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다이아조화(Diazotization) 및 짝지움 반응

제출일자 : 2019년 11월 22일 금요일다이아조화(Diazotization) 및짝지움 반응3조 김백준,김현준,박기령,배준호,이근학학 과 : 생명과학특성학부학 번 : 201412522성 명 : 배준호1. 서론염료 및 유기 안료 중에 가장 큰 비율을 차지하고 있는 아조화합물의 제조에 대해서 알아보며, 다이아조화 및 짝지움 반응(coupling reaction)의 반응에 대해서 알아본다.본 실험에서는 다이아조화와 짝지움 반응에 의하여 para red염료를 합성함과 동시에 이 반응에 미치는 여러 가지 조건을 검토하면서 실험에 임한다.2. 실험 이론다이아조화: 페닐에 NH{} _{2}(아민기)가 1개 붙은 형태의 화합물과 NaNO{} _{2}(아질산)를 서로 반응 시켜서 페닐에 NH{} _{2}대신 N{} _{2}(-N=N)가 붙은 다이아조늄염을 만드는 반응을 다이아조화 반응이라고 한다. 이 반응은 유기화합물을 생성하는 데에 있어서 중요한 반응이다.N{} _{2}(-N=N)는 발색단으로 이물질이 들어있으면 색이 나타난다. 따라서 다이아조화 반응은 염색계열에서도 중요한 반응이다.-그림1. 다이아조화 반응-다이아조늄 이온은 친핵체와 자리바꿈하여 다양한 화합물을 형성한다.-그림2. 다이아조늄 이온 과 친핵체의 반응--그림3, 다이아조늄 이온의 다양한 반응-짝지움 반응: 한 가지 화학반응이 일어나면서 다른 반응이 동반해서 일어나는 것을 의미한다. 짝지음에는 대표적으로 2가지 경우가 있는데 첫 번째는 산화반응과 환원반응의 짝지음이다. 전자를 주는 산화반응이 일어날 때 자연적으로 전자를 받는 환원반응이 일어나는데 이 두 반응은 짝지음 되었다고 한다. 두 번째는 분해반응과 인산화반응의 짝지음이다. 이는 대표적으로 생체내의 ADP와 오르토인산으로부터의 ATP생성이 짝지음 되었다고 할 수 있다.다이아조화 짝지움 반응: 다이아조늄 염과 방향족 아민,페놀류가 함께 반응하여 아조화합물을 만드는 반응응로 다음과 같은 형태로 반응이 일어난다.-그림4.다이아조화의 짝지움 반응 예-다이아조늄염를 다이아조화한 다이아조늄염 용액에 섬유를 첨가시킨다.3.짝지움 반응으로 섬유상의 염료를 합성한다.아조익 염료아조 색소를 생성하는 커플링성분과 다이아조 성분을 별도로 섬유에 친화헛ㅇ이 T는 형태로 부여하여, 섬유상에서 커플링 반응을 시켜 물에 불용성인 색소를 합성합으로써 염색하는 염료를 아조익 염료(나프탈 염료)라고 부른다. 아조익 염료는 적색계를 중심으로 선명한 색상이 얻어지고 농색 염색이 용이하며 견뢰도도 양호하다는 특징이 있다. 아족이 염료는 날염, 연속염색, 흡진 염색의 모든 염색법에 적용할 수 있는데, 염색작업상의 제약 때문에 날염 분야를 중심으로 사용되고 있다. 최근에는 반응성 염료로 대체되고 있어 아조익 염료의 소비량은 감소 경향에 있으나, 농적색 분야에서는 컬러 벨류나 색상이 선명하다는 점에서 고유의 영역을 지키고 있다.아조익 염료는 최초로 개발한 Hoxhest(현 Dystar)의 상품명이 인영으로 나프톨 염료라고 부르는 것이 있고 또 저온에서 아조화하여 염색한다는 점에서 빙염염료(Ice 염료)라고도 불려지고 있다.- 아조익 염료의 염착기구아조익 염료의 염색법은 먼저 섬유에 대하여 친화성을 갖는 커플링 성분을 섬유에 부여한 후 , 적당한 아조 성분으로 처리하여 섬유상에서 커플링 반응을 하여 염색을 완성시키는 것이다. 