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[화공열역학실험 A+] 평형분배 결과 레포트

1. Title평형분배2. Date실험일 : 2020.00.00.(0)3. Purpose 이 실험은 서로 섞이지 않는 두 용매 사이에서 일어나는 용질의 평형분배 상수를 결정한다.4. Principle 용질 A가 들..

리포트| 2021.08.10| 20페이지| 2,000원| 조회(256)

A+, 평형분배, 결과레포트, 화공열역학실험

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[유기공업화학실험2 A+] fisher esterification 결과 레포트 평가A+최고예요

유기공업화학실험1. Fischer Esterification1. Title: Fischer Esterification2. Date:3. Apparatus & Reagents1) Apparatus 1. Round-bottom flask2. Ice bath3. Boiling chip4. Thermometer5. Beaker6. Magnetic bar7. Hot plate8. Digital balance9. Clamp10. Ring stand11. Graduated Cylinder12. Erlenmeyer flask13. Graduated Pipet14. Saparatory funnel15. Reflux apparatus16. IR spectrum17. PH Paper2) Reagents NameFormulaM.W (g/mol)d (g/mL 또는 g/cm3)m.p (℃)b.p (℃)Acetic acid60.051961.04916.7118.1Isoamyl alcohol88.148180.8104-117131.1Sulfuric acid98.0791.8310337Sodium chloride58.442.16800.41400Sodium carbonate105.982.548511600Diethyl ether74.120.7134-11634.6Magnesium sulfate120.3662.661124-4. Procedure5. Result1) Isoamyl acetate의 합성실험적 수득량 [g]이론적 수득량 [g]수득율 [%]10.41g15.62g66.65%Cal)실험적 수득량 : (vial + product 무게) – vial 무게 = 52.43g – 42.02g = 10.41g- vial 무게: 42.02g- vial + product 무게: 52.43g이론적 수득량:- 한계반응물 : isoamyl alcoholAcetic acid + Isoamyl alcohol → Isoamyl acetate + water투입량 : Acetic acid (0.48mol) – 27.5mL /물의 고유하고 복잡한 스펙트럼의 모습을 보여준다. 작용기의 peak는 질량이 작고 진동수가 높을수록, 결합의 세기가 강할수록 높은 파수대에 위치하게 된다. 각 Peak 나타내는 작용기를 조사하기 위한 Functional group의 peak의 파수의 범위는 1739.49, 2873.86~2959.70이다.결합유형Wavenumber(3600~32003500~32002850~*************800~16501650실험을 통해 합성한 Isoamyl acetate의 분자구조는 아래와 같으므로 Table 4와 IR Spectra를 참고하여 올바르게 합성되었는지 여부를 판단해보면우리가 합성한 Isoamyl acetate의 IR Spectrum의 peak 파수에 해당하는 1739.49, 2873.86~2959.70과 Table 4를 비교해보면, C=O, C-H 작용기 2종류를 확인할 수 있으며, 이는 Isoamyl acetate의 작용기와 일치하므로 정확히 합성되었다고 할 수 있다.6. Discussion실험에 대한 고찰이번 실험은 Alcohol과 acid를 이용하여 Ester를 합성하여 IR Spectrum을 이용해 합성물의 작용기를 확인하는 실험을 하였다. 대면강의의 경우 좋은 향기를 가진다는 Ester의 특징 때문에 조별로 원하는 Ester를 선택하여 실험을 진행하는데 대면 실험이 불가했기 때문에 일괄적으로 바나나향을 가지는 Isoamyl acetate의 합성과정을 실험했다.위 실험에서 일어나는 반응은 평형반응으로 르샤틀리에의 원리[1]에 의거하여 정반응을 촉진시키기 위해 한가지 물질을 과량으로 사용하게 된다. 이 실험에서는 acetic acid를 과량으로 사용하였다. 과량으로 사용할 물질을 정할 때에는 Work-up 과정과 실험에 사용되는 물질의 비용을 고려하여 선택하는 것이 중요하다.0.48mol acetic acid 27.5mL, 0.12mol isoamyl alcohol 13.05g을 Round bottom flask에 넣고 액체가 갑자기 끓어오르는 것을는 산이 검출시 같이 추출될 수 있어 5% saturated sodium carbonate로 washing 하여 중화시킨 후 유기층을 걸러주는 과정을 2회 반복하고 PH를 측정한다, 이때 PH는 중성에 가까워야 한다. 유기층의 PH가 중성에 가까우면 Saturated sodium chloride 25mL를 넣어 다시 washing 한 후 유기층을 Erlenmeyer flask에 분리한다. 위 고정에서 ester가 용매속으로 더 많이 녹아 들어가게 된다. 모아둔 유기층에 Magnesium sulfate 적당량 넣어 용액을 dry 시켜주고 감압여과를 거쳐 IR Spectrum으로 분석한다.