[공학]유기할로겐 치환반응

소개

유기할로겐 치환반응 실험레포트 입니다.

목차

1. 실험제목
2. 실험날짜
4. 실험목적
5. 실험원리
6. 재료 및 기구
7. 실험방법

본문내용

4. 실험목적
친핵성 치환반응 실험을 통하여 포화탄화수소의 탄소원자에 한 작용기를 치환시키는 친핵성 치환반응의 원리와 특성을 학습한다. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 SN1과 SN2 메커니즘을 이해하고, 특정 화합물의 친핵성 치환반응이 어떠한 반응경로를 따라서 진행되는지 예상하고 반응특성을 해석할 수 있는 능력을 기른다. 또한 친핵성 치환반응을 이용하여 알킬할로젠화물을 합성하고 합성에 따른 반응 메커니즘과 반응 특성을 학습하도록 한다.

5. 실험원리

실험 1 유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환반응 - SN1과 SN2 반응메커니즘의 비교
알킬 할로젠화물은 아세톤 용액중에서 요오드와 나트륨과 반응한다. 반응결과 만들어지는 브롬화나트륨과 염화나트륨은 에탄올에 용해되지 않고, 반응이 일어나면 침전물이 생겨 관찰 할 수 있다.

Na+I- + R-Cl → R-I + NaCl↓
Na+I- + R-Br → R-I + NaBr↓

알킬 할로젠화물은 에탄올 용액에서는 질산은과 반응한다. 은이온이 할로젠화물이 가지고 있는 전자쌍에 배위결합을 함으로써 탄소-할로젠 간의 결합을 약화시켜 알킬할로젠화물의 SN1 반응이 쉽게 진행되도록 도와준다. 용매인 에탄올은 할로젠이 쉽게 이온화되도록 해주며 질산이온은 매우 약한 친핵체로 알킬 질산염은 SN2반응에 의해 형성되지 못한다.

R-Cl +CH3CH2-OH + Ag → CH3CH2-OR + AgCl + H+

* 친핵성 치환반응
1)친핵성 치환반응이란?
친핵체가 유기 할로겐 화합물과 반응하여 할로겐 원자를 치환시키고, 할로겐 이온을 생성시키는 반응

(1)친핵체(nucleophile) : 전자가 풍부하여 양전하를 띤 핵을 반응 대상으로 하는 화합물
일반적으로 산소친핵체, 질소 친핵체, 황친핵체, 할로젠친 핵체, 탄소친핵체가 있다.
기질(substrate) : 친핵체의 공격 대상
이탈기(leaving group) : 반응결과 기질로부터 이탈되는 화합물


(2)일반적인 친핵성 치환 반응식
① Nu: + R:L → R:Nu⊕ + L⊖
친핵체 기질 생성물 이탈기
⇒ 친핵체와 기질이 모두 중성이면, 생성물은 양전하를 띤다
② Nu:⊖ + R:L → R:Nu + :L⊖
⇒ 친핵체가 음이온이고 기질이 중성이면, 생성물은 중성이다.

참고자료

· 없음