통상 하지체는 중성욕에서 물에 불용이지만 가성소다 알칼리욕에서는 나트륨염의 형태로 되어 물에 용해한다.하지체인 나트륨염은 설룰로스 섬유에 대하여 친화력이 있어 섬유에 흠착된다. 이어서 방향족 아민(베이스)류의 아조화합물에 의하여 섬유상에서 커플링 반응을 하여 염료(아조 레이크)가 된다. 얻어진 염료는 물에 불용성이며 분자량도 비교적 크다는 점에서 염색물이 된다.-그림6. 아조익 염료염색에서 화학반응 예-3. 실험3.1. 실험장치 및 기구증류슈, conc H{} _{2}SO{} _{4},p-nitroaniline, NaNO{} _{2},β-naphtol,NaOH,파라레드(염료),ice-bath3.2. 시약 및 시료NameChemicalcular weightMelting pointBoiling pointnitroanilineC{} _{6}H{} _{6}N{} _{2}O{} _{2}138.12146-149°C332°CSolubility in waterVapor pressureDensity(liq.)color인화점0.8mg/ml at 18.5°C0.00002 mmHg (20°C)1.437 g/ml, solidyellow or brown poder390 ° FStructure주의사항(유해 위험 문구)1. 삼키면 위험함2.눈에 심한 자극을 일으킴3.흡입하면 치명적임4.장기간 또는 반복 노출 시 신체에 손상을 일으킬 수 있음-표3.nitroaniline-위험유해,위험 문구삼키면 위독함, 피부와 접촉하면 유독함, 장기간 또는 반복 노출 되면 신체에 손상을 일으킬수 있음예방분진,가스를 흡입하지 마시오취급 후에는 취급 부위를 철저히 씻으시오이 제품을 사용할 때에는 먹거나, 마시거나 흡연하지 마시오보호장갑, 보호의 호안경 안면보호구를 착용하시오안구 접촉후 응급조치: 눈꺼풀을 눈에서 완전히 들어서 즉시 철저하게 헹구십시오, 눈에 묻으면 몇분간 물로 조심해서 씻으시오피부 접촉후 응급조치: 피부에 묻으면 오염된 모든 의복은 벗거나 제거하시오, 피부를 물로 씻으시오흡입 후 응급조치:신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 쉬운자세로 안정을 취하시오 호흡이 곤란하면 산소를 주입하시오NameChemical formulaMolecular weightMelting pointBoiling point아질산나트륨NaNO{} _{2}69271℃-Solubility in waterDensityAcidity (pKa)Refractive index (nD)Solubility71.4 g/100 mL (0 °C)2.168 g/cm3~91.65soluble in methanol (4.4 g/100 mL)ethanolslightly soluble in diethyl ether (0.3 g/100 mL)very soluble in ammon합되지 않도록 조치하시오.P260 : (분진·흄·가스·미스트·증기·스프레이)를(을) 흡입하지 마시오.P264 : 취급 후에는 취급 부위를 철저히 씻으시오.P270 : 이 제품을 사용할 때에는 먹거나, 마시거나 흡연하지 마시오.P273 : 환경으로 배출하지 마시오.P280 : (보호장갑·보호의·보안경·안면보호구)를(을) 착용하시오.대응P301+P310 : 삼켰다면 즉시 의료기관(의사)의 진찰을 받으시오.P305+P351+P338 : 눈에 묻으면 몇 분간 물로 조심해서 씻으시오. 가능하면 콘택트렌즈를 제거하시오. 