[유기화학실험]Beckmann rearrangement

목차

1. Subject
2. Date
3. Principle
4. Material
5. Procedure & Observation
6. Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1) Beckmann rearrangement
Beckmann rearrangement는 oxime functional group을 치환된 amide로 rearrangement하는 것을 말한다. 전형적인 Beckmann rearrangement는 cyclohexanone을 oxime을 통해 caprolactam으로 전환하는 것이다. Cyclohexanone oxime을 caprolactam으로 전환하는 것은 nylon 6의 중요한 구성요소로 알려져 있다. Beckmann solution은 acetic acid, hydrochloric acid, acetic anhydride로 구성되며 rearrangement를 catalyze하는데 사용된다. 이 반응의 핵심 mechanism은 leaving group의 anti-periplanar한 위치에 있는 alkyl migration에 의한 Nitrilium ion의 형성이다. 그 후 solvolysis반응에 의해 imidate가 형성되고 최종적으로 tautomerization을 통해 amide가 형성된다.

3) high pressure rotary evaporator
rotary evaporator는 농축이나 용매를 제거하고자 하는 용액을 둥근 플라스크에 넣고 rotary evaporator에 연결한 뒤 온도를 제어할 수 있는 heating bath와 접촉시켜 진공펌프를 이용하여 감압하는 형태로 이용된다. 섞여 있는 물질의 분리를 위해 섞여 있는 물질의 가장 낮은 boiling point를 세팅하고 rotary evaporator 내부를 진공상태로 만들어 직접적으로 물질을 증류시킨다. Evaporating flask는 지속적으로 회전하며 flask의 전체적인 부분에 온도를 조절한다.

2) Object
- Beckmann rearrangement의 원리를 이해한다.
- Cyclohexanone oxime을 H2SO4와 KOH를 이용하여 Beckmann rearrangement를 진행한다.

참고 자료

Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ Cyclohexanone oxime
http://msds.kosha.or.kr/ Sulfuric acid
http://msds.kosha.or.kr/ Hexane
http://msds.kosha.or.kr/ Ethyl acetate
http://msds.kosha.or.kr/ distilled water
http://msds.kosha.or.kr/ diethyl ether
http://msds.kosha.or.kr/ acetone
http://msds.kosha.or.kr/ potassium hydroxide
http://msds.kosha.or.kr/ magnesium sulfate
http://msds.kosha.or.kr/ Potassium permanganate
https://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement Beckmann rearrangement
https://en.wikipedia.org/wiki/Rotary_evaporator rotary evaporator
http://www.evaporator.co.kr/Sub.asp?c06=11&c07=159 rotary evaporator