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유기화학실험 preparation of Methyl Benzoate

Report-071. Subject: preparation of Methyl Benzoate4. Principle & Object4-1. PrinciplePreparation of Methyl Benzoateacid chloride과 alcohol을 반응시켜 ester를 얻을 수 있다. 이 반응은 acyl carbon (좋은 leaving group을 갖는 carbonyl carbon, chloride)에서 일어나는 nucleophilic substitution이다. 이는 또한 축합 반응이다: 2 개의 시약이 생성물 및 작은 부생성물의 형성과 결합된다. 반응 종료 시, 물을 첨가하여 inorganic byproducts 및 시약을 용해시킨 다음, 원하는 유기 생성물을 aqueous mixture 로부터 분리하는 것이 일반적이다. 이 절차를 반응의 "work-up"이라 한다. 이 실험에서, methyl benzoate는 간단한 처리 및 추출로 반응 혼합물로부터 분리시킬 것이다.이번 실험에서는 위와 같은 mechanism으로 반응을 진행할 것이다.condensation reaction축합 반응이란, Hyperlink "https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=945338&ref=y" 탄소 Hyperlink "https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=945392&ref=y" 화합물의 반응에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 두 분자가 결합하는 반응을 말한다. 예를 들어 에탄올에 진한 황산을 넣어 130℃로 가열하면 에탄올 한 분자에서는 -H가 다른 에탄올 한 분자에서는 -OH가 떨어지면서 두 개의 에탄올 분자가 결합하여 Hyperlink "https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=945212&ref=y" 에테르가 되며, 카르복시산과 Hyperlink "https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=945184&ref=y" 알코올에 산을 첨가한 뒤 가열하com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Chemical_compound&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrhiGd40yD6WV0OeJyk38XzGoB7DBYg" o "화합물" 화학 화합물 이다. Hyperlink "https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Ester&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrhgZJez8vmx9JqkMw-ni4iwlZP87tQ" l "cite_note-1" [1] Usually, esters are derived from a Hyperlink "https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrhgAyD08iEnEdegsj0FrsMDBSs2w2g" o "카르 복실 산" carn an acid RCOOH and an alcohol R'OH (where R and R' can be the same or different) is: 산 RCOOH와 알코올 R'OH (사이의 반응식은 다음과 같다.So, for example, if you were making ethyl ethanoate from ethanoic acid and ethanol, the equation would be: 예를 들어, ethanoic acid 과 ethanol에서 ethyl ethanoate를 제조하는 경우 방정식은 다음과 같다.Alcoholysis of acyl chlorides(acyl halides) and acid anhydrides알코올은 Hyperlink "https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Acyl_chloride&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrhhc0CZ7rUBNtF3DUCPdGyOHqYIreQ" o "아실 클로라이드" 아실 클로라이드 및 Hyperlink "https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Acid_anhydride&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrh5700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrhjmCGpfJTjMl64Xyl8mDh1PllnELw" o "아미드" amides are less sensitive because amines are stronger Hyperlink "https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Nucleophile&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700280,15700283&usg=ALkJrhhRYtC9VNkUVLns9wW1wJTYC0tY0w" o "친핵체" nucleophiles and react more rapidly than does water. Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Water_(molecule)" o "Water (molecule)" water, to form a Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid" o "Carboxylic acid" carboxylic acidan Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol" o "Alcohol" alcohol to form an Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Ester" o "Ester" esterAcid anhydride esterification4-2. ObjectBenzoyl chloride와 Methanol을 반응시켜 Methyl Benzoate를 얻고, TLC를 찍어 product를 비교한다. Acid chloride의 e & Stirrer, Magnetic bar, Pipette, Bulb, UV lamp, Chamber, Capillary pipette, Ruler, Eppendorf tube, Erlenmeyer flask, Ice bath, Pasteur pipette6. Procedure & Observation6-1. ProcedureIce bath에Methanol 10 mL이 첨가된 Erlenmeyer flask를 넣고, 고정시켜 4℃의 온도가 유지될 때까지 기다린다. (4℃ 이하로 유지되기만 하면 된다.)Benzoyl chloride 2 mL를 한 방울씩 서서히 적가한 후, ice bath를 제거한다. (Magnetic bar로 stirrer 시킨다.)15 min 동안 reaction mixture를 stirring시킨다 (이때 온도는 room temp으로 유지).Eppendorf tube에 reaction mixture를 넣고 NaHCO3 를 첨가하여 중화한다. (기포가 올라오지 않을 때까지 넣어 중화시켜준다.)MC를 넣어 층 분리를 시켜준다.혼합용액으로부터 insoluble material을 분리하기 위해 cotton이 들어있는 Pasteur pipette에 MgSO4를 넣고 MC층만 여과시켜준다.TLC를 찍는다.실험을 통해 얻은 product와 authentic sample을 비교한다.6-2. Observation(B:Benzoyl chloride, R:Reaction mixture, P:Product, C:Co-spot)B의 spot은 최소 2개로 여러 개가 관찰되었다. R과 P의 spot은 서로 비슷한 위치에서 관찰되었다.7. ResultBenzoyl chlorideReaction mixtureProduct(Authentic sample)RfR의 Rf 의 값은 0.484이고, P의 Rf 값은 0.457로 두개의 spot위치와 Rf 값이 비슷하게 나온걸로 보아 두 물질은 같은 물질이다. 따라서 Benzoyl chloride가 다음과 같은 mechanism으개정)