실험 결과 실험적 수득량에 해당하는 vial 병의 무게를 제외한 product의 무게는 10.41g, 이론적 수득량은 15.62g으로 66.65%의 수득률 값을 얻을 수 있었고 IR Spectrum 분석 결과는 Functional group의 peak의 파수의 범위가 1739.49, 2873.86~2959.70에 위치한다는 것을 통해 C=O, C-H 작용기 2종류를 확인할 수 있다.2) 오차의 원인 (구체적이고 논리적인 근거를 들어서 항목으로 작성)유기물에서 용매에 산이 남아있을 수 있기 때문에 5% saturated sodium carbonate로 유기층을 2회 washing 하여 중화시킨다. 이때 PH 값은 중성인 7에 가까워야 한다. 실험 영상에서 총 2회의 Washing을 거친 후에도 PH는 약산성인 6에 가까웠고 이것이 오차의 원인으로 발생했다고 생각한다. 1회의 Washing을 더 거쳤다면 더 정확한 결과가 나왔을 것 같다고 생각한다.용액을 계속해서 Washing하고 Separating 하는 과정에서 유기층이 유출이 발생했을 수 있다. 수용액층과 유기층을 눈어림으로 구분하여 separatory funnel로 분리하는데 위 과정에서 유기층의 일부분이 빠져나가거나 수용액층이 모두 분리되지 않아 오차가 발생했을 수 있다고 생각한다.3) 생각해 볼 사항Ester는 자연적으로 cation 반응우리가 실험에 이용한 반응은 ①번 방법으로 fisher esterification에 대해서 더 살펴보았다. Fisher esterification은 산촉매, 가역적 반응으로 반응물질을 과량 사용하거나 반응에서 발생하는 물을 제거해줘야 하는데 이번 실험에서는 르샤틀리에 법칙에 의거하여 반응물질을 과량 사용하였고, 산 촉매로 를 사용하였다.Figure 4는 Fisher esterification의 일반적인 반응식이다. 각 과정마다 Equilibrium이 형성되고 반응물을 과량으로 사용하였기에 르샤틀리에의 원리에 의해 반응의 평형은 생성물이 있는 오른쪽으로 더 우세하게 진행된다.Fisher esterification의 반응 메커니즘을 살펴보려고 한다. 산 촉매로 작용하는 산()이 들어가면 resonance로 가장 안정한 Carbonyl 쪽 비공유 전자쌍에 결합한다. (Figure 5의 빨간색 원에 해당). 이후 Alcohol의 비공유 전자쌍이 Carbonyl을 공격하여 양성자가 이동하며 물이 떨어져 나오게 된다. (Figure 5의 파란색 원에 해당) 이후 촉매 역할을 한 양성자는 다시 이동하여 를 생성하게 된다. [2]IR Spectrum [3]IR Spectrum은 적외선 분광법을 말한다. 유기화학에서 적외선 분광기(이하 : IR)는 화합물 내에 존재하는 작용기를 알아내는데 사용한다. 분자는 항상 일정한 진동수로 진동하고 있으며 결합의 종류, 분자의 종류에 따라 다른 진동수로 진동하고 있다. 이러한 이유로 적외선 분광법을 이용해 분자 내에 존재하는 서로 다른 결합과 작용기를 구분해 낼 수 있다.원자 두개가 서로 결합할 땐, 결합은 길이가 줄었다 늘어났다 하는 신축운동을 하고, 세 개 이상 결합하는 경우, 결합이 굽혀졌다 펴졌다 하는 운동도 한다. 이처럼 결합의 길이가 변화하거나 굽혀졌다 펴지는 모습을 진동이라고 하는데 분자 안에서는 이러한 진동이 항상 발생한다. 분자의 진동은 양자화 되어 있기에 정해진 일정 진동수로만 발생하는데 이러한 진동수가 축은 파장을 나타내며 에너지의 크지는 좌에서 우로 갈수록 감소하고 Y축은 퍼센트 투과율을 말한다. 100%의 투과율은 빛이 시료에 흡수되지 않고 모두 투과되었음을 뜻하고, 0% 투과율은 모든 빛이 시료에 흡수되었음을 의미한다. 또, 아래로 내려간 봉우리가 존재하는데 이 봉우리가 흡수 봉우리이며 각각의 결합은 고유한 진동수를 가지기에 봉우리는 특정 종류의 결합을 예측할 수 있는 단서가 된다.1500을 기준으로 좌측부분은 작용기영역(functional group region), 우측 부분은 지문영역(finger print region)을 나타낸다. 작용기 영역은 주요 작용기의 특징적인 한개에서 두개의 봉우리가 나타나고, 지문영역은 각 화합물에 고유한 복잡한 스펙트럼의 모습을 보여준다. 즉, IR Spectrum을 보고 1500 좌측의 작용기 영역의 봉우리를 찾아 해당하는 파장 값을 통해 존재하는 작용기를 찾아 낼 수 있다.Ethanol의 스펙트럼을 분석해보면 작용기 영역에 2개의 봉우리가 존재하고 각각의 파장은 3000과 3700에 해당한다. Table 4를 참고하여 해당 파장수에 맞는 작용기를 찾으면 Ethanol은 C-H, O-H 작용기를 가지고 있다는 것을 확인할 수 있다.Reflux [4]위 실험에서 acetic acid와 isoamyl alcohol을 합성하기 위해 Reflux 장치를 이용했다. Reflux 장치가 무엇이고, 사용한 이유에 대해서 알아보려고 한다.유기 실험에서는 Reflux가 굉장히 중요한 과정이고 많이 이용된다. 혼합 과정에서는 적당한 용매에서 가열이 이루어져야 반응 물질들끼리 잘 혼합된다. 하지만, 가열이 이루어지면 용매는 점차 기화하여 반응용기에서 모두 빠져나갈 것이다. 이를 방지하고 반응을 열적으로 가속화 시킬 수 있는 장치가 Reflux 장치이다. Heating mantle을 통해 가열된 혼합물이 증발하여 condenser 내부로 부분적으로 상승하면 cooling water의 작용으로 다시 응결되어 Round-bottle flas정)

