친핵성 치환 반응

소개글

"친핵성 치환 반응"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
1) 실험 날짜: 2021.10.08.
2) 실험 제목: 친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성

2. 실험 목적
- SN 반응에 대하여 알아보고, 알코올로부터 alkyl halide의 제조과정을 알아본다.

3. 원리

1) 치환반응
치환반응은 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단에 의해 치환되는 반응이다. 일반적으로 치환반응은 기질을 공격하는 시약에 따라 3가지로 분류되는데, 시약이 친핵체(음이온성)인 경우, 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution, SN)이라 하고, 시약이 친전자성(양이온성)인 경우 친전자성 치환반응(electrophilic substitution, SE)이라 하고, 시약이 라디칼인 경우 라디칼 치환반응(radical substituion)이라고 한다. 친핵성 치환반응의 대표적 예로는 유기할로젠 화합물의 치환반응과 에스테르의 알칼리 가수분해반응(비누화 반응) 등을 들 수 있다.
친핵성 치환반응은 반응 메커니즘에 따라 SN1과 SN2 두 가지 반응으로 분류된다. SN1 반응에서 1의 의미는 두 단계 중 첫 단계인 속도결정단계에 한 종류의 분자, 즉 기질만이 관여한다는 것이고, SN2 반응에서 2의 의미는 속도결정단계에 두 종류의 분자, 즉 기질과 친핵체가 관여한다는 것이다. SN1 반응은 첫 단계에서 탄소양이온(carbonation)이 반응중간체로 형성되며, 반응속도 크기는 3차, 2차, 1차 순이고, SN2 반응은 한 단계 반응으로 구조효과 떄문에 반응속도 크기는 1차, 2차, 3차 기질 순이다. 기질의 반응하는 탄소가 입체중심탄소일 때, SN1의 경우 라세미 혼합물(racemic mixture)이 생성되고, SN2의 경우 배위의 반전(R은 S로, S는 R로 전환)이 일어난다. 일반적으로 기질 구조, 용매, 이탈기의 종류 등은 SN1과 SN2 모두에 영향을 미치고, 친핵체 종류와 농도는 SN2 반응에 영향을 미친다.

참고 자료

대한화학회, 표준 일반화학실험 제7개정판
위키피디아
네이버 지식백과
Konetic, 국가환경산업기술정보시스템, 자료실
David Klein, Organic chemistry, Wiley