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[일반화학실험] 아스피린 합성 실험FINAL보고서

일반화학실험Subject아스피린 합성과 순도 측정Final submission date2011년 5월 2일 월요일이름 :학번 :Abstract아스피린의 합성방법을 알고 인산(Phosphoric acid) 산촉매 아래 아세트산 무수물(Acetic anhydride)과 살리실산(Salicylic acid)의 에스터(ester)화 반응을 통해 아스피린을 합성했으며, 표준 용액화 시킨 의 수산화나트륨(sodium hydroxide)을 통해 만들어진 아스피린을 산염기 적정하여 아스피린의 순도를 결정하였다. 그 결과 사용한 살리실산에 대하여 69.427%의 아스피린 수득률을 얻을 수 있었으며, 표준화시킨 0.0998 M의 수산화나트륨 적정결과 아스피린의 함량이 100% 이상이 나와야 되지만94.327 %가 나와 아스피린 적정실험 시 오차가 발생함을 추측해볼 수 있었다. 이후 그러한 오차는 아스피린의 녹는점을 측정하여 불순물로 남아있는 물질이 살리실산임을 확인할 수 있었다.Instruction1853년 독일 ‘바이엘사’ 에서 만들어진 아스피린은 살리실산과 아세트산(Acetic acid)을 이용하여 합성된 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 유기 합성물질이다. 1899년에 아스피린은 해열·진통 및 소염제등으로 여러 효능이 있다는 것이 밝혀져 의약품으로 선정되었으며, 아스피린 생성시 비용 대비 효과 면에서 이만한 약이 없어 많은 제약사들은 아스피린 합성에 대해 시선이 가게 되었다. 이에 따라 이번 실험에서는 촉매로 소량의 인산을 사용하여 알코올(Alchohol)과 카르복시산(Carboxylic acid)의 에스테르화(esterification)반응을 통해 아스피린을 합성하고, 이를 염기성 지시약인 페놀프탈레인(Phenolphtalein)으로 산 염기 적정법에 의해서 농도를 결정하고 순도를 결정했다. 그 순도를 통해 아스피린의 수득률을 얻을 수 있었으며, 표준화 시킨 수산화나트륨으로 아스피린을 적정 하여 아스피린의 함량을 알아 보았다. 실험과정에서 합성 높아짐에 따라 시험관이 터질 우려가 있기 때문이다.용액 적정 실험을 위해 산과 염기에 대한 정의를 정확하게 알아야 한다. 산과 염기는 유명한 과학자들이 총3회에 걸쳐 새롭게 정의를 내려왔다. 첫 번째, ‘아레니우스’의 정의에 따르면 산(acid)이 물에 녹았을 때 수소이온을 내놓는 물질이라고 하였고, 염기(base)는 물에 녹았을 때 수산화이온 (OH-)과 양이온으로 전리하는 물질이라고 했다. 이후 두 번째, ‘브뢴스테드-로우리’가 정의한 것에 따르면 산은 수소이온을 줄 수 있는 물질이라고 정의하였고 염기는 수소이온을 받아들이는 분자 또는 이온이라고 정의했다. 마지막으로 세 번째, ‘루이스’는 아레니우스와 브뢴스테드-로우리의 정의를 포괄하는 정의로 내렸는데, 산은 고립 전자쌍을 받는 화학종이며 염기는 고립 전자쌍을 주는 화학종이라고 정의했다.산-염기의 반응을 식을 통해 나타내면 가 되는데, 이때 생성물로 항상 물과 염(AB)이 생성되는 반응이다. 염은 물에 녹는 경우가 대부분이기 때문에 더 간략하게 사용하는 식이 있는데 이는 로 나타낼 수 있다. 왜냐하면 대부분 약산과 약염기의 경우 순수한 만으로 상태가 존재하지 않고, HA나 BOH와 같은 형태의 화합물을 가지게 된다. 