메틸오렌지의 합성(디아조화반응) 실험보고서

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(결과보고서)

목차

Ⅰ. 서 론 (Introduction)
Ⅱ. 실험 관련 이론
Ⅲ. 실험(Experiment)
Ⅳ. 결과 및 고찰
Ⅴ. 참고문헌

본문내용

목 적
슬파닐산의 나트륨염을 디아조화 반응으로 생성된 디아조늄과 Dimethyl을 짝지음 반응을 시켜 ph에 따라 변색되는 지시약인 메틸오렌지를 만들고자 한다. 이 반응이 친전자성 방향족 치환반응인 것을 이해하고 디아조화 반응 및 반응조건을 확인한다. 이 실험을 통해 니트로벤젠의 수득률을 측정한다.

Ⅰ. 서 론 (Introduction)
메틸오렌지의 합성 방법은 디아조화 반응과 짝지음 반응으로 합성할 수 있다. 디아조화 반응은 방향족 일차 아민이 아질산과 반응하여 비교적 안정한 디아조늄염을 생성하는 것을 말한다. 디아조늄염은 반응성이 매우 강하며 유기화합물의 합성에서 중요한 반응이다. 특히, 아조화합물을 얻을 수 있는 디아조 결합은 아조염료를 제조하는데 있어서 매우 중요하다. 먼저, 설파닐산에 탄산나트륨을 가하여 수용액의 나트륨염인 설파닐산 나트륨을 제조하고 이렇게 생성된 설파닐산 나트륨과 아질산 나트륨 및 염산을 반응시켜 디아조늄 설폰산을 제조한다. 디아조화 반응은 방향족 1차 아민에 아질산나트륨과 산을 작용시키고 반응온도를 0~5℃에서 냉각시켜 디아조늄설폰산염을 생성하는 반응이다. 대부분의 디아조늄염은 5~10℃ 이상에서 불안정하며 건조할 경우 작은 충격에도 폭발하는 위험한 물질이지만, 용액 상태에서는 전혀 이와 같은 위험성이 없어 안정하다. 디아조늄 설폰산염과 N,N-다이메틸아닐린을 산성용액에서 짝지움 반응을 시킨 다음 알칼리로 처리하여 메틸오렌지를 제조한다.

Ⅱ. 실험 관련 이론
1) 실험 원리
니트로벤젠을 철과 염산으로 환원시켜 아닐린을 합성한다. 먼저 철과 염산이 반응하여 생성된 수소 및 염화 제 1철이 니트로벤젠에 작용한다. 염산이 소량이어도 반응이 진행되며 염산을 가하지 않고 염화 제 2철을 가해도 반응은 진행된다. 이는 염화 제 2철이 촉매로 작용하여 반응이 진행되기 때문이다. 또한, 메틸오렌지는 아조기를 가지고 있는 아조 염료의 하나로서 염기성용액 속에서는 아조기를 유지하고 있다.

참고 자료

유기화학Ⅱ, LG.waade, 청문각
디아조화반응, Google
슬파닐산, Google
유기화학실험, 허태성, 녹문당
메틸오렌지, Google 위키백과
메틸오렌지의 합성, Google
흡인여과, Google
짝지음 반응, Naver
Coulping 반응, Google

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