Conversion of a trans-cinnamic acid to a B-bromostyrene

소개

"Conversion of a trans-cinnamic acid to a B-bromostyrene"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Chemical and Apparatus
5. Procedure
6. 실험 시 주의해야 할 사항
7. Data& Result
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title: Conversion of a trans-cinnamic acid to a -bromostyrene

2. Purpose: β-bromostyrene이 형성되는 과정에서 streochemistry가 결정되는 mechanism에 대해서 알아본다.

3. Theory
i. Addition reactions of alkenes (Electrophilic addition)
Alkene은 탄소와 탄소 사이에 이중결합을 가진 화학종으로, sigma bond와 pi bond를 모두 가지고 있어 pi bond가 nucleophile로서 electrophile에게 전자쌍을 제공하는 반응을 할 수있다. 이러한 반응을 Electrophilic addition이라고 한다. 일반적으로 alkene의 electrophilic addition은 다음과 같은 반응을 거친다. 첫 단계에서 alkene과 친전자체 사이의 결합이 형성되며 치환기의 수가 더 많은 탄소가 + charge를 갖는 carbocation이 형성된다. 그리고 두번째 단계에서 Nucleophile의 공격으로 첨가반응이 일어난 물질이 product로 산출된다. alkene의 첨가 반응은 일반적으로 Markovnikov 법칙을 따라서 일어난다. 이 법칙에 따르면 탄소 양이온은 더 많이 치환되어 있을수록 유도효과에 의해 delocalized되어 안정한 중간체를 형성하기 때문에 electrophile은 더 안정한 중간체, 더 많이 치환된 탄소 양이온를 형성하는 쪽으로 첨가되는 것이다.

<중 략>

ii. Elimination reactions leading to alkenes
Elimination reaction은 유기 반응의 일종으로 2개의 substituent가 분자에서 제거되는 반응을 의미한다.

참고자료

· Jr, Leroy G Wade, Organic chemistry, Pearson, 2017, pp. 355-371, 397-405, 418-424.
· Fulmer, G. R., Miller, A. J., Sherden, N. H., Gottlieb, H. E., Nudelman, A., Stoltz, B. M., ... & Goldberg,
· K. I. (2010). NMR chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics, 29(9), 2176- 2179.