유기화학실험2 prelab_ Carbocation Rearrangements-Benzopinacolone

목차

1. objectives
2. principle
3. methodes
4. expected result
5. table of relevant chemical properties
6. reference

본문내용

Objectives:
Benzopinacol에서 Benzopinacolone으로 rearrange가 일어날 때, Carbocation rearrangements가 관여함을 이해하고, filtration을 거쳐 얻은 benzopinacolone을 rinse, dry 하여 수득률을 높일 수 있다.

Principle:
이 실험에서 다룰 반응은 carbocation rearrangement가 일어나는 반응 중 하나인 pinacol rearrangement이다. 이는 dehydration 반응으로 산 촉매 반응이다. Hydroxy oxygens 중 하나에서 protonation이 일어나고, 물분자가 떨어지면서 tertiary carbocation을 형성한다. 이 실험에서는 benzopinacol 을 사용하므로 phenyl group 이 migration 하는데, 이는 oxygen의 nonbonding electrons이 resonance를 통해 양전하

참고 자료

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
http://www.chemspider.com/
L. G. Wade, Jr., “Organic Chemistry”, 9th ed., 2013, Pearson Prentice Hall