자연과학| 2020.04.15| 8페이지| 2,500원| 조회(201)

유기화학실험, 실험결과보고서, preparation of Methy

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유기화학실험 Oxidation of Alcohols

Report-111. Subject: Oxidation of Alcohols4. Principle & Object4-1. PrincipleOxidation산화란 분자, 원자 또는 이온이 산소를 얻거나 수소 또는 전자를 잃는 것을 말한다. Ketone제조에 유용한 방법은 acid chloride와 organocopper reagents 의 coupling 및 hydration of alkynes 를 포함한다. Aldehydes 는 특정 금속 수소화물에 의한 산 염화물의 환원 또는 촉매 수소화에 의해 제조 될 수 있다. 그러나, Ketone 및 Aldehyde 모두를 제조하기위한 가장 중요한 방법은 oxidation of alcohols이다.Primary, Secondary alcohol의 OxidationPrimary and secondary alcohols은 다양한 oxidizing agent에 의해서 aldehydes 과 ketones으로 산화될 수 있다. 여기에 사용되는 agent로는 dichromates, t-butyl hypochlorite, hypochlorous acid, potassium permanganate, 그리고 nitric acid가 있다. Primary alcohol은 첫번째로 aldehyde로 만들 수 있고 그 다음 더 산화시켜 Carboxylic acid를 얻을 수 있다. 반면에, Secondary alcohol의 산화에서는 Ketone 만 얻을 수 있다.Oxidation of Alcohols: 9-Fluorenol oxidationAcid 가 존재하는 조건에서 Alcohol의 Ketone으로의 oxidation mechanism은 위와 같다.Oxidation of Alcohols: Cyclohexanol oxidation다른 Reagent의 OxidationChromic acid oxidation, Sodium dichromate oxidationPCCNitric acidPotassium permanganateFunctional gationOxidation to aldehydesOxidation to ketonesOxidation to carboxylic acidsDiol oxidation4-2. Object저번시간에 Ketone reduction 반응을 이용하여 합성한 9-hydroxyflurenol를 다시 Oxidation하여 9-hydroxyflurenone을 얻는 반응의 mechanism을 이해하고, 다른 종류의 Oxidation에 대해서도 알아본다.4-3. 장치도5-1. Reagent9-hydroxyflurenolC13H10O (9-Fluorenonol, 플루오레놀, 분자량 182.22 g/mol, 녹는점 152 to 155℃, 끓는점 자료 없음, 밀도1.151 g/mL,)→ 물질의 흡입은 유해할 수 있으므로 주의한다.HexaneC6H14 (Hexane, 헥산, 분자량 86.18 g/mol, 녹는점-95.35℃, 끓는점 68.73℃, 비중 0.66, 용해도 0.0013 g/100㎖)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다.Ethyl acetateC4H8O2 (Ethyl acetate, 아세트산에틸, 분자량 88.11 g/mol, 녹는점 -84℃, 끓는점 77℃, 비중 0.9, 용해도 6.4 g/100㎖)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" 1,2-Dimethoxyethane(DME)C4H10O2 (1,2-Dimethoxyethane, 디메톡시에탄, 분자량 90.14 g/mol, 녹는점 -113.2℃, 끓는점 64.5℃, 비중 0.8505)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" Sodium hypochloriteNaClO (Sodium hypochlorite, 차아염소산 나트륨, 분0℃, 비중 1.1)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다.Sodium sulfiteNa2SO3 (Sodium sulfite, 아황산나트륨, 분자량126.04 g/mol, 녹는점 > 500℃, 끓는점 > 100℃, 비중 2.63)→ 화재시 자극성, 부식성, 독성 가스를 발생할 수 있으므로 주의한다.Magnesium sulfateMgSO4 (Magnesium sulfate, 황상마그네슘, 분자량 120.37 g/mol, 녹는점 1124 ℃, 끓는점 자료없음, 비중 2.65) → 가열시 용기가 폭발할 수 있음Distilled waterH2O (Distilled water, 증류수, 분자량 18.01528 g/mol, 녹는점0.00℃, 끓는점 99.98℃, 밀도 0.9982071 g/cm3 (20℃)) → 불순물이 섞이지 않도록 주의한다.5-2. InstrumentKimwipes, Latex gloves, Laboratory clothes, Transformers, Graduated cylinder, Hood, Hot plate & Stirrer, Magnetic bar, Pipette, Bulb, UV lamp, Chamber, Capillary pipette, Ruler, Eppendorf tube, Erlenmeyer flask, Pasteur pipette, Spatula, Weighing paper, Tweezer, Kimtech6. Procedure & Observation6-1. Procedure0.1 g 의 9-hydroxyfluorenol 을 Erlenmeyer flask에 넣고 stirring해준다.1,2-Dimethoxyethane(DME) 3 mL 를 넣어준다.Sodium hypochlorite 10 % 수용액 3 mL(9.78 eq)을 천천히 적가한다.30 min 동안 stirring한다. (room temp.)Small scale work upMicro eppendorf tube에 reaction mixture0 % 수용액을 0.25 눈금 만큼 적가한다.눈금 1.0 까지 water를 넣어주고 나머지 끝까지를 EA로 채워준다.Micro eppendorf tube 흔들어 층 분리가 되는 것을 관찰한다.유기층을 받아 MgSO4 를 넣은cotton pipette에 넣어 drying한다.TLC (EA:HEX=1:4)로 반응 결과를 확인한다.6-2. ObservationErlenmeyer flask에 reactant를 모두 넣고 stirring 하면 용액의 색이 점점 노란색을 띠면서 반응이 진행되는 것을 다른 조의 실험에서 관찰할 수 있었지만, 우리 조의 실험에서는 1시간을 stirring 해도 용액이 투명했고, TLC를 확인했을 때도 반응이 진행되지 않아 reactant만 관찰되었다.7. Result반응이 진행되지 않아 TLC 상에서 Product는 관찰되지 않았고, reactant만 관찰할 수 있었다.8. DiscussionWork-up에서 Na2SO3를 사용하는 이유다음 과정을 통해 남은 과량의 NaOCl을 없애 반응을 중단시키기 위해 넣어준다.반응이 진행되지 않은 이유실험 초반 과정에서 9-hydroxyfluorenol, 1,2-Dimethoxyethane(DME), Sodium hypochlorite를 넣어줄 때 천천히 넣지 않고 빠르게 넣어줬기 때문에 –OCl이 H2OCl 로 반응이 일어날 시간이 부족했기 때문에 반응이 잘 일어나지 않은 것 같다.Oxidation of Alcohols: 9-Fluorenol oxidation (DME)수용액의 H2O 에서 H를 얻어 반응이 일어난다.9. Study QuestionsIf a procedure requires 10.0 g of HOCl, how many mL of 20% (aq.) NaOCl areneeded? (Hint: see the footnote in the Procedure section which defines “%”solutions.)Show the product that results when hypochchcompound below. If no reaction occurs, write “No Reaction.”Answer)10. Reference Hyperlink "http://book.naver.com/bookdb/book_detail.nhn?bid=6890608" Organic Experiments Macroscale and Microscale 6/E (Paperback)Organic chemistry second edition David klein - Esterification Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ 9-Fluorenonol (2019-12-05 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ EA (2019-12-05 검색, 2018-07-13 작성) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Sodium Sulfite (2019-12-05 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Sodium hypochloride (2019-12-05 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Magnesium sulfate (2019-11-28 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Distilled water (2019-12-05 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/1,2-Dimethoxyethane(D 개정)