공학/기술| 2021.08.11| 11페이지| 2,000원| 조회(367)

A+, 결과레포트, 유기공업화학실험2, fisheresterification

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[유기공업화학실험 A+] Synthesis of TCPO 결과 레포트 평가A좋아요

유기공업화학실험Synthesis of TCPO1. Title: Synthesis of TCPO And Chemiluminescent Study of a Cyalume2. Date:3. Apparatus & Reagents1) Apparatus 1. 50mL Round-bottom flask9. hot plate2. Thermometer10. magnetic bar3. Spetula11. Buchner funnel4. beaker12. digital balance5. Ice bath13. dropper6. Reflux14. vial7. stand15. clamp2) Reagents NameFormulaM.W (g/mol)d (g/mL 또는 g/cm3)m.p (℃)b.p (℃)TrichlorophenolC6H3Cl3O197.451.67867~69248Distilled tolueneC7H892.140.8669-95110.6TriethylamineC6H15N101.190.7275-11589.4Oxalyl chlorideC2O2Cl2126.931.455-1261HexaneC6H1486.180.6548-9568.73Diethyl phthalateC12H14O4222.2371.118-32989.10-diphenylanthraceneC26H18330.421.22249-Rhodamine 6GC28H31N2O3Cl479.021.26264-RubreneC42H28532.71.716315649Eosin YC20H6Br4Na2O691.861.018300-Sodium acetateC2H3NaO282.031.53324881.4hydrogen peroxideH2O234.011.45-0.43130.24. Procedure5. Result1) TCPO의 합성TCPO의 합성 관찰실험과정내용관찰결과AddTrichlorophenol 1.58g, Toluene 12mL, triethylamine 1.12mL투명한 액체Cooling-투명한 액체AddOxalyl chloride 0.40mL흰색 반고체 ]1.181.79665.7Cal)이론적 수득량- 한계반응물 : Trichlorophenol 0.004mol위 반응식을 통해 구한 한계반응물의 몰수를 이용해 이론적 수득량을 계산하고자 한다.Trichlorophenol의 몰 수 :이때, 실험에 사용된 Trichlorophenol의 무게 : 1.58g, Trichlorophenol의 계수 : 2Triethylamine의 몰 수 :이때, 실험에 사용된 Triethylamine의 부피 : 1.12mL, 밀도 : 0.726g/mLOxalyl Chloride의 몰 수 :이때, 실험에 사용된 Oxalyl Chloride의 부피 : 0.40mL, 밀도 : 1.455g/mL- 이론적 수득량 :한계반응물의 몰 수 = 생성물의 몰수이므로 위 반응에서 한계반응물인 Trichlorophenol의 몰수와 생성물인 TCPO의 몰수는 동일하다. 즉, TCPO는 0.004mol 생성된다.따라서 TCPO의 이론적 수득량은 이다.수득율2) TCPO의 화학적 발광(chemiluminescent)TCPO의 화학적 발광 관찰염료색변화9.10-diphenylanthracene푸른색Rhodamine 6G빨간색Rubrene노란색Eosin Y주황색6. Discussion실험에 대한 고찰이번 실험은 TCPO의 합성 실험으로 TCPO를 합성하여 각각의 염료에 대한 화학적 발광 chemiluminescent를 관찰하였다. Trichlorophenol 1.56g, distilled Toluene 12mL, Triethylamine 0.8g를 50mL Round bottom flask에 넣어 stir 한 후 Ice bath를 통해 냉각한다. 충분한 냉각이 끝난 후에 Oxalyl Chloride 0.56g을 넣는다. 이 때, Oxalyl Chloride는 Oxalic acid의 유도체이고 반응성이 매우 커 대기 중 수분과 반응하여 Hcl을 발생시킬 수 있으니 유의한다. 이러한 이유로 사용하는 용매 또한 dry 해야 하고, Triethylamine을 사용하는 이유 또한05mol임을 고려하면 생성되는 TCPO의 양이 매우 적기 때문에 50mL Round bottom flask 내부 벽면에 붙어있는 Product를 hexane를 이용해 Washing하여 남아있는 Product를 최소화해야 한다. Spetula를 이용해 내부에 남은 가루가 없도록 모두 긁어내어 오차를 최소화해야 한다. 실험에서는 실험적 수득량 1.18g, 이론적 수득량 1.796g을 얻었고, 65.7%의 수득율을 얻었다.TCPO의 합성을 끝낸 이후에는 TCPO의 Chemiluminescence 화학적 발광 현상을 관찰한다. 순수한 Product인 TCPO를 총 4개의 Vial에 넣고, diethyl phthalate 5mL를 각각의 vial에 넣어준다. 총 4개의 Vial의 각기 다른 염료를 넣어 4종류의 화학적 발광을 관찰할 수 있게 한다. 