[유기화학실험] Methyl orange 합성 결과보고서

소개글

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목차

1. 실험결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

토의 및 해석

이번 실험에서는 Sulfanilic acid를 Diazotization하여 생성된 diazonium 염과 N,N-dimethylaniline을 coupling 시켜 Methyl Orange를 합성한다. 합성된 Methyl orange를 가지고 미지시료의 pH를 측정함으로써 제대로 합성되었는지 확인한다. 이 실험을 통해 다이아조화 반응과 커플링 반응을 이해한다.
다이아조화(Diazotization)란 1차 방향족 아민과 아질산(nitrous acid, HNO₂)을 반응시켜 벤젠고리에 아미노기(-NH₂) 대신 –N₂가 붙은 다이아조늄 염(diazonium salt)을 생성하는 반응이다. 다이아조 화합물은 반응성이 풍부하여 아미노기(-NH₂) 대신에 각종 치환기를 도입할 수 있으므로 다이아조화는 유기화학 합성의 중요한 반응이다.
아질산은 불안정한 물질이기 때문에 다른 물질로부터 만들어내어 반응에 사용한다. 주로 아질산나트륨(NaNO₂)과 강산을 0~5℃에서 반응시켜서 아질산을 만들어낸다. 이번 실험에서도 아질산나트륨과 강한 염산을 혼합해서 다이아조화 반응을 진행하였다. 하지만 이 반응은 매우 빠르고 불안정한 반응이므로 더 안전하게 아질산을 제조하기 위해서 다이메틸 아닐린과 염산, 물을 섞어준 뒤 NaNO₂와 반응시킨다. 다이메틸 아닐린과 염산을 먼저 반응시키면 생성물에서 떨어져나온 양성자가 약산으로 작용해 느린 반응을 할 수 있어서 안전하게 아질산을 제조할 수 있다.
다이아조늄 이온은 방향족 아민을 아질산과 반응시켜 만들 수 있다. 먼저, 아질산이 산과 반
응하여 물 분자가 이탈하게 되면서 일산화질소 양이온을 생성한다. 그 후에 일산화질소 양이온이 1차 방향족 아민과 반응한 뒤, 염기로 작용하는 물 분자가 생성물의 양성자를 떼어내어 중성분자로 만든다. 물 분자가 양성자를 떼어냈기 때문에 하이드로늄 이온이 되어 다시 산으로 작용한다.

참고 자료

L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015
Julia Burdge, “일반화학(Chemistry)” 4판, 청문각(교문사), 2017