[유기화학실험]Acetaminophen 합성(타이레놀 합성) A+결과보고서(Discussion 8페이지 분량)

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목차

1. Procedure
<1> acetaminophen의 합성
1. 중탕기에 물을 반 정도 채운 후 hot plate에 올려놓고 끓인다.
2. 저울로 1.5g의 p-aminophenol을 달아 플라스크에 옮긴다.
3. 25mL의 물을 첨가한다. 진한 인산을 20방울 첨가한 후 amine이 모두 녹을 때 까지 흔들어준다. 만일 amine이 다 녹지 않으면 인산을 몇 방울 더 첨가한다.
4. hot plate를 끈 후 플라스크를 뜨거운 물속에 넣는다. 조심스럽게 2mL의 acetic anhydride를 플라스크에 첨가한다. 플라스크를 따뜻한 물속에 10분 동안 놓아둔다.
5. 플라스크를 꺼내어 ice-water bath에 담근다. 반응 혼합물을 저어 acetaminophen이 결정화하도록 한다. 결정이 잘 생기지 않으면 플라스크의 벽을 긁어주어라. 만일 아무런 결정이 생기지 않으면 작은 acetaminophen 씨앗을 첨가하여 결정화를 시작 시킨다. 플라스크를 30분 동안 ice-water bath에 놓아둔다.
6. 석출된 결정을 뷰흐너 깔때기를 이용하여 감압 여과한다.(미리 여과시 무게 측정)
7. 결정을 찬물로 씻은 후 건조시킨다.
8. 얻어진 미 정제 acetaminophen의 질량을 측정한다.
<2> acetaminophen의 재결정
1. acetaminophen을 비커에 넣는다. 20mL의 물을 첨가한 후 비커를 hot plate에 올려놓고 결정이 녹을 때까지 가열한다. 용액이 끓는데도 결정이 낮아있으면 10mL의 물을 더 넣어라.
2. 비커를 내려놓고 용액을 냉각시킨 후 결정이 생기기 시작하면 비커를 20분 동안 ice bath에 담가둔다. 만일 결정이 생기지 않으면 비커의 벽을 긁어준다.
3. 결정을 뷰흐너 깔때기를 이용하여 감압 여과한 후 찬물로 씻는다.
4. 여과지와 결정을 건조시킨다.
5. 정제된 acetaminophen의 질량을 측정한다.
2. Result
3. Discussion
Discussion의 주요 내용으로는 크게 과정분석,결과분석,오차분석​을 다루었습니다.
아래는 세부내용의 일부입니다.
◆공업적으로 p-aminophenol을 제조하는 방법
◆반응의 메커니즘
◆인산을 첨가한 이유
◆인산 촉매가 있을 경우 반응 메커니즘
◆왜 acetic acid 대신 acetic anhydride를 p-aminophenol과 반응 시키는 것일까?
◆반응에서 용매를 물로 사용한 이유
◆반응에서 가열 시켜주는 이유
◆온도를 냉각 시키는 과정에서 플라스크 벽면을 긁어주면 결정이 더 잘 생기는데 그 이유는 무엇일까?
◆결정이 생성되는 원리
◆결정을 찬물로 헹구어주는 이유
◆물로 씻어내면 씻겨나가는 불순물은 무엇일까?
◆재결정 과정을 거치면서 일어나는 에너지 변화
◆결과값 분석
◆오차원인 분석

본문내용

이번 실험은 p-aminophenol과 acetic anhydride를 이용하여 acetaminophen을 합성한 후 결정법으로 정제하여 순수한 acetaminophen을 얻는 실험이었다. 이번 실험에서는 만들어져 있는 p-aminophenol을 사용했지만, 공업적으로 대량 생산하기 위하서는 p-aminophenol의 대량 생산이 필요하다. 공업적으로 p-aminophenol을 제조하는 방법을 알아보자. 공업적 방법에는 ⓵cumene process ⓶Raschig-Hooker 공정 ⓷benzensulfonic acid를 이용하는 방법 이렇게 크게 3가지가 있지만 요즘은 Cumene process로 대부분 대체 되었다.(중략)
세 번째 이유는 반응물의 끓는점 때문이다. acetic anhydride의 끓는점은 139℃, p-aminophenol은 284℃, phosphoric acid는 158℃이다. 물의 끓는점이 이들의 끓는점보다 낮기 때문에 중탕 가열을 통하여 반응물을 증발시키지 않고 반응시킬 수 있다. 반응에서 가열 시켜주는 이유는 무엇일까?(중략)

참고 자료

1) www.quora.com
2) pubchem.ncbi.nim.nih
3) chemistry.stackexchange.com
4) www.jstage.jst.go.jp