푸른색을 내는 염료인 9.10-diphenylanthracene, 빨간색을 내는 염료인 Rhodamine 6G, 노란색을 내는 염료인 Rubrene, 주황색을 내는 염료인 Eosin Y를 각각의 Vial에 넣어 준 후 Catalyst 역할을 하는 Sodium acetate를 각각의 Vial에 0.2g씩 넣어준다. 마지막으로 각각의 Vial에 30% hydrogen peroxide 0.2mL를 넣어주면 Chemiluminescence를 관찰할 수 있다.오차의 원인실험에 사용된 시약의 양과 이론적 수득량 계산에 사용한 시약의 양이 다르다.실험과정에서는 다양한 요소가 원인이 되어 이론적 수득량과 실험적 수득량의 차이가 발생할 수 있다. 실험 과정을 분석해 보았을 때 실험에 사용되는 각각의 시약의 양이 상이하기 때문에 실험에서 발생할 수 있는 어떠한 오차의 원인도 고려하지 않는다고 해도 시약의 양이 다를 경우에는 필연적으로 오차가 발생하게 된다.이번 실험에서 사용된 Trichlorophenol의 양은 1.59g으로 이론상 주어진 양인 1.58g과 0.01g의 차이가 존재했고, 다른 시약의 경우에서도 이론상 주어진 양과 실험에 사용모아낸다. 위 과정에서 벽면에 뭉쳐져 있는 일부 Product가 끝까지 긁혀 나오지 않았기 때문에 오차가 발생했을 것이라고 생각한다.생각해 볼 사항TCPO란 무엇인가?TCPO는 흰색 고체 가루 형태로 염료와 용매, Sodium acetate, Sodium salicylate 혹은 Hydrogen peroxide의 혼합을 통해 염료의 색깔에 맞는 화학적 발광을 관찰할 수 있다. 일반적으로 볼 수 있는 야광봉에 사용되는 화학 재료이다.[1]위 실험에서는 Trichlorophenol과 Oxalyl chloride를 통해 TCPO를 합성했다. 위 반응의 메커니즘에 대해 알아보자. 2당량의 Tricholorophenol과 Oxalyl Chloride가 반응하면 TCPO와 2Hcl이 만들어지고, 이를 제거하기 위해 Triethylamine를 사용한다. Oxalyl Chloride는 반응성이 매우 크기 때문에, 공기 중 수분과 반응하여 2Hcl을 생성하고 Trichlorophenol과 결합하여 Triethylamine hydrochloride를 형성하게 된다.Chemiluminescence의 원리Chemiluminescence란 화학적 발광현상을 말한다. 전자의 전이로 발생한 에너지가 열이 아닌 빛으로 발생하는 현상을 말한다. 염료에 따라 다른 색을 나타내는데, 위 실험에서는 빨간색, 파란색, 노란색, 주황색을 띄는 염료를 통해 4가지 색을 관찰할 수 있었다.우선, 화학적 발광 현상인 Chemiluminescence에 대해 알아보려고 한다. 화학 발광은 말 그대로 화학반응에 의해 빛이 발생되는 현상이다. 즉, 화학반응이 일어날 때 단파장의 복사선을 방출하는 현상이고 화학 반응에 따르는 반응 물질의 들뜸, 들뜬 분자, 원자의 충돌에 의해 발생한다.야광봉이 대표적인 화학발광 현상의 한 예이다. 야광봉 안에는 소량의 형광 물질과 Cyalume 용액이 내부에 담겨있고 Hydrogen peroxide 용액이 깨지기 쉬운 유리관 내부에 들어가 있어 유리관을 구부려 깰 경우 용액이 반에너지를 방출하고, 위 에너지가 열이 아닌 빛의 형태로 관찰되게 된다. 이때의 에너지는 염료에 따른 각각 다른 빛을 나타내게 된다.Triplet state, singlet state[3]TCPO의 Chemiluminescence 반응 과정에서 전자의 상태가 Triplet state에서 singlet state로 이동하며 전자가 바닥상태로 이동해 에너지가 발생했다. Triplet state와 singlet state에 대해 더 알아보려고 한다.Triplet state란 삼중항 상태를 말한다. 삼중항 상태란 다전자원자나 분자에서 전자 전체가 갖는 스핀각운동량의 양자수의 합이 1인 상태를 말한다. 스핀각운동량의 양자수를 S라고 할 때, 다중도 2S+1이 3이 되어 삼중항 상태라고 일컫는다. 각 전자의 스핀 양자수는 1/2이므로 스핀양자수 = 1을 만족시키기 위해 짝지어지지 않은 두개의 전자가 다른 궤도로 들어가야 한다. 위 상태의 스펙트럼 선을 분석하면 3개의 선으로 분할된다. 탄소 원자와 산소 원자의 가장 안정된 바닥상태이다.Singlet state란 단일항 상태를 말한다. 단일항 상태란 스핀각운동량의 양자수의 합이 0인 상태를 말한다. 스핀각운동량의 양자수를 S라 할 때, 다중도 2S+1이 1이 되어 단일항 상태라고 일컫는다. 단일항 상태에서는 모든 전자가 짝을 이룬다. 위 상태의 스펙트럼 선을 분석하면 1개의 선을 확인할 수 있다. 대부분의 모든 분자가 단일항 상태에 존재한다.Dry toluene를 사용하는 이유, Dry Toluene 제조법위 실험에서 사용한 Oxalyl Chloride는 최루탄의 성분으로 사용될 정도로 반응성이 매우 좋아 공기 중의 수분과 반응하여 HCl을 발생시킨다. 반응성이 좋은 시약이기 때문에 실험 영상에서 발생하는 연기를 확인할 수 있었고 시약통 뚜껑 내 외부로 염산의 흔적을 찾아볼 수 있었다. 이러한 이유 때문에 실험 과정에서 HCl을 제거하기 위해 Triethylamine을 사용한다. 뿐만 아니라, Oxalyl Chloride로