자연과학| 2020.04.15| 8페이지| 2,500원| 조회(706)

유기화학실험, 실험레포트, Oxidation of Alcohol

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유기화학실험 Reduction of 9-Fluorenone

Report-101. Subject: Reduction of 9-Fluorenone4. Principle & Object4-1. PrincipleReduction of the KetoneReduction 반응에 사용되는 대표적인 두가지 물질은 LiAlH4 (Lithium Aluminium Hydride), NaBH4 (Sodium borohydride) 이다. Ketone의 reduction은 다음과 같은 과정을 통해 Secondary alcohol로 이어진다.LiAlH4 (Lithium Aluminium Hydride) 시용LiAlH4는 NaBH4훨씬 더 반응성이 크다. It reacts violently with water and alcohols, and so any reaction must exclude these common solvents.이는 물 및 알코올과 격렬하게 반응하기 때문에 모든 반응에서 이러한 일반적인 용매를 배제해야한다. The reactions are usually carried out in solution in a carefully dried ether such as ethoxyethane (diethyl ether).반응은 일반적으로 diethyl ether같은 조심스럽게 건조 된 ethoxyethane 용액에서 수행된다. The reaction happens at room temperature, and takes place in two separate stages.반응은 실온에서 일어나며 두 단계로 이루어진다.In the first stage, a salt is formed containing a complex aluminium ion. 첫번째 단계에서, 복잡한 알루미늄 이온을 함유 한 염이 형성된다. The following equations show what happens if you start with a general aldehyde or ketone.다음은 일반적인 Ketone의 반응이 어떻게 되는지 보여준다. R aned in solution in alcohols or even solution in water - provided the solution is alkaline.용액이 알칼리성인 경우 알코올 용액 또는 물에서도 사용할 수 있다. I have a problem over describing the reaction conditions, because it seems to be used in so many different ways.Solid sodium tetrahydridoborate is added to a solution of the aldehyde or ketone in an alcohol such as methanol, ethanol or propan-2-ol.NaBH4를 메탄올, 에탄올 또는 프로판 -2- 올과 같은 알콜 중의 Ketone 용액에 첨가한다. Depending on which recipe you read, it is either heated under reflux or left for some time around room temperature.이로 인해 일어나는 반응은 다음과 같다. This almost certainly varies depending on the nature of the aldehyde or ketone.In the second stage of the reaction, water is added and the mixture is boiled to release the alcohol from the complex.반응의 제 2 단계에서, 물을 첨가하고 혼합물을 비등시켜 착물로부터 알코올을 방출시킨다.Again, the alcohol formed can be recovered from the mixture by fractional distillation.다시, 형성된 알코올은 분별 증류에 의해 혼합물로부터 회수 될 수 있다.Functional group에 따른 reductionFormaldehyde 는 reduction 되어 입은 유해할 수 있으므로 주의한다.HexaneC6H14 (Hexane, 헥산, 분자량 86.18 g/mol, 녹는점-95.35℃, 끓는점 68.73℃, 비중 0.66, 용해도 0.0013 g/100㎖)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다.Ethyl acetateC4H8O2 (Ethyl acetate, 아세트산에틸, 분자량 88.11 g/mol, 녹는점 -84℃, 끓는점 77℃, 비중 0.9, 용해도 6.4 g/100㎖)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" EthanolC2H5OH (Ethanol, 