이러한 반응들은 평형상수를 갖고 평형상태를 이루며 존재하기 때문에 이들은 모두 산-염기 반응에 참여하지는 않기 때문에 알짜반응식에 넣지 않을 수 있다.산-염기 적정법은 일종의 부피분석의 일종으로, 이번 실험에서는 염기의 표준화를 통해 염기의 농도를 알고, 부피 분석에서 뷰렛(Burret)에 염기용액을 넣어 농도를 모르는 시료와 지시약이 섞인 삼각플라스크(Erlenmeyer flask)에 한 방울씩 떨어뜨리면서, 메니스커스(meniscus) 방식으로 뷰렛에서 빠진 부피의 차이를 통해 그 시료의 농도를 구하는 방법을 사용했다. 이번 과정에서는 표준 용액이라고 하는 이미 농도를 알고 있는 용액을 분석하려는 아스피린 물질을 반응시킨다. 이때 표준 용액을 만들기 위한 표준화의 조건은 아래와 같다.정제리가 실험을 통해 결정한 종말점과의 차이가 생겨나며, 이를 적정 오차라 부른다. 결론적으로 종말점까지 사용된 산이나 염기 표준 용액의 부피를 측정하여 그 값을 통해서 시료 용액 속의 염기나 산의 양을 산출하는 방법을 산 염기 적정법이라 명명한다.Experimental sectionhotplate, 물중탕 기구, 클램프, 스탠드, 화학 저울, water bath, 유리 막대, 뷰흐너 깔대기, 감압 플라스크, 여과지, 온도계, 오븐, 뷰렛 클램프, stirrer, stirring bar, 비커(50 mL), 부피 플라스크 (250 mL), 삼각 플라스크 (250 mL), 삼각 플라스크 (50 mL), 눈금 실린더(50, 10 mL), 눈금 피펫 (10 mL), 홀피펫 (20 mL), 뷰렛 (50 mL),사용한 시약Acetic anhydride, salicylic acid, 85% , ethanol, 0.1 M 로 표준한 0.1045 M 용액, , 페놀프탈레인 지시약구분분자식녹는점(℃)끓는점(℃)밀도(g/mL)Acetic anhydride-731401.087 (15℃)시큼한 냄새가 나고 무색 액체로 증기는 최루성을 지니며, 액체가 피부에 묻으면 물집이나 염증이 생기므로 취급할 때에는 조심해야된다. 물에는 약 2.7% 녹아 서서히 반응하여 아세트산이 되고 이 반응은 산이 존재하면 촉진된다.Salicylic acid1591.443에테르·에탄올 등 유기용매에 녹으며, 페놀기을 가지고 있어 반응시 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 승화성을 가지고있다.Phosphoric acid211851.70조해성이 있으며 특히 산 촉매로 많이 사용된다. 무색투명 무취인 물질이다.Phenolphtalein2621.277 (32℃)산-염기를 구별하는 지시약으로 사용되며, pH 9이상의 염기성 용액에서는 붉은색을 띈다. 무색에서 옆은 노란색을 띄는 흰색결정이며 고온에서 승화하는 성질이 있다.Etanhol-114780.790히드록시기가 있어 수소결합을 하며 상대적으로 같은 분자량에 용액의 정확한 몰농도를 결정한다,실험C. 아스피린의 직접 적정아스피린 약 0.2 g을 0.0001 g 까지 정확히 달아 250 mL 삼각플라스크에 넣고 약 10 mL의 에탄올로 완전히 녹이고 40mL 정도의 증류수를 가한다. 여기에 페놀프탈레인 지시약 2~3방울을 가하고 0.0998 M NaOH 표준용액으로 적정 한다. 이것을 3회 반복한다. 이때 삼각플라스크 바닥에 하얀 종이를 깔아 지시약의 색 변화를 관찰한다. 0.0998 M NaOH 표준용액의 소비량을 아스피린중의 활성 성분량으로 환산할 수 있다. 따라서 아스피린의 순도를 결정한다.Result & Discussion첫 번째 실험에서 아세트산 무수물과 살리실산 그리고 촉매로 인산을 사용하여 아스피린을 합성했다. 