에틸렌의 유도체

소개

▶ 에틸렌(ethylene): 가장 간단한 구조를 가진 에틸렌계(올레핀계) 탄화수소의 하나이다. 에텐이라고도 한다. 합성 유기화학공업의 원료로서 가장 중요한 것 중 하나이다. 석탄가스에 4∼5% 함유되어 있으며, 미국에는 20%나 함유된 천연가스의 산지가 수개 있다.

목차

◈ 에틸렌(ethylene)의 유도체 ◈
◐염소화 반응◑
◐산화 반응◑
◐수화 반응◑
◐중합 반응◑
◈ 프로필렌(propylene)의 유도체 ◈
◐염소화 반응◑
◐산화 반응◑
◐히드로포르밀화 반응◑
◐알킬화 반응◑

본문내용

● 에틸렌에의 염소 부가물 1,2-디크로로에탄(EDC)을 열분해시켜 만든다.[①] 부생하는 염화수소를 이용하기 때문에 옥시염소화법[②]을 병용하여 염소의 완전 이용을 꾀한다. 에틸렌과 동시에 아세틸렌이 제조되는 경우에는 아세틸렌법의 병용이 가능하다. 또 아세틸렌-에틸렌 혼합 가스에 염화수소를 반응시키고, 아세틸렌 만을 염화비닐로 바꾸고, 이어서 에틸렌에 EDC법을 적용한다고 하는 혼합 가스법이 일본에서 개발되고 있다.

[염화비닐리덴]

CH=CH-Cl + Cl 또는 NaOH
Cl-CH-CHCl >> HC=CCl
Cl-CH-CHCl + Cl-HCl 1,1,2-트리클로로에탄 (염화비닐리덴)

● 필름이나 난연성 섬유의 합성을 위한 공중합용 모노머인 염화비닐리덴은 염화 비닐 또는 EDC를 염소화시켜 1,1,2-트리크로로 에탄으로 하고, 이어서 알칼리로 탈염화 수소시켜 합성한다.

◐산화 반응◑
[아세트알데히드]
① CH≡CH + HO >> CHCHO
② CH=CH + PbCl → CH  PbCl >> CHCHO + Pb + 2HCl [아세트알데히드의 생성반응]
③ Pb + 2HCl + O >> PbCl + HO [촉매재생반응]
● 아세트알데히드의 합성은 이전 아세틸렌의 수은염 촉매에 의한 수화에 의해 행해졌다. 미나마타병은 이 방법에 사용된 수은이 공장밖으로 배출되어 어패류를 통해 유기 수은으로서 인체에 들어감으로써 발생한 수은 중독에 의한 것이다. 화학공업은 인간의 행복을 위한 공업이고, 두 번 다시 이와같은 불행한 사건을 일으켜서는 안 될 것이다. 공해를 만들어 내는 프로세스는 이미 공업 프로세스로서의 가치가 아주 없는 것을 명심해야만 한다. 오늘날 일본에서 실시되고 있는 아세트알데히드의 합성은 에틸렌을 팔라듐-구리의 이원 촉매를 사용하여 산화하는 훽스트-워커법에 의해 행한다.이 방법은 유기 금속착제를 중간체로 하는 반응으로 구성되고 물을 용매로 약 120℃, 10기압의 조건에서 실시된다.

참고자료

· 없음