공학/기술| 2021.08.11| 10페이지| 1,500원| 조회(455)

A+, 결과레포트, Chemiluminescence, 유기공업화학실험2

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[유기공업화학실험 A+] The diels alder reaction 결과 레포트 평가A+최고예요

유기공업화학실험5. The Diels-Alder Reaction1. Title: The Diels-Alder Reaction2. Date:3. Apparatus & Reagents1) Apparatus 1. hot plate8. Dropper2. Erlenmeyer flask9. Vial3. Ice bath10. Spetula4. Stand11. TLC plate5. Clamp12. UV lamp6. Measuring cylinder13. beaker7. Buchner funnel14. Filter paper2) Reagents NameFormulaM.W (g/mol)d (g/mL 또는 g/cm3)m.p (℃)b.p (℃)Maleic anhydrideC4H2O398.0571.4852.8202ethyl acetateC4H8O288.1060.902-83.677.1HexaneC6H1486.1780.6606-96~-9468.5~69.1cyclopentadieneC5H666.1030.786-9039~43methanolCH3OH32.040.792-97.664.7Potassium permanganateKMnO4158.0342.7240-ethanolC2H6O46.0690.78945-114.1478.244. Procedure5. Result1) endo-norbornene-5,6-dicarboxylic anhydride의 합성이론적 수득량:- 한계반응물위 반응의 반응식은 Figure 2와 같고 반응에 사용된 시약의 몰수를 통해 한계 반응물을 구하자.이 때, 반응은 1:1:1로 일어났다.반응에 사용된 maleic anhydride의 몰 수(mol)→반응에 사용된 cyclopentadiene의 몰 수(mol)→따라서, 한계 반응물은 maleic anhydride 0.0306mol이 된다.- 이론적 수득량한계 반응물이 maleic anhydride 0.0306mol이므로 endo-norbornene-5,6-dicarboxylic anhydride도 한계반응물의 몰수와 동일한 양인 한 용액의 색 변화를 Figure 4, 5를 통해 확인할 수 있다.Bromine TestFigure의 반응식 3개는 위에서부터 차례로 Product anhydride, Diacid, Monoacid를 나타낸다. 위 반응식에서 는 짙은 노란색을 나타낸다. 반응에 참여한 product가 모두 소진된 후에는 무색을 띄게 된다.DiacidMonoacidProduct색 변화짙은 노란색 → 무색짙은 노란색 → 무색짙은 노란색 → 무색, Figure 6에서 확인한 용액의 색 변화를 Figure 7,8을 통해 확인할 수 있다.6. Discussion실험에 대한 고찰이번 실험은 The Diels-Alder Reaction으로 Diels-Alder 반응을 확인하기 위해 maleic anhydride와 cyclopentadiene를 이용해 product anhydride (endo-norbornene-5,6-dicarboxylic anhydride)를 합성하고 합성한 product anhydride를 증류수와 메탄올에 소량 용해시켜 diacid와 monoacid를 만들었고 Baeyer test와 Bromine test를 통해 product의 C-C 이중결합 유무를 테스트하였다.실험 과정은 A, B, C, D, E 총 5과정으로 나누어 진행했다.A과정은 Product anhydride의 합성 과정이다. Product anhydride를 합성하기 위해 반응물인 3g의 maleic anhydride를 10mL의 Ethyl acetate에 녹였다. 처음에 고체 형태의 maleic anhydride는 Ethyl acetate에 넣어 heating 과정을 거치니 용해되는 모습을 관찰할 수 있었다. 이때의 온도는 따듯하다고 느낄 정 도의 온도로 가열해주었다. Maleic anhydride가 완전히 용해되고 난 후 10mL의 hexane를 넣어주었다. 또한, Hexane를 넣어주니 Erlenmeyer flask 내부에서 흰색 고체가 석출되는 모습을 관찰할 수 있었다. 이 후 전과 동일한 방법으이용해 diacid를 만드는 과정이다. Product anhydride 1g을 15mL의 증류수에 용해시켜 가열했다. 처음 생성되었던 기름 성분이 모두 녹을 때까지 가열을 시켜준 후 Ice bath를 이용해 식혀주었고 filtration 과정을 거쳐 Diacid를 얻을 수 있었다.C과정에선 A과정에서 얻은 Product anhydride를 이용해 Monoacid를 만드는 과정이다. Product anhydride 1g을 15mL methanol에 용해시켜 가열했다. 가열은 15~20분간 진행되었고 가열을 마친 후에는 동일한 방법으로 식혀준 후 filtration 과정을 거쳐 Monoacid를 얻을 수 있었다.B, C 과정에서 얻은 diacid와 monoacid는 각각 증류수와 methanol에 소량을 녹였다. 