[유기화학실험]2-chloro-2-methylpropane의 제조

소개글

SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하는 실험 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 토의 사항
8. 참고 문헌

본문내용

1.1.1. 반응 메카니즘
첫째 단계 : 카르보 양이온의 생성단계(속도결정단계)
둘째 단계 : 친핵성 공격단계
셋째 단계 : 용매에 의한 양성자 손실단계

1.1.2. 기질이 느린 반응속도 제한단계(rate-limiting step)에서 자발적으로 탄소 양이온으로 해리한 후 친핵체와 빠르게 반응함으로써 일어난다. 결과적으로 일차 반응 속도식(first-order kinetics)을 보이며, 탄소 원자에서 위치 배열의 라세미화가 일어난다. 이 반응은 삼차 기질에서 가장 잘 일어난다.

1.1.3. 기질 : 가장 좋은 기질은 가장 안정한 탄소 양이온을 생성하는 것이다. 결과적으로 반응은, 삼차, 알릴 그리고 벤질 할로겐 화합물에서 가장 잘 일어난다.

1.1.4. 이탈기 : 좋은 이탈기(더 안정한 음이온)는 탄소 양이온 형성에 이르는 전이 상태의 에너지를 낮추어 반응 속도를 증가 시킨다.

1.1.5. 친핵체 : 경쟁적으로 일어나는 HX의 제거 반응을 방지하기 위해 비염기성이어야 하지만, 그 외에는 반응속도에 별다른 영향을 미치지 않는다. 중성 친핵체가 반응에 적합하다.

1.1.6. 용매 : 극성 용매는 용매화에 의해 탄소 양이온 중간체를 안정화시켜 반응속도를 증가시킨다.

참고 자료

Organic Chemistry 7th Ed. by John McMurry, Chapter 11 p.366～376