에탄올, 분자량 46.0684 g/mol, 녹는점 -114.1℃, 끓는점 78.5℃, 비중 0.79)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" Sodium borohydrideNaBH4 (Sodium borohydride, 브로수소화 소듐, 분자량 37.83 g/mol, 녹는점 300~400℃, 끓는점 500℃, 비중 1.074)→ 일부는 물과 격렬히 반응하므로 주의한다.Hydrogen chlorideHCl (Hydrogen chloride, 염화 수소, 분자량 36.5 g/mol, 녹는점 -114℃, 끓는점 -85℃, 비중 1.27)→ 일부 물질은 흡입, 섭취, 피부 흡수 시 유독하거나 치명적일 수 있으므로 주의한다.MethanolCH3OH(Methanol, 메탄올, 분자량 32.04 g/mol, 녹는점 -97℃, 끓는점 64.7℃, 밀도 0.7918 g/cm3)→ 닫힌 공간에서의 노출은 매우 유해할 수 있으므로 주의한다Distilled waterH2O (Distilled water, 증류수, 분자량 18.01528 g/mol, 녹는점0.00℃, 끓는점 99.98℃, g paper, Filter paper, Vial, Tweezer, Kimtech6. Procedure & Observation6-1. Procedure50 mL Erlenmeyer flask에 9-fluorenone 100 mg과 absolute ethanol 5mL을 첨가하여 stirring한다. (이때 색 변화를 관찰한다.)반응 혼합물을 실온에서 sodium borohydride (NaBH4), 25 mg 을 소량씩 서서히 첨가한다. 반응혼합물을 실온에서 15분 동안 stirring한다.반응 혼합물에 물 4 mL을 첨가하여 반응을 종료 시킨 후, stirring bar를 제거한 다음, 흰색 침전물을 microspatula로 긁어준다. 이때 고체 사이사이를 찢는다는 느낌으로 긁어준다.반응을 완전히 끝내기 위해 반응 혼합물에 물 4 mL을 더 첨가한 다음, 3M HCl을 Pasteur pipet으로 첨가하여 H2 gas가 evolution되지 않을 때까지 microspatula로 stirring시킨다.반응 혼합 용액으로부터 침전된 고체를 여과한 후, 여과된 고체를 물 10 mL과 ice bath에 담아둔 차가운 methanol 4 mL로 washing한다. (이때, Methanol 과량을 사용하지 않도록 주의한다.)고체를 drying하여 무게를 재고 수득률을 확인한다.고체를 MC에 녹여 TLC를 찍어 반응을 확인한다.얻은 Product를 다음 실험에도 사용할 수 있도록 labeling 하여 vial에 보관한다.6-2. Observation처음 9-Fluorenone을 ethanol에 녹였을 때는 용액이 노란색이었고, NaBH4 를 넣었을 때 점점 반응이 진행되면서 용액이 투명하게 변했다. 그리고 첫번째 사진은 반응 혼합물에 Water를 넣어 반응을 종료 시켰을 때인데 물을 넣자마자 하얀 고체가 생성되는 것을 관찰했다.오른쪽 사진은 반응 혼합 용액의 TLC를 찍은 것이고 F는 9-Fluorenone, H는 9-Hydroxyfluorene, P는 실험에서 얻은 해줬기 때문에 반응 종료 후에 남은 NaBH4 가 있을 것이다. 이는 반응성이 좋기 때문에 반응 종료 후 이를 없애주기 위해서 HCl을 넣어주는 것이고, 다음과 같은 mechanism을 통해 BH4- 는 BH3 안정한 상태로 바뀐다.수득률이 높게 나온 이유Reactant인 9-Fluorenone에서 Product인 9-Hydroxyfluorene이 되었다 해도 H한 개만 차이나기 때문에 질량이 0.1 g보다 훨씬 높은 약 0.4 g 정도 나온 이유는 H 때문이 아닐 것이다.물을 넣어 반응을 종료시키고 흰색 고체를 얻은 다음 고체 안에 끼어있을 수 있는 NaBH4 를 제거하기 위하여 HCl을 넣었는데 이때 고체를 자잘하게 찢지 못하고 덩어리진 것이 많이 남아있었기 때문에 사이에 남아있는 NaBH4 가 있었을거라 생각된다.10. Reference Hyperlink "http://book.naver.com/bookdb/book_detail.nhn?bid=6890608" Organic Experiments Macroscale and Microscale 6/E (Paperback)Organic chemistry second edition David klein - Esterification Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ 9-Fluorenone (2019-11-28 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ MC (2019-11-02 검색, 2018-07-13 작성) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Sodium borohydride (2019-11-28 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Ethanol (20 개정)

