[유기화학 실험] 아민의 반응

목차

1.실험제목
2.실험목적
3.실험원리
4.실험기구및시약
5.실험방법
6.실험결과밎고찰

본문내용

2.실험목적:방향족아민의 반응을 통해 디아조화반응과 커플링 반응의 메커니즘을 이해한다.디아조화반응으로서 1차 지방족아민과 1차 방향족아민, 2또는 3차 아민으로부터 구별한다.

3.실험원리
방향족 1차 아민(aniline)에 NaNO2와 HCl을 작용시키면 (HNO2생성) 방향족디 아조늄화합물이 생성된다. 이 반응을 디아조화(diazotization)라하며 여기서 생 성된 디아조늄화합물은 아조염료(azodye)계통의 중요한 원료가 된다. 이때 반응 조건은 염산을 과잉으로 가하고, 온도는 0~5℃로 얼음물로 냉각시키는데, 이는 디아조늄화합물의 분해를 방지하기 위함이다. 만일 이때 온도를 5℃이상으로 상 승시키면 디아조늄화합물은 분해하여 질소가스를 발생하고 페놀로 변한다.
디아조늄화합물과 방향족 페놀 및 아민과의 반응을 커플링(coupling)이라하며, 이 반응은 아조염료합성에 많이 이용되고 있다.
방향족 2차 아민과 아질산과의 반응에서는 N-니트로소화합물을 생성하며, 방향 족 3차 아민과 아질산과의 반응에서는 방향족 고리(benzene ring)의 파라 (para)위치에 니트로소기가 도입된 유도체가 생성된다. (지방족 3차 아민은 아 질산과 반응하지 않음)
1)방향족 1차 아민에 NaNO2와 HCl을 작용시켜 방향족 디아조늄화합물이 생성 되는 메커니즘
-1차 방향족아민은 0℃에서 nitrous acid(아질산)와 반응하여 diazonium ion을 생성하는 데 이 과정을 diazotization이라 한다.
-디아조늄화합물은 유기합성에 매우 중요한 중간체이다.
-아질산은 sodium nitrite 수용액과 강산의 얼음용액을 반응시켜 얻을 수 있으 며 얼음용액에서 비교적 안정하다.
2)디아조늄화합물과 방향족 페놀 및 아민과의 반응에 의한 커플링 반응
-diazonium ion은 페놀이나 방향족 아민과 같이 활성화되어 있는 방향족 고리 와 반응하여 azo화합물 생성

참고자료

· 없음