유기화학실험 Beckmann rearrangement

소개

유기화학실험 Beckmann rearrangement 대한 결과 보고서 입니다.

목차

1. 제목
2. 실험 목적 및 원리
3. 장치도
4. 준비물
5. 과정 및 관찰
6. 결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

Beckmann rearrangement
Beckmann rearrangement는 oxime functional group을 치환된 amides로 재배열하는 것을 말한다. Cyclic oximes 과 haloimines 은 lactams를 생성한다. 가장 전형적인 Beckmann rearrangement는 oxime을 통해 cyclohexanone을 caprolactam으로 전환시키는 것이고 이 caprolactam은 Nylon 6 생산의 공급 원료가 된다. Nylon 6는 caprolactam의 ring-opening polymerization에 의해 합성된다. Caprolactam은 6개의 탄소를 가지므로 Nylon 6이고, 4-5 시간 동안 질소의 불활성 대기에서 약 533 K으로 가열되면, 고리가 끊어지고 중합된다. 그런 다음 용융된 덩어리를 방사구를 통과시켜 Nylon 6 섬유를 합성하는 것이다. Polymerization 동안, 각 caprolactam 분자 내 amide 결합이 파괴되고, 단량체가 중합체 골격의 일부가 됨에 따라 각 측면의 활성기가 2개의 새로운 결합을 재구성한다. Amide 결합의 방향이 각 결합에서 반전되는 Nylon 66와 달리 모든 Nylon 6 amide 결합은 같은 방향으로 놓여있다.

Tautomerization
Tautomer란 쉽게 상호 전환되는 화합물의 구조적 이성질체(구성 이성질체)이다. 이 반응은 일반적으로 양성자의 재배치를 초래한다.

Rotary Evaporator는 농축이나 용매를 제거하고자 하는 용액을 둥근 플라스크에 넣고 감압 농축기에 연결한 뒤 온도를 제어할 수 있는 Heating Bath와 접촉시키며 진공 펌프를 이용하여 감압하는 형태로 이용된다. 섞여 있는 물질을 분리하기 위해 섞여 있는 물질 중 가장 낮은 물질의 Boiling Point를 setting하고, Rotary Evaporator 내부를 진공상태로 만들어 직접적으로 물질을 증류하는 방식이다.

참고자료

· Organic Experiments Macroscale and Microscale 6/E (Paperback)
· Organic chemistry second edition David klein - Esterification
· http://msds.kosha.or.kr/ Cyclohexanone oxime (2019-11-23 검색, 2018-04-02 개정)
· http://msds.kosha.or.kr/ MC (2019-11-02 검색, 2018-07-13 작성)
· http://msds.kosha.or.kr/ Sulfuric acid (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정)
· http://msds.kosha.or.kr/ Potassium hydroxide (2019-11-23 검색, 2018-04-02 개정)
· http://msds.kosha.or.kr/ Diethyl ether (2019-11-23 검색, 2018-04-02 개정)
· http://msds.kosha.or.kr/ Distilled water (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정)
· http://msds.kosha.or.kr/ Magnesium sulfate (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정)
· http://msds.kosha.or.kr/ Ethyl acetate (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정)