자연과학| 2020.04.15| 7페이지| 2,500원| 조회(426)

유기화학실험, 실험레포트, Reduction of 9-Fluor

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유기화학실험 Beckmann rearrangement 평가A좋아요

Report-091. Subject: Beckmann rearrangement4. Principle & Object4-1. PrincipleBeckmann rearrangementBeckmann rearrangement는 oxime functional group을 치환된 amides로 재배열하는 것을 말한다. Cyclic oximes 과 haloimines 은 lactams를 생성한다. 가장 전형적인 Beckmann rearrangement는 oxime을 통해 cyclohexanone을 caprolactam으로 전환시키는 것이고 이 caprolactam은 Nylon 6 생산의 공급 원료가 된다. Nylon 6는 caprolactam의 Hyperlink "https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=ko&prev=search&rurl=translate.google.co.kr&sl=en&sp=nmt4&u=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Ring-opening_polymerization&xid=17259,15700019,15700186,15700191,15700256,15700259,15700262,15700265,15700271,15700283&usg=ALkJrhjwpVfXZlIs_fZwzl53CBfSS8b1pQ" ring-opening polymerization에 의해 합성된다. Caprolactam은 6개의 탄소를 가지므로 Nylon 6이고, 4-5 시간 동안 질소의 불활성 대기에서 약 533 K으로 가열되면, 고리가 끊어지고 중합된다. 그런 다음 용융된 덩어리를 방사구를 통과시켜 Nylon 6 섬유를 합성하는 것이다. Polymerization 동안, 각 caprolactam 분자 내 amide 결합이 파괴되고, 단량체가 중합체 골격의 일부가 됨에 따라 각 측면의 활성기가 2개의 새로운 결합을 재구성한다. Amide 결합의 방향이 각 결합에서 반전되는 Nylon 66eal2) Glass condenser 9) O-ring3) Clamp for receiving bottle 10) Glass rotation axis4) Glass receiving bottle 11) Bottle opener5) Condenser locknut 12) Glass rotary bottle6) Circlip 13) Vacuum Nozzle7) Deputy vacuum sealRotary Evaporator는 농축이나 용매를 제거하고자 하는 용액을 둥근 플라스크에 넣고 감압 농축기에 연결한 뒤 온도를 제어할 수 있는 Heating Bath와 접촉시키며 진공 펌프를 이용하여 감압하는 형태로 이용된다. 섞여 있는 물질을 분리하기 위해 섞여 있는 물질 중 가장 낮은 물질의 Boiling Point를 setting하고, Rotary Evaporator 내부를 진공상태로 만들어 직접적으로 물질을 증류하는 방식이다. Evaporating(sample) Flask는 계속 회전하면서 Flask의 전체적인 부분에 온도를 조절해주고, Condensor coil에 냉매를 순환하게 하여 증류되는 물질을 액체로 만들어 Receiving flask에 회수한다. 이러한 원리 및 방법으로 회전 농축기는 물질의 분리 및 농축을 원활하게 할 수 있다.사용법Condenser와 Rotary동작이 연결된 Main Body의 전원 코드를 연결하고 Bath의 전원 코드를 연결하여 각 동작 전원 스위치를 ON 한다.Rotary speed 설정Main body 의 전원은 on한다.이때, rotary bottle의 위치가 안전한지 확인 후 회전 속도를 천천히 올리며 동작한다.Main body 조절기의 knod를 시계방향으로 돌리면 RPM 값이 증가 되고 반대로 knod를 조절하면 RPM 값이 낮아진다. Knod의 조절 값이 바로 동작에 적용된다.동작을 멈추고자 할 때는 knod 를 왼쪽 끝까지 돌려서 RPM 값을 ‘0’에 맞춘다.Bath 가열 동작 설정Bath에 rotary bottle이 담 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" Diethyl ether(C2H5)2O (Diethyl ether, 디에틸 에테르, 분자량 74.12 g/mol, 녹는점 -116.3℃, 끓는점 35℃, 비중 0.713)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" Cyclohexanone OximeC6H11NO (Cyclohexanone Oxime, 사이클로헥사논 옥심, 분자량 113.18 g/mol, 녹는점 80~90℃, 끓는점 206~210℃, 비중 1.06)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다.