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s-triazine 유도체의 합성 및 항균성 평가 (Synthesis and antibacterial evaluation of series of novel tri-subst)

학사학위 청구논문s-triazine 유도체의 합성 및 항균성 평가Synthesis and antibacterial evaluation of series of novel tri-subst목 차요 약1Abstract2Ⅰ. 서 론3Ⅱ. 실 험 방 법71. 시약 및 기기72. 합 성 방 법82-1. 4-(4-substituted phenyl)thiazole-2-Yl)amine합성방법82-2. 2,4-bis(substituted amine)-6-chloro-s-triazine합성방법92-3. 2,4-bis(substituted amine)-6-(4-(4-substitutedphenyl)thiazole-2-Yl)-s-triazine-2,4,6-triamine합성방법···································································103. 2,4-bis(substituted amine)-6-(4-(4-substitutedphenyl)thiazole-2-Yl)-s-triazine-2,4,6-triamine Derivative 의MIC 측정방법123-1. 실 험 재 료123-2. 실 험 방 법12Ⅲ. 결과 및 고찰131. 4-(4-substituted phenyl)thiazole-2-Yl)amine (3a,b)의구조분석132. 2,4-bis(substituted amine)-6-chloro-s-triazine (6a-e)의구조분석143. 2,4-bis(substituted amine)-6-(4-(4-substituted phenyl)thiazole-2-Yl)-s-triazine-2,4,6-triamine (7a-f)의구조분석·········································································164. 생물학적 평가214-1. 향균력의 측정 214-2. 박테리아234-3. 평가 25Ⅳ. 결 론32Ⅴ. 참고문헌33List of FiguresFig. 1. 1,3,5-Thiourea , 2,4,6-tri chloro-1,3,5-triazine , aniline , acetone, Br₂ 1,4-dioxane, NaOH , ethanol , pylidine, chloroform, DMF, DMSO, NaHCO₃등 특급 시약은 정제하지 않고 사용 하였다. Thin layer chromatography는 silicagel plate(0.5 mm tickness; Merck)를 사용하였다.FT-IR(in 2.0cm?¹, flat, smooth ,abex, KBr) spectra는 Perkin Elmer-spectrum RX-I spectrometer로 측정하였고, ¹H-NMR spectra는 TMS를 기준물질로 DMSO-d6 용매를 사용하였으며, NMR Spectrometer는 Bruker AvanceII 400, Mass spectra는 VG-AUTOSPEC spectrometer를 사용 하였다.2. 합성방법2-1. 4-(4-substituted phenyl)thiazole-2-Yl)amine 합성¹치환된 acetopenone (110mmol) 과 thiourea (220mmol)를 섞은 다음 bromine (110mmol) 0.5 ml 를 첨가하고, 3시간 이상 교반한 다음 9시간 동안 steam bath에서 가열하였다. 충분한 양의 물을 넣고, 용액안의 고체가 다 녹을 때 까지 가열해 준다. 뜨거운 상태에서 필터하고 , 여액을 식혀준 후 , 석출이 멈출 때 까지 농축된 암모니아 용액을 첨가 시킨다.pyridine-water (1:1) 로 재결정 하여 생성물을 얻을 수 있다.R₁IR wave number (in cm?¹)¹H-NMR (in ppm)Mass[M+H]?yield (%)R₁= Clm 3389.72 (NH strech, ?-NH2), 3120.89 (aromatic C?-H),1627.11 (?-C=N), 1092.77 (aromatic-Cl), 572.50 (C?-S strech)d 7.34 (d, 2H, 3,5-CH 1420.3,1385.0, 1329.2 ((N=O)2 stretch, aromatic-NO2),1203.3, 1157.9 (aryl fluoro, aromatic-F), 1107.8,1039.2(C?-Nstretch,aromatic-NH-aromatic), 632.3(C?-S stretch)d 8.72?-8.35 (d, 1H, J = 8.8 Hz, aromatic-H),d 8.31?-8.29 (d, 1H, J = 8.4 Hz, aromatic-H),d 8.20-8.18 (d, 1H, J = 8.8 Hz, aromatic-H),d 8.15?-8.13 (d,1H, J = 7.2 Hz, aromatic-H),d 8.10-8.08 (d, 1H,J = 8.4 Hz, 1H, aromatic-H),d 8.01-7.99 (d, 1H,J = 8.8 Hz, 1H, aromatic-H),d 7.94?-7.92 (d, 1H,J = 8.4 Hz, aromatic-H),d 7.76 (s, 1H, NH), d7.66?-7.67 (d, 1H, J = 8.8 Hz, aromatic-H), d 7.56 (s,1H, NH), d 7.38 (s, 1H, NH), d 7.33 (s, 1H, NH), d 7.33 (s, 1H, thiazolyl),d 7.10?