Cyclohexanol의 탈수 반응 실험

최초 등록일
2018.12.13
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2017.04
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목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 배경
3. 장치 및 시약
4. 실험 방법
5. 참고 문헌

본문내용

실험 목적
유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 실험해 봄으로서 정확한 개념과 실험에 필요한 technique을 익힌다.

실험 이론 및 배경
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메카니즘상으로 볼 때 E1제거반응으로 분류할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen을 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alkene을 생성한다. 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물은 아래와 같다.

Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질 때 양으로 전하된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향을 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올 탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carbocation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.

이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다. 즉 이것은 3차 알코올이 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation중 가장 안전한 것이 만들어지기 때문이다.

반응에서 각각의 단계가 가역적이라는 것에 주의하여야 한다. 실험조건에 따라서는 형성된 alkene이 알코올로 다시 가수반응 될지 모른다. 제거반응을 하기 위해 alkene을 반응 혼합물로부터 형성될 때 즉시 증류 분리하는 것이 좋다. 이것은 평형을 오른쪽으로 옮기고 alkene의 생성을 최대화하는 효과가 있다.

참고 자료

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