p-니트로아닐린(p-nitroaniline)의 제조

쪼꼬만껌
최초 등록일
2019.11.21
최종 저작일
2019.11
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목차

1.서론
2.실험 이론
3.실험

본문내용

실험과정 중 니트로와 반응(aromatic nitrarion)을 알아보며 화학적 중간체로서의 디아조늄염(diazonium salt)을 관찰하는 데 목적을 가지며 실험을 진행한다.

실험 이론
Acetylamino group은 벤젠고리의 ortho, para 위치에 electrophilic nitroium ion을 직접 붙인다. Ortho, para 위치에 nitornium ion이 붙는 이유는 resonance structure에 기인한다.위의 경우에서처럼 음이온은 ortho, para 위치에서 나타난다. 다음반응은 amino function에서 acetyl group을 제거하는 것이다. 이 반응에서 산 촉매는 새로운 carbonyl carbon-oxygen bond 형성의 활성화 에너지(activation energy)를 낮추어 주고 carbonyl carbon은 carbonyl oxygen에 proton이 달라붙은 후에 더욱 양이온성 성질이 강해진다. 양이온 성질이 크면 클수록 HO의 O와 만들어지는 새로운 결합형성을 위한 더 낮은 충돌 에너지를 요구한다.
다음에는 산소에서 H를 제거하고 질소원자에 H를 주는 반응이 이루어진다.
다음 단계에서 마지막으로 Ⅲ에서 수소양이온(proton)이 제거된다. p-nitroaniline은 강한 산용액에서 염기성이기 때문에 protonate된다.
수산화나트륨 수용액은 반응물의 혼합물에서 수소 양이온을 제거하여 최종 생성물을 얻기 위해서 첨가되는 것이다. Acetyl group은 protecting group으로써 작용한다. protecting group은 그 분위기에서 분자의 일부분을 보호한다. 그리고 쉽게 분자의 어느 위치에 놓인다. 그리고 안정한 반응조건 아래에서 protecting group은 분자를 보호하고 후에 쉽게 떨어져 나간다.

참고 자료

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