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[유기/일반/화공실험] 아디프산의 합성 평가A좋아요

화학반응실험2Title: 아디프산의 합성제 출 일 :파 트 :학 번 :이 름 :Ⅰ. Introduction(objet)이 실험은 시클로헥사논을 알카리성하에서 과망간산칼륨으로 산화시켜 아디프산을 합성한다.Ⅱ. Theorycyclohexanone은 토토모현상으로 keto형태와 enol형태로 존재하지만 대부분나 keto형태로 존재한다.그러나 keto형태의 cyclohexanone은 잘 산화되지 않고 enol형태의 cyclohexanone이 잘 산화가 일어나므로 촉매로 과망간산 칼륨을 넣어 enol 형태로 만들어 산화를 시킨다.cyclohexanone의 산화반응은 다음과 같다위 식을 정리하면 다음과 같다.케톤이 산화되기 위해서는 1개 이상의 ∝-수소가 있어야 한다1) 산성알파수소를 갖는 카르보닐화합물Tautomer - 산성수소를 갖는 카르보닐화합물의 명명이면 Keto 형과 enol 형이 존재한다탄소-수소는 안정적이고 비극성이다. 그러나 토토모는 산성이다2) 양성자를 잃어서 음이온이 형성되는 엔올산의 공명안정화2-1) 하나의 카르보닐기에 인립keto type enol typeketo type enol type2-2) 두 개의 카르보닐기에 인립Acetoneketo enol2,4 Pentandion tautomerketo enol토토메리현상 (－現象 tautomerism)요약 - 한 유기화합물이 2가지 구조이성질체로서 존재하고 이것들이 서로 쉽게 변환하여 빠른 평형을 이루는 이성질 현상.정의 - 한 유기화합물이 2가지 구조이성질체로서 존재하고 이것들이 서로 쉽게 변환하여 빠른 평형을 이루는 이성질 현상. 토토메리, 호변(互變)이성질현상이라고도 한다.또 이 현상에서 평형을 이루는 두 구조이성질체를 각각 토토머(tautomer)라 한다. 토토메리현상은 두 구조이성질체 사이의 에너지 차가 작을 때 원자나 원자단(주로 양성자)의 이동으로 일어나는 상호변환 현상이다.아세토아세트산에틸이라 불리는 화합물은 1863년 발견되었는데, 이 화합물의 성질에 관한 몇몇 보고들 사이에는 일치하지 않는 점이 있었고 그 원인은 이 화합물이 2가지 구조의 평형상태로 존재하기 때문이라는 것이 점차 밝혀지게 되었다. 그리고 85년 P.C. 라르는 그와 같은 평형유지 현상을 tautomerism이라 명명하였는데, 이것은 동일하다는 뜻의 그리스어인 tauto를 따서 지은 것이다.한편 P. 야콥슨은 그러한 현상을 데스모트로피즘(desmotropism)이라 따로 명명하였는데, 이 용어는 그다지 사용되지 않았다. 라르는 아세토아세트산에틸의 2가지 구조 사이에서는 수소원자(양성자)의 이동으로 케토형 엔올형의 평형이 다음처럼 이루어짐을 제시하였다.케토형(93%) 엔올형(7%)한 화합물이 2가지 구조로서 더욱 합리적으로 표시될 수 있는 토토메리현상은 아세토아세트산에틸 등의 1,3-디카르보닐화합물에서만 이루어지는 것이 아니며, 다음과 같이 다른 여러가지 화합물에서도 이루어진다.락탐형 락탐형니트로 메탄니트로형 이소니트로형두 토토머의 존재비는 화합물에 따라 많은 차이가 있다.아세톤 등 보통의 케톤에도 엔올형이 존재하지만 그 존재비율은 1% 이하이다.Ⅲ Experimental SectionMaterial① 시클로헥사논 (cyclohexanone)분자식 C6H10O. 고리모양케톤의 하나로 분자량 98.1, 녹는점 －32℃, 끓는점 156℃, 비중 0.9478(측정온도 20℃), 용해도 150g/dm³(물 10℃)이다.페놀을 니켈계 촉매를 써서 수소화하는 방법으로도 얻어지지만 1939년 미국 듀폰사가 개발한 시클로헥산의 산화에 의한 합성법이 공업적 제법의 주류를 이루고 있다. 이 합성법은 시클로헥산을 코발트계 촉매나 붕산의 존재하에 공기 중의 산소로 산화시켜 시클로헥사논과 시클로헥산올의 혼합물을 얻는다. 박하와 비슷한 향기를 지닌 무색액체로서 대부분의 유기용제와 임의의 비율로 섞이며 물에도 잘 녹는다.6, 6-나일론의 원료인 아디프산이나 6-나일론의 원료인 카프롤락탐의 합성원료가 되므로 나일론합성섬유 제조의 중간물질로서 중요하다.그 밖에 아세틸셀룰로오스?농약?도료 등의 용제로도 사용된다② 과망간산칼륨 (過－酸－ potassium permanganate)분자식 KMnO₄. 망간산칼륨 수용액을 염소 또는 전해(電解)에 의해 산화 시키거나, 이산화탄소를 통해서 불균일화시켜서 만든다.공업적으로는 파이롤루스광(鑛)과 수산화칼륨을 융해하고 공기로 산화시킨 것을 원료로 한다. 녹색광택이 있는 적자색 기둥 모양 결정으로, 사방정계(斜方晶系)이고 황산바륨 BaSO₄과 같은 형이다. 비중 2.703.가열하면 200℃에서 산소를 내고, K₂MnO₄와 MnO₂로 되었다가 다시 Mn₂O₃가 된다.물에 대한 용해도 6.34g/100g(20℃), 아세톤?알코올에 녹는다.농수용액(濃水溶液)을 강알칼리성으로 하면 망간산염이 되어 녹색이 되고 산소를 발생한다.산화제?분석(과망간산 적정 등)?유기합성?소독살균?표백등 용도가 다양하다.③ 수산화나트륨 (水酸化－ sodium hydroxide)화학식 NaOH. 나트륨의 수산화물. 화학식량 40.0. 탄산나트륨의 가성화(caustification)와 염화나트륨의 전기분해로 제조되는 강한 염기성의 무색 고체이다.강한 부식성을 지니므로 흔히 가성소다(caustic soda)라고도 불리며, 시약으로서는 펠릿형 제품으로 시판되고 있다.④ 염산 (鹽酸 hydrochloric acid)시판되는 진한 염산은 염화수소를 약 37％ 함유한다. 끓는점은 농도에 따라 다르며, 1atm에서는 20.2％일 때 최고 끓는점 108.58℃를 나타낸다.20.2％의 염산은 혼합물이면서도 순물질처럼 일정한 끓는점을 가지는 공비등혼합물(共沸騰混合物;함께 끓는 혼합물)이며, 108.58℃는 공비등점 (함께 끓는점)이다. 염산의 비중은 농도가 증가할수록 커지며, 농도 (％)와 비중 사이에는 대략 200(1)의 관계가 성립된다.Appcedure비커, 메스실린더, 핀셋, 흡인여과장치Procedure① 삼각플라스크에 시클로헥사논 10g을 넣고 과망간산칼륨 30.5g에 증류수 250ml를 넣고 흔들어 주면서 가온하여 용해하고 35℃가되면 가온을 중 지한다.② 여기에 10%의 수산화 나트륨 5ml를 넣는다 액온은 약간 급히 상승하여 약 15분 후에 80℃정도로 된 후 하강하므로 잘 흔들어 섞는다.③ 온도가 자연히 떨어지기 시작하면 증기욕에서 5분간 가열- 산화망간을 침전시키기 위함④ 스포트테스트를하여 적자색이 없어졌는지를 확인한다 아직남아있으면 아황산수소나트륨을 소량가하여 스포트 테스트를 다시한다.⑤ 테스트가 끝나면 흡인여과를 하여 침전을 수세한다.⑥ 비커에 미리 70ml선을 표시후에 가열 농축한다.⑦ 비커내벽에 묻은 고형물을 긁어 내리고 진한염산으로 pH 1?2을 맞추고 진한염산 10ml를 넣고 정제하여 흡인여과를 한다.⑧ 백색결정을 건조하여 무개를 잰다.Ⅳ. ResultsCyclohexanoneAdipic acid분자량(g)98.2146.1실제사용량(g)10.0426gX이론수량(g)98.2 : 10.04 = 146.1 : XX = 146.2*10.04 / 98.2 = 14.95실제수량(g)3.83수율(y)%y(%) = 3.83 / 14.9*100 = 25.62%Cyclohexanone + 2KMnO4 → Adipic acid분 자 량 98.2g 158.03g 146.1g실제사용량 10.04g 30.5g몰 0.102mol 0.193mol ∴ 14.9g(한계반응물) (과잉반응)※ 한계반응물균형방정식에 의해 결정된 정확한 질량비로 반응물이 혼합되었을 때 화학량론적(stoichiometric) 그러나 대부분의 반응에서 각 반응물 중 일부는 남게 되는데 이 때 생성물의 양을 결정하게 되는 제한된 양의 반응물을 한계 반응물이라 한다. 어느 것이 과량 반응물이고 한계 반응물인지를 확인해야 함.Ⅴ. Discussion먼저 삼각플라스크에 시클로헥사논(케톤형태)를 10.04g을 넣고 케톤형태를 엔올형태로 바꾸기 위해 과망간산칼륨 30.54g을 넣고 여기에 산소를 일어나게 하기 위하여 증류수 250ml를 넣고 흔들어주면서 가온하여 용해하고 35℃가 되면 가온을 중지한다.이때의 색은 보라색을 띤다. 여기에 산성화를 시키기 위해 염기로 10% 수산화나트륨을 5ml를 넣고 잘 섞고 가온한다. 이때 액온은 약간 급히 상승하여 약 15분간 후에 80℃정도로 된 후 하강하므로 잘 섞어주고 90℃이상이 되면 즉시 80℃로 냉각한다. (온도가 높으면 끊어 넘친다.)온도가 자연히 떨어지기 시작하면 증기욕으로 5분간 가열한다. 이유는 산화망간을 침전시키기 위해서 이다.이제 여과지에 스포트 테스트를 해야 하는데 유리막대로 반응액 한방울을 여과지에 묻혀 산화망간의 스포트 주위에 생기는 환의 색을 조사한다 과망간산칼륨이 존재하면 여과지에 적자색을 나타난다. 만약 적자색이 나타나면 아화산 수소나트륨을 소량 가하여 다시 테스트를 한다. 적자색이 나오지 않을때까지 반복한다. 이때 pH시험지로 측정을 해보니 파란색이 나왔다. (알카리용액) 그리고 흡인여과를 한다 흡입여과시 여과지에 위의 결정속에 산화된 물질이 남아잇을 수 있으므로 수세를 시켰다(나중에 농축시키므로 증류수 수세는 수율에 영향을 미치지 않는다) 이렇게 2번을 하였더니 정말 맑은 노란색의carboxylic acid가 되었다 농축을 위해 70ml의 선을 그어놓고 농축시켰다. 농축후에 아세톤 냄새가 많이 나고 색은 더욱 진한색이 되었다.