ε-CaprolactamC6H11NO (ε-Caprolactam, 카프로락탐, 분자량 113.160 g/mol, 녹는점 69.2℃, 끓는점 정보없음, 밀도 1.01 g / cm 3)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다.Sulfuric acidH2SO4 (Sulfuric acid, 황산, 분자량 98.08 g/mol, 녹는점 10℃, 끓는점 190℃, 비중 1.8)→ 부식성/독성: 증기, 분진, 물질의 흡입, 섭취, 접촉은 심각한 상해, 화상, 죽음을 초래할 수 있으므로 주의한다.Potassium hydroxideKOH (Potassium hydroxide, 수산화 칼륨, 분자량 56.11 g/mol, 녹는점 380℃, 끓는점 1324℃, 비중 2.04)→ 강염기이기 때문에 피부에 닿지 않도록 주의한다.Distilled waterH2O (Distilled water, 증류수, 분자량 18.01528 g/mol, 녹는점0.00℃, 끓는점 99.98℃, 밀도 0.9982071 g/cm3 (20℃)) → 불순물이 섞이지 않도록 주의한다.5-2. InstrumentK.Beckmann rearrangement85% Sulfuric acid (14.56M) 용액을 계산하여 만든다. (10 mL volumetric flask)33% Potassium hydroxide (5.88M) 용액을 계산하여 준비한다.실험에서는 이미 만들어져 있는 Sulfuric acid와 Potassium hydroxide를 사용한다.10mL Erlenmeyer flask에 cyclohexanone oxime 3g을 넣는데 빨리 녹이기 위해서 가능한 가는 입자를 칭량한다.85% Sulfuric acid 5mL를 flask의 벽면을 따라 첨가하여 반응물이 용해되면, hot plate 위에서 직접 가열한다.Reaction mixture가 급격히 끓어오르는 것을 관찰한 후, 30분 정도 더 가열한다. 가열하면서 색 변화를 관찰한다.용액이 실온으로 냉각되면, ice bath에서 물 10mL를 첨가하고 stirrer를 이용해 희석한다.33% Potassium hydroxide 용액 20 mL를 10 mL씩 나눠서 넣어주고, 한번 넣을 때 마다 capillary tube와 pH paper를 이용하여pH를 확인하고 pH 9~10이 될 때까지 조금씩 가한다.고체가 석출되는 것을 관찰한다.Work-up생성된 potassium sulfate salt를 Sintered glass funnel을 이용하여 감압 여과하여 제거한다.실험 결과 얻은 product인 caprolactam은 water에 대한 solubility가 매우 좋기 때문에 H2O를 제거해 주기 위해서 High pressure rotary evaporation해준다.High pressure rotary evaporation본체의 전원을 킨다.Sample이 담겨있는 round bottom flask를 증발시 bumping 방지를 위해 Evaporator Bump Trap과 연결해 본체와 연결한다.모터의 전원을 킨 후 압력을 걸어주기 위해 공기 구멍을 돌려 막아준다.시료가 담긴 Round bottom flask가 oximeAuthentic sampleReaction mixtureRfTLC를 육안으로 확인했을 때는 Authentic sample과 Reaction mixture의 spot의 끝부분이 비슷하게 보였지만 Rf 값은 Authentic sample이 0.0228, Reaction mixture가 0.0506으로 차이가 크게 나왔다. 그 이유는 길게 늘어진 각각의 spot의 가운데 지점을 잡아 Rf 값을 측정했기 때문에 오차가 발생했다고 생각된다.8. Discussion반응에 생성되는 compoundOxime이 Imine 보다 더 안정하기 때문에 oxime이 더 많이 생성될 것이다.Cyclohexanone oxime이 Beckmann rearrangement 반응을 해서 Caprolactam과 Cyclohexanone이 만들어질 수 있다.Reaction mixture가 급격하게 끓어오르는 이유Cyclohexanone oxime이 caprolactam이 되는 과정에서 dehydration이 일어나는데 이때 가열해준 열과 H2O와 반응하면서 발생하는 열로 순식간에 water 증기가 생기면서 폭발이 일어나는 것이다.9. HomeworkGiven the fact that only the group located E relative to the hydroxyl migrates, predict the product of a Beckman rearrangement for each of the following oximes.10. Reference Hyperlink "http://book.naver.com/bookdb/book_detail.nhn?bid=6890608" Organic Experiments Macroscale and Microscale 6/E (Paperback)Organic chemistry second edition David klein - Esterification Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosh 개정)

