[요약내용]이번 실험은 alkene과 alkyl halide를 이용한 반응으로써, Pd 촉매 하에 두 물질을 반응 시켜 어떤 물질이 얼마나 생성되는지를 알아보았다. 실험에서 alkene으로는 styrene을 사용했고, alkyl halide로는 2-bromoaniline을 사용했다. 두 물질을 반응시킨 후 용매를 제거하고 H2O와 Methyl Chloride를 이용하여 product를 추출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서 product를 최종적으로 분리해냈다. 이 product를 p-TsCl을 이용 해서 tosylation 시켜 amine 화합물을 protect 시켜보았다. 실험결과, 약 44%의 수득률로 product 를 얻었으며, NMR 분석을 통해서 product를 확인할 수 있었다. [핵심어] Heck reaction, Pd catalyst, Protecting group, Tosylation 1. Introduction □ Heck Reaction Heck Reaction (Mizoroki - Heck reaction)은 불포화 halogen과 alkene 사이에서 일어나는 cross coupling 반응으로 base와 palladium 촉매 하에서 반응이 진행된다. Heck reaction의 예시로, ethane이 생성되는 반응을 살펴보면, 1. 촉매금속과 할로젠화 alkenyl의 반응으로 할로젠화 알켄일 금속을 생성한다. 2. 금속화 착물을 만들고 탄소-금속 결합 사이로 삽입되어 새로운 C-C 결합을 만든다 3. Elimination과 비슷한 반응으로 HX가 제거되고, diene이 만들어진다.
Abstract [요약내용] 이번 실험은 C=O가 포함된 Carbonyl Compound를 이용한 실험으로써, Carbonyl Compound를 환원시키면 어떤 물질이 얼마나 나오는지를 알아보았다. Carbonyl Compound로는 4tert-butylcyclohexanone를 사용했고, 4-tert-butylcyclohexanone를 환원시키는 물질로는 NaBH4를 사 용했다. 두 물질을 반응시킨 후 용매를 제거하고 H2O와 Methyl Chloride를 이용하여 product를 추 출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서 product 를 최종적으로 분리해냈다. 실험결과, 약 80%의 수득률로 product를 얻었으며, NMR분석을 통해 서 product를 확인할 수 있었다. [핵심어] Reduction, Carbonyl Compound, Alcohol 1. Introduction □ Carbonyl Compound로부터 알코올의 합성 - Aldehyde 및 ketone의 환원으로 알코올을 생성한다. Aldehyde는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 ketone은 2차 알코올로 전환된다. □ 알데히드와 케톤의 반응: 친핵성 첨가반응 이들의 주된 반응은 친핵성 첨가반응이다. 친핵성 첨가반응은 친핵체가 카르보닐기에 첨가 되는 반응이다. 친핵체로 대표적인 것들은 수산화음이온, 수소음이온, 카르보음이온, 탄소음 이온, 물, 암모니아, 알코올 등이다. 친핵체는 우선 친전자성 카르보닐 탄소를 공격하여 C=O 결합의 전자쌍을 산소 쪽으로 밀어낸다. 카르보닐 탄소는 sp2에서 sp로 재혼성화 되 면서 enol 음이온 상태의 중간체를 형성한다. 산소 음이온은 양성자를 받아 중성 첨가반응 물을 형성한다.
Abstract [요약내용] 이번 실험은 Alkene의 addition reaction 중에서 hydroboration 반응에 대한 실험이었다. Alkene에 BH3를 첨가함으로써 alkylborane을 만들고, alkylborane을 이용한 oxidation reaction을 통 해서 어떤 product가 얼마나 생기는 지에 대해서 실험해봤다. Reagent로 사용한 alkene은 styrene 이었고, oxidizing agent로는 NaOH를 사용하였다. 우선 styrene과 BH3를 오랫동안 충분히 반응시 킨 후 NaOH와 H2O2를 넣고 다시 반응을 시켰다. 반응이 종결된 후 H2O와 ethyl ether를 이용하 여 product를 추출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서 product를 최종적으로 분리해냈다. 실험결과, 약 86%의 수득률로 product를 얻었으며, NMR분석을 통해서 product를 확인할 수 있었다.. [핵심어] Alkene, Addition Reaction, Hydroboration, Oxidation 1. Introduction □ Alkene의 Addition Reaction - Alkene의 π결합 때문에 여러 종류의 addition reaction이 일어난다. □ Markovnikov`s Rule 이중결합이 있는 물질에 물을 첨가하는 반응을 진행시켜주면 일반적인 산 촉매 조건 하 에서는 먼저 carbocation을 생성한 뒤 nucleophile이 들어가기 때문에 carbocation이 안 정해야 한다.
- Why?• 1/3 of energy is used to generate electricity• 1/5 of electricity is used for lighting• Production & sale of incandescent bulbs is being prohibited.ü EU : 2009 ~ü US : 2012 ~ü Japan : 2012 ~ü Korea : 2014 ~• Waste fluorescent light : not eco-friendly
- Abstract[요약내용] 이번 실험은 wittig reaction에 관한 실험으로써, aldehyde-like reagent를 triphenylphosphonium ylide와 반응시켜서 어떤 물질이 얼마나 나오는지를 알아보았다. aldehyde-likereagent 로는 Phosphonium bromide를 사용했고, 이 reagent를 hydrocinnamoyl chloride와 반응시켰다. 두 물질을 반응시킨 후 용매를 제거하고 filtering & evaporating 과정을 반복하여 product를추출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서product를 최종적으로 분리해냈다. 이 분리해낸 product을 transition metal reaction을 통해서 goldcatalyst cyclization 반응을 시켜보았다.[핵심어] Wittig reaction, Ylide, Transition metal, gold catalyst1. Introduction- YlideYlide란, 양전하와 음전하를 모두 포함하는 neutral dipolar molecule을 뜻한다.다시 말하면, 유기 화합물에서 탄소와 탄소 이외의 원자가 공유결합과 이온결합의 양자로 결합하였다고 여겨지고 있는 것을 말한다.이 때, 음전하는 대개 탄소음이온이고, 양전하는 N, P, S등에 위치한다.이 ylide들은 유기화학에서 반응물이나 반응 중간체로 많이 사용된다.많은 ylide들이 다음과 같은 resonance structure를 가진다.Ylide의 한 종류인 phosphorus ylide가 haloalkane으로부터 생성되는 과정은 다음과 같은 두 단계로 이루어진다. 첫 번째 단계는 halide의 친전자체 치환반응이다. 이 단계로부터 phosphonium salt가 생성된다.두 번째 단계는 alkoxide, sodium hydride..<중 략>