Cyclohexanol의 탈수 반응

목차

1. 서론

2. 실험 이론

3. 실험
3.1. 실험장치 및 기구
3.2. 시약 및 시료
3.3. 실험방법

본문내용

1. 서론
유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 실험해 봄으로써 정확한 개념과 실험에 필요한 기술을 익힌다.

2. 실험 이론
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메커니즘 상으로 볼 때 E1 제거반응으로 분류할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen을 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응속도론적으로 oxonium ion이 흡열 분해하여 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차 반응 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alkene을 생성한다. 반응 메커니즘의 두 번째 단계는 carbocation을 만드는 속도 결정단계이다. 이 단계의 들뜬상태에서의 활성화물은 아래와 같다.
Activated complex의 자유에너지는 탄소-탄소 결합이 깨질 때 양으로 대전된 탄소원자의 생성에 현저히 영향을 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올 탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carbocation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl 치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 tertiary carbocation은 secondary carbocation보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.
이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다. 이것은 3차 알코올이 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation 중 가장 안정한 것이 만들어지기 때문이다.
반응에서 각각의 단계가 가역적이라는 것에 주의하여야 한다. 실험조건에 따라서는 형성된 alkene에 물이 첨가되어 알코올로 변하게 될지도 모른다. 제거반응을 하기 위해 alkene이 반응 혼합물로부터 형성되는 즉시 증류 분리하는 것이 좋다. 이것은 평형을 오른쪽으로 옮기고 alkene의 생성을 최대화하는 효과가 있다.

참고자료

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· 분별증류 - Peter Atkins, and Julio de Paula, 『Atkins’ 물리화학 10판』, 교보문고, 2017, p.206
· 혼합 - Peter Atkins, and Julio de Paula, 『Atkins’ 물리화학 10판』, 교보문고, 2017, p.180
· Brown LeMay Bursten, 『Chemistry the central science 13th edition』, PEARSON, 2015, p.7
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