-7.07 (d, 1H,J = 8.8 Hz, aromatic-H)519.1 (1.8%) [M+H]?, 274.3 (100%),331.3 (44.45%), 330.4 (30.16%),381.4 (27.68%)87R₁=NO₂R₂=4-Chlorom 3374.1 (N?-H stretch, ?-NH2), 3112.4 (C?-H stretch,aromatic), 1571.5 (N?-H bend,[NH), 1488.8, 1404.9,1328.3 ((N=O)2 stretch,aromatic-NO2),1232.7 (CNstretch,aromatic-NH-aromatic), 632.3 (C?-Sstretch).d 8.10?-8.18 (d, 1H, J = 8.4위원소의 영향으로 331.3m/e와 330.4m/e에서도 봉우리가 측정되었다.compound 7b는 IR 흡수스펙트럼에서 N-H stretch (3395cm-1)와 aromatic ring 의 C-H stretch (3110cm-1)가 측정되었고 치환된 원자는 aromatic-F stretch (1107cm-1), aromatic-Cl stretch (1055cm-1), aromatic-NO2 stretch (853cm-1) 로부터 확인할 수 있었다.1H NMR 흡수스펙트럼에서는 3개의 2차 amine에 H가 7.68ppm, 7.60ppm, 7.56ppm에서 각각 나타났다.질량스펙트럼에서는 331.3m/e에서 기준 봉우리가 발견되었고 분자이온은 587.03m/e에 나타나 compound 7b의 분자식(C24H14Cl2F2N8O2S)과 질량(587.39g/mol)을 확인할 수 있었고 Cl 및 C의 동위원소의 영향으로 228.3m/e와 381.4m/e에서도 봉우리가 측정되었다.compound 7c는 IR 흡수스펙트럼에서 특징적으로 N=O stretch가 1478cm-1에서aromatic-NO2결합은 1325cm-1에서 각각 측정되었고 N-H stretch는 3399cm-1, C-H stretch와 aromatic ring은 3360cm-1, 3217cm-1에서 각각 나타났다.1H NMR 흡수스펙트럼에서는 thiazole의 H가 7.33ppm에서 발견 되었고 3개의 2차 amine에 H는 7.68ppm, 7.55ppm, 7.38ppm에서 나타났다.질량스펙트럼에서는 기준봉우리가 353.4m/e에서 나타났고 분자이온은 573.51에서 측정되어 compound 7c의 분자식(C24H16N10O6S)과 질량(572.51g/mol)을 확인할 수 있었고 Cl 및 C의 동위원소의 영향으로 274.3m/e, 330.4m/e, 381.4m/e에서도 봉우리가 측정되었다.compound 7d는 IR 흡수스펙트럼에서 N-H stretch가 3394.8cm-1에서 그리고 N-H 굽힘 진동롯하고, 또한 장기 이식 등의 활성화로 인하여 항생제의 절대적인 사용량이 증가하면서 나타나는 현상으로 인식되고 있다.¹? 하지만 최근 ‘슈퍼박테리아’가 발견되었는데, 인도, 파키스칸, 영국, 미국에서 잇따라 발견된 카바페넴 내성 장내균과 일본에서 발견된 아시네토박터균은 모두 그람 음성균이다.¹?슈퍼박테리아는 1961년 영국에서 MRSA(Methicillin-Resistant Staphylococcus Aureus, 메티실린내성황색포도상구균)이, 1996년 일본에서는 VRSA(Vancomycin-Resistant Staphylococcus Aureus, 반코마이신내성황색포도상구균)이 처음으로 보고되었다. 항생제는 병원균에 의한 감염증을 치료하는 약물로, 감염 증세에 뛰어난 효능을 보인다. 그러나 항생제를 자주 사용하다 보면 항생제에 내성을 가진 균주들이 살아남거나 돌연변이를 통하여 항생제에 대한 저항성을 가진 균주들이 생겨나게 된다. 따라서 점점 더 항생제에 내성력이 강해진 병원균들이 생겨나게 되며 이 때문에 치료를 위하여 더 강력한 항생제를 사용하게 되는데, 그러다 결국은 어떤 강력한 항생제에도 저항할 수 없는 박테리아가 생겨나기도 한다. 이를 슈퍼박테리아라고 한다.²¹현재까지 개발된 항생제 가운데 세계에서 가장 강력한 항생제는 반코마이신(vancomycin)으로, 1950년대 이후 황색포도상구균의 중증 감염증을 치료하는 데 사용해 왔다. 그러나 1996년 이 항생제에도 강한 내성을 보이는 VRSA가 발견되었다.²¹그러나 2002년 영국의 과학자들이 항생제를 제조할 때 널리 사용되는 토양균인 스트렙토마이세스 코엘리컬러(Streptomyces coelicolor)의 유전자지도를 완성함으로써 항생제에 대한 슈퍼박테리아의 내성 문제를 해결할 수 있는 단서를 마련하였고, 같은 해 미국에서도 슈퍼박테리아 병원균에 항생제 저항성을 부여하는 핵심 유전자를 밝혀내는 등 슈퍼박테리아 퇴치를 위한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 그럼에도 전문가들은 항생제의 남용과 오용으로 인한

학위논문| 2011.01.20| 39페이지| 3,500원| 조회(2,293)

s-triazine 유도체의

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소셜미디어 (social media)

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경영/경제| 2010.10.21| 21페이지| 3,000원| 조회(1,332)

미디어, 온라인마케팅, 소셜

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