공학/기술| 2004.11.24| 9페이지| 1,000원| 조회(2,717)

아디프산의 합성, 토토메리현상, 엔올, 알파탄소, 사이클로헥사논

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중크롬산칼륨 합성(용해도) 평가B괜찮아요

화학반응실험2Title: K2Cr2O7 합성제 출 일 : 2004년 09월 16일파 트 : 1조Ⅰ. Introduction (objet)이번 실험에서는 온도에 따른 용해도의 차이와 분별결정을 이용하여 염을 분리하고 정제해 봄으로서 그 의미를 이해한다.Ⅱ. Theory용해도(Solubility)란 포화용액 속에서의 용질의 농도로 포화 농도라고도 한다.고체의 액체에 대한 용해도는 용매 100g에 대한 용질의 양, 또는 용액 100g 속의 용질의 양으로써 나타내어지고, 보통 물질의 용해도는, 공존 고체의 양과는 관계가 없다. 용해도는 일반적으로 온도에 따라 변하고, 그 관계를 나타낸 곡선을 용해도 곡선이라고 한다. 또 기체의 액체에 대한 용해도 계수 또는 흡수 계수에 의하여 나타내어진다.어떤 물질을 용매에 녹일 때, 용질은 일정한 온도에서 용매 일정 질량에 대하여 어떤 한계까지만 녹는데, 이와 같은 용해 상태를 포화 상태라 하고, 용질이 포화 상태보다 적게 녹아 있는 경우를 불포화 상태라 한다.예를 들자면, 20도에서 물 100g에 소금은 36g까지만 녹는데 이 용액이 포화 용액이고 같은 조건에서 소금을 30g 녹인 용액은 불포화 용액이다.포화 상태의 용액에 용질을 더 넣어도 겉보기에는 더 이상 녹지 않는 것처럼 보이는데,예를 들면, 어떤 온도에서 설탕물을 포화 용액으로 만들어 놓고 여기에 설탕을 더 넣으면 더 이상은 설탕이 녹지 않고 바닥에 가라앉아 있는 것처럼 보이게 된다. 하지만 이 설탕물에 흑설탕을 넣으면 설탕물의 색깔이 무색에서점점 흑설탕의 색깔처럼 누렇게 변하는 것을 볼 수 있다. 이것이 용해 평형을 보여주는 것이다. 즉, 포화 용액에서도 용해와 석출이 계속되고 있다는 것을 알수 있다. 일반적으로 다음과 같이 소금물이 물에 녹는 과정을 나타낼 때, 포화 용액은 용해 속도가 석출 속도와 같아서겉보기에는 더 녹지 않는 것처럼 보이며,불포화 용액은 용해 속도가 석출 속도보다 빠른 것을 나타낸다.다음 그림에서 포화 상태인 E 용액에 용질을 더 넣어 A 상태로 만법이 있다.어떤 온도에서 용해도는 포화 용액에서 용매 100g 속에 녹아 있는 용질의 질량(g)으로 나타낸다. 고체의 용해도는 대개 온도가 높을수록 커진다.용해도에 미치는 인자들1) 구조 효과일반적으로 용질과 용매가 비슷한 분자 구조 및 성질을 가지고 있을 때 용해도가 증가한다. 분자의 구조가 물질의 극성을 결정하므로 구조와 용해고 사이에 명확한 관계가 있다.비타민은 지용성(비타민 A, D, E, K)과 수용성(비타민 B, C)의 두 가지로 나눌 수 있다. 에서 보는 바와 같이 비타민 A는 비슷한 전기음성도를 가진 수소와 탄소로 이루어진 비극성이다. 인체의 지방 역시 탄소와 수소로 이루어진 비극성이기 때문에 비타민 A는 지방 같은 비극성 용매에 잘 녹는다. 그러나 물과 같은 극성 용매에는 녹지 않는다. 이와는 달리 비타민 C는 많은 극성0-H 그리고 C-O결합을 가지고 있기 때문에 극성 분자로서 수용성이다. 종종 비타민 A같은 비극성 물질을 소수성(Hydrophobic) 그리고 비타민 C 같은 극석 물질을 친수성(Hydrophilic)이라고 표시한다.용해도 특성에 의하여 지용성 비타민들은 인체의 지방세포에 축적된다. 축적된 비타민 A, D, E, K 등이 외부에서 공급되지 않은 경우 당분간 사용되지만 많은 양이 사용될 경우 Hypervitaminosis라는 병을 유발한다. 반대로 수용성 비타민은 인체에 의하여 분비되지만 규칙적으로 외부에서 공급되어야 한다. 예를 들면 오랜 선상 생활을 하는 선원들에 나타나는 Scurvy(괴혈병)를 예방하기 위하여 신선한 lime(레몬과 비슷하여 작고 맛이 심, 비타민 C의 공급원)을 선상 생활 도중 섭취하여야 한다.CH₃HHCH₃CH₃HCHHHCCCCCHHCH₃HCCHCHCHHCHCCCCH₃COHOOCCCCCCHHHHH-OO-HO-H(a)(b) (a) 비타민 A(비극성?지용성)와 (b) 비타민 C(극성?수용성)의 분자 구조 - 원은 극성 결합을 표시한다. 비타민 C가 비타민 A보다 더 많은 극성 결합을 갖고 있다.2) 압력 효구할 수 있다.여기서 P는 용액 위의 기체 용질의 부분 압력, C는 녹는 기체의 농도, k는 기체의 Henry 상수이다. Henry의 법칙에 따르면 용액에 녹는 기체의 양은 용액 위의 가해지는 기체의 압력에 비례한다.(a) (b) (c)< 그림> (a) 기체상의 용질이 용액과 평형 (b) 압력이 증가할수록 기체의 양이 증가 (c) 용액에 과량의 기체가 녹았을 때 용액에서 달아나는 속도도 증가하여 새로운 평형에 도달(3) 온도의 영향뜨거운 물에 설탕을 녹이면 설탕이 차가운 물 보다 잘 녹는 것과 같은 일상 생활에서 일어나는 현상을 생각하면, 온도가 증가하면 용해도가 증가한다는 것을 쉽게 이해할 수 있다. 그러나 이 개념이 항상 맞는 것은 아니다. 높은 온도에서 고체가 녹는 것이 증가 하지만 녹는 고체의 양은 온도가 증가함에 따라 감소하거나 혹은 증가한다. 