 산업적 증류 : 대규모 산업 증류 응용 분야에는 배치 및 연속 분별, 진공, 공비, 추출 및 증기 증류가 모두 포함된다. 연속 정상 상태 분별 증류의 가장 널리 사용되는 산업 분야는 석유 정제소, 석유화학 및 화학 공장, 천연가스 처리 공장이다.- 향수 및 의약용 허브 증류 : 다양한 허브와 꽃을 증기 증류하여 essential oil, watery herbal distillate을 얻을 수 있다. 얻은 물질로 향수, 아로마 테라피 water 등의 제품을 생산해낸다.- 식품 가공 : 탄수화물이 포함된 식물 재료를 발효시켜 에탄올의 희석용액을 생성한다. 이 묽은 에탄올 용액을 증류하여 위스키와 같은 증류주를 제조한다.(4) 끓는점 (boiling point)- Boiling point : 액체의 증기압이 외부 압력과 같아져 끓기 시작하는(액체가 증기로 변하는) 온도이다. 액체의 끓는점은 주변 환경 압력에 따라 다른데, 부분 진공 상태의 액체는 액체가 대기압에 있을 때보다 끓는점이 낮다.- 증발은 액체의 가장자리 근처에 위치한 분자가 충분한 액체 압력에 의해 포함되지 않고 증기로 주변으로 빠져나가는 표면 현상이다. 반면에 끓는 것은 액체의 어느 곳에서나 분자가 탈출하여 액체 내에 증기 기포가 형성되는 과정이다.일점 대기압하에서 극성 분자 사이의 쌍극자-쌍극자 상호작용, 비극성 분자의 분산력, 수소결합 등의 분자와 분자 간의 힘들이 복합적으로 작용하여 결정된다. 일반적으로 끓는점이 높은 화합물은 분자와 분자 간의 인력이 크고, 낮은 것은 분자 간의 인력이 작다. 따라서 화합물의 끓는점은 분자 간의 힘의 세기를 비교할 수 있는 실험적 근거를 제공한다.- 끓는점 오름 : 비휘발성 물질을 포함하는 용액에서 용매의 증기압은 순수한 용매의 증기압보다 낮아지고, 용매의 끓는점은 상승한다. 예시로 소금물은 순수한 물보다 더 높은 온도에서 끓는다.DELTA T _{b} `=`K _{b} ` TIMES `m’s Law : 각 구성요소에 대한 증기의 구성을 계산할 수 있다.Y _{A} `=` {P _{A}} over {P _{total}} (Y _{A} : 증기속 성분A의 몰분율)- Simple Distillation과 Boiling Point의 결정 : Simple Distillation apparatus? 실험실에서 일반적으로 사용되는 Simple Distillation 장치는 다음과 같다. 증류 플라스크로 구성되며, 측면 튜브는 코르크 아래 각도로 설정된 수냉식 응축기에 연결된다. 플라스크 입구는 온도계를 고정하는 코르크와 함께 수은구 상단이 측면 튜브 입구 아래 5-10mm에 오도록 배치된다. 증류 플라스크와 응축기는 유리와 접촉하는 부품을 덮는 고무 튜브로 조절가능한 금속 클램프를 사용하여 견고하게 지지한다.? 증류 플라스크는 wire gauze 조각위에 놓이고, 거즈는 증류 플라스크의 측면과 상부를 과열시켜 발생하는 액체나 증기의 과열과 분해를 방지한다.? 증류할 물질이 전구의 1/2~2/3을 차지하도록 증류 플라스크의 크기가 되어야한다. 전구가 반쯤 채워지지 않으면 플라스크를 채우는 데 필요한 증기의 양이 상대적으로 많기 때문에 불필요하게 큰 손실이 생긴다.? 증류를 수행하는 적절한 방법은 증류 플라스크에 충분한 열을 공급하여 액체가 균일한 비율로 증류되도록 하는 것인데 열의 공급이 부족하면 증류가 일시적으로 중단되고 온도계의 전구가 증류 온도 이하로 냉각되어 온도 측정값이 불규칙하게 된다. 적절한 가열 조건하에서 열을 가하기 전에 하나 또는 두 개의 작은 다공성 물질이나 기타 anti-bump agent를 넣어주어야한다.? 가열 속도는 불꽃의 크기와 버너의 공기 유입구를 조절함으로써 제어한다. 분당 1-2mL사이가 증류되도록 느린 속도로 조정한다.? 온도계에서 증류액의 첫 방울이 측면 튜브의 끝이나 응축기의 벽에 나타날 때 ‘초기 끓는점’을 기록하고, 이후 수시로 증류액의 온도와 부피를 기록한다. 처음 증류된 액체는 보통 2-3°C의 짧은 온도 범위00°C (32.00°F, 273.15K)- 밀도액체 : at 0°C 0.9998396g/mL, at 25°C 0.9970474g/mL , at 95°C 0.961893g/mL고체 : at 0°C 0.9167g/mL- CAS 번호 : 7732-18-5- 증기압 : 3.1690kPa or 0.031276atm (at 25 °C)- 구조5. 실험방법(1) 증류장치 설치 (주의 : 냉각기의 물 순환 방향, 가지 연결부위, 온도계 위치)(2) CH{}_{3}OH 35mL + H2O 40mL 혼합하여 플라스크에 담는다.(3) 오일에 중탕하면서 60~70, 70~80, 80~90, 90~100℃ 온도범위로 나누어 연결관에서 나오는 액체를 메스 실린더로 부피 측정6. 실험결과온도냉각된 용액의 양60~70℃1.6mL70~80℃19mL80~90℃16.8mL90~100℃7.6mL60℃ 근처 온도를 기점으로 냉각된 용액이 점점 모이다가, 70~80℃일 때 모인 용액의 양이 가장 많았다. 총 냉각된 용액의 양은 약 45mL이다.7. 토의- 단순 증류(Simple Distillation) 장치는 혼합물 중 한 가지 성분만 휘발성일 때 사용하는 것이 좋다. 단순 증류 장치에서 혼합물을 가열했을 때 휘발성이 가장 큰 성분이 먼저 증류되고, 증류된 증기는 냉각기(실험에선 리비히 냉각기를 사용하였다.)를 거치며 액화되어 모인다. 효율은 좋은 편이 아니지만 간단한 증류 방법이다.- CH{}_{3}OH의 끓는점은 64.7 °C이고, 물의 끓는점은 99.98°C로 약 100°C라 할 수 있다. 실제로 60℃ 부근의 온도가 되자 용액이 증류된 후 냉각되어 점차 메스 실린더에 모이기 시작했다. 이때 모인 용액은 물보다 CH{}_{3}OH의 비율이 클 것이다. 그런데 70~80℃일 때 모인 용액의 양이 가장 많았다. 이는 순수한 물질이 아니라 혼합물이라 끓는점 오름이 발생하여 실제 끓는점보다 높은 온도에서 많은 양이 증류되었을 것이다. 또한 실험실 안의 상태가 STP상태가 아니었기 때문에 이론값과 다일까?

자연과학| 2022.01.28| 12페이지| 2,000원| 조회(621)

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