비 누 화 반응(Saponification)

소개

유지는 산알칼리, 과열된 증기, 리파제(lipase) 등에 의하여 분해되는데, 이 중 알칼리에 의한 가수분해를 특히 비누화(saponification, 라틴어 sapo는 ‘비누’라는 뜻)라 한다.

목차

1. 비 누 화 (Saponification)
2. 비누화 반응
1) 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해 반응
2) 트리아실글리세롤의 비누화 반응
3. 비누화 반응의 그 밖의 공업적 용도
1) 가공된 제품의 표면 청정법(Surface cleaning)
2) PVA(Polyvinyl Alcohol)의 제조공정에서의 새로운 방법
◈ 제 조 공 정
B o n u s
● Bonus
비누의 분류
● 비누의 역사
참 고 문 헌

본문내용

1. 비 누 화 (Saponification)
유지는 산․알칼리, 과열된 증기, 리파제(lipase) 등에 의하여 분해되는데, 이 중 알칼리에 의한 가수분해를 특히 비누화(saponification, 라틴어 sapo는 ‘비누’라는 뜻)라 한다.

2. 비누화 반응
1) 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해 반응
에스테르는 산 가수분해반응을 할 뿐 아니라 염기촉진에 의한 가수분해도 한다. 이 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해를 대표적으로 비누화 반응이라고 부르기도 한다.
에스테르를 수산화나트륨과 환류 시키면, 알코올과 산의 나트륨 염이 생성된다.
카르복실산 이온은 음전하를 띠고 있기 때문에 친핵성 치환반응에 대한 반응성이 대단히 작다. 그 결과 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해는 근본적으로 비가역적 반응이다.
에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해반응 메카니즘은 또한 아실 탄소에 친핵성 첨가-제거 반응이 관여된다.
이 메카니즘에 대한 증거는 동위원소로 표지된 에스테르로 연구한 것에서 볼 수 있다. 에스테르의 에테르형 산소가 18O로 표지된 프로판산 에틸을 NaOH수용액으로 가수분해시키면 모든 18O로생성된 에탄올에서 나타난다. 18O는 프로판산 이온에서 전혀 나타나지 않는다.
이 표지실험 결과는 위에서 주어진 메카니즘과 완전히 일치한다. 만일 수산화이온이 아실 탄소 대신 알킬 탄소를 공격했다면 알코올은 표지가 되지 않았을 것이다. 알킬 탄소를 공격하는 일은 거의 전혀 관찰되지 않는다.

참고자료

· 1. Graham Solomons, Craig Fryhle의 유기화학 (제 7 판)
· 범한서적주식회사 p. 713~714, 902~904 (2001)
· 2. 영남대학교기계공학과 심현보 교수님 홈페이지
· (http://yu.ac.kr/~hbshim/lecture/under/process/2002/CHAP4.PDF)
· 3. 과학동아 (동아일보사)
· 4. http://www.iin.co.kr/iinip7/cis/oil/한전석총2000/PVA.html
· 5. http://www.whasamo.com/web/과학상식/비누.htm
· 6. www.naver.com (사전검색)