용해도에 대한 온도의 의존성을 예측하기란 매우 힘들며 실험을 통해서만이 고체의 용해도에 대한 온도의 의존성을 정확히 예측할 수 있다. 기체의 성질은 덜 복잡한데 온도가 증가함에 따라 물에서의 기체의 용해도는 감소한다.-500가지가 넘은 무기 화합물을 연구한 결과에 의하면 86%가 수용액 상태에서 온도 상승에 따라 용해도가 증가하였고, 단지 7% 만이 용해도가 감소하였다. 나머지 7%는 용해도가 증가하다가 감소하거나 그 반대이다.분별 결정(fractional crystallization)온도에 따른 용해도 차가 큰 두물질을 분리해 내는 방법이다.난용성염 AgCl의 포화용액에 공통이온을 가진 다른 화합물인 HCL을 가하면 AgCl에서의 과 HCl의로 인해은 상당히 크게된다.거기서 용액중의 평형이 깨지게 되고은 와 반응한다.＋ ?→ AgCl 의 반응이 진행됨에 따라 난용성염인 AgCl이 생기게 된다.용액은 AgCl의 포화용액이므로 분자상 AgCl의 농도는 이미 최대치에 달해 있기 때문에 여기서 생긴 AgCl은 분자상태로 녹아 있을 수 없다. 그 때문에 침전하여서 평형계 밖으로 석출한다. 이것을 이용하여 정량분석을 할100 ∼5/100M의 농도로 충분하고 그 이상의 과잉량을 사용하면 착염이 생성하는 등의 작용이 일어나 침전이 용해되므로 주의해야 된다.??두 종류의 양이온 과 이 함께 음이온로써 난용성염인 ?를 만들 경우 공통의 침전제를 소량씩 가해 가면 용해도가 작은 난용성염이 먼저 침전하고 그다음 용해도가 큰 염이 침전하자. 만일 용해도가 라 하면 다음의 관계가 성립한다.???????????????????윗 식은를 적가시켰을 때〔〕/〔〕의 비가 두 용해도곱 비인?/와 같게 될 때까지가 먼저 침전되고 그 후는 이 비를 보존하면서의 침전이 생기는 것을 나타내고 있다.이와 같이 용해도의 차를 이용하여 침전시키는 것을 분별침전법( fractional precipitation )이라 하고 분석에서는 자주 행해진다.동일한 금속이온 과가 공존하는 용액에서는 다음과 같이 된다.???????????????? ??침전의 용해난용성 염MA가 생성되는 용액에서 가 성립하는데 이나 를 감소시키면 평형은 깨어지고 르-샤트리에 ( Le Chatelier )의 평형이동의 법칙*에 따라서 용액은 다시 평형을 보존하기 위해 침전이 용해하게 된다. 이것이 침전의 용해이고 이 반대가 침活?생성이기도 하다. 화학분석에서는 침전의 생성이나 용해의 조작이 자주 행해지므로 ?이해하는 것이 중요하다.* 하나의 반응계가 평형상태일 때, 반응의 조건을 변하게 하면 이 때문에 일어나는 영향을 감소시키는 방향으로 평형이 이동한다.?산에 용해되는 경우????난용성 금속수화물의 용액에서과 및및 난용성 화합물이 평형을 이룰때이 용액에를 가한다면 이는 물이 전리하여 생성하고 있는와 결합하여 물로 되어를 보존한다. 그렇게 하면 는 를가하기 전보다 감소하는 /을 증대해야만 된다. 그런데 은 소량으로써 거의 일정하므로 결과적으로이 증대하게 된다. 그러므로 이 원리에 의해는 용해가 촉진된다.?염기에 용해되는 경우??양쪽성 원소인 수산화물 침전은 과잉의 염기에서 용해한다. 예를 들면이나 는 알루미늄산염이나 아연산염으로 되어서 용해한다.?해리평형이 깨어져서 AgCl↓이 차츰 용해하기 때문이다. 착이온은 미량이기는 하나 전리하므로 거의는 착이온 중에 포함되어의 농도에는 관계가 없게 된다.? , ＋Ⅲ Experimental SectionMaterial화학식 NaCrO. 공업적으로는 크롬철광석(주성분 FeO·CrO)을 소석회 Ca(OH), 소다회 NaCO과 함께 배소(焙燒)하여 물로 침출한 액을 황산으로 산성화시켜 이수화물 결정으로 만들어 석출해낸다. 실험실에서는 중크롬산칼륨과 황산나트륨의 복분해, 또는 산화크롬(Ⅵ) CrO 수용액과 수산화나트륨을 반응시켜서 얻는다. 무수화물은 등적색 분말이며 흡습성이 있다. 320℃에서 융해하며 400℃에서 분해한다. 용해도는 물 0℃에서 163g/100g, 물 20℃에서 180g/100g, 물 100℃에서 433.4g/100g이다. 이수화물 NaCrO·2HO는 담적색 단사정계의 침상또는 판상결정이다. 비중은 2.52(13℃)이며 조해성이 있다. 30℃에서 탈수가 시작되고 100℃에서 무수물이 된다. 용해도는 물 0℃에서 236g/100g, 물 80℃에서 506g/100g이다. 가죽이기기·매염·표백·금속표면처리 등에 쓰인다.① 중크롬산나트륨② 중크롬산 칼륨화학식 KCrO. 비중 2.69, 붉은색 삼사정계 주상 또는 판상결정이며 융해액으로부터 단사정계의 결정을 석출한다. 삼사정계로의 전이온도는 242℃이며, 용해도는 물 0℃에서 4.6g/100g, 물 20℃에서 12.4g/100g, 물 100℃에서 94.1g/100g이다. 크롬산칼륨에 황산을 가하거나, 또는 중크롬산나트륨과 염화칼륨의 복분해로 생성된다. 에틸알코올에 용해되지 않는다. 가열하면 398℃에서 분해하지 않고 융해하여 암갈색 액체가 되는데, 냉각하면 원상태로 되돌아간다. 500℃ 이상으로 가열하면 분해하여 산소가 발생하고 산화크롬(Ⅲ) CrO과 크롬산칼륨KCrO가 된다. 산화제로서 널리 이용되며 그 밖에도 분석시약·크롬도금·매염제(媒染劑)·사진인화·폭발물 등에서도 이용된다.Appcedure삼각플라스크(10제조