자연과학| 2020.04.15| 12페이지| 2,500원| 조회(530)

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유기화학실험 Nitration of Methyl Benzoate

Report-081. Subject: Nitration of Methyl Benzoate4. Principle & Object4-1. PrincipleNitrationNitric acid and Sulfuric acid로 methyl benzoate를 처리하면 electrophilic aromatic substitution에 의해서 methyl 3-nitrobenzoate가 만들어진다. 전체 반응 전 Nitric acid and Sulfuric acid의 mixture 반응에 의해 nitronium cation, NO2 +가 만들어진다. 이 실험에서 사용하는 시약은 모두 액체 이지만 만들어지는 생성물은 고체이기 때문에 recrystallization에 의해 정제되고 특정 melting point를 갖는다.위 과정을 통해 Methyl benzoate를 Nitration 하여 methyl 3-nitrobenzoate를 얻을 수 있다. 반응 Mechanism을 보면 methyl benzoate의 meta 위치에 nitration 되는 것을 확인할 수 있는데 그 이유는 orient effect 때문이다. Nitration의 ortho, meta, para 위치를 보면 다음과 같다.위처럼 ortho, meta, para 위치 모두 3개의 resonance 구조를 가지고 있지만, COOCH3란 electron withdrawing group 가까이 carbocation을 가지는 ortho, para 위치의 nitration은 불안정하여 meta 위치의 nitration이 훨씬 많이 일어난다.Nitration of BenzeneNitration of Toluene→ Ortho, Para directorNitration of Anisole→ Ortho, Para directorNitration of Nitrobenzene→ Meta directorNitration of chlorobenzene→ Ortho, Para directorA list of activators andt을 이해하고, 이외의 Nitration에서는 어떤 orient effect를 가지는지 알아본다.4-3. 장치도5-1. ReagentMagnesium sulfateMgSO4 (Magnesium sulfate, 황상마그네슘, 분자량 120.37 g/mol, 녹는점 1124 ℃, 끓는점 자료없음, 비중 2.65) → 가열시 용기가 폭발할 수 있음Hexane. C6H14 (Hexane, 헥산, 분자량 86.18 g/mol, 녹는점-95.35 ℃, 끓는점 68.73℃, 비중 0.66, 용해도 0.0013 g/100㎖)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다.Ethyl acetateC4H8O2 (Ethyl acetate, 아세트산에틸, 분자량 88.11 g/mol, 녹는점 -84℃, 끓는점 77℃, 비중 0.9, 용해도 6.4 g/100㎖)→ 흡입 및 접촉 시 피부와 눈을 자극하거나 화상을 입히므로 주의한다. HYPERLINK "https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane" MC: Methylene ChlorideCH2Cl2(Methylene Chloride, Dichloromethane, 디클로로메탄, 분자량 84.93 g/mol, 녹는점 -95℃, 끓는점 40℃, 비중 1.3 (물=1), 용해도 1.3 g/100㎖ (25℃))→ 닫힌 공간에서의 노출은 매우 유해할 수 있으므로 주의한다Methyl benzoateC8H8O2 (Methyl benzoate, 메틸 벤조에이트, 분자량 136.15 g/mol, 녹는점 -12℃, 끓는점 198℃, 비중 1.09)→ 가열시 용기가 폭발할 수 있으므로 주의한다.Nitric acidHNO3 (Nitric acid, 질산, 분자량 63.01 g/mol, 녹는점 -41.6℃, 끓는점 121℃, 비중 1.5129)→ 부식성/독성: 증기, 분진, 물질의 흡입, 섭취, 접촉은 심각한 상해, 화상, 죽음을 초래할 수 있으므로 주의한다.Sulfuric acidH2SO4 (Sulter, 증류수, 분자량 18.01528 g/mol, 녹는점0.00℃, 끓는점 99.98℃, 밀도 0.9982071 g/cm3 (20℃)) → 불순물이 섞이지 않도록 주의한다.5-2. InstrumentKimwipes, Latex gloves, Laboratory clothes, Transformers, Graduated cylinder, Hood, Hot plate & Stirrer, Magnetic bar, Pipette, Bulb, UV lamp, Chamber, Capillary pipette, Ruler, Eppendorf tube, Erlenmeyer flask, Ice bath, Pasteur pipette, Büchner funnel6. Procedure & Observation6-1. ProcedureNitric acid와 sulfuric acid 1 : 1 의 mixture 6 mL을 만든다. (Ice bath 안의 Vial에서 만든다.)