살리실산은 1.500 g 즉 =1.09 X 10-2 mol 을 사용하였고 아세트산 무수물은 1.08 g/mL 3 mL 즉 = 3.17 X 10-2 mol을 사용했다.위의 반응식과 같이 살리실산과 아세트산 무수물의 반응은 1:1 반응이기에 몰수가 적은 살리실산이 한계반응물(limiting reactant)이 될 수 밖에 없다. 따라서 아스피린은 한계반응물인 살리실산의 몰수만큼 생성되어야 하므로 1.09 X 10-2 mol X 180.15 g/mol = 1.956 g만큼이 이론적으로 생산이 되야 했다. 하지만 실제 실험에서는 건조 후 측정된 아스피린의 질량은 1.358 g으로 오차가 생겨났고, 실제반응물의양/이론상의반응물의양 X 100 = 수득률 인 식을 통해 구한 아세트산의 수득률은 64.6 %가 나왔다.구분이론 생산량(g)실제 측정량(g)수득률(%)아스피린1.9561.35869.427실험결과 아스피린의 수득률이 낮게 나왔다. 이 이유로는 2가지로 생각해 볼수있다. 우선 첫 번째, 살리실산과 아세트산 무수물을 혼합시키는 과정에서 비커의 mL단위를 메니스커스로 눈대중하여 어림잡아 읽어 처음 오차가 생겨나고, 비커에서 비커로 용액을 옮길 때 다음 오차가 생겨날 수 있다. 이러한 오차원인을 감소시키기 위해range가 8~9.8 색이 변하는 순간은 이미 당량점을 넘어서 NaOH의 양이 조금 더 많아 질 때 이므로 당량점과 종말점은 차이가 당연히 있고 이에 따라 우리가 구하고자 하는 값에 딱 맞게 안 나오게 되는 것이다. 그리고 이처럼 적정오차에서는 정확하게 ph=7인 지시약을 일반적으로 사용하지 않아 이러한 오차는 발생할 수 밖에 없다. 우선 적정오차를 줄이기 위해서는 우선 페놀프탈레인 같은 염기성 지시약을 쓸 경우 그 양을 최소한으로 3~4방울로 하여 색의 변화만 관찰할 수 있도록 하며, 첨가되는 산이나 염기의 조금의 양에도 민감해지므로 어느 정도 색이 나타났다 사라지는 모습이 보일 시 뷰렛을 조금만 열여 한 방울씩 떨어지게 해야 한다. 왜냐하면 페놀프탈레인 경우 하나의 산의 일종이기 때문에 많이 넣을 때 적정실험 시 약간의 오차를 유발할 수 있기 때문이다. 그리고 BTB지시약처럼 중성이 나올 색의 변화를 알 수 있는 것을 이용하는 방법이 있고, pH미터를 이용하여 pH를 측정함과 동시에 적정을 해서 오차를 줄여주는 방법도 있다. 마지막으로 중화적정 시 열이 발생하는데 단열계에서 실험을 해야 그 전체계의 E가 보존되는데 열린계에서 실험을 해서 열E가 밖으로 다 나가 오차가 생겨났다.세번째 실험에서는 아스피린 2.000 g을 에탄올과 증류수가 섞인 용액에 넣고 페놀프탈레인 용액 2~3방울을 떨어뜨린 뒤 뷰렛을 통해 NaOH용액으로 적정했다.구 분1회2회3회불순한 아스피린 무게 (g)0.20000.20000.2000소비된 NaOH 용액의 부피 (mL)10.710.310.5소비된 NaOH 용액의 몰농도 (M)0.0998소비된 NaOH 용액의 몰 수 (mmol)1.06781.027941.0479아스피린 함량 (%)96.592.594.39아스피린의 평균 함량 (%)평균값 94.347 %그 결과 위와 같이 아스피린의 평균함량이 100%가 작게 94.347%이 측정되었다. 하지만 원래 실험은 100%이상이 나와야 하는데, 실험 시 페놀프탈레인의 색 변화에 너무나 민감하게

자연과학| 2011.05.28| 13페이지| 2,000원| 조회(1,340)

아스피린, 아스피린 합성 실험, 바이엘사

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