증류수에 녹인 diacid와 monoacid는 pH 테스트지를 이용해 증류수의 pH와 비교했고, methanol에 녹인 diacid와 monoacid는 반응의 진행도를 확인하기 위해 TLC를 진행했다.D와 E과정에선 product anhydride의 C-C 이중결합을 확인하기 위해 Baeyer test와 Bromine test를 진행했다. Product anhydride를 2mL, 95% Ethanol에 녹여 Potassium Permanganate 용액과 Bromine를 넣어 색 변화를 관찰하였다. 보라색을 띄는 Potassium Permanganate 용액을 product에 넣었을 때, C-C 이중결합과 반응하여 갈색으로 색이 변화하는 현상을 관찰할 수 있었다. 또한, Bromine를 넣었을 때, product의 이중결합이 와 만나 단일결합으로 생성되어 주황색이 계속 사라지다 충분히 반응이 일어난 후에는 더 이상 반응할 반응물이 존재하지 않아 색 변화가 더 이상 일어나지 않는 것을 관찰할 수 있었다.오차의 원인정확히 반응이 완료된 지점을 찾기 어려웠다.이번 실험에서 명백한 오차가 발생할 수 있었던 한가지 요인은 TLC 분석결과에서 찾을 수 있었다. T발생하는 위치를 확인할 수 있다.Diels-Alder Reaction는 탄소로 이루어진 고리형 분자를 만드는데 유용한 몇 안되는 반응 중 하나이기에 중요성을 갖는다. 특히, 육각형 구조의 C-C bond를 만들 수 있으며 가열과정 외의 과정이 불필요하여 매우 유용한 합성 과정이며 반응성이 매우 좋아 상온에서도 반응이 진행되기도 한다.위 반응은 Conjugated diene와 alkene의 유기 화학반응으로 conjugated diene과 dienophile의 혼합물에 열 등의 에너지를 가해주면 고리모양의 cyclohexane이 형성되는 고리화 첨가반응(Cycloaddition Reaction)이다. Dienophile은 친 Diene체를 말하는데, 이중결합 혹은 삼중결합을 포함하는 물질, 다시 말해 파이 결합을 하고 있는 물질을 말하고 diene이란 탄소의 이중결합 – 단일결합 – 이중결합 순으로 이루어진 구조를 갖는 물질을 말한다. 이는, s-sis 형과 s-trans 두가지 형태로 존재하는데 Diels-Alder Reaction을 위해서는 반드시 s-sis 형태로 존재해야만 한다.Diels-Alder Reaction의 몇 가지 특징에 대해서 알아보자.[1] 입체 특이적 반응이다.Diene과 Dienophile에 존재하는 치환기의 치환 위치와 입체 배열이 생성물 구조에서도 그대로 유지된다.[2] 고리화 첨가 반응은 내향규칙(endo rule) [2] 를 따른다.위 반응에서 고리형 diene를 반응물로 사용하는 경우 생성된 두 고리의 화합물의 입체구조는 내향규칙(endo rule)를 따라 endo 형태의 생성물이 우세하게 생성된다. 이 때, 생성물은 endo 형태가 그렇지 않은 형태에 비해 에너지적으로 더욱 유리하다. 보통의 경우는 내향 생성물을 선호하지만 특정 화합물의 경우 외향 생성물을 선호하는 경우도 있다. 뿐만 아니라, 외부 조건의 조절을 통해 충분히 외향 생성물을 얻어낼 수 있다.[3] 반응성위 반응은 Diene의 구조, Dienophile의 전자를 면 s-cis 형태에서는 Diene의 1번과 4번탄소에 접근하여 고리형 전이 상태를 거쳐 반응하기에 충분히 가까운 거리에 있지만, s-trans의 형태에서는 Diene의 양 끝이 너무 멀리 떨어져 있어 효과적인 반응이 불가하다.Baeyer`s test, Bromine testBaeyer`s test는 탄소-탄소 이중 결합 화합물의 존재를 결정하기 위한 것이다. 베이어 테스트는 희석된 Potassium Permanganate를 사용하여 탄소-탄소 이중, 삼중 결합을 산화시킨다. Potassium Permanganate 용액은 원래 보라색을 띄는 용액인데, 이중결합과 반응하여 산화되어 갈색인 를 형성하여 product의 색이 갈색으로 변화하게 된다,Bromine test는 탄소-탄소 이중, 삼중 결합, phenol, aniline의 유무에 대한 test 방법이다. 이중, 삼중 결합이 를 만나면 Br이 각각 치환되어 반응된다. 즉, 주황색을 띄던 가 반응해 색을 잃은 무색이 된다. 위 실험과정에서 Product에 를 첨가했을 때, 일정량의 가 반응에 참여해 무색이 되지만, product가 모두 반응하면 더 이상 색 변화가 일어나지 않게 된다.이번 실험에서는 위 두가지 test를 Product의 이중결합의 유무를 파악하기 위해 진행했다. Product를 ethanol에 녹여 Potassium Permanganate 용액과 Bromine를 넣어 색 변화를 관찰하였고, 이를 통해 탄소-탄소 이중결합의 유무를 파악하였다.TLC 분석을 통해 합성한 세 개의 product를 구분하는 방법이번 실험에서 diacid와 monoacid를 methanol에 녹여 TLC 분석을 진행해 반응의 진행도를 확인하였다. Diacid와 monoacid를 증류수에 녹여 확인한 pH test 결과는 figure 11과 같다.Figure 11에서 좌측이 diacid, 우측이 monoacid이다. pH test를 통해 diacid가 monoacid에 비해 더욱 산성을 가지는 것을 확인할 수 있다. 산정)