→ NO2 1.2 eq 일때 X, Y ?→ HNO3 와 H2SO4 3 mL씩 사용했을 때 NO2의 당량Ice bath에 설치된 Erlenmeyer flask에 3 mL의 sulfuric acid를 넣는다. (Methyl benzoate의 활동도에 영향을 주기 위함.)Ice bath안에서 4 mL의 methyl benzoate를 천천히 적가하면서 stirring해준다.6 mL의 nitric acid/ sulfuric acid mixture를 3분 동안 천천히 적가한다.실온에서 15분 동안 stirring해준다.TLC 상에서 reactant가 존재하지 않을 경우, Ice bath 안에서 reaction mixture에 cold water 30 mL을 서서히 첨가하여 고체생성물을 석출 시킨다.Büchner funnel을 이용하여 여과한 후 고체를 water 20 mL로 세척하여 생성물을 얻는다.얻어진 생성물을 적은 양의 차가운methanol로 washing 하고 filtration한다.10) TLC로 생성물 내에 을, B는 Methyl benzoate, M은 Mixture, Co는 Co-spot을 나타낸다. 실험 결과로 얻은 Mixture의 spot은 최소 3개로 나타났는데 그 중 하나는 NO2의 spot과 비슷한 위치이고, 또 다른 하나는 Methyl benzoate의 spot과 비슷한 위치에서 관찰되었다.7. ResultNitronium ionMethyl benzoateReaction mixtureRf실험 결과 Rf 의 값은 위 표와 같다. Mixture의 제일 위 spot은 Methyl benzoate의 spot과 비슷한 위치에서 관찰되었고 Rf 값 또한 0.823으로 authentic sample의 Rf 값 0.810과 비슷하게 나왔으므로 같은 물질이라 할 수 있다. 마찬가지로 Mixture의 중간 spot은 Nitronium ion의 spot과 비슷한 위치에서 관찰되었고 Rf 값 또한 0.620으로 authentic sample의 Rf 값 0.608과 비슷하게 나왔으므로 같은 물질이라 할 수 있다. Mixture의 마지막 spot은 TLC UV lamp 관찰 시 굉장히 연하게 나왔는데 이는 실험 결과로 얻은 product인 Methyl-3-nitrobenzoate라 할 수 있다. 실험의 목적은 Methyl benzoate와 Nitronium ion을 반응시켜 생성물 Methyl-3-nitrobenzoate만을 얻는 것이지만, Reaction mixture TLC 결과를 보면 reactant와 product가 섞여있다. 이것으로 반응이 끝까지 진행되지 않았다는 것을 짐작할 수 있다.8. Discussion반응이 제대로 진행되지 않은 이유실험결과 고체가 생성되어야 하는데 그러지 않아서 바로 TLC를 관찰했고, TLC에서 product 와 reactant 모두 발견되었다. 이는 반응 다 일어나지 않은 것을 말하는데 그 이유는 Nitronium ion이 제대로 만들어지지 않았기 때문이라 생각된다. Nitronium ion이 생성될 때 열이 발생하고 연기가 올라오는데 가 좋아져서 water를 넣어줬음에도 고체생성물이 석출되지 않은 것이다. 이렇게 되면 생성물에서 impurity를 제거할 수 없기 때문에 따로 column을 내려 impurity를 제거해줘야 한다.9. Reference Hyperlink "http://book.naver.com/bookdb/book_detail.nhn?bid=6890608" Organic Experiments Macroscale and Microscale 6/E (Paperback)Organic chemistry second edition David klein - Esterification Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Nitric acid (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ MC (2019-11-02 검색, 2018-07-13 작성) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Sulfuric acid (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Methyl benzoate (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Hexane (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.kr/ Distilled water (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정) Hyperlink "http://msds.kosha.or.kr/" http://msds.kosha.or.k)

자연과학| 2020.04.15| 10페이지| 2,500원| 조회(1,337)

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