Heck Reaction & Tosylation 결과보고서
- 최초 등록일
- 2019.03.20
- 최종 저작일
- 2014.10
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목차
1. Abstract
1) 요약내용
2) 핵심어
2. Introduction
1) Heck Reaction
2) Protecting group
3) Tosylation
3. 실험과정
1) 시약
4. 결과 및 고찰
5. 결론
6. 참고문헌
본문내용
[요약내용]
이번 실험은 alkene과 alkyl halide를 이용한 반응으로써, Pd 촉매 하에 두 물질을 반응 시켜 어떤 물질이 얼마나 생성되는지를 알아보았다. 실험에서 alkene으로는 styrene을 사용했고, alkyl halide로는 2-bromoaniline을 사용했다. 두 물질을 반응시킨 후 용매를 제거하고 H2O와 Methyl Chloride를 이용하여 product를 추출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서 product를 최종적으로 분리해냈다. 이 product를 p-TsCl을 이용 해서 tosylation 시켜 amine 화합물을 protect 시켜보았다. 실험결과, 약 44%의 수득률로 product 를 얻었으며, NMR 분석을 통해서 product를 확인할 수 있었다.
[핵심어] Heck reaction, Pd catalyst, Protecting group, Tosylation
1. Introduction
□ Heck Reaction Heck Reaction (Mizoroki - Heck reaction)은 불포화 halogen과 alkene 사이에서 일어나는 cross coupling 반응으로 base와 palladium 촉매 하에서 반응이 진행된다.
Heck reaction의 예시로, ethane이 생성되는 반응을 살펴보면,
1. 촉매금속과 할로젠화 alkenyl의 반응으로 할로젠화 알켄일 금속을 생성한다.
2. 금속화 착물을 만들고 탄소-금속 결합 사이로 삽입되어 새로운 C-C 결합을 만든다
3. Elimination과 비슷한 반응으로 HX가 제거되고, diene이 만들어진다.
참고 자료
Organic Chemistry / W.H Freeman / Peter Volhardt / Chapter 13
Wikipedia (시약 정보)