공학/기술| 2021.08.11| 13페이지| 1,500원| 조회(473)

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[유기공업화학실험2 A+] Aldol condensation of benzaldehyde 평가A+최고예요

유기공업화학실험12. Aldol condensationOf benzaldehyde1. Title: Aldol condensation of benzaldehyde2. Date:3. Apparatus & Reagents1) Apparatus 1. Vial8. Dropper2. Water bath9. Filter paper3. Buchner funnel10. Digital balance4. Thermometer11. magnetic bar5. pipet12. Erlenmeyer flask6. spetula13. UV lamp7. Hot plate14. TLC2) Reagents NameFormulaM.W (g/mol)d (g/mL 또는 g/cm3)m.p (℃)b.p (℃)Acetone58.0800.7845-94.756.05Benzaldehyde106.1241.044-57.12178.1Ethyl acetate88.1060.902-83.677.1Sodium hydroxide39.99712.133231388ethanol46.0690.78945-114.1478.234. ProcedureA. synthesis of benzalacetoneDissolving1g of benzaldehyde + acetone 1.75g to a Erlenmeyer flask↓Add10% NaOH solution 10mL↓Heating60. 20~30min with stirring↓StirringUsing magnetic bar↓Cooling↓ExtractingExtract water using dropper↓WashingUsing 10mL of distilled water↓ExtractingExtract water using dropper↓Cooling↓TLC↓FiltrationCollect the oil product by filtrationB. synthesis of dibenzalacetoneDissolving2g of NaOH + 20mL of distilled water↓Cooling 0.0099mol이 반응에 사용되었다.따라서, 위 반응의 한계 반응물은 Acetone 0.0099mol이다.- 이론적 수득량: 2.319g한계반응물의 몰수, 생성물의 몰수는 동일, Dibenzalacetone은 0.0099mol 생성된다.Dibenzalacetone의 분자량은 234.29g/molDibenzalacetone:TLC 분석 결과 Figure 3의 a: benzaldehyde, b: benzalacetone, c: Dibenzalacetone이다. 정확한 spot의 위치를 판독하는데 어려움이 있어 대략적으로 분석했을 때, Benzaldehyde에 해당하는 1번 spot이 b, c에서 모두 관찰되는 것을 통해 미반응물이 존재함을 확인할 수 있고 3, 5번 spot과 2,4번 spot을 통해 b, c 모두에서 dibenzalacetone와 benzalacetone가 합성된 것을 확인할 수 있다.Figure 4의 a: benzaldehyde, b: benzalacetone, c: Dibenzalacetone이다. Dibenzalacetone에 해당하는 5번 spot과 3번 spot의 위치가 동일한 것을 통해 합성한 benzalacetone에 Dibenzalacetone이 존재함을 확인할 수 있고 2번 spot은 보다 극성이 큰 benzalacetone임을 확인할 수 있다. 1번 spot는 불순물로 추정한다.5번 spot은 미 반응물인 benzaldehyde로 추정한다. A에 해당하는 Benzaldehyde spot의 정확한 위치가 확인되지 않아 5번 spot의 정확한 물질을 확인할 수 없으나, figure 3에서 benzaldehyde의 Rf값이 가장 크다는 것을 확인했고 이를 통해 figure 4에서 가장 큰 Rf값을 가지는 4번 spot이 benzaldehyde임을 추정할 수 있었다.6. Discussion실험에 대한 고찰이번 실험은 Benzaldehyde와 acetone를 이용하여 mono 형태인 benzalacetone와 Di 형태인 Dibenz으며 감압 여과 과정에서 NaOH의 제거를 위해 증류수를 이용해 여러 번 washing 해 주었다.이번 실험에서는 Aldol reaction에 대해 알아보았다. Aldol reaction은 염기 조건에서 수소를 떼어내어 enolate가 형성되고 생성된 enolate는 nucleophile로 작용하여 반응이 일어나게 된다. Aldol reaction 에놀형의 이온이 Aldehyde, Ketone의 Carbonyl 그룹을 공격하여 를 형성하고 탈수 반응이 일어나 새로운 가 형성되어 를 생성하는 반응이다. Aldol reaction의 mechanism은 아래와 같다.1 - 5까지의 각각의 과정을 알아보려고 한다. 1번 과정에서 enolate ion이 형성된다. 위 과정에서 생성된 enolate ion은 nucleophile로 반응이 진행되게 한다. 2번 과정에서는 nucleophile인 enolate ion이 benzaldehyde에 있는 Carbonyl group의 탄소를 공격하여 결합하게 된다. 3번 과정에서 alkoxide ion은 양성자화 되어 를 모두 가진 aldol을 형성하게 된다. 4번 과정은 물이 제거되는 과정으로 물이 제거되며 이 형성된다. 5번 과정에선 hydroxy기가 제거되며 Product인 benzalacetone가 형성되게 된다.위 반응을 통해 합성된 benzalacetone와 Dibenzalacetone는 실생활에 유용하게 사용된다. 먼저, benzalacetone[1]는 바닐라와 같은 향을 가지는 결정으로 식재료의 향을 내는데 사용되거나 향수의 재료로 많이 사용되고, Dibenzalacetone[2]는 자외선 차단제로 사용된다.오차의 원인Benzalacetone를 합성하는 과정에서 정확한 온도 통제가 되지 않았다.이번 실험 이론을 살펴보면 Benzalacetone를 합성할 때 온도는 60에서 30분정도 반응시켜야 한다고 명시되어 있다. 하지만, 실제 실험과정을 살펴보았을 때 정확한 온도 통제가 되지 않았다고 생각한다. Water bath 방지한다. 화학적 자외선 차단제는 자외선 차단제 내부에 포함되어 있는 분자가 자외선의 에너지를 흡수하고 이로 인해 분자가 진동하며 무해한 적외선의 형태로 에너지를 방출하게 된다. 옥시벤존[Ocybenzone], 아보벤존[Abobenzone]가 주로 사용된다. 물리적 자외선 차단제는 피부 표면에서 자외선의 난반사를 유도하여 빛을 산란시킨다. 이산화 티타늄[titanium dioxide], 산화아연이[Zinc oxide]이 주로 사용된다.이번 실험에서 합성한 dibenzalacetone도 자외선 차단제에 많이 사용된다. 저렴한 시약을 통해 합성할 수 있다는 장점을 가지고 있을 뿐만 아니라 알레르기 반응이 적기 때문이다. Dibenzalacetone는 장시간 태양광에 노출되면 고리화 첨가반응이 일어나며 cyclobutane 형태로 전환되며 자외선을 차단하게 된다. Dibenzalacetone은 자외선을 흡수하여 전자가 들뜨게 되고, 들뜬 전자가 바닥상태로 이동하면서 적외선 형태로 에너지를 방출하게 된다. Dibenzalacetone는 자외선을 흡수한다는 점에서 타 유기 화합물과 다른 점은 없으나 저렴한 물질로 합성할 수 있다는 장점과 인체에 무해하다는 장점으로 인해 타 물질들보다 더 높은 가치를 가진다.② Le Chatelier’s 원리[4]Le Chatelier’s 원리는 화학 평형에 있어 굉장히 중요한 법칙이다. 실제 산업 공정에서는 대부분의 반응은 정반응 방향이 촉진되어 수득량을 최대화하는데 목표가 있다. Le Chatelier’s 원리가 바로 정반응의 촉진을 야기할 수 있는 주된 원리 중 하나이다.Le Chatelier’s 원리는 화학 평형 상태 물질의 외부 조건을 변화시켰을 때, 어떤 반응이 일어날지 예측하는데 사용한다. 이 윈리에는 농도, 압력, 온도 3개의 변수가 관여한다.첫번째는 농도 변화의 효과이다. 인 정반응과 역반응의 속도가 동일한 평형을 이루고 있는 반응에서 A를 더 주입한다면 어떤 변화가 생길까? 추가적인 A 물질이 가해지게 되면 A와 B 된다.Figure 6의 반응물에서의 짝산에 해당하는 Acetone의 -수소의 pKa = 20이고, 생성물의 짝산의 pKa = 15.7이다. pKa값은 산도에 반비례하기 때문에 반응물 쪽의 산도가 더욱 높아 위 반응은 역반응이 촉진됨을 예상할 수 있다. 하지만, 실제 반응은 Le Chatelier’s 원리에 의해 정반응이 우세하게 진행되었다. 이는 Acetone의 과량 사용을 기반으로 한다. 반응에 사용된 benzaldehyde의 몰수는 0.009mol, acetone의 몰수는 0.0301mol로 Acetone이 과량 사용되었다. Le Chatelier’s 원리에 의해 acetone의 농도를 감소시키는 뱡향으로 반응이 진행될 것을 예상할 수 있으며 이는 정반응의 촉진을 의미하게 된다. 이러한 이유로 pKa값의 차이에도 불구하고 반응은 진행되었다.③ 3당량 formaldehyde와 1당량 Acetaldehyde의 반응3당량의 formaldehyde와 1당량의 Acetaldehyde가 반응하면 Aldol reaction을 거쳐 (b)의 중간체가 형성되고 Cannizzaro 반응에 의해 product인 (b) Pentaerythritol[5]이 생성된다. Pentaerythritol은 폭발물, 플라스틱, 페인트, 가전제품, 화장품 및 많은 상용제품의 합성 및 생산을 위한 물질로 사용된다. Cannizzaro 반응은 산화 환원 반응에 해당한다.7. Reference[1] 위키백과 “Benzalideacetonel” Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Benzylideneacetone" https://en.wikipedia.org/wiki/Benzylideneacetone (2019.09.09 수정)[2] 위키백과 “Dibenzalideacetone” Hyperlink "https://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone" https://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylid

공학/기술| 2021.08.11| 15페이지| 1,500원| 조회(532)

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[유기공업화학실험 A+] Identification of Aldehyde and Ketone 결과 레포트 평가B괜찮아요

유기공업화학실험9. Identification ofaldehydes and ketones1. Title: Identification of aldehydes and ketones2. Date:3. Apparatus & Reagents1) Apparatus 1. pipet8. dropper2. test tube9. Graduated cylinder3. test tube rack10. spetula4. digital balance11. Hot plate5. parafilm12. Heating gun6. Erlenmeyer flask13. pipette bulb7. Vial2) Reagents NameFormulaM.W (g/mol)d (g/mL 또는 g/cm3)m.p (℃)b.p (℃)2,4-dinitrophenylhydrazine4198.14-198-202378.6sulfuric acid98.0791.830210.31337ethanol46.0690.78945114.140.0378.240.09benzaldehyde106.1241.044-57.12178.1cyclohexanone98.150.9478-47155.65Acetophenone120.1511.02819-20202Acetaldehyde44.0530.784-123.3720.2silver nitrate169.8724.25(24)209.7440potassium hydroxide56.112.044(20)3601327Ammonium hydroxide35.0460.880-5837.7chromic anhydride99.9932.7197250Acetone58.0800.7845-94.756.05iodine126.9044.933113.7184.3potassium iodide166.00283.126811330Sodium hydroxide39.99712.1332313884. ProcedureA. 2,4-dinitrophenylhydrazine testDissolve0.2g of 2,4-dinitrophenylhydrazine + 1e is obtained↓DiluteDilute the paste cautiously with 3mL of distilled water↓StirUntil a clear orange solution is obtained↓Add2mL of benzaldehyde2mL of cyclohexane2mL of Acetophenone2mL of Acetaldehyde2mL of unknown solution 12mL of unknown solution 2In each test tube↓Add1mL of Acetone + 1 drop of the acidic chromic anhydride solution↓Stir↓CheckD. Iodoform testDissolve1g of iodine + 2g of potassium iodide + 8mL distilled water↓Add2mL of benzaldehyde2mL of cyclohexane2mL of Acetophenone2mL of Acetaldehyde2mL of unknown solution 12mL of unknown solution 2In each test tube↓Add2mL of water + 2mL of 3M sodium hydroxide in each test tube↓Add3mL of iodine solution slowly↓Check5. Result1) 실험 결과BenzaldehydeAcetaldehydeAcetophenoneCyclohexanoneunknown 1unknown 21. 2,4-Dinitrophenylhydrazine testOOOOOX2. Tollens testOOXXOX3. Chromic acid testOOXXXO4. Iodoform testXOOXOOTollens test는 원활한 반응을 위해 clean한 vial에서 진행했다. Tollens’ test에 Positive한 용액은 결과물로 silver mirror 혹은 검은 침전을 형성하므로 Tollens’ test에서 O는 sioxide를 A가 맑아질 때까지 한 방울씩 넣어주었다. 이 때, 초기 brown이였던 용액의 색깔이 거의 맑아지거나 grayish한 색을 띄게 된다. 이 후, 위 혼합용액에 B 용액을 3mL 넣어주고 같은 방법으로 Ammonium hydroxide를 B가 거의 맑아질 때까지 한 방울씩 넣어주었다. 용액의 제조를 마친 후 1번 test와 동일한 방법으로 시험관에 EtOH를 넣지 않은 용액을 세팅하고 혼합 용액을 3방울 넣어주어 반응을 관찰했다. 관찰 결과 Benzaldehyde, acetaldehyde, 미지 시료 1에서 침전이 생기는 positive 반응을 확인할 수 있었다.세번째는 chromic acid test이다. 위 실험도 동일하게 실험에 사용되는 용액을 우선적으로 제조했다. 1g의 chromic anhydride를 1mL의 sulfuric acid에 넣어주었다. 이 후, smooth 한 paste가 형성되기까지 stir 해주었다. Paste가 형성된 후 이 paste를 3ml 증류수에 희석했고 orange색 용액이 얻어질 떄까지 stir 해주었다. 용액의 제조를 마치고 동일한 방법으로 각각의 시험관의 2mL씩의 시료를 넣은 후 1mL의 아세톤과 1방울의 acidic chromic anhydride 용액을 넣어 반응을 관찰했다. 관찰결과 benzaldehyde와 Acetaldehyde, 미지시료 2에서 용액의 색이 green으로 변화하는 positive한 반응을 관찰할 수 있었다.마지막은 Iodoform test이다. 1g의 iodine과 2g의 potassium iodide, 8mL의 증류수를 넣어 실험에 사용될 용액을 우선적으로 제조하고, 각각의 시험관에 6개의 시료를 넣은 후 2mL의 증류수와 2mL의 3M sodium hydroxide를 넣은 후 제조한 iodine solution을 3mL 넣어 반응을 관찰했다. 관찰결과 cyclohexanone를 제외한 5개의 시료에서 노란색 침전이 형성되는 positive 반응을 관찰할 수 있었다.또한, 모든estXOIodoform testOOAcetoneethanolFigure 1, 3을 통해 Acetone은 Ketone를 포함하고 Ethanol은 를 포함하고 있음을 확인할 수 있다. Unknown1을 먼저 살펴보자. 2,4-Dinitrophenylhydrazine test, Tollens test, Iodoform test 3개의 test에서 positive한 양성반응을 보였다. 이를 통해 unknown 1에는 Ketone를 포함하며 가 존재함을 확인할 수 있고, unknown 2에는 ketone은 포함하지 않고 Aldehyde 혹은 alcohol을 포함하고 를 포함함을 확인할 수 있다. 즉, alcohol을 포함하는 ethanol이 미지시료 2임을 확인할 수 있고 이에 의거하여 미지시료 1을 acetone임을 확인할 수 있다. 단, aldehyde를 포함하지 않는 Acetone이 Tollens` test에서 반응했는데 실험 상에서 발생한 오염으로 Acetone이 Tollens` test에서 반응한 것으로 추정할 수 있다.또한, 를 포함하지 않는 ethanol이 Iodoform test에서 반응이 진행된 이유에 대해서 알아보자. Ethanol은 산화되어 순간적으로 의 형태를 가지게 되어 iodoform test에서 positive한 반응을 보이게 된다오차의 원인Tollens` test를 진행할 때 용액이 혼합되었다.Tollens` test는 aldehyde와 반응하여 검은색 침전, silver mirror을 형성한다. 즉, 미지시료 1이 Acetone, 미지시료 2가 Ethanol임을 고려했을 때, aldehyde를 포함하지 않는 Acetone에서는 반응이 일어나서는 안된다. 하지만, 실험 과정에서의 오류로 Acetone 용액에 aldehyde를 포함하는 용액이 혼합되어 정확한 실험결과를 얻지 못했다. 또한, Ketone를 포함하여 반응이 진행되서는 안되는 acetophenone와 cyclohexanone에서도 검은색 침전이 형성되었는데 위 용액에도 aldeht [3]iodoform test는 미지 물질에서 를 갖는 Carbonyl 화합물, 를 갖는 알코올의 존재를 확인하는데 사용한다.즉, 기가 존재하는 화합물의 경우 positive 반응을 보이게 된다.iodoform test에서 침전이 형성되는 반응의 mechanism은 Figure 와 같다. KOH는 염기성을 띄고 염기 조건 하에서 H는 acidic하여 산 염기 중화반응이 일어나며 반응이 진행되게 된다. 이후 +전하를 띄게 된 가 를 공격하며 반응이 진행되는데 이때의 는 test 용액 제조 과정에서 생성되었다. [] 염기 조건하에서 반응은 계속해서 진행되고 염기 조건 하에서 acidic한 CH가 와 산 염기 중화반응을 일으켜 침전이 생성되게 된다.Aldehyde와 Ketone를 구분하는 다른 방법Aldehyde와 Ketone는 작용기로 카르보닐기(C=O)를 갖는다. Aldehyde와 Ketone의 C는 친 전자성으로 부착된 친 전자의 전기 음성도에 의해 쌍극자를 갖는다는 것을 의미한다. 그렇기 때문에 탄소가 친핵성 첨가반응에서 친핵체의 공격을 받는다. 위 과정에서 Tetrahedral 중간체[4]를 형성한다. Tetrahedral 중간체란 중심 원자를 중심으로 4개의 다른 원자가 둘러싸고 있는 분자 구조를 말하며, 중심 원자는 주변의 각 원자와 결합하여 109.5의 결합각을 형성한다.이번 실험에서는 총 4개의 Test를 통해 시료 내에 존재하는 Aldehyde와 Ketone를 파악하고 미지시료를 파악했다. 위 4개 방법 외에도 위 카르보닐기를 구분할 수 있는 Test가 존재한다. 많은 방법 중 두가지에 대해 자세히 알아보자.먼저, Fehlings’ solution을 이용하여 시료 내에 존재하는 Aldehyde를 확인할 수 있다. Fehlings’ test[5]는 Aldehyde와 Ketone를 구분하는데 사용할 수 있다. Ketone와 Aldehyde의 존재를 파악하고자 하는 시약을 Fehlings’ solution에 넣고 일정시간 가열하면 Aldehyde는 정)

공학/기술| 2021.08.11| 15페이지| 1,500원| 조회(336)

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