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카보닐 화합물의 환원 결과레포트

카보닐화합물의 환원 결과 보고서1.실험방법① 250ml의 둥근 flask에 600mg의 acetophenone을 넣고 에탄올 20ml을 가한다.② 위 용액을 0℃(Ice bath)로 유지하면서 NaBH4(380g)을 서서히 가한다.(이 때 수소가 발생하므로 최대한 천천히 가한다) →4번정도 나눠서, 1~2분 간격③ 30분동안 교반기를 이용하여 반응시키고 2N-HCl 용액을 3~4방울을 가하여 반응을 멈춘다.④ TLC를 확인한다 (10% 극성 전개용매 이용)2.실험결과A= Acetophenone , B= RMA가 B보다 더 많이 전개되었으며, 이는 반응이 진행되었음을 확인할 수 있고 용매인 에탄올을 날려주지않아 에탄올의 극성으로 인해 B의 peak이 뾰족하게 전개.NaBH4 외 사용할 수 있는 다른 환원제:LialH4(LAH): NaBH4보다 반응성이 크기에 빠르게 환원시킬 수 있지만, 반응성이 격렬하며 폭발성이 있어 조심스럽게 다루어야 한다.NaBH3CN: NaBH4의 유도체이다. 중성 용액에서는 알데히드나 케톤을 거의 환원시키지 못하지만 산성 조건에서는 이들을 쉽게 환원시킨다.NaBH4는 산성조건하에서 아주 불안정한데, NaBH3CN은 안정하므로 유용하게 이용할 수 있다.3.논의 및 고찰카보닐 화합물 중 케톤기를 가지는 Acetophenone을 환원시켜 알코올을 합성해보고자 했다.환원제로는 LiAlH4는 폭발성이 있어 위험하기에, 안정하게 사용될 수 있는 NaBH4를 사용했다.Acetophenone에 용매인 에탄올을 넣은 후, 용액을 0’C로 유지하며 환원제인 NaBH4를 가해주었는데, 이는 수소화 붕소나트륨의 활성화 되는 온도가 0’C이기 때문이다.이를통해 2차 알코올(methyl benzyl alcohol)을 얻어낼 수 있었다.H 음이온이 카보닐기를 공격했고, 이를통해 알콕시화이온 중간체가 만들어진 후 산소 음이온이 수소양이온을 땡겨와서 2차 알코올로 환원되었기 때문이다.이후 NaBH4의 활성화를 중지시키기 위해 1N-HCl을 투입한 후(반응이 계속 진행되면 카복실산으로 변하기 때문) TLC를 찍어 반응의 진행을 확인해 보았다. 이때 10% 극성 전개용매를 이용하였다.A에 Acetophenone를, B에 반응을 통해 얻어낸 RM을 점적한 후 UV램프를 통해 확인한 결과 RM쪽의 peak이 Acetophenone의 peak보다 더 아래쪽에 생긴 것을 확인할 수 있었는데, 이는 반응이 진행되었음을 확인할 수 있었으며 같은위치에 peak 이 거의 존재하지않는 것으로 보아 반응이 거의 완결되었음도 알 수 있었다.또한 RM쪽의 peak이 뾰족하게 전개되었는데, 이는 용매로 사용한 에탄올을 날려주는 작업을 하지않았기 때문에 에탄올의 극성에 의해 나타난 현상으로 보여진다.

공학/기술| 2021.05.12| 5페이지| 1,000원| 조회(421)

기초실험, 화학공학과, 카보닐화합물의환원

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