제거반응(elimination reaction)

소개글

"제거반응(elimination reaction)"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
1) 실험 날짜: 2021.10.15.
2) 실험 제목: 제거반응: cyclohexanol의 dehydration + FT-IR

2. 실험 목적
- 알코올류와 염화 알킬류의 제거반응으로부터 알켄을 얻는 방법을 익힌다. 또한, IR 분광기의 사용법을 익히고 이를 이용하여 측정, 분석하고자 하는 물질의 분자 내의 결합상태를 파악하고 기기를 통한 분석방법을 익힌다.
- E1반응으로 Cyclohexene을 합성할 수 있고, Cyclohexanol을 통해 Cyclohexene을 합성함으로써 알코올의 탈수반응과 E1 반응을 이해할 수 있다.

3. 원리

1) 알코올의 탈수(Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때, E1 elimination으로 분류할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응속도론적으로 oxonium ion이 흡열 분해하여 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서, carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alkene을 생성한다.

Alcohol의 –OH기는 치환이나 제거하기 위해서는 좋지 않은 bad leaving group이다. 따라서 –OH기를 good leaving group으로 만들어주어야 한다. 강산을 넣게 되면 산-염기 반응을 통해 –OH기는 –OH2+로 변화하게 된다. 이것이 이탈하게 되면 H2O가 되며, 좋은 이탈기로 변화하게 된다.
(ROH2)+ 는 pka ≒ -2이므로 pka ≤ -2인 강산을 넣어주어야 한다. Alcohol의 탈수반응은 α탄소의 OH와 β탄소의 H가 제거되는 β elimination이다.
탈수반응은 H2SO4와 같은 강산을 사용하거나 pyridine과 같은 amine 존재 하에서 POCl3를 사용하여 진행된다. 반응구조는 다음과 같다.

참고 자료

대한화학회, 표준 일반화학실험 제7개정판
위키피디아
네이버 지식백과
Konetic, 국가환경산업기술정보시스템, 자료실
David Klein, Organic chemistry, Wiley
NIST: Chemistry WebBook