Acetaminophen 합성_결과

소개

Acetaminophen

목차

1. 실험 제목
2. 개요
3. 서론
4. 실험 방법과 주의 사항
5. 결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고 문헌
8. 실험 노트

본문내용

1. 실험 제목 : Acetaminophen 합성 반응

2. 개요
Acetaminophen은 인체 내에서 통증을 전달하는 COX전달물질을 저해 하여 프로스타글란딘(Prostaglandin)의 생합성을 방해하여 진통 효과를 나타내며, 이 밖에 해열 작용도 한다. 아스피린에 비하여 항염증 효과는 미미하지만, 진통 및 해열 효과가 뛰어나 발열이나 통증, 두통, 치통 등에 널리 쓰인다. 또한, 아스피린 보다 위장장애 부작용이 덜하다. p-Aminophenol 과 Acetic anhydride를 치환 반응(아세틸화) 시켜 Acetaminophen을 만들어 보고 원리를 이해하고 수득률을 알아 보았다.

3. 서론
p-Aminophenol 과 Acetic anhydride를 치환 반응(아세틸화) 시켜 Acetaminophen을 얻는 과정에서 중요한 반응인 아세틸화 반응은 히드록시기 (－OH) 또는, 아미노기 (－NH₂) 등의 수소원자를 아세틸기 CH₃,CO－로 치환하는 반응의 종류이다.
우리는 이번 실험에서 사용한 무수초산(Acetic anhydride)의 반응은 산이 존재하면 촉진된다. 강한 염기와 반응하여 아세트산염이 된다. 또한 무수초산을 이용한 합성은 수득율이 매우 좋으며, 다만 시간을 촉진 시키기기 위하여 가열을 하여 합성을 한다. 합성 결과물인 amide기는 산이나 염기에 의하여 쉽게 재생성 될 수 있다.

4. 실험 방법과 주의 사항
1). 50ml round-bottomed flask에 p-aminophenol (1.1g, 0.01mol, Mw 109.13)을 넣고 물 3ml를 넣은 후, acetic anhydride (1.2ml, 1.3g, d1.08, 0.0127mol, Mw102.09)를 부가한다.
1)번 절차가 끝난 후 TLC 실시 (TLC 전개용매는 n-hexan : ethyl acetate = 1 : 4 사용)
(acetic anhydride는 자극 적인 냄새와 최루성 성분, 피부 자극성을 지니고 있어, 꼭 환기 가능한 상태에서 시료를 채취하여 다루어야 한다.)

2). Water bath를 이용하여 반응물이 녹을 때까지 80℃까지 가열하며 교반한다.
2)번 절차가 끝난 후 TLC 실시 (TLC 전개용매는 n-hexan : ethyl
acetate = 1 : 4 사용)

참고자료

· http://www.dslab.co.kr/src/main/indexpage.php
· Merk index 13판
· 대한 약전 9개정판 약전분과회 편저 도서출판 신일 북스(TLC 방법)
· 유기화학 3판 Janice Gorzynski Smith 사이플러스(메커니즘)