[유기화학실험]Bromination of alkenes

목차

1. Subject
2. Date
3. Principle
4. Material
5. Procedure & Observation
6. Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1) Bromination of alkene by electrophilic addition
Alkene에 Br2를 addition하는 것은 가장 흔한 방법이다. Liquid bromine을 사용하면 빠르게 진행될 수 있지만, liquid bromide는 위험하고 다루기가 힘들다. 따라서, 다른 reagent를 bromine source로 사용하는 경우가 많다. 예를 들어, 이번 실험에서는 pyridinium tribromide를 bromine source로 사용하였다. Bromination of alkene에서는 bromonium ion이 intermediate로 형성되고, 일반적인 mechanism은 다음과 같다.

2) Bromination of benzene ring by electrophilic aromatic substitution
Benzene ring에 Br2를 첨가하기 위해서는 addition 반응이 아닌, electrophilic aromatic substitution반응이 진행된다. 이를 위해서는 bromine뿐만 아니라 Lewis acid Catalyst도 필요하다. 주로 Fe를 Catalyst로 사용하는데, Fe가 Br¬2와 반응하여 FeBr3를 형성하고, 이것이 Catalyst로 사용된다. Catalyst는 Bromine이 더 좋은 electrophile이 되게 돕는 역할을 한다. 일반적인 mechanism은 다음과 같다.

3) Bromination of a benzylic position by free radical substitution reaction
benzylic position에 Br2를 첨가하기 위해서는 radical 반응을 이용해야 한다. benzyl radical은 resonance에 의해 안정화될 수 있으므로 반응에 잘 참여할 수 있다. 이 반응에서는 N-bromosuccinimide (NBS)를 HBr과 반응시켜 bromine source로 사용하며, mechanism은 다음과 같다.

참고 자료

Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ trans-stilbene
http://msds.kosha.or.kr/ pyridinium tribromide
http://msds.kosha.or.kr/ Hexane
http://msds.kosha.or.kr/ Ethyl acetate
http://msds.kosha.or.kr/ distilled water
http://msds.kosha.or.kr/ Methyl Chloride
http://msds.kosha.or.kr/ acetone
http://msds.kosha.or.kr/ acetic acid
http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/B/bromination.html Bromination
https://en.wikipedia.org/wiki/Hunsdiecker_reaction Hunsdiecker reaction