공학/기술| 2004.11.24| 11페이지| 1,000원| 조회(2,495)

용해도, 중크롬산칼륨합성, 분별결정, 용해도곡선, 용해도차이

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오레지2 합성 평가A좋아요

화학반응실험 1Title : 오렌지 Ⅱ의 합성(디아조화 반응과 커플링 반응)Date : 2004년 04월 14일Pate : 5 조Ⅰ. Introduction(objet)이 실험에서는 슬파닐산을 디아조화반응을 하고 β-나프톨과 알카리성 용액 중에서 커플링 반응시켜 오렌지Ⅱ(β-나프톨 오렌지)를 합성한다.sulfanilic acid β-naphthol orange ⅡⅡ. Theory방향족 1차아민과 아질산을 반응시켜 디아조늄염을 얻는 반응이 반응은 1858년 P.그리스에 의해 처음으로 발견되었고, 그 후 여러 가지 디아조늄염에 관한 연구가 이루어졌다. 디아조늄염은 반응성이 매우 강하여 그 반응을 디아조반응이라고 하는데, 이 반응은 유기화합물의 합성에서 중요한 반응이다. 특히 아조화합물을 얻을 수 있는 디아조결합은 아조염료를 제조하는 데 있어서 매우 중요하다.아질산나트륨 염산아닐린 염화벤젠디아조늄(방향족 제1아민) (다아조늄염)디아조화 반응은 필히 지시된 저온(통상 0～5℃)을 유지시켜야 한다. 그 이유는 일반적으로 Ar - N ≡ NX 의 결합이 Ar과 X가 회전에 의해 접촉되기 쉽고, 수용액 중에서는 온도가 조금만 높아져도 열운동에 의해서 질소가 방출하여 분해되기 쉽기 때문이다.Ar - N+ ≡ NX- ―――→ Ar - X + N2↑그러므로 디아조아늄염은 대단히 불안정한 화합물로서 건조되면 폭발성을 갖는 위험이 있다.그러나, 열운동에 의하여 분해되지 않을 정도의 정온하에서 방향족 아민류와 산성하에서 페놀류와는 알칼리성하에서 축합시키면 방향족 아조화합물 Ar - N = N - Ar를 생성하여 안정한 화합물로 된다. 이 반응을 커플링반응이라 한다.방향족디아조늄화합물이 방향족화합물의 활성이 있는 수소와 치환되어 아조화합물을 만드는 반응.디아조늄화합물로는 보통 방향족일차아민의 디아조늄이 사용되고 반응을 받는 커플링 성분으로서는 방향족아민?페놀류?방향족에테르 등이 알려져있다. 이 반응은 아조염료합성의 중요한 반응단계이며, p-디메틸아미노벤젠?오렌지Ⅰ?오렌지Ⅳ 등의 많은 다.β-나프톨 디아조늄염 오렌지 Ⅱ분자 내에서 발색단(發色團)으로서 아조기(基) -N=N-를 가지는 염료 방향족 1차아민에 아질산을 작용시켜 디아조늄염을 만들고(디아조화 반응), 이것과 방향족 아민 또는 페놀류를 결합시키면(커플링 반응) 생성된다. 분자 내의 아조기의 수에 의해서 아조기 1개인 것을 모노아조 염료, 2개인 것을 디아조 염료, 3개인 것을 트리아조 염료, 4개인 것을 테트라키스아조 염료라 하고, 트리아조 이상을 폴리아조 염료라 한다. 색깔은 이 차례에 따라 짙어진다.일반적으로 환원에 의해서 아조기가 절단되어 탈색하므로, 발염(拔染) 및 탈색이 쉽다. 또 화학조성(化學組成)을 바꿈으로써 산성염료?염기성염료?직접염료?매염(媒染)염료 중 어느 것이나 만들 수 있다. 종류에 따라 다르나, 일반적으로 양모나 견(絹) 등 동물섬유, 무명이나 비스코스 등 식물섬유 등에 널리 사용되며, 합성섬유용 염료로서의 수요도 많다. 아조염료는 시판되는 염료의 절반 이상을 차지한다.천연 유기 염료는 색이 화려하지만 자외선에 견디는 힘이 약하다.20세기 이후에 합성 염료 기술이 급속도로 발전하였는데 퇴색력을 보완하는 염료기술도 매우 발전하였으며 그 중에 대표적인 것이 합성염료인 아조계염료이다. 이 아조계 합성 염료를 사용한 안료를 퍼머넌트(Permanent)라고 한다. 퍼머넌트(Permanent)는 ‘영구하는, 불변의, 영구적인’ 이라는 뜻을 가지고 있다.퍼머넌트(Permanent Red)는 합성 아조계 염료이다.염산 아닐린을 염산에 녹인 다음, 낮은 온도에서 아질산 나트륨과 조금씩 반응시키면 염화벤젠디아조늄이 생성된다. 이 반응을 디아조화(diazatization)라고 한다.이 염화벤젠디아조늄 수용액에 페놀의 수산화 나트륨 용액을 가하면 아조기(-N=N-)를 포함한 화합물이 생성되는데 이 반응을 커플링(coupling)이라고 한다.이와 같은 아조 화합물(azo compound)은 주로 염료로 쓰이는데 아조 염료(azo dye)는 대표적인 합성염료 방법이다. 이러한 아조계 색의 색깔을 띄게되며, 다른 CD와 비교해 CD-ROM과 레코더 특성을 거의 타지 않고 안정적으로 레코딩 할 수 있다.Ⅲ Experimental SectionMaterial① 슬파닐산 ⇒ 8.7g사용슬파닐산은 무색 또는 백색결정체로 분자량이 173.2g 이고 융점이 280℃이다.② 나프톨 (naphthol) ⇒ 7.2kg사용분자식 C10H80, α-나프톨 및 β-나프톨의 두 이성질체가 있다. 페놀과 비슷한 성질을 가지고 있으며, 콜타르 속에 소량 함유되어 있다. 나프톨을 제조하는 데는 대응하는 나프탈렌술폰산을 알칼리융해시키거나, 나프틸아민을 묽은 황산과 가영하여 아미노기를 히드록시기로 치환시켜 준다. 염료의 중요한 중간체이다.β-나프톨은 무색 또는 황색을 약간 띤 판상(板狀) 또는 엽상(葉狀)결정으로서 염화 철(Ⅲ)이온에 의해 녹색을 띤다. 