계속 씻으시오.P308+P311 : 노출 또는 노출이 우려되면, 의료기관(의사)의 진찰을 받으시오.P314 : 불편함을 느끼면 의학적인 조치·조언을 구하시오.P321 : (…) 처치를 하시오.P330 : 입을 씻어내시오.P337+P313 : 눈에 자극이 지속되면 의학적인 조치·조언을 구하시오.P370+P378 : 화재 시 불을 끄기 위해 (…) 을(를) 사용하시오.P391 : 누출물을 모으시오.NameChemical formulaMolecular weightMelting pointBoiling point2-NaphtholC{} _{eqalign{10#}}H{} _{8}O4144.17121℃285℃인화점Solubility in water(25℃)Density(liq.)Acidity (pKa)Uses153℃0.01M1.280 g/cm39.51-Structure취급 시 주의사항1. 개인 보호구 착용2. 배기설비 가동 / 용기 밀폐3. 금연 및 화기엄금4. 밀폐공간에서는 공기 공급식 송기 마스크 착용5. 면 마스크, 일반방진·방독마스크 착용 금지-표5.2-Naphthol-H302 : 삼키면 유해 함 [ 경고 급성 독성, 경구]H332 : 흡입하면 유해 함 [ 경고 급성 독성, 흡입]H400 : 수생 생물에 매우 유독 함 [ 경고 수생 환경에 유해 함, 급성 유해성]타기 쉬운, 미세하게 분산된 입자는 공기중에 폭발성 혼합물을 형성합니다.가연성 잠재력은 미미합니다.기 공급식 송기 마스크 착용5. 면 마스크, 일반방진·방독마스크 착용 금지-표7.수산화나트륨-고체 수산화 나트륨이나 고농도의 수산화 나트륨 수용액은 심각한 수준의 화학적 화상을 유발할 수 있으며 영구적인 상흔이나 실명등 인체에 부정적인 영향을 끼칠수 있다.가.?인체를 보호하기 위해 필요한 조치사항 및 보호구 엎질러진 것을 즉시 닦아내고,보호구 항의 예방조치를 따르시오.모든 점화원을 제거하시오위험하지 않다면 누출을 멈추시오적절한 보호의를 착용하지 않고 파손된 용기나 누출물에 손대지 마시오용기에 물이 들어가지 않도록 하시오피해야할 물질 및 조건에 유의하시오나.?환경을 보호하기 위해 필요한 조치사항누출물은 부식성/독성이며 오염을 유발할 수 있음수로, 하수구, 지하실, 밀폐공간으로의 유입을 방지하시오다.?정화 또는 제거 방법물질손상을 방지하기 위해 누출물을 흡수시키시오.불활성 물질(예를 들어 건조한 모래 또는 흙)로 엎지른 것을 흡수하고, 화학폐기물 용기에 넣으시오.액체를 흡수하고 오염된 지역을 세제와 물로 씻어 내시오.NameChemical formulaMolecular weightMelting point비등점Para redC{} _{16}H{} _{11}N{} _{3}O{} _{3}293.282248-252℃~535.2° C at 760 mmHg굴절률용해도Density(liq.)ViscosityUses1.67Soluble in aqueous alkali solution, and acetone (1 mg/ml). Insoluble in water.~1.4 g/cm3--Structure취급 시 주의사항1. 개인 보호구 착용2. 배기설비 가동 / 용기 밀폐3. 금연 및 화기엄금4. 밀폐공간에서는 공기 공급식 송기 마스크 착용5. 면 마스크, 일반방진·방독마스크 착용 금지-표8.para red-위험H315 (100 %) : 피부에 자극을 일으킴 [ 경고 피부 부식 / 자극]H319 (100 %) : 눈에 심한 자극을 일으킴 [ 경고 심한 눈 손상 / 눈 자극]H335 (액 B)

