유기화학실험 에스테르화 반응

소개

유기화학 실험 - 에스테르화 실험 프리젠테이션 자료

목차

실험 목표
실험 원리
실험기구
시약
실험방법
참고문헌

본문내용

실험목적
에스테르화 반응의 중요성과 원리, 방법등을 알아본다.
실험 원리 및 이론
에스테르란?
알코올 또는 페놀이 유기산 또는 무기산과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물의 총칭
에스테르화란? 카르복시산기에 알코올의 산촉매 친핵성 첨가 반응
메커니즘 (1) 카르복실기의 양성자화 (2) 알코올의 부가와 히드록시기의 하나에 양성자 이동 (3) 물의 제거와 탈양성자화
카르보닐기의 산소원자 -> 물에의해 제거
알코올의 산소원자 -> 에스테르에 남음
실험 원리 및 이론
에스테르의 수율을 높이기 위해서는
출발 물질 중 하나를 과잉 사용하거나 생성물의 하나를 제거하거나 혹은 두 가지 방법을 함께 사용한다
과잉으로 사용할 반응물의 선택
->가용도, 가격, 생성물로부터 과잉반응물 제거의 용이성 등의 요인을 따져서 선택.
실험 원리 및 이론
에스테르화 (esterification)의 반응 메커니즘
실험 원리 및 이론
가역적인 반응 평형상수는 대부분 1로부터 차이가 나지 않으므로 평형이 오른쪽
이 목적을 위해 출발물질 중 하나를 과잉 사용하거나 생성물의 하나를 제거하거나 혹은 두 가지 방법을 함께 사용
평형상수 식
평형표현을 보면 알코올이나 유기산을 과량사용할 때 생성되는 에스테르의 양이 증가
과잉으로 사용할 반응물의 선택은 가용도, 가격, 생성물로부터 과일반응물 제거의 용이성 등의 요인에 따름
아세트산 1몰과 에탄올 1몰을 반응시키면 평형혼합물은 실험적으로 0.66몰의 아세트산에틸과 같은양의 물을 함유. 에스테르와 물의 몰분율 0.66/2=0.33이고, 반응하지 않은 산과 알코올의 몰분율 0.34/2=0.17
3.77의 K를 근거로 계산하면,
1몰의 아세트산에 2몰의 에탄올 사용 산80%가 아세트산에틸 전환
3몰의 에탄올사용 90%가 에스테르로 전환
실험 원리 및 이론
반응에서 생성된 물을 제거함으로써, 에스테르화를 완성시키는 것은 특히 대규모 생산하는 데서 보통 쓰이는 방법 - 벤젠이나 비슷한 탄화수소를 가하여 벤젠-알코올-물의 3중 공비혼합물을 증류하는 것
반응속도 알코올과 산의 구조에 의해 두드러지게 영향을 받으며 입체적 요인이 중요한 역할
입체적 장애가 있는 산의 에스테르는 직접 에스테르화 보다 다른 방법으로 만드는데, 산을 산염화물로 전환하고 이어 알코올과 반응시키거나, 혹은 촉매로서 이차아민의 존재에서 산의 염과 알킬할로겐화물을 반응

참고자료

· The Merck Index
· 유기화학실험책 413 ~ 419P
· 인테넷 백과사전
· -(http://dic.search.naver.com)
· 네이버백과사전
· -(http://ko.wikipedia.org/)
· 위키백과사전