메틸오렌지의 합성(디아조화반응) 실험보고서

소개

(결과보고서)

목차

Ⅰ. 서 론 (Introduction)
Ⅱ. 실험 관련 이론
Ⅲ. 실험(Experiment)
Ⅳ. 결과 및 고찰
Ⅴ. 참고문헌

본문내용

목 적
슬파닐산의 나트륨염을 디아조화 반응으로 생성된 디아조늄과 Dimethyl을 짝지음 반응을 시켜 ph에 따라 변색되는 지시약인 메틸오렌지를 만들고자 한다. 이 반응이 친전자성 방향족 치환반응인 것을 이해하고 디아조화 반응 및 반응조건을 확인한다. 이 실험을 통해 니트로벤젠의 수득률을 측정한다.

Ⅰ. 서 론 (Introduction)
메틸오렌지의 합성 방법은 디아조화 반응과 짝지음 반응으로 합성할 수 있다. 디아조화 반응은 방향족 일차 아민이 아질산과 반응하여 비교적 안정한 디아조늄염을 생성하는 것을 말한다. 디아조늄염은 반응성이 매우 강하며 유기화합물의 합성에서 중요한 반응이다. 특히, 아조화합물을 얻을 수 있는 디아조 결합은 아조염료를 제조하는데 있어서 매우 중요하다. 먼저, 설파닐산에 탄산나트륨을 가하여 수용액의 나트륨염인 설파닐산 나트륨을 제조하고 이렇게 생성된 설파닐산 나트륨과 아질산 나트륨 및 염산을 반응시켜 디아조늄 설폰산을 제조한다. 디아조화 반응은 방향족 1차 아민에 아질산나트륨과 산을 작용시키고 반응온도를 0~5℃에서 냉각시켜 디아조늄설폰산염을 생성하는 반응이다. 대부분의 디아조늄염은 5~10℃ 이상에서 불안정하며 건조할 경우 작은 충격에도 폭발하는 위험한 물질이지만, 용액 상태에서는 전혀 이와 같은 위험성이 없어 안정하다. 디아조늄 설폰산염과 N,N-다이메틸아닐린을 산성용액에서 짝지움 반응을 시킨 다음 알칼리로 처리하여 메틸오렌지를 제조한다.

Ⅱ. 실험 관련 이론
1) 실험 원리
니트로벤젠을 철과 염산으로 환원시켜 아닐린을 합성한다. 먼저 철과 염산이 반응하여 생성된 수소 및 염화 제 1철이 니트로벤젠에 작용한다. 염산이 소량이어도 반응이 진행되며 염산을 가하지 않고 염화 제 2철을 가해도 반응은 진행된다. 이는 염화 제 2철이 촉매로 작용하여 반응이 진행되기 때문이다. 또한, 메틸오렌지는 아조기를 가지고 있는 아조 염료의 하나로서 염기성용액 속에서는 아조기를 유지하고 있다.

참고자료

· 유기화학Ⅱ, LG.waade, 청문각
· 디아조화반응, Google
· 슬파닐산, Google
· 유기화학실험, 허태성, 녹문당
· 메틸오렌지, Google 위키백과
· 메틸오렌지의 합성, Google
· 흡인여과, Google
· 짝지음 반응, Naver
· Coulping 반응, Google