산 촉매 에스터 반응 ESTERIFICATION

소개

[유기화학실험]-산 촉매 에스터 반응 ESTERIFICATION

학부 재학 시절 작성한 보고서로 교수님 및 조교들에게 좋은 평가를 받았습니다.
(현, 서울대학교 화학과 박사과정 재학 중)
성심성의껏 작성하였습니다.
실험 이해 및 실험 시험 등에 큰 도움이 되리라 생각합니다.
감사합니다.

목차

1. 실험 이론
2. 실험 도구 및 시약
3. 실험방법
4. 실험결과
5. 고찰
6. 실험결론
7. 참고 문헌

본문내용

- 실험목표
이 실험에서는 벤조산(benzoic acid)을 산 촉매 하에서 메탄올(methanol)과 반응시켜 메틸 벤조에이트(methyl benzoate)를 합성하고 수득률을 계산한다.

1. 실험 이론
-카복실산(carboxylic acid)
카복실산은 분자 내에 카복시기를 가지고 있다. 카복실산 중 가장 간단한 분자인 폼산은 탄소와 산소 사이에 이중결합을 하며, 탄소에 결합된 산소 원자 2개와 수소 원자는 동일 평면상에 있다. 카복실산은 일반식을 R-COOH(R: 탄소 사슬)로 나타낼 수 있는데, 폼산의 구조에서 탄소와 결합된 수소 원자 대신 탄소 사슬이 결합된 형태의 화합물이다. 종류는 1분자 내에 들어 있는 카복시기에 따라 모노카복실산·다이카복실산·트라이카복실산 등으로 구분하기도 하고, 카복시기에 결합되어 있는 원자단에 따라 지방족 카복실산과 방향족 카복실산 등으로 구분하기도 한다. 지방족 카복실산의 경우 불포화 결합을 가진 탄소 사슬과 결합한 것을 불포화지방산, 포화 결합을 가진 탄소 사슬과 결합한 것을 포화지방산이라고 한다.
카복실산의 녹는점과 끓는점은 그 산과 크기가 비슷한 탄화수소나 산소가 있는 화합물에 비해 상당히 높다. 이렇게 카복실산의 끓는점이 높은 것은 카복실산이 수소결합을 할 수 있기 때문이다. 예를 들면, 아세트산 2분자가 수소결합으로 회합하며, 심지어는 기체 상태에서도 이러한 상태로 존재한다. 액체 상태에서도 아세트산이 수소결합을 하며, 수용액 속에서도 아세트산이 물과 수소결합을 한다. 이 때문에 카복실산은 비슷한 크기를 가지는 탄화수소나 산소를 가지는 유기 화합물에 비해 끓는점이 높고, 물에 대한 용해도도 크다.
카복실산의 성질 중 특징적인 것은 탄소, 수소, 산소만으로 된 화합물 중 가장 산성이 세다는 것이다. 이것은 카복실산이 수소 이온을 잃고 형성된 이온이 공명으로 안정화되기 때문이다. 카복실산 산성의 세기는 전자를 끄는 치환기가 있을 때 더 세진다. 예를 들어, 아세트산의 메틸기에 있는 수소 원자가 전자를 끄는 염소로 치환되면, 산의 세기는 염소가 많을수록 세진다.

참고자료

· 일반화학/Raymond Chang외1인/화학교재연구회/사이플러스/11판/pp.612-619
· 맥머리의 유기화학/John E. McMury/화학교재연구회/사이플러스/8판/pp.745-751
· 다시 쓴 유기화학실험/김홍범/자유아카데미/4판/pp.133-141