공학/기술| 2019.11.21| 12페이지| 1,000원| 조회(293)

유기화학, 다이아조화, 짝지움반응

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p-니트로아닐린(p-nitroaniline)의 제조 평가A+최고예요

제출일자 : 2019년 11월 15일 금요일p-니트로아닐린(p-nitroaniline)의 제조3조 김백준,김현준,박기령,배준호,이근학학 과 : 생명과학특성학부학 번 : 201412522성 명 : 배준호1. 서론실험과정 중 니트로와 반응(aromatic nitrarion)을 알아보며 화학적 중간체로서의 디아조늄염(diazonium salt)을 관찰하는 데 목적을 가지며 실험을 진행한다.2. 실험 이론Acetylamino group은 벤젠고리의 ortho, para 위치에 electrophilic nitroium ion을 직접 붙인다. Ortho, para 위치에 nitornium ion이 붙는 이유는 resonance structure에 기인한다.위의 경우에서처럼 음이온은 ortho, para 위치에서 나타난다.다음반응은 amino function에서 acetyl group을 제거하는 것이다.이 반응에서 산 촉매는 새로운 carbonyl carbon-oxygen bond 형성의 활성화 에너지(activation energy)를 낮추어 주고 carbonyl carbon은 carbonyl oxygen에 proton이 달라붙은 후에 더욱 양이온성 성질이 강해진다.양이온 성질이 크면 클수록 H{} _{2}O의 O와 만들어지는 새로운 결합형성을 위한 더 낮은 충돌 에너지를 요구한다.다음에는 산소에서 H{} ^{+}를 제거하고 질소원자에 H{} ^{+}를 주는 반응이 이루어진다.다음 단계에서 마지막으로 Ⅲ에서 수소양이온(proton)이 제거된다. p-nitroaniline은 강한 산용액에서 염기성이기 때문에 protonate된다.수산화나트륨 수용액은 반응물의 혼합물에서 수소 양이온을 제거하여 최종 생성물을 얻기 위해서 첨가되는 것이다.Acetyl group은 protecting group으로써 작용한다. protecting group은 그 분위기에서 분자의 일부분을 보호한다. 그리고 쉽게 분자의 어느 위치에 놓인다. 그리고 안정한 반응조건 아래에서 protecting group은 분자를 보호하고 후에 쉽게 떨어져 나간다.아세트아닐라이드 : 아세트아닐라이드는 과산화수소의 억제제로, 셀룰로오스 에스테르의 니스칠(cellulose ester varnish)의 안정화를 위해 사용한다. 고무 합성의 가속제의 중간체로 발견되기도 하며, 염료 합성과 장뇌(camphor) 합성의 중간체이기도 하다. 아세트아닐라이드는 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride의 생산에 사용되는데, 이는 항생제인 술파제(설파제, sulfa drug) 합성을 중요한 화합물이다. 또한 penicillin(페니실린)과 다른 약들의 합성의 전구체이다.리트머스종이를 이용한 pH 측정시료 용액이 산성인지 알칼리성인지를 판정하는 시험지 중의 하나이다. 리트머스 종이는 지의류인 리트머스이끼라는 식물에서 얻은 천연 수액을 소량의 산이나 염기를 사용하여 만든 액에서 거름종이에 흡수시켜 말린 것으로 푸른색의 리트머스 종이와 붉은색의 리트머스 종이가 있다.변색구역은 pH5.0~8.0이다. 푸른색 리트머스 종이는 산과 반응하여 붉게 변하는데 이는 리트머스 종이를 제작할 때 소량의 암모니아수를 가한 용액을 사용했기 때문이고 붉은색의 리트머스 종이는 염기와 반응하여 푸르게 변하는데 이는 리트머스 종이 제작시 소량의 알코올을 가한 용액을 사용했기 때문이다. 리트머스 종이는 사용이 간단하여 일반적으로 사용된다.-그림1.리트머스 이용한 pH측정-질산질산은 익명의 유럽 연금술사의 De Inventione Veritatis에서 처음 언급되었다. 여기서 초석, 백반, 파란 비트리올의 혼합물을 하소하여 얻는다고 되어 있다. 다시 13세기에는 알베르투스 마그누스가 초석과 흙을 가열함으로써 이를 마련한 뒤, 이것을 강수라고 부른 라몬 유이(Ramon Lull)가 이를 다시 언급하였다.글로버(Glauber)는 진한 황산을 초석과 함께 가열함으로써 오늘날에 쓰이는 질산을 얻는 과정을 고안하였다. 여기에 산소가 포함되어 있음을 증명한 앙투안 라부아지에가 1776년에 결정한 것이 실체였고 1785년 헨리 캐번디시가 이에 대한 구성을 결정하여 습기찬 공기를 통해 전기 불꽃을 내보내며 합성하는 것을 입증하였다.[1]또한 질산은 구리나 은과도 반응할 정도로 산화력이 강하다는 점을 유용하게 써서 에칭과 같은 기법을 만들었지만, 이것이 악용되어 김영삼 질산테러 사건과 같은 테러에 쓰이기도 했다.3. 실험3.1. 실험장치 및 기구아세트아닐라이드, 리트머스종이, 300mL 둥근 바닥 플라스크, 질산, 물 욕조(water bath), 에탄올, 500mL 비커, 염산, hot plate, 수산화나트륨 수용액, 마그네틱 바(stirring bar), 여과지, 500mL 삼각 플라스크3.2. 시약 및 시료NameChemical formulaMolecular weightMelting pointBoiling pointAcetanilideC{} _{8}HgNO135.17113-115°C304°CSolubility in waterAcidity(pKa)Density(liq.)Dipole momentUses

공학/기술| 2019.11.21| 11페이지| 1,000원| 조회(404)

유기화학, 니트로 아닐린, p-니트로아닐린(p-nitroanil

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