고무의 산화방지제나 연고(軟膏)등으로 쓰인다.③ 아질산나트륨 亞窒酸 - (sodium nitrite) ⇒ 3.5g사용화학식 NaNO2, 분자량 69.0, 녹는점 271℃이며, 320℃ 이상에서 분해된다.조해성(潮解性)이 있으나 아질산칼륨 정도는 아니다. 수용액은 약한 알칼리성을 띤다. 질산나트륨을 납과 함께 녹여 만든다. NaNO3+Pb → NaNO2+PbO 유기(有機)아 민을 디아조화하는 작용이 있고, 혈관확장작용이 있다. 아질산나트륨은 고기에 함유되어 있는 미오글로빈이나헤모글로빈과 결합하여 일산화질소 미오글로빈이나 일산화질소 헤모글로빈이 되어 육가공품(肉加工品)의 빛깔을 복숭아 빛으로 만든다. 아질산염은 독성이 강하므로 그 사용한도가 식품위생법에 의해 규제되어 있다. 염료의 제조, 육가공품의 염지제(鹽漬劑), 의약품 등으로 사용된다.④ 염산(hydrochloric acid) ⇒ 2N염산-60ml사용보통 무색이고 농도 35% 이상의 것을 진한 염산이라고 한다. 진한 염산은 습한 공기 중에서 두드러지게 발연하고 자극적인 냄새가 나는 용액이며, 일염기산은 전형적인 강한 산이다. 공업용 염산에는 염화철 등이 함유되어 있어 황색) ⇒ 10%수산화나트륨 - 100ml사용부식성이 강하므로 가성(苛性)소다라고도 한다. 화학식 NaOH. 영국에서 무수탄산나트륨(소다회)과 수산화칼슘(소석회)을 반응시켜 처음으로 수산화나트륨을 공업 생산하는 데 성공한 것으로 알려져 있다.⑦ K-I 전분시험지, pH시험지, 증류수, 얼음Appcedure비커(100ml, 300ml), 온도계1개, 유리봉, 스포이드, 교반기, 얼음베스, 흡입여과장치(Buchner깔대기, 여과지, 고무마개, 흡인병(감압삼각플라스크), 진공호스, 아스피레이터)Procedure① 슬파닐산 8.7g에 5%탄산나트륨 60ml를 넣고 완전히 용액이 투명해질 때까지 교반시켜 녹인 후 수냉시켜 온도를 0～5℃를 유지한다.② 아질산나트륨 3.5g에 증류수 20ml를 넣어 잘녹인 후 수냉시켜 온도를 0～5℃를 유지한다.③ 2N-HCl 60ml를 충분히 수냉시켜 온도를 0～5℃를 유지한다.④ 용액의 온도를 0～5℃를 유지하면서 ①시료에 ②, ③를 넣고 잘 교반하다.⑤ 위 용액이 K-I 전분지로 청색인가를 확인한다.(반응을 확인하는 것이다. 청색이면 다음단계로 아니면 ④번으로 가서 다시 교반한다 - 전분지가 청색이 될 때까지)⑥ β-나프톨 7.2g에 10%수산화나트륨 100ml를 녹여 수냉시켜 온도를 0～5℃를 유지한다.⑦ 용액의 온도를 0～5℃를 유지하면서 ⑤시료에 ⑥을 넣고 강알리키인 것을 확인하고 1시간정도 교반하다.⑧ 위 시료를 80℃에서 가열하여 녹인다.⑨ 뜨거운 상태에서 재빨리 흡인여과를 한다.⑩ 여과용액에 염화나트륨 10～20g을 넣고 80℃에서 녹인다.⑪ 방냉한 상태에서 흡인여과한다.⑫ 흡인여과 후에 등색인편상결정을 확인 후에 결정을 여과지에 싸서 건조시켜 오렌지Ⅱ 수량 측정 후 수율을 계산한다.β - 나프톨오렌지 Ⅱ분자량(g)144.2350.3실제사용량(g)7.2Ｘ이론수량(g)144.2 : 7.2 = 350.3 : Ｘ → Ｘ = 350.3 * 7.2 / 144.2 = 17.49실제수량(g)25.4g (거름종이를 뺀 실제무게)수율(y)% 과량 반응물이고 한계 반응물인지를 확인해야 함.Ⅴ. Discussion이번 실험은 슬파닐산을 디아조화반응으로 디아조화염을 만들고 β-나프톨과 커플링반응을 시켜 오렌지Ⅱ를 합성하는 실험이다.처음에 슬파닐산 8.7g을 정확히 달아 5%탄산나트륨 60ml에 녹였다 탄산나트륨에 슬파닐산을 넣었더니 하얀 거품이 나면서 용매가 녹기 시작하였다. 이 용액이 투명해질 때까지 녹여야하는데 잘 안 녹아서 약간 가열하여 완전히 투명 해질때가지 녹였다. 슬파닐산을 녹인 후에 온도를 0～5℃로 용액의 온도를 떨어뜨리고(1번용액) 아질산나트륨 3.5g을 증류수 20ml에 녹인후에 온도를 0～5℃로 용액의 온도를 떨어뜨리고(2번용액) 2N-HCl용액 60ml를 온도를 0～5℃로 용액의 온도를 떨어뜨리고(3번용액) 1번용액에 2번과 3번을 섞어서 잘 교반했더니 색은 우유빛색을 띄었다. 온도를 0～5℃로 유지하면서 약 20분정도 교반하였더니 K-I 전분지가 진청색인 것을 확인하였다.(디아조화염을 확인) 교반할수록 전분지 색이 진해지(진청색→20후에는 남색)는 것을 확인하였다. 30분 정도 교반하니 더 이상 색변화가 없어서 다음실험으로 넘어갔다.β-나프톨 7.2g를 10%-수산화나트륨 100ml에 넣고 녹이는데 β-나프톨이 잘 안녹아 열을 가하면서 25분정도 교반하여 완전히 투명한 용액으로 만들었다. 위 디아조화염에 β-나프톨용액을 섞었더니 주황색을 띄는 용액이 되었다. 이 반응을 0～5℃로 유지하면서 40분정도 교반하면서 중간 중간 pH 시험지로 알칼리성인지를 확인하였다. 교반시간이 지날수록 시험지가 진청색을 띄었다.40분 교반했을 때는 pH가 강알카리를 가르쳤다. 위 용액을 교반 후에는 온도를 천천히 80℃로 가열하여 용해한다 가열시는 온도를 저온에서 천천히 올려야하고 온도를 올릴수록 오렌지Ⅱ의 색이 주황색에서 진적색으로 변하는 것을 확인할 수 있었다. 뜨거운 상태로 보온여과를 하여야한다. 이유는 오렌지Ⅱ는 온도가 내려갔을 경우 결정이 생겨 결정이 생기지 않기 위해 보온여과를 해야한다.다.

공학/기술| 2004.11.24| 10페이지| 1,000원| 조회(1,555)

디아조화반응, 슬파닐산, 커플링반응, 아조염료, 나프톨

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화학반응실험2Title: 알코올 반응 실험제 출 일 : 2004년 09월 30일파 트 : 1조Ⅰ. Introduction (objet)알코올은 하이드록시기(-OH)를 가지고 있으며, 하이드록시기가 결합하고 있는 탄소에 붙어있는 수소원자가 2개일때 1차 알코올, 1개일때 2차 알코올, 1개도 가지고 있지 않을 때 3차 알코올이라 한다. 화학 반응을 통하여 이들 알코올을 구별하는 법과 알코올의 성질을 알아보고자 한다.Ⅱ. Theory알코올과 유기산을 소량의 광산(鑛酸)(H2SO4, HCl 등)의 존재에서 가열하면 에스테르가 생성된다. 에스테르는 일반적으로 좋은 향기를 가지고 있다.무수 메탄올이나 무수 에탄올에 금속나트륨을 소량 가하면 즉시 수소를 발생하고 각각 sodium methoxide와 sodium ethoxide를 생성한다.1차 알코올을 산화하면 알데히드를 거쳐 산을 생성하며, 2차 알코올은케톤을 생성하나 3차 알코올은 산화를 받지 않는다. 메틸알코올을 산화하면 포름알데히드, 개미산을 거쳐 carbonic acid(불안정) 이 되었다가 H2O와 CO2로 분해되어 버린다.또 1차, 2차, 3차 알코올을 구별하는 방법으로 Lucas' test 가 있다. 구별하는 방법은 각 알코올에 진한 염산이나 Lucas 시약(진한염산 + 무수 ZnCl2)을 작용시켜 염화물의 생성 여부로써 알게 된다. 즉 1차 알코올에 Lucas시약을 작용시켜도 염화물을 생성하지 않으나, 2차 및 3차 알코올은 Lucas시약과 반응하여 염화물을 생성하며, 3차 알코올은 2차 알코올보다 반응성이 더 크다.이것으로 어떤 알코올에 Lucas시약을 작용시켜 염화물이 생성하면2차 알코올 아니면 3차 알코올임을 알 수 있다.다음 2차 알코올과 3차 알코올 중에서 이들을 구별하는 방법으로 진한염산을 작용시킨다. 반응성이 큰 3차 알코올은 진한 염산의 작용으로 염화물을 생성하나 2차 알코올은 생성하지 않는다. 1차 알코올은 물론 생성하지 않음(반응성의 크기는 1차 < 2차 2차 > 1차의 순서로 되기 때 3차 alcohol(분자량이 큰 alcohol류)은 Lucas 시약과 반응 하지 않는다.한편, 2차 alcohol인 isopropyl alcohol은 생성된 isopropyl chloride가 휘발성이 강하여(bp.36。C) 반응도중 쉽게 휘발되어 버리므로 이러한 종류의 화합물은 이 방법으로 확인이 곤란할 수 있다.크롬산을 이용하여 알코을 산화시키는 방법은 고전적인 방법이나 신속하고 수율이 매우 높다. 1차 알콜을 알데히드나 해당 카르복실산으로 단계적으로 산화시킬 때 크롬산 혼합물(중크롬산열과 40~50% 황산)을 사용한다.염산을 사용하는 것은 크롬산에 의해 산화되는 알콜의 산화반응 속도가 산성용액에서 매우 커지기 때문이다.비교적 작은 분자의 알데히드들은 산성화된 뜨거운 알콜 용액속에 중크롬산 용액을 서서히 떨어뜨리므로서 적당한 수율로 제조할 수가 있다.이때 산화제는 과량으로 사용하지 않아야 하는데 그것은 카르복실산과 같은 부반응을 억제하기 위한 것이다.또 크롬산 산화에 의해 제조된 알데히드는 끓는점이 낮으르로 알콜이나 카르복실산으로 부터 증류에 의해 쉽게 분리할 수가 있기 때문에 혼합물로부터 생긴 휘발성 알데히들를 가능한 빨리 증류해야 한다.그렇게 하더라도 일부 알데히드는 산으로까지 산화되고 또 그 일부느 에스테르, R-CO-OCH₂R로 변한다. 또 알데히드 일부는 알콜과 반응하여 아세탈. R-CH(OCH₂R)을 형성한다.1차 알콜산화의 상세한 메카니즘은 무수조건하에서 크롬산 무수물(CrO₃)을 사용하므로 알데히드 단계에서 멈추기 때문이다. 예를 들면 CH₂Cl₂용매 속에서 collin s 시약, 크롬산 무수물-피리딘 착물(CrO₃:2C H N)을 1-octanol(25℃에서 1시간)에 사용함으로서 해당 알데히드를 95%의 수율로 얻을 수 있다.무수조건하에서는 알데히드수화물은 생성되지 않는데 그것은 빠른 산화반응으로 산이 되기 때문에 피할 수가 있다.2차 알콜을 케톤으로 산화시킬 때도 크롬산 혼합물이 사용되는데 이때에는 케톤이 더 산화가 일어나지 않는다. . 그러나 더 격렬한 조건하에서는 3차 알콜들과 케톤들은 탄소-탄소결합이 깨어져 분해된다.2차 알콜들의 크롬산 산화는 1차 알콜처럼 chromate ester 생성을 하며 일어난다. 다음 단계는 반응에서 가장 느린 단계로 인접한 탄소원자로부터 한 개의 양성자가 제거되어 케톤과 H₂CrO₃(Cr⁴ )를 생성한다. 이 산의 불균형이 CrO₃나 Cr₂O₃(Cr³ )의 염을 만든다. chromate ester로부터 케톤을 생성하기 위해 양성자를 제거하는 속도는 효과적인 친핵성 시약을 첨가하므로써 증가시킬 수 있다. 또 증수소로 적절한 수소를 치환하면 2-propanol의 산화속도가 기준속도의 약1/6로 감소한다.많은 양의 알데히드나 케톤의 합성은 Pt, Ag,Cu 그리고 Cn-Zn합금 같은 촉매상에서 250℃로 가열하여 해당 알콜을 탈수소반응하므로 아주 높은 수율로 얻을 수 있다.케톤 또는 여러 제법으로 합성할 수 있다. 즉 oxide(ThO₂혹은 MnO)상에서 유기산의 증기를 통과시키므로써 혹은 유기산의 칼슘 혹은 바륨염의 열분해로써, 니트릴에 Grignard시약을 첨가하고 어어 가수분해 시키므로써, 그리고 aceto acetic ester ketone합성으로 제조할 수가 있다.산화제에 의해 케톤은 알데히드 보다 온화한 산조건에서 더 안정하다. 부반응은 1차 알콜의 산화에서 더 흔히 나타나지만 2차 알콜의 산화로 생긴 케톤은 알칼리성이나 강산 조건에서 enol을 만들고 깨어져 두 개의 카르보닐기 부분이 생기도록 산화된다.공장에서의 알콜산화는 크롬산염의 미세한 입자에 노출되 노동자들이 정상인 보다 암발생율이 높다는 이유로 수용성 하이포아염소산을 사용한다. 이 실험실은 하아포아염소산 수용액과 염소기체 사이의 평형 때문에 후드나 환기가 잘되는 장소에서 수행해야 한다.Ⅲ Experimental SectionMaterial알코올(R―OH)(1) 개관?구성 : 사슬모양 탄화수소의 H원자가 히드록시기(-OH)로 치환된 화합물→ CnH2n＋1-OH , R-OH?명명법 : 알칸의 수의 다른 탄화수소에 비해서 mp, bp가 높은 편이고, -OH수가 많을수록 mp, bp가 올라간다.(3) 알코올의 분류?-OH수에 따른 분류 → 1가, 2가, 3가?1가 알코올 : 에탄올(C2H5OH)?2가 알코올 : 에틸렌글리콜 (CH2)2(OH)2?3가 알코올 : 글리세롤 (CH2)2CH(OH)3?-OH기가 결합한 탄소원자에 결합한 탄소수에 따른 분류 → 1차, 2차, 3차?1차 알코올 : R-CH2OH?2가 알코올 : (R)2-CHOH?3가 알코올 : (R)3-COH(4) 알코올의 반응성?Na과의 반응 : 수소기체가 발생한다.2C2H5OH ＋ 2Na → 2C2H5ONa ＋ H2↑?에스테르화 반응 : 알코올(R-OH)과 카르복시산(R-COOH)의 탈수 반응 (축합반응)R-OH＋R′-COOH→R′-COO-R＋H2O?탈수 반응 : 에탄올에 진한 황산을 가할 때→ 온도에 따라 생성물이 다르다.?고온(160℃～170℃) : 분자 내 탈수 → 에틸렌?저온(130℃～140℃) : 분자 간 탈수 → 에테르-H2OCCHHH에탄올에텐(에틸렌)HHOHCCHHHHc-H2SO4160℃～170℃C2H5-O-C2H5에테르-H2OCHCOH에탄올에탄올HOHHHCHOHOHCHHHc-H2SO4130℃～140℃?산화반응 : 1차 Alc. 2차 Alc. (3차 Alc.은 산화하지 않음)1) 1차 알콜산화－2H산화＋O알데히드카르복시산(R-CH2OH)(R-CHO)(R-COOH)(예) CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH2) 2차 알콜산화－2H케톤(R-CH(OH)-R′)(R-CO-R′)(예) CH3CH(OH)CH3 → CH3COCH3알데히드(R―CHO)(1) 개관?구성 : 사슬모양 탄화수소의 H원자가 포르밀기(-CHO)로 치환된 화합물→ CnH2n＋1-CHO , R-CHO?명명법 : 알칸의 이름 끝에 ‘-알(-al)’을 붙인다.?동족체의 예메탄알(HCHO), 에탄알(CH3CHO), 프로판알(C2H5CHO)(2) 일반적인 성질?용해성 : 탄소수가 적은 것은 물에 용해되나, 탄소수가 많)2OH → RCOOH＋4NH3＋H2O＋2Ag↓?펠링용액 반응 : 푸른색의 펠링용액(CuSO4＋NaOH)에 알데히드를 가하면 용액 속의 Cu2＋이온이 환원되어 붉은색의 산화구리(I) Cu2O가 생성된다. ☞ Cu2＋＋ e- → Cu＋RCHO＋2CuSO4＋4NaOH → RCOOH＋2Na2SO4＋2H2O＋Cu2O↓(4) 몇 가지의 알데히드?포름알데히드(HCHO) : 메탄알1) 자극성의 무색 기체로 물에 잘 녹음2) 포르말린 : 30～40% 수용액으로 방부제, 소독제로 쓰임.3) 페놀수지, 요소수지의 원료?아세트알데히드(CH3CHO) : 에탄알1) 자극성의 액체로 산화되면 아세트산이 됨2) 접착제나 아세트산의 원료?기타 : 에스테르처럼 향기가 나는 것도 있다.벤즈알데히드시남알데히드CHOCH＝CH-CHO아몬드향계피향케톤(R―CO―R′)(1) 개관?구성 : 알데히드(RCHO)의 H 가 알킬기 R′로 치환된 화합물 R-CO-R′ 형태로 분자 내에 카르보닐기가 존재?명명법 : 알칸의 이름 끝에 ‘-온(-one)’을 붙인다.?동족체의 예프로판온(CH3COCH3)→아세톤, 디메틸케톤(2) 일반적인 성질?향기가 있는 무색 액체로 물에 잘 녹는 극성물질이다.?탄소수가 같은 알데히드와 이성질체 관계이다.?고무나 합성수지를 녹이는 유기용매이다.(3) 케톤의 반응성?요오드포름 반응 : 분자 내에 아세틸기(CH3CO-)를 가지고 있는 물질이 염기성 용액에서 요오드(I2)와 반응하여 노란색 앙금인 요오드포름(CHI3)를 생성하는 반응CH3COCH3CHI3I2＋KOH요오드포름반응※ 아세트산은 아세틸기를 가지고 있으나 산성으로 미리 중화반응을 하므로 요오드포름 반응이 일어나지 않는다. 또 아세트산메틸 등의 에스테르도 아세틸기를 가지고 있으나 물에 잘 녹지 않으므로 요오드포름 반응이 일어나지 않는다.(4) 대표적인 케톤 : 아세톤 (CH3COCH3)?향기가 있는 무색 액체로 물, 알코올 뿐 아니라 무극성인 벤젠에도 잘 녹아 유기용매로 널리 쓰임카르복시산 (R―COOH)(1) 개관?구성 : 탄화반응)

공학/기술| 2004.11.24| 9페이지| 1,000원| 조회(2,387)

산화반응, 알콜반응, lucas, 분해반응, 크로뮴산

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[유기/일반/화공실험] 아스피린의 합성

화학반응실험1Title: 아스피린의 합성제 출 일 : 2004년 05월 12일파 트 : 5조Ⅰ. Introduction (objet)이번 실험에서는 합성 의약품 중에서 가장 성공적이라고 할 수 있는 아스피린을 직접 합성해 봄으로서 유기 합성의 의미를 이해한다.Ⅱ. Theory에스터는 중요한 유기 화합물이다. 대부분의 에스터는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 된다. 또 다른 것들은 페인트, 광택제(매니큐어용 에나멜에 함유되어 있는)나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로서 공업적으로 사용된다. 에스터는 알코올을 유기산과 반응시키면 생성된다. 이 때 물 한 분자가 같이 생긴다.여기서 R은 메틸, R'은 에틸등이다.간단한 두 분자가 결합되어 하나의 거대분자가 생성되는 이러한 형태의 반응(물의 제거반응과 더불어)을 축합반응 이라한다. 두 개의 화살표는 이 과정에서 역반응도 일어날 수 있다는 것을 나타내고 있다. 에스터는 과량의 물을 넣고 끓일 경우에 특히 촉매로 소량 강산을 가할 경우에는 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분해된다.흔히 에스터는 에탄올 C2H5OH와 아세트산 CH3COOH로부터 생긴 에틸 아세테이트 CH5COOC2H5라 하기도 한다.에틸아세테이트는 휘발성 액체이며, 끓는점은 77℃로 독특한 과일향을 낸다.에스터는 위의 식에서 보여준 반응에 의해서 제조할 수 있지만, 그 과정은 시약을 변화시킴으로써 반응속도를 빠르게 할 수도 있다. 이 것은 유기산 대신에 산무수물을 사용하면 된다. 명명상의 의미와 같이 물 한 분자가 떨어져 나가고 산이 반응에 관여한다.무수아세트산이 알코올과 반응하면 에틸아세테이트와 아세트산이 생긴다.이 반응은 역반응이 일어나지 않으므로 산과 알코올의 반응에서 생기는 것보다 에스터가 더 쉽고 빠르게 생성된다.이 실험으로 알코올과 카르복시산이 한 분자씩 함유되어 있는 acetate(식초산 에스터) 화합물을 제조할 수 있다.이 화합물의 이름은 salix에서 유래된 것이다. 버드나무 껍질은 전통적으로 온몸이 쑤시고.그러면 acetylsalicylic acif(ASA)나 아스피린 C6H4(COOH)OCOCH3으로 더 잘 알려진 acetate ester 내에 있는 carboxylic acid group 기는 이 반응에 관여하지는 않는다.명백하게 반응에 의해 생성된 acetylsalicylic acid가 물에 대한 용해도가 낮은 고체로 된 물질이기 때문이다. (물론 아세트산은 물에 아주 잘 녹는다.)그래서 고체 생성물이 기대하지 않았던 어떤 생성물로 인해 오염될 가능성이 있거나 salicylic acid가 반응하지 않은 채 남아 있을수 있으므로 이것은 재결정시켜서 정제해야한다. 어떤 생성물은 이러한 부가 단계에서 제거되지만, 순수한 생성물을 얻기 위해서는 재결정이 필요하다. 대다수의 유기 분자들처럼, 아스피린은 물보다 에탄올에 더 녹으며, 이러한 두 용매의 혼합물은 재결정할 때 사용된다.인류가 사용해 온 약중에서 아스피린과 페니실린만큼 사람들의 고통을 덜어 주고 명을 지켜준 약도 없다. 페니실린에 관한 얘기는 교과서에도 실릴 정도로 고전적인 얘기가 됐다. 아스피린은 페니실린보다도 더 역사가 오래된 약이다. 아스피린에 얽힌 이야기를 살펴본다.아스피린은 화학명이 아세틸살리실산이며 의사의 처방 없이도 사먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다.우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다. 현재 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 무려 1억알이 넘는다 하니 정말 놀랄만하다.아스피린이라는 이름은 어디서 유래했을까. 고대 서양의학 선구자인 희랍의 히포크라테스는 버드나무 껍질의 해열작용을 발견했다.그 후 2천여년이 지나 영국에서 스톤이라는 성직자가 백버드나무 껍질 즙을 열이 있는 사람 50명에게 먹여 해열작용을 확인했다. 그는 이 사실을 1763년에 런던 왕립학회에서 발표했고, 60여년후에 이탈리아 화학자 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분인 살리신을 분리했다.그뒤 몇단계 화학반응을 거쳐 아스피린의 모체인 살리실산을 얻었다. 한편 비에 속한다. 바이엘사는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했다. 이어 아세틸의 머리글자인 「아」자를 스파이 리어와 합쳐 아스피린이라 이름을 짓고 진통 해열제로 시판하기 시작했다. 이로부터 바이 엘사는 아스피린의 대명사가 되었다.아스피린 알약 한개에는 아세틸살리실산이 0.3g 들어 있으며 강력아스피린에는 0.5g이 들어 있다. 아스피린은 우리가 아픔을 느끼거나 열이 나거나 염증이 커지면 나타나는 프로스타글랜딘이라는 화학물질이 우리몸에서 생기는 것을 막아 진통 해열능력을 발휘한다고 한다.아스피린은 효과가 놀라운 약이지만 수두나 유행성 감기에 걸려 있는 청소년에게 줄 때는 조심하도록 경고하고 있다. 치명적인 부작용이 나타날 수 있기 때문이다. 한편 아세트아미노펜과 이브프로펜등 아스피린 2세와 3세가 현재 여러가지 상품명으로 시판되고 있으나 아스피린을 앞지르기엔 아직 멀다는 느낌이 든다. 더구나 아스피린이 심장병 혈전증 치매 방지에도 효과적이라는 뉴스가 심심치 않게 보도되는 것을 보면 아스피린은 앞으로도 한참동안 우리 주변에서 고통을 덜어 주는 일을 맡을 것 같다.◎ 아스피린 과민반응이란 무엇인가?아스피린 및 비스테로이드성 소염제(nonsteroidal antiinflammatory drug,NSAIDs)의 약 리 작용으로 기인하는 예측 가능한 부작용으로 위염,위궤양,빈혈,조혈기능 장애,지연출혈,신장 염,간 장염다형홍반,Stevens-Johnson syndrome 및 독성 농도에서 귀울림(이명),대사성 산혈증이 관 찰된다. 한편 예측 불가한 부작용으로는 두드러기 및 혈관성 부종,비 -결막명및 기도수축,아나필락시스 성 반응,naproxen,ibuprofen,sulindac 등에 의한 과민성 폐장염을 일으키는 등 4 가지 양상이 있다.◎ 류마치스성 관절염환자에서 아스피린과민성이 동반된경우 치료방법은 무엇인가?류마치스성 관절염(rheumatoid arthritis)환자에서 아스피린과민성이 동반된 경우에 탈감작을 시행하여 사용할 수 있고 아스피린 탈감작하는데 더 많은 과정이 필요하며, 아스피린과 다른 비스테로이드성 소염제사이에 교차 탈감작이 관찰되고, 탈 감작후 계속 투여하지 않으면 탈감작 효과가 2-5일 지속 되다가 7일 지나면 완전히 소실된다. 그러나 아스피린을 매일 또는 격일로 계속 투여하면 탈감작 효과를 오랜기간 계속 지속시킬 수 있다.◎ 아스피린 천식의 치료방법아스피린과민성 천식은 일반적인 기관지 천식에 준해서 치료하고 아스피린에 의한 급성발작인 경우에도 흡입성 기관지 확장제를 적절히 사용하도록 하고 회복될 때까지 10-30분 간격으로 재투 여한다. 필요시에는 호흡지지 치료를 시행해야 한다.축농증 등 상기도병변을 동반하고 있는 경우에 이들을 치료해주면 천식도 잘 조절된다.장기간 아스피린 탈감작을 시행하면 전신성 스테로이드홀몬제 사용을 50%까지 감소시킬 수 있었다고 보고가 있으나 장기간 아스피린 탈감작용법을 지속하는 것에 대해서 아직 그 효과가 입증되지 않았다.알코올 또는 페놀이 유기산(有機酸) 또는 무기산(無機酸)과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물의 총칭.유기산에는 카르복시산이 대표적이며, 좁은 의미로서 에스테르라고 할 때에는 카르복시산에스테르만을 의미하는 경우가 많다. 또한 무기산이란 황산?염산?질산?염소?질소 등을 함유한 산기(酸基)가 수소와 결합한 산(酸)을 말한다. 이를 테면,카르복시산 알코올 카르복시산에스테르술폰산 알코올 술폰산에스테르무기산 알코올 무기산에스테르등을 뜻하며, 유지(油脂)는 고급 지방산과 글리세롤의 에스테르이다.① 카르복시산에스테르에 포함되는 -COOH기는 알콕실 -OR와 카르보닐 >CO가 결합한 것으로서 알콕시카르보닐이라고 한다. 카르복시산에 과잉의 알코올을 넣고 황산과 같은 강한 산의 존재하에서 탈수?축합시켜 만든다.② 무기산에스테르 : 유기산에스테르에 대응되는 것으로 황산에스테르?질산에스테르?인산에스테르 등이 이싿. 황산에스테르는 황산의 수소원자가 알킬기로 치환된 구조를 가지고 있으며, 수소가 하나만 치환된 산성에스테르 RSO4H와 2개의 수소원자 모두향(芳香)이 있는 무색 액체로서, 과실 에센스의 원료나 유기물의 용매(溶媒)로서 사용되는 것이 많다.에스테르는 산 또는 알칼리에 의해 가수분해되어 산과 알코올이 되는데, 특히 카르복시산과 알칼리를 생성하는 가수분해를 비누화라고 한다. 에스테르의 명명법은 산의 이름 뒤에 알코올의 골격인 알킬기(基)의 이름을 붙이는 방법을 사용하는데, 예를 들면 아세트산 CH3COOH과 에틸알코올 CH2CH2OH에서 물 1분자가 떨어져 나가서 만들어지는 에스테르는 아세트산에틸 CH3COOCH2CH3라고 한다.Ⅲ Experimental SectionMaterial① 살리실산(salicylic acid) 실제사용량 : 2.53g살리실산은 o-옥시벤조산에 해당한다. 화학식 C7H6O3, 분자량 138.12, 녹는 점 159℃, 비중 1.443, 승화성이 있고, 에테르?에탄올 등 유기용매에 녹는다. 산성이고, 또 페놀 이기도 하므로 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 천연으로는 에스테르의 형태로 대부분의 정유(精油) 속에 함유되어 있는데, 특히 석남과(石南科) 가울테리아속(Gaultheria 屬)의 잎의 향유는 살리실산메틸이 주성분이기 때문에, 예날부터 이것에서 살리실산을 얻었다. 건조한 나트륨페녹시드와 이산화탄소를 가열?갑압하여 반응시키면 생긴다. 이 반응은 1861년 A.W.콜베가 처음 합성에 성공한 것을 R.슈미트가 개량하였으므로 콜베-슈미트의 반응이라 한다.② 아세트산무수물 (acetic anhydride) 실제 사용량 : 2ml→1ml=1.082g/ml ∴3.246g무수아세트산이라고도 한다. 화학식 (CH3CO)2O. 1852년 프라스의 화학자 C.F.제라르에 의해서 처음으로 만들어졌다. 자극적인 냄새가 나는 무색 액체로, 분자량 102.09, 녹는점 -73℃, 끓는점 140.0℃, 비중 1.0871(15℃)이다. 물에는 약 2.7% 녹아 서서히 반응하여 아세트산이 된다. 이 반응은 산이 존재하면 촉진된다. 강한 염기와 반응하여 아세트산염이 된다. 에틸알코올에도 녹는데

공학/기술| 2004.11.24| 8페이지| 1,000원| 조회(392)

아스피린의 합성, 에스테르, 살리실산, 무수아세